有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法.ppt

1、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的確定方法,研究有機(jī)物的一般步驟,分離、提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法確定結(jié)構(gòu)式,一、有機(jī)化合物組成的研究,N、Cl、Br、S,鹵素,想一想 為什么說(shuō)“一種有機(jī)物燃燒后的產(chǎn)物有CO2和H2O，那么該有機(jī)物不一定為烴”？ 提示：(1)若再有其它產(chǎn)物如“HCl”等，則該有機(jī)物不是烴；(2)若只有CO2和H2O，該有機(jī)物可能為含C、H、O的化合物。,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,種類數(shù),個(gè)數(shù),(1)核磁共振法 在1H核磁共振譜中： 特征峰的個(gè)數(shù)就是有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的_； 特征峰的面積之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的_比。,下圖為分子式

2、為C2H6o的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?請(qǐng)與同學(xué)交流后說(shuō)出你作出判斷的理由。,分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖,問(wèn)題探究：1、下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？,種；：,種,種；：,種；：,CH3-CH2-OH,2、下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,(2)紅外光譜法 應(yīng)用：初步判定有機(jī)物中_的種類。,基團(tuán),原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率

3、不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,紅外光譜儀,例：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,練習(xí)有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,(3)質(zhì)譜法 用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片”，分析帶電“碎片”的特征譜，從而分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,例1、某含C、H、O三

4、種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,三、有機(jī)化合物分子式的計(jì)算方法,C2H6O,求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D， M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L,有機(jī)物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式,3、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)

5、量的范圍的有機(jī)物，要通過(guò)估算求分子量，再求分子式,課本11頁(yè)例題1,課本12頁(yè)例題2,例3：某含氧有機(jī)化合物可以作為無(wú)鉛汽油的抗爆震劑，其相對(duì)分子質(zhì)量為74.0，含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.648,含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.135，其余為O。 (1)試確定該化合物的分子式。 (2)經(jīng)紅外光譜和1H核磁共振譜顯示該分子中有3個(gè)甲基，請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,【解析】該化合物中含有C、H、O原子個(gè)數(shù)分別為： C：740.648124； H：740.135110； O：74(10.6480.135)161。 判斷該有機(jī)物的分子式為C4H10O。,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,例題：25 時(shí)，10 mL某氣態(tài)烴和50 mL氧氣混合，完全燃

6、燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng),體積變?yōu)?5 mL，則該烴不可能為() ACH4 BC2H6 CC3H6 DC4H6,烴的燃燒規(guī)律,AC,若燃燒后生成液態(tài)水時(shí)，VV后V前x1(xy/4)(1y/4)0。烴完全燃燒后氣體的體積一定減小。 若燃燒后生成氣態(tài)水時(shí)，VV后V前(xy/2)1(xy/4)y/41。 若y4，燃燒前后體積不變；若y4，燃燒后體積增大；若y4，燃燒后體積減小。 氣體體積的變化只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。,烴燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 相同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，氫的百分含量越大，耗氧量越大。 a最簡(jiǎn)式相同的烴，不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)的耗氧量、生

7、成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。 b混合物中，若各組成部分含碳量相同，則它們以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的質(zhì)量是一定值；若各組成部分氫原子數(shù)相同，則它們以任意比混合，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒生成H2O的質(zhì)量是一定值。 物質(zhì)的量相同的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量的大小決定于(xy/4)，即(xy/4)越大,耗氧量越大。,自主體驗(yàn) 1.某有機(jī)物完全燃燒時(shí)只生成水和二氧化碳，且兩者的物質(zhì)的量之比為32，因而可以說(shuō)() A該有機(jī)物是含碳、氫、氧三種元素 B該化合物可能是乙烷 C該化合物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比是23 D該化合物分子中含2個(gè)碳原子，6個(gè)氫原子，但不能確定是否含氧原子,BD,2.圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的1H核磁共振譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是() AA是C3H6；B是C6H6 BA是C2H6；B是C3H6 CA是C2H6；B是C6H6 DA是C3