有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案（第一學(xué)期）.doc

邢臺(tái)學(xué)院教案2020學(xué)年度第一學(xué)期課程名稱有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)學(xué)分48學(xué)時(shí)/1.5學(xué)分專業(yè)班級(jí)化學(xué)授課教師王秀玲系部生物化學(xué)系課程教學(xué)總體安排課程名稱：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程性質(zhì)與類型：專業(yè)必修課總學(xué)時(shí)、學(xué)分：48學(xué)時(shí)、1.5學(xué)分教學(xué)目的與要求：1、熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能，培養(yǎng)獨(dú)立實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。掌握玻璃儀器的洗滌、干燥和裝配；玻璃加工；塞子鉆孔；加熱和冷卻；過濾和重結(jié)晶；回流和蒸餾；萃取和洗滌；氣體吸收；液體和固體有機(jī)物的干燥；熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的測(cè)定、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾等操作。2、學(xué)會(huì)一些重要有機(jī)物的制備、分離、提純和鑒定方法，加深對(duì)典型有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。3、具有準(zhǔn)確觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、合理處理數(shù)據(jù)、準(zhǔn)確描繪儀器裝置圖、撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告、查閱化學(xué)手冊(cè)、設(shè)計(jì)演示實(shí)驗(yàn)的能力。培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)工作方法和工作習(xí)慣，以及實(shí)事求是和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。教材及參考書目：教材：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，曾昭瓊主編.高等教育出版社.2000年第3版6月第4版參考資料：1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),高占先主編，高等教育出版社，2004年2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),黃濤主編.高等教育出版社.1998年第2版考核方式及成績(jī)計(jì)算方法：平時(shí)成績(jī)80期末成績(jī)20課程教學(xué)日歷課程名稱：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)授課學(xué)期：2020學(xué)年度第一學(xué)期周次實(shí)踐項(xiàng)目和名稱學(xué)時(shí)1實(shí)驗(yàn)一始業(yè)教育清點(diǎn)儀器32實(shí)驗(yàn)二簡(jiǎn)單玻璃工操作33實(shí)驗(yàn)三熔點(diǎn)的測(cè)定34實(shí)驗(yàn)四蒸餾及沸點(diǎn)的測(cè)定35實(shí)驗(yàn)五減壓蒸餾36實(shí)驗(yàn)六水蒸氣蒸餾37實(shí)驗(yàn)七分餾38實(shí)驗(yàn)八液態(tài)有機(jī)物折光率測(cè)定39實(shí)驗(yàn)九固體物質(zhì)旋光度的測(cè)定310實(shí)驗(yàn)十液液萃取311實(shí)驗(yàn)十一從茶葉中提取咖啡因（固液萃取、升華）312實(shí)驗(yàn)十二重結(jié)晶提純法313實(shí)驗(yàn)十三柱色譜法314實(shí)驗(yàn)十四正丁酯的制備315實(shí)驗(yàn)十五實(shí)驗(yàn)考核（筆試+操作）316實(shí)驗(yàn)十六實(shí)驗(yàn)考核（筆試+操作）3實(shí)驗(yàn)一始業(yè)教育（有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)）一、教學(xué)目的1、為保證有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)正常進(jìn)行，培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)方法，并保證實(shí)驗(yàn)室的安全，必須掌握和遵守有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的規(guī)則。