有機(jī)化學(xué)教案-2012-08.ppt

1、有機(jī)化學(xué),汪小蘭主編 環(huán)境學(xué)院 教師：尹 桂 電話,2020/9/30,1,2020/9/30,2,一、緒論 有機(jī)化學(xué)的定義 有機(jī)化合物的特征 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) （1） 共價(jià)鍵 （2） 共價(jià)鍵的飽和性和方向性 （3） 雜化軌道 有機(jī)化合物的分類 （1） 按骨架分類 （2） 按官能團(tuán)分類 有機(jī)化合物的反應(yīng) （1） 異裂反應(yīng)（2） 均裂反應(yīng)（3） 周環(huán)反應(yīng) 分子間作用力 酸堿的概念 （1） Brnsted-Lowry酸堿定義（2） Lewis 酸堿定義 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法,2020/9/30,3,2020/9/30,4,2020/9/30,5,2020/9/30,6,20

2、20/9/30,7,2020/9/30,8,sp3雜化軌道電子云分布示意圖,2020/9/30,9,2020/9/30,10,2020/9/30,11,sp2雜化示意圖,2020/9/30,12,2020/9/30,13,2020/9/30,14,2020/9/30,15,2020/9/30,16,2020/9/30,17,2020/9/30,18,鍵的極性-偶極矩,例： CH3+ Cl- 鍵距 = ed e: 中心電荷 d：正負(fù)電荷中心的距離 Cl-Cl ( 鍵距為零) 分子的偶極距是各鍵的鍵距向量和: =0 =0 =1.94D,有機(jī)化合物的分類,1.按碳架,2. 按官能團(tuán),化合物類別官能團(tuán)

3、名稱（結(jié)構(gòu)）舉例 烯烴碳碳雙鍵C=C 炔烴碳碳三鍵 鹵代烴鹵素F, Cl, Br, I 醇及酚羥基-OH 硫醇及硫酚巰基-SH 醚鍵-O- 硫醚鍵-S-,2020/9/30,23,二惡英(Dioxin)，又稱二氧雜芑(q)，是一種無(wú)色無(wú)味、毒性嚴(yán)重的脂溶性物質(zhì)，二惡英實(shí)際上是二惡英類（Dioxins）一個(gè)簡(jiǎn)稱，它指的并不是一種單一物質(zhì)，而是結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都很相似的包含眾多同類物或異構(gòu)體的兩大類有機(jī)化合物。二惡英包括210種化合物，這類物質(zhì)非常穩(wěn)定，熔點(diǎn)較高，極難溶于水，可以溶于大部分有機(jī)溶劑，是無(wú)色無(wú)味的脂溶性物質(zhì)，所以非常容易在生物體內(nèi)積累，對(duì)人體危害嚴(yán)重。,2020/9/30,24,二惡英中以

4、2，3，7，8-四氯-二苯并-對(duì)-二惡英（2，3，7，8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin,2，3，7，8-TCDD)的毒性最強(qiáng)，只要一盎司（28.35克），就可以殺死100萬(wàn)人，這是迄今為止化合物中毒性最大且含有多種毒性的物質(zhì)之一，因此對(duì)它研究也最多。,2020/9/30,25,自然界的微生物和水解作用對(duì)二惡英的分子結(jié)構(gòu)影響較小，因此，環(huán)境中的二惡英很難自然降解消除。它的毒性以LD50表示，專業(yè)術(shù)語(yǔ)叫“半數(shù)致死量”。它的毒性十分大，是氰化物的130倍、砒霜的900倍，有“世紀(jì)之毒”之稱。國(guó)際癌癥研究中心已將其列為人類一級(jí)致癌物。環(huán)保專家稱，二惡英常以微小的顆粒存在于大氣

5、、土壤和水中，主要的污染源是化工冶金工業(yè)、垃圾焚燒、造紙以及生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑等產(chǎn)業(yè)。日常生活所用的膠袋，PVC（聚氯乙烯）軟膠等物都含有氯，燃燒這些物品時(shí)便會(huì)釋放出二惡英，懸浮于空氣中。,2020/9/30,26,DDT又叫滴滴涕，二二三，化學(xué)名為雙對(duì)氯苯基三氯乙烷(Dichlorodiphenyltrichloroethane)，化學(xué)式(ClC6H4)2CH(CCl3)。中文名稱從英文縮寫DDT而來(lái)，為白色晶體，不溶于水，溶于煤油，可制成乳劑，是有效的殺蟲(chóng)劑。為20世紀(jì)上半葉防止農(nóng)業(yè)病蟲(chóng)害，減輕瘧疾傷寒等蚊蠅傳播的疾病危害起到了不小的作用。但由于其對(duì)環(huán)境污染過(guò)于嚴(yán)重，目前很多國(guó)家和地區(qū)已經(jīng)禁止使用

6、。,2020/9/30,27,六氯環(huán)己烷，是環(huán)己烷每個(gè)碳原子上的一個(gè)氫原子被氯原子取代形成的飽和化合物。英文簡(jiǎn)稱BHC。分子式C6H6Cl6 。結(jié)構(gòu)式因分子中含碳、氫、氯原子各6個(gè)，可以看作是苯的六個(gè)氯原子加成產(chǎn)物。白色晶體，有8種同分異構(gòu)體。666對(duì)昆蟲(chóng)有觸殺、熏殺和胃毒作用，其中異構(gòu)體殺蟲(chóng)效力最高，a 異構(gòu)體次之 ，異構(gòu)體又次之，異構(gòu)體效率極低。六氯化苯對(duì)酸穩(wěn)定，在堿性溶液中或鋅、鐵 、錫等存在下易分解，長(zhǎng)期受潮或日曬會(huì)失效。,2020/9/30,28,馬錢子堿，三氧化砷，環(huán)拉酸鈉,2020/9/30,29,作業(yè)：P10-1.5和1.7,四、主要教材及參考書,2020/9/30,30,教科書 有機(jī)化學(xué)（第四版），汪小蘭編，高等教育出版社，2005年5月,參考書 1.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版），邢其毅等編