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文檔簡介
1、112020新亮劍高考總復習有機化學基礎第十二單元22第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關3考點一烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式CnH2n+2(n1)單鍵碳碳雙鍵CnH2n(n2)碳碳三鍵CnH2n-2(n2)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關2.物理性質(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性質4第2講烴及鹵代烴烴類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性甲烷無色氣態(tài)無味小于空氣極難溶乙烯稍有氣味難溶乙炔無味微溶第2講烴及鹵代烴考點過關(2)脂肪烴物理性質的遞變規(guī)律514升高增大小第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關3.化學性質(1)氧化反應a.燃燒:均能燃燒,點燃
2、前要先驗純,其燃燒的化學通式6CxHy+(x+)O2xCO2+H2O為。 烯烴和炔烴 能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烴b.使酸性KMnO4溶液褪色:則不具備此性質。(2)烷烴的取代反應a.取代反應:有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關b.鹵代反應7光照鹵素單質1 molc.甲烷與氯氣的取代反應反應的化學方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關8(3)烯烴、炔烴的加成反應a.
3、加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。b. 烯烴、炔烴發(fā)生加成反應的化學方程式+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關9第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關(4)烯烴的加聚反應a.乙烯的加聚反應:b.丙烯的加聚反應:4.甲烷、乙烯、乙炔的用途10 。 。第2講烴及鹵代烴脂肪烴用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生長調節(jié)劑、化工原料乙炔切割、焊接金屬,化工原料第2講烴及鹵代烴考點過關115.常見反應類型的判斷常見反應類型包括取代反應、加成反應(加聚反應)、氧化反應等。(1)取代
4、反應。特點:有上有下,包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。(2) 加成反應。特點:只上不下,反應物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。(3) 加聚反應全稱為加成聚合反應,即通過加成反應聚合成高分子化合物,除具有加成反應的特點外,生成物必是高分子化合物。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關121.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)丙烯所有原子均在同一平面上。()(2)烷烴不能發(fā)生加成反應,烯烴不能發(fā)生取代反應。()(3)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應。( )(4)烯烴、炔烴使溴水褪色的原理相似。()(5)乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料。( )(6)
5、烷烴同分異構體之間,支鏈越多,沸點越高。()(7)分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構體有7種。()第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關13(8)分子式為C3H6Cl2的有機物有4種同分異構體。()(9) 苯和環(huán)己烷的二氯代物均有3種。(10) 氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。() )第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關2.下列是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖,有關說法不正確的是 ( A14)A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的乙炔更為純凈B.c(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f處產生明亮、伴有濃煙的火焰第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點
6、過關15【解析】b中飽和食鹽水與電石發(fā)生反應CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,蒸餾水代替氯化鈉溶液會使反應速率加快,不容易控制,產生更多雜質,A項錯誤;c中硫酸銅溶液用于除去雜質硫化氫,防止硫化氫對后續(xù)實驗產生影響,B項正確;d 中溴水與乙炔發(fā)生加成反應使溴水褪色,e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應使高錳酸鉀溶液褪色,二者反應原理不同,C項正確;c中已經(jīng)排除雜質的干擾,e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應,高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔能被氧化,f處剩余氣體主要為乙炔(含少量被氧化生成的CO2),燃燒會放出明亮火焰,并伴有黑色的濃煙,D項正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關163.(20
7、19年河北模擬)實驗室常用圖1裝置完成石蠟油的分解實驗,用圖2裝置完成煤的干餾實驗。下列說法不正確的是()。BA. 石蠟油是液態(tài)烷烴混合物B. 圖1中酸性KMnO4溶液褪色可證明有乙烯生成C.上述兩實驗中分解生成的氣體成分不同D.取圖2中水層,加入NaOH溶液,加熱可產生使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍的氣體第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關17【解析】石蠟油是液態(tài)烷烴混合物,A項正確;圖1中酸性KMnO4溶液褪色只能證明有還原性氣體生成,不能證明有乙烯生成,B項錯誤;石蠟油分解生成烷烴、烯烴的混合物,煤干餾得到的為焦爐氣,所以上述兩實驗中分解生成的氣體成分不同,C項正確;煤干餾后能生產出焦炭、
8、煤焦油、粗氨水、焦爐氣等,粗氨水溶于水,取水層,加入NaOH溶液,加熱可產生氨氣,能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍,D項正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關184.按要求填寫下列空白:加成反應(1) CH3CH(2) CH3CHCH2+ Cl2,反應類型:。取代反應CH2+Cl2+HCl,反應類型:。加成反應(3)CH2CHCHCH2+Br2, 反應類型:加成反應。(4) CH3CCH+Br2,反應類型:。加聚反應(5) nCH2CHCl,反應類型:。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關19考點二苯的同系物芳香烴1.苯的結構及性質(1)苯的結構第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關(
9、2)苯的物理性質20(3)苯的化學性質a.取代反應與液溴:與濃硝酸:+Br2+HONO2+HBr+H2O第2講烴及鹵代烴顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低第2講烴及鹵代烴考點過關b.加成反應(與H2):21+3H2c.氧化反應(與O2):2C6H6+15O22.苯的同系物12CO2+6H2O(1) 概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。通式為CnH2n-6(n6)。(2) 化學性質(以甲苯為例)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關a.氧化反應能夠燃燒;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律:苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時,不管
10、烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。并不是所有苯的同系物都能使酸22性KMnO4溶液褪色,如子上沒有氫原子。b.取代反應(以甲苯生成TNT的反應為例)就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原+ +3H2O第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,這是由甲基對苯環(huán)的影響所致。苯的同系物鹵代時,條件不同,取代位置不同:苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應;在光照條件下,與X2發(fā)生烷基上的取代反應,類似烷烴的取代反應。c.加成反應(以甲苯與氫氣的反應為例)23+3
