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第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇酚 晨背關(guān)鍵語句 理解教材新知 應(yīng)用創(chuàng)新演練 把握熱點(diǎn)考向 知識(shí)點(diǎn)一 考向一 考向二 隨堂基礎(chǔ)鞏固 課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 知識(shí)點(diǎn)二 第一課時(shí) 醇 知識(shí)點(diǎn)三 考向三 返回 返回 第一節(jié) 醇 酚 返回 第一課時(shí) 醇 返回 返回 (1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連為醇,羥基與苯環(huán)直接相連為酚。 (2)乙醇的結(jié)構(gòu)式為 。 與 鍵斷裂;與 鍵斷裂;乙醇催化氧化生成乙醛, 、 鍵斷裂;乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯, 、 鍵斷裂;分子間脫水, 、 鍵斷裂;酯化反應(yīng) 鍵斷裂。 返回 (3)醇的消去反應(yīng)規(guī)律: 鄰碳脫水,鄰碳無氫不反應(yīng),無鄰碳不反應(yīng)。 (4)醇的氧化反應(yīng)規(guī)律: 返回 (5)乙烯的制備實(shí)驗(yàn): 酒精硫酸一比三,催化脫水是硫酸。溫度速至一百七,不生乙醚生乙烯。反應(yīng)液體呈黑色,酒精炭化硫酸致。 返回 返回 返回 自學(xué)教材 填要點(diǎn) 1概念 與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)是 。 2分類 (1)依據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目可分為一元醇、 和 。 羥基 羥基 二元醇 多元醇 返回 (2)兩種重要的醇。 乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為 ,丙三醇俗稱 ,結(jié)構(gòu)簡式為: ,它們都是 色、黏稠、有甜味的 體,易溶于 。 油 無 液 水 返回 3命名 (1)選擇含有與 相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇。 (2)從離 最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)。 (3)醇的名稱前面要用 標(biāo)出羥基的位置;羥基的個(gè)數(shù)用 等標(biāo)出。 例如: 命名為 3甲基 2戊醇。 羥基 羥基 阿拉伯?dāng)?shù)字 一、二、三 返回 師生互動(dòng) 解疑難 (1)由于在醇分子中,氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng), O 而醇在起反應(yīng)時(shí), O 原子可被取代;同樣, C 基能被脫去或取代。 返回 (2)飽和一元醇的分子式為 2O(n 1,整數(shù) ),結(jié)構(gòu)通式為 1 (3)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象: 醇分子內(nèi),因羥基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體;因碳鏈的長短不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)體。 返回 醇和醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,如 O 均互為同分異構(gòu)體。 芳香醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象更為廣泛,如: (酚類 )也互為同分異構(gòu)體。 返回 1下列物質(zhì)中,不屬于醇類的是 ( ) A B D 返回 解析: 根據(jù)醇的定義:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 于醇類; 于醇類; 屬于醇類而屬于酚類;于醇類。 答案: C 返回 返回 自學(xué)教材 填要點(diǎn) 1沸點(diǎn) (1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn) 烷烴。 (2)飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加,醇的沸點(diǎn) 。 (3)碳原子數(shù)目相同時(shí),羥基的個(gè)數(shù)越多,醇的沸點(diǎn) 。 遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于 逐漸升高 越高 返回 2溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水 。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了 。 以任意比例互溶 氫鍵 返回 師生互動(dòng) 解疑難 (1)一般情況下對(duì)于碳鏈結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì): 醇的沸點(diǎn)高于烷烴鹵代烴的沸點(diǎn)。 (2)醇分子中碳原子數(shù)越多,羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越 高 (氫鍵的影響 )如:丙三醇 乙二醇 乙醇 甲醇。 (3)低級(jí)的飽和一元醇 (一般 1 3個(gè)碳原子 )和水以任意比互溶,碳原子數(shù)多于 12的高級(jí)醇不溶于水。 返回 2 雙選題 下列關(guān)于醇的物理性質(zhì)的說法中正確的是 ( ) A “ 酒香不怕巷子深 ” 的說法說明了乙醇容易揮發(fā) B所有的醇在常溫下均為液態(tài) C醇類物質(zhì)都易溶于水,并且隨著分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多,溶解性增強(qiáng) D由于醇分子中存在氫鍵,使得相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的熔沸點(diǎn)高 返回 解析: 白酒的主要成分為乙醇,乙醇具有特殊的醇香味,因?yàn)橐掖既菀讚]發(fā),所以才有 “ 酒香不怕巷子深 ” 的說法,的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的遞增而呈現(xiàn)一定規(guī)律性,如在水中溶解性逐漸減??;低級(jí)醇為液態(tài),易溶于水,而碳原子數(shù)較多的醇為固態(tài),不溶于水,另外相同碳原子數(shù)的醇,隨著分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多,在水中溶解性增強(qiáng), B、 對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴相比熔沸點(diǎn)高的原因是由于醇分子間存在氫鍵, 答案: 回 返回 自學(xué)教材 填要點(diǎn) 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由 決定,乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性,在反應(yīng)中都有斷裂的可能。 回 (1)與 。 鈉原子能置換羥基上的氫原子,但不能置換烴基上的氫原子, 與過量 。 其他活潑金屬如 K、 出 22 21 .5 2 返回 (2)消去反應(yīng): 乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到 時(shí)生成乙烯,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 170 返回 乙醇消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 的四氯化碳溶液褪色 返回 ( 3) 取代反應(yīng): 乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng),生成溴乙烷: H B r 在此反應(yīng)中乙醇分子中的 鍵斷裂,羥基被溴原子取代。 