2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，掌握和遵守有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的規(guī)則。二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本規(guī)則為使有機(jī)實(shí)驗(yàn)有條不紊、安全地進(jìn)行，必須遵循以下規(guī)則：1、熟悉實(shí)驗(yàn)室的安全規(guī)則，學(xué)會(huì)正確使用水、電、煤、通風(fēng)廚、滅火器等，了解實(shí)驗(yàn)事故的一般處理方法。作好實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)工作，了解所用藥品的危害性及安全操作方法，按操作規(guī)程，小心使用有關(guān)實(shí)驗(yàn)儀器和設(shè)備，若有問題應(yīng)立即停止使用。2、實(shí)驗(yàn)前，認(rèn)真清點(diǎn)、檢查玻璃儀器；實(shí)驗(yàn)中，安全合理的使用玻璃儀器；實(shí)驗(yàn)后，洗凈并妥善保管玻璃儀器，尤其應(yīng)學(xué)會(huì)玻璃儀器的洗滌方法。3、實(shí)驗(yàn)時(shí)，要保持實(shí)驗(yàn)室和桌面的清潔，認(rèn)真操作，遵守實(shí)驗(yàn)紀(jì)律，嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)中所規(guī)定的實(shí)驗(yàn)步驟、試劑規(guī)格及與用量來進(jìn)行。若要改變，需經(jīng)教師同意方可進(jìn)行。4、實(shí)驗(yàn)藥品使用前，應(yīng)仔細(xì)閱讀藥品標(biāo)簽，按需取用，避免浪費(fèi)；取完藥品后要迅速蓋上瓶塞，避免搞錯(cuò)瓶塞，污染藥品。不要任意更換實(shí)驗(yàn)室常用儀器（如天平、干燥器、折光儀等）和常用藥品的擺放位置。5、整個(gè)實(shí)驗(yàn)操作過程中要集中思想，避免大聲喧嘩，不要在實(shí)驗(yàn)室吃東西。6、實(shí)驗(yàn)中和實(shí)驗(yàn)后，各類固體廢物和液體廢物應(yīng)分別放入指定的廢物收集器中。7、離開實(shí)驗(yàn)室前，應(yīng)檢查水電煤是否安全關(guān)閉。三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般安全知識(shí)、1防火2、防爆3、防中毒4.防化學(xué)灼傷5.防割傷和燙傷四、常用玻璃儀器的認(rèn)領(lǐng)、洗滌、干燥、保養(yǎng)和裝配五、實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)。實(shí)驗(yàn)二簡(jiǎn)單玻璃工操作一、儀器和用品（8件）1大石棉網(wǎng)2個(gè)2銼1把3鑷子1把4酒精噴燈1個(gè)5燒杯100mL1個(gè)6火柴1盒7玻璃管1根（0.5根/人）二、試劑工業(yè)酒精實(shí)驗(yàn)二簡(jiǎn)單玻璃工操作一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?學(xué)會(huì)使用酒精噴燈2掌握玻璃管的簡(jiǎn)單加工技術(shù)3學(xué)會(huì)拉制熔點(diǎn)管的方法二、實(shí)驗(yàn)原理玻璃在受熱的情況下會(huì)發(fā)生形變，我們利用這一性質(zhì)把玻璃管進(jìn)行簡(jiǎn)單的加工。三、實(shí)驗(yàn)用品1儀器：大石棉網(wǎng)2個(gè)銼1把酒精噴燈1個(gè)燒杯100mL1個(gè)玻璃管1根（0.5根/人）2試劑：工業(yè)酒精3其他：火柴1盒四、實(shí)驗(yàn)步驟1酒精噴燈的使用2熔點(diǎn)管的拉制五、思考題（高職高?；瘜W(xué)教材編寫組編的教材）無（五校本，曾昭瓊主編的教材）1選用塞子時(shí)要注意什么？如果鉆孔器不垂直于塞子的平面時(shí)結(jié)果會(huì)怎樣？怎樣才能使鉆嘴垂直于塞子的平面？2截?cái)嗖ＡЧ軙r(shí)要注意哪些問題？怎樣彎曲和拉細(xì)玻璃管？在火焰上加熱玻璃管時(shí)怎樣才能防止玻璃管被拉歪？3彎曲和拉細(xì)玻璃管時(shí)軟化玻璃管的溫度有什么不同？為什么要不同呢？彎制好了的曲玻璃管如何立即和冷的物件接觸會(huì)發(fā)生什么不良的后果？應(yīng)該怎樣才能避免？4把玻璃管插入塞子孔道時(shí)要注意些什么？怎樣才不會(huì)割破皮膚？拔出時(shí)要怎樣操作才安全？六、附注1噴燈可分座式和掛式。七、注意事項(xiàng)1噴燈內(nèi)的酒精不要加的過多，1/22/3為宜。2酒精著火時(shí)不要慌張，要用濕的抹布蓋滅。3拉制毛細(xì)管時(shí)用力要均勻。