《醇 酚》 課件1.ppt

1、第一節(jié) 醇 酚,第一課時 乙醇,羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。,羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,鄰甲基苯酚,醇:,酚:,醇、酚的區(qū)別,A. C2H5OH B. C3H7OH C.,練習1：判斷下列物質中不屬于醇類的是：,D.,E.,F.,一、乙醇,(一)分子組成結構,乙醇,顏 色： 氣 味： 狀 態(tài)： 密 度： 熔 點： 沸 點： 溶解性：,無色,特殊香味,液體,比水小,78.5（易揮發(fā)）,117.3,與水以任意比互溶 能夠溶解多種無機物和有機物,(二).物理性質,濃度越大 密度越小,知識回顧,鈉與水,鈉與乙醇,是否浮在液面上,

2、有無聲音,有無氣泡,劇烈程度,劇烈,沉在液面下,仍是塊狀,沒有聲音,放出氣泡,平緩,化學方程式,鈉的形狀是否變化,復習回顧,1.寫出乙醇跟鈉反應的化學方程式。,2.比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強弱。,2 H-O-H + 2Na = 2NaOH + H2,2 2 2,CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2,思考與交流,1.取代反應:,CH3CH2O -H + HO - CH2CH3,（1）與金屬Na等活潑金屬的取代反應,（2） 分子間的取代反應（脫水）,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2,（三）化學性質,CH3CH2OCH2CH3+H2O,（3）乙醇與

3、HX反應：,與濃的氫溴酸,酸脫羥基醇脫氫,（4）酯化反應,OH和OH所連碳的鄰位碳的CH,斷鍵位置:,2.消去反應,應用：實驗室制取乙烯,為何使液體溫度迅速升到170，不能過高或高低？,酒精與濃硫酸混合液如何配制？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,用何法收集？,濃硫酸的作用是什么？,溫度計的位置？,混合液顏色如何變化？為什么？,有何雜質氣體？如何除去？,實驗結束后應先取出導管再熄滅酒精燈，為何？,反應條件,化學鍵的斷裂,化學鍵的生成,反應產物,NaOH的乙醇溶液 加 熱,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸 加熱170,溴乙烷與乙醇的消去

4、反應有什么異同？,學與問,3.氧化反應,（1）可燃性,（2）催化氧化,2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO + 2H2O,兩個氫脫 去與O結 合成水,（3）氧化為乙酸,橙色重鉻酸鉀會變?yōu)榫G色,氧化機理,有機物的氧化反應、還原反應,氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應（失H或加O）,還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應（加H或失O）,分子間脫水,與HX反應, ,與金屬反應, , ,消去反應,催化氧化,酯化 ?,分子間脫水,與HX反應, ,與金屬反應, , ,消去反應,催化氧化,復習回顧,2.分類,一元醇：,二元醇,多元醇,二、醇,1.定義：,根據所含羥基的數

5、目,根據烴基是否飽和,飽和醇,不飽和醇,根據是否含苯環(huán),脂肪醇,芳香醇,羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子 相連的化合物。,常見的醇,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,無色、粘稠、有甜味的液體，能與水和酒精以任意比混溶。,C2H5OH,思考與交流,（1） C2H5OH、,與,互為同系物嗎？,注意同系物的判斷依據,飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,3.同系物,思考與交流,對比表格中的數據能得出什么結論？,結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。,醇分子間形成氫鍵示意圖：,醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著較強的

6、相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）,你能得出什么結論？,甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，,隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小（原因）,乙二醇的沸點高于乙醇， 1，2，3丙三醇的沸點高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高于1丙醇。,由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。,甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。,P49 學與問,4.物理性質,（1）隨碳原子的數目增多：,溶解性減小。,醇的熔沸點升高，相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。,（2）低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道。,（3）醇的密度小于水的密度。,5.

7、飽和一元醇的命名,（2）編號:,（1）選主鏈:,（3）寫名稱：,選含-OH的最長碳鏈為主鏈稱某醇,從離OH最近的一端起編號,取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱,資料卡片,多元醇命名時，要用阿拉伯數字指出多個羥基的位置，并用“二”“三”指出羥基的個數。,練習:寫出下列醇的名稱,CH3CH2CHCH3,OH,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,2-甲基-3-苯基-1-丙醇,醇類的同分異構體現(xiàn)象可有： （1）碳鏈異構 （2）羥基的位置異構 （3）相同碳原子數的飽和一元醇和飽和一元醚是官能團異構,練習：寫出C4H10O的所有同分異構體,6. 醇的同分異構體,官能團,OH（羥基）,與乙醇相