C O 返回 (4)氧化反應(yīng): 返回 師生互動(dòng) 解疑難 1醇的消去反應(yīng)規(guī)律 能發(fā)生消去反應(yīng)的醇在結(jié)構(gòu)上的必備條件是:連有 返回 若與 該醇不能發(fā)生消去反應(yīng),如 若與 該鄰位碳原上沒有氫原子,該醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 返回 2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的催化氧化實(shí)質(zhì)上是羥基碳上的一個(gè) 的 成 。例如,乙醇的催化氧化機(jī)理是 返回 (2)醇的催化氧化規(guī)律: 形如 催化氧化生成醛。 返回 形如 的醇,被催化氧化生成酮。 形如 的醇,一般不能被催化氧化。 返回 3 雙選題 下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 ( ) A乙醇和濃 70 B乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) C乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛 D乙醇與金屬反應(yīng) 解析: 于消去反應(yīng), B、 答案: 返回 返回 返回 例 1 寫出分子式為 解析 (1)根據(jù)分子式可判斷該有機(jī)物是含 4個(gè)碳原子的飽和一元醇或飽和一元醚。先考慮屬于醇類的同分異構(gòu)體,因?qū)儆陲柡鸵辉?,可寫?種,則屬于醇的同分異構(gòu)體有 4種。 返回 (2)再寫出屬于醚類的同分異構(gòu)體:將 意到 ,將各組烴基通過 O O 、 O 返回 答案 返回 書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體,一般按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu)。如 官能團(tuán)異構(gòu)為醇和醚,然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)。 返回 寫出 提示: 簡式判斷如例題,命名 則可由醇的命名規(guī)則進(jìn) 行命名。 答案: 1丁醇、 2丁醇、 2甲基 1丙 醇、 2甲基 2丙醇。 返回 返回 例 2 (2011海淀模擬 )如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。 返回 請回答: (1)實(shí)驗(yàn)步驟 _; 在各裝置中注入相應(yīng)的試劑 (如圖所示 ); _;實(shí)驗(yàn)時(shí),燒瓶中液體混合物逐漸變黑。 返回 (2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是 _;裝置甲的作用是 _。 若無甲裝置,是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性,簡述其理由: _ _。 返回 解析 (1)制取氣體的裝置氣密性必須良好,實(shí)驗(yàn)前需要檢驗(yàn)裝置的氣密性。 實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)應(yīng)使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 ,而減少乙醚的生成。 (2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑 于燒瓶中混合物變黑,則說明生成了碳,聯(lián)想濃 知在乙烯中含有還原性氣體 于 干擾驗(yàn)證乙烯的還原性,所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈 裝置甲的作用是除去 返回 答案 (1)組裝儀器,檢驗(yàn)裝置的氣密性 加熱,使溫度迅速升到 170 (2)乙中 除去乙烯中混有的 不能, 可以使 返回 1某化學(xué)興趣小組用如圖 所示的裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。 當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到試管中的溴水褪色, 燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?返回 (1)該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式為 _。 (2)一些同學(xué)認(rèn)為,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成及乙烯具有不飽和性,因?yàn)樽睾谏镔|(zhì)與濃硫酸反應(yīng)可能生成某種氣體。該氣體使溴水褪色的化學(xué)反應(yīng)方程式為: _。 另一些同學(xué)經(jīng)過細(xì)致觀察后認(rèn)為,試管中另一個(gè)現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。這個(gè)現(xiàn)象是_。 返回 解析: (1)乙醇在濃 70 ,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 (2)由于濃 與乙醇反應(yīng)而產(chǎn)生 生的反應(yīng)為: 2=2 但乙烯與 油狀液體 返回 答案: ( 1) 濃 H 2 170 = =C H 2 H 2 O ( 2) S O 2 2H 2 O = =H 2 2HB r 試管中溴水的橙色褪去且在試管底部有油狀物質(zhì)生成 返回 返回 例 3 (2011西南師大附中檢測 )下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng),并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是 ( ) 返回 解析 能發(fā)生消去反應(yīng),羥基碳的鄰碳上必須有氫,催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有 合此條件的醇為 答案 D 返回 2化學(xué)式為 被氧化,但氧化產(chǎn)物不 是醛,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是 ( ) A C( B H) D 回 解析: 不能被氧化。則在 種同分 異構(gòu)體中, 返回 答案: B 返回 返回 隨堂基礎(chǔ)鞏固 返回 1下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是 ( ) A甲醇 B 1丙醇 C 2,2二甲基 1丙醇 D 2,2二甲基 1丁醇 解析: 根據(jù)醇消去反應(yīng)的規(guī)律知 碳原子, C、 碳原子上無氫原子故不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案: B 返回 2 A、 B、 相同條件下 產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比 為 3 6 2,則 A、 B、 ( ) A 3 2 1 B 2 6 3 C 3 6 2 D 2 1 3 返回 解析: 產(chǎn)生等量的氫氣,說明含的 醇物質(zhì)的量之比是 3 6 2,則含羥基數(shù)之比為 2 1 3,才能保證提供 答案: D 返回 3下列反應(yīng)中,屬于醇羥基被取代的是 ( ) A乙醇和金屬鈉的反應(yīng) B乙醇和乙酸的反應(yīng) C由乙醇制乙烯的反應(yīng) D乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng) 返回 解析: 乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng),乙醇和乙酸的反應(yīng)是醇羥基中的氫原子被取代,由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng),不屬于取代反應(yīng)。 答案: D 返回 4下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反 應(yīng),并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是 ( ) 返回 解析: 能發(fā)生消去反應(yīng),羥基碳的鄰碳上必須有氫,催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須
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