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文檔簡介

1、第十四章 二羰基化合物,14.1 酮烯醇互變異構 14.1.1 酸和堿對酮烯醇平衡的影響 14.1.2 化合物的結構對酮烯醇平衡的影響 14.1.3 烯醇化導致立體異構化 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其應用 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性質 14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上應用 14. 3 丙二酸酯的合成及其應用 14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其應用 14.3.2 丙二酸亞異丙酯的合成及其應用 14.4 Knoevenagel 縮合,14.5 Michael 加成 14.6 其它含活潑亞甲基的化合物,14.1 酮烯醇互變異構 (keto and eno

2、l tautomerism ),由分子內的原子或基團連接的位置 不同而產生的異構互變異構,堿催化的酮烯醇互變異構：,14.1.2 化合物的結構對酮烯醇平衡的影響,共振雜化體中的極限結構,14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其應用 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成,第二步 烯醇負離子對另一酯分子的 親核加成：,第三步 離去基團的消除，恢復羰基結構：,第四步 酮酸酯脫質子：,第五步 碳負離子的質子化(酸化)：,反應特點： 底物：含有兩個氫的酯 酮酸酯的去質子與酸化 CC鍵的生成 生成含兩個官能團的產物分子,含一個氫原子的酯縮合反應,羰基酸受熱分解的機理：,反應機理：,酸式分解：與濃堿共熱 CC鍵斷裂 2分子羧酸鹽,二酮的合成：,二元羧酸的合成,14.5 Michael 加成,活潑氫的化合物,不飽和化合物,4乙酰基5氧代己腈 (77%),共軛加成,丙烯腈 2,4戊二酮,(65%),Rob

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