八、問題討論1成功的經(jīng)驗(yàn)2失敗的教訓(xùn)3改進(jìn)的意見實(shí)驗(yàn)三熔點(diǎn)的測(cè)定一、儀器和用品（12件）1b型管1個(gè)2酒精燈1個(gè)3表面皿1個(gè)4玻璃管1/2根（約40cm）5溫度計(jì)1支（200或360）6火柴1盒7橡膠塞（帶豁口）1個(gè)8研缽1套（公用）9鐵夾1個(gè)10十字夾1個(gè)11熔點(diǎn)管2個(gè)/人（或3個(gè)/組）12橡膠圈12個(gè)(小號(hào)橡膠管剪成23mm長(zhǎng))二、試劑1尿素（熔點(diǎn)132）2肉桂酸（熔點(diǎn)132）3尿素+肉桂酸（熔點(diǎn)因組分不同而不同，均在132132之間）4工業(yè)酒精（酒精燈的燃料）實(shí)驗(yàn)三熔點(diǎn)的測(cè)定一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義2掌握熔點(diǎn)測(cè)定的操作二、實(shí)驗(yàn)原理1熔點(diǎn)：固液兩態(tài)在大氣壓下成平衡時(shí)的溫度。每一個(gè)晶體有機(jī)化合物都具有一定的熔點(diǎn)。2熔程：一個(gè)純化合物從開始熔化（始熔）至完全熔化（全熔）的溫度范圍叫做熔點(diǎn)距，也叫熔點(diǎn)范圍或熔程，一般不超過0.5。含雜質(zhì)時(shí)，熔點(diǎn)會(huì)下降，熔程也較寬。三、實(shí)驗(yàn)用品1儀器：b型管1個(gè)酒精燈1個(gè)表面皿1個(gè)玻璃管1/2根（約40cm）溫度計(jì)1支（200或360）研缽1套（公用）鐵夾1個(gè)十字夾1個(gè)熔點(diǎn)管2個(gè)/人（或3個(gè)/組）小燒杯1個(gè)（100毫升）2試劑：尿素（熔點(diǎn)132）肉桂酸（熔點(diǎn)132）尿素+肉桂酸（熔點(diǎn)因組分不同而不同，均在132132之間）工業(yè)酒精（酒精燈的燃料）3其他：火柴1盒橡膠塞（帶豁口）1個(gè)橡膠圈12個(gè)(小號(hào)橡膠管剪成23mm長(zhǎng))四、實(shí)驗(yàn)步驟熔點(diǎn)測(cè)定的方法有五種，Thiele管熔點(diǎn)測(cè)定法；毛細(xì)管法測(cè)熔點(diǎn)法；雙浴式熔點(diǎn)測(cè)定法；顯微熔點(diǎn)測(cè)定法。1Thiele管熔點(diǎn)測(cè)定法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測(cè)定：2毛細(xì)管法測(cè)熔點(diǎn)法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測(cè)定：3雙浴式熔點(diǎn)測(cè)定法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測(cè)定：4顯微熔點(diǎn)測(cè)定法顯微熔點(diǎn)測(cè)定法是用顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀或精密顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀測(cè)定熔點(diǎn)，其實(shí)質(zhì)是在顯微鏡下觀察熔化過程。樣品的最小測(cè)試量不大于0.1mg，測(cè)量熔點(diǎn)溫度范圍20320，測(cè)量誤差為20120不大于1；120220不大于2；220320不大于3。所以，本法的優(yōu)點(diǎn)是樣品用量少，能精確觀測(cè)物質(zhì)受熱熔化過程。五、思考題（高職高?；瘜W(xué)教材編寫組編的教材）1測(cè)定熔點(diǎn)對(duì)確定化合物的純度和鑒定有機(jī)物有何意義？2如何觀察試樣已經(jīng)開始熔化和全部熔化？3可否用第一次測(cè)熔點(diǎn)后已經(jīng)冷卻重新結(jié)晶的試樣，再做第二次測(cè)定？為什么？4測(cè)熔點(diǎn)時(shí)，如發(fā)生如下情況，將會(huì)產(chǎn)生什么結(jié)果：（1）熔點(diǎn)管壁太厚；（2）熔點(diǎn)管不潔凈；（3）樣品研的不細(xì)或裝得不緊；（4）加熱太快。（五校本，曾昭瓊主編的教材）1若樣品研得不細(xì)，對(duì)裝樣有什么影響？對(duì)所測(cè)定有機(jī)物的熔點(diǎn)數(shù)據(jù)是否可靠？2加熱的快慢為什么會(huì)影響熔點(diǎn)？在什么情況下加熱可以快一些，而在什么情況下加熱則要慢一些？3是否可以使用第一次測(cè)定熔點(diǎn)時(shí)已經(jīng)熔化了的有機(jī)化合物再做第二次測(cè)定呢？為什么？六、附注1加熱用的浴液可以是液體石蠟，也可以是甘油、濃硫酸。我們經(jīng)常使用液體石蠟。2濃硫酸也是一種常用的熱浴物質(zhì)，但熱的濃硫酸具有極強(qiáng)的腐蝕性。使用濃硫酸時(shí)，應(yīng)當(dāng)特別小心，不僅要防止灼傷皮膚，還要注意勿使樣品或橡膠圈接觸及硫酸，所以裝樣品時(shí)，沾在管外的樣品必須擦去，否則濃硫酸會(huì)變黑，妨礙觀察。如已變黑，可以酌加少量硝酸鉀（或硝酸鈉）晶體，加熱后黑色物質(zhì)很快被氧化，浴液重新變?yōu)闊o色透明。測(cè)定熔點(diǎn)超過200的物質(zhì)時(shí)，濃硫酸易產(chǎn)生白霧。在這種情況下，必須在濃硫酸中加入硝酸鉀，以提高濃硫酸的沸點(diǎn)，防止白霧生成。3熔點(diǎn)測(cè)定也可使用儀器，常見的儀器有兩種，數(shù)字熔點(diǎn)儀和顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀。我國生產(chǎn)的WRS187數(shù)字熔點(diǎn)