11、H23.芳香烴的結構特點(1)苯的氯代物的同分異構體第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴、考點過關24苯的一氯代物只有1種:苯的二氯代物有3種:。(2)甲苯的一氯代物有4種:。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關251.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,說明二者分子中都含有碳碳雙鍵。()(2)苯的鄰位二元取代物有2種結構。()(3)苯的同系物與液溴在光照條件下的取代反應發(fā)生在側鏈上。()與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有3種。( )(4)異丙苯第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關26(5) 某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應,
12、但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結構中只含有一個烷基,符合條件的烴有7種。()(6)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種。( )【解析】(5)C11H16滿足CnH2n-6,屬于苯的同系物,只含一個烷基,因而其結構式為,戊基有8種,其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因而符合條件的同分異構體有7種。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關272.現(xiàn)有以下物質:甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁炔、環(huán)己烷、鄰二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是(A.C.)。CB.D.解析:能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的物質是苯乙烯、2-丁炔、鄰二甲苯;能
13、和溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色的物質有苯乙烯、2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是苯乙烯、2-丁炔,C項正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關283.現(xiàn)有下列物質:乙苯,環(huán)己烯,苯乙烯,對二甲苯,叔丁基苯?;卮鹣铝袉栴}:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有 (填序號,下同)?;?2)互為同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。(4)寫出被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構簡式: 。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關29考點三鹵代烴1. 概念烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產物。官能團為 X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X
14、。2. 物理性質第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關303.化學性質(1)水解反應a. 反應條件:NaOH水溶液,加熱。b. C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。(2)消去反應a. 消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)而生成含不飽和鍵的化合物。b. 反應條件: NaOH、乙醇溶液、加熱。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴、考點過關c.溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為31CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O。d.兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應第2講烴及鹵代烴結構特點實例與鹵素原子
15、相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子第2講烴及鹵代烴考點過關e.有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應可生成不同的產物。32如+NaOH+NaCl+H2O(或+NaCl+H2O)型鹵代烴,發(fā)生消去反應可以生成f.,如BrCH2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關4.鹵代烴的水解反應和消去反應的比較33第2講烴及鹵代烴反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,RCH2X+NaOH
16、RCH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX:+NaOH+NaX+H2O產物特征引入OH,生成含OH 的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物第2講烴及鹵代烴考點過關5.鹵代烴在有機合成中的應用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁:烴通過與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下水解轉化為醇或酚,進一步可轉化為醛、酮、酸、酯等;醇在加熱條件下與鹵化氫反應轉化為鹵代烴,鹵代烴通過消去反應可轉化為烴。34(2) 改變官能團的個數(shù),如CH3CH2Br(3) 改變官能團位置,如CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2Br。(4)進行官能團保護,如烯烴中的碳碳雙鍵
17、易被氧化,常采用以下兩步保護碳碳雙鍵,如CH3CH2Br。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關351.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)C2H5Br屬于電解質,在堿溶液中加熱可生成C2H5OH。()(2)CH3Cl既能發(fā)生水解反應也能發(fā)生消去反應。()(3)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應制1-丙醇屬于同一反應類型。()(4)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯、溴、碘元素。( )(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。()(6)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高。()第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關2.某學生將1-氯
18、乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結果未36見到白色沉淀生成,其主要原因是(A. 加熱時間太短B. 不應冷卻后再加入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D.反應后的溶液中不存在Cl-)。C【解析】1-氯乙烷中的氯元素不是以離子狀態(tài)存在的,因此不能與AgNO3溶液直接反應,必須使1-氯乙烷中的氯元素變?yōu)镃l-。因此,應通過1-氯乙烷在堿性溶液中水解得到Cl-,但反應后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應會得到Ag2O黑色沉淀,影響Cl-的檢驗,所以應加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗,C項正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點過關373.現(xiàn)有以下物質:回答下列問題:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物質的熔沸點由高到低的順序是(填序號)。(2)上述物質中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是。氫氧化鈉的醇溶液,加熱(3)物質發(fā)生消去反應的條件為,產物有 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O。消去反應、加成反應、水解反應(4)由物質制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應類型有。氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液(5)檢驗物質中含有溴元素的試劑有。第2講烴及
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