8、似（羥基）,（1）取代反應,與金屬Na等活潑金屬反應生成H2,分子間的取代反應生成醚,與HX反應生成鹵代烴,與羧酸酯化反應生成酯,7. 醇的化學性質,（2）消去反應,（3）氧化反應,能燃燒生成CO2和H2O,在Cu作催化劑時能被氧化為醛或酮,能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段,三、兩大規(guī)律總結,醇的消去反應和催化氧化規(guī)律,1、醇的消去反應規(guī)律,（1）醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。,(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、(CH3)

9、3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴。,消去反應的條件,與OH相連的碳原子有相鄰的碳且相鄰碳上有氫。,歸納：,能不能發(fā)生消去反應？,思考：,2、醇的催化氧化規(guī)律,醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：,(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸),結 論：,（1）羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）,(2),醇被催化氧化成酮,結 論：,（2）羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮,（3）形如 的醇，一般不能被催化氧化。,（1）羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）,歸納：,（2）羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧

10、化成酮,（3）羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。,催化氧化的條件：,與OH相連的碳原子有氫。,1、下列物質屬于醇類且能發(fā)生消去反應的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3,隨堂檢測,ACH3CHCH3 OH,CH3 DC6H5CCH3 OH,CH3 B CH3COH CH3,CH3CCH2OH CH3,CH3 ,C,隨堂檢測,2、判斷下列各醇，能發(fā)生催化氧化反應的有（ ）， 能發(fā)生消去反應的有（ ）,AC,ABD,3、類比乙醇寫出2-丙醇的消去反應和催化氧化反應的化學方程式？,隨堂檢測,第一節(jié) 醇 酚,第三課時 苯酚 酚,溶液渾濁,得到澄清溶液

11、,溶液變的澄清，冷卻變渾濁,觀察苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味,苯酚的物理性質,活動與探究,1、苯酚的物理性質,顏色:,無色,氣味:,特殊氣味,狀態(tài):,液態(tài),熔點：,5.5,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶 于有機溶劑。,沒有顏色,特殊的氣味,晶體,43,有毒,常溫時在水中溶解度不大， 溫度高于65時，能跟水任意比互 溶。易溶于有機溶劑。,苯的物理性質,苯酚濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。,2、苯酚的結構,分子式： 結構簡式：,或C6H5OH,C6H6O,官能團：-OH,苯酚的結構特點?,（1）具有苯環(huán)結構， （2）具有羥基官能團， （3）羥基跟苯

12、環(huán)連接。,醫(yī)藥,醫(yī)藥,【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏，有苯酚 特臭味 【藥理作用】消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性。 【注意事項】 1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是 后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應停止使用，并用酒精洗凈。 【不良反應】偶見皮膚刺激性。 【藥物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。 【貯 藏 】,苯酚軟膏使用說明書,色澤變紅,不能與堿性藥物并用,密閉 ,在30以下保存,3、化學性質,、氧化反應,與氧氣反應：,酸性高錳酸鉀溶

13、液：,易被氧化而變紅,酸性高錳酸鉀溶液褪色,P53實驗3-3,完成下表中的實驗，并填寫實驗現(xiàn)象。,液體呈渾濁,液體由澄清透明變?yōu)闇啙?液體由渾濁變?yōu)槌吻逋该?現(xiàn)象,實驗,向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管,再向試管中加入稀鹽酸,向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管,取苯酚溶液，滴加紫色 石蕊試液,不變色,活動與探究,苯酚的酸性,受苯環(huán)的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。,易溶于水,（苯酚俗稱石 炭 酸）,顯弱酸性,苯酚不能使酸堿指示劑變色, NaCl,酸性：, NaHCO3,HClH2CO3C6H5OHHCO3,NaHCO3,+HCl,常溫氧化,不反應 催化氧化,NaOH O2,反應較劇烈,反應溫和,Na,C6H5OH,C2H5OH,苯環(huán)使得羥基上的氫更活潑， 體現(xiàn)為苯酚的酸性,P54你如何從分子內基團間相互作用來解釋下列事實。2、實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。,反應,P54 實驗3-4,向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。,有白色沉淀產生,實驗現(xiàn)象：,注意：溴水為 飽和 溴水。過量后才有沉淀,飽和,活動與探究,受羥基的影響，苯基上的 H變得更活潑了。,苯酚與溴的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,苯酚的取代反應,三溴苯酚 ，白色沉淀,3,3,鄰、對位的,注意：