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1、1,12 有機硫和有機磷化合物,一、有機硫化合物的分類 二價化合物:硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、硫醛、硫酮、硫代羧酸等; 四價化合物:亞磺酸、亞砜等; 六價化合物:磺酸、砜等;,12.1 有機硫化合物,2,二、有機硫化合物的命名 二價有機硫化合物的命名只需在其相應(yīng)氧化物的類名前加硫字: 乙硫醇 硫酚 (二)甲硫醚 乙醇 苯酚 (二)甲醚,3,-SH(巰基)等含硫基團做為取代基命名: 2-巰基苯甲酸 2, 3-二巰基丙醇,硫代丙酮,硫(代)羰乙酸,硫(代)羥乙酸,4,亞砜、砜和磺酸等命名時,在它們的類名前加上相應(yīng)烴基名:,二甲(基)亞砜,二甲(基)砜,乙(基)磺酸,對甲苯磺酸,5,三、有機硫化合
2、物的分子結(jié)構(gòu) 硫的最外層價電子構(gòu)型為3s23p4,能形成二價化合物(與氧相似); SH比OH弱,硫醇和硫酚的酸性比相應(yīng)的醇和酚強; 二價硫化物有未共用電子對,具有比氧原子更強的給電子能力,是更強的路易斯堿; 硫的最外電子層(M層)還有3d空軌道,躍遷的3s或3p軌道電子可進入3d軌道,使硫原子具有更多的成鍵能力,可以形成四價及六價化合物;,6,四、硫醇和硫酚 物理性質(zhì) 低級硫醇氣味惡臭且有毒,高級硫醇的臭味逐漸減弱; SH鍵不能形成氫鍵,因此硫醇的沸點比相應(yīng)醇低得多,也難溶于水而易溶于有機溶劑;,7,化學(xué)性質(zhì) 酸性:硫醇和硫酚的酸性要比相應(yīng)醇和酚的酸性強;,C2H5OH C2H5SH PhOH
3、 PhSH pKa 18 9.5 10 7.8,8,硫醇、硫酚都能與重金屬(Hg2+、Pb2+、Cu2+等) 離子生成沉淀,9,氧化特征:硫醇和硫酚比相應(yīng)的醇和酚容易被氧化;在弱氧化劑的作用下它就能被氧化,也能被氧氧化成高價硫化合物,如二硫化物、磺酸等;,10,硫醚和砜,11,五、磺酸和磺酰胺 硫醇氧化得到磺酸,與醇不同,氧化的是硫原子 磺酸與硫酸:硫酸分子中一個OH被烴基取代,12,磺酰胺類化合物中有一類重要的藥物磺胺,有效結(jié)構(gòu)是對氨基苯磺酰胺,13,14,12.2 有機磷化合物,一、有機磷化合物的分類 三價有機磷化合物:膦、亞膦酸 ; 五價有機磷化合物:膦酸、次膦酸;,15,二、有機磷化合物的命名 三價有機磷化合物 膦的命名與胺相似 亞膦酸的命名,16,五價有機磷化合物 膦酸的命名 磷酸酯的命名:含氧酯基都用前綴O-烴基表示;,2-氯乙基膦酸 (乙烯利),O,O-二甲基- (2,2,2-三氯-1-羥基乙基) 膦酸酯(敵百蟲),17,O,O-二甲基-O-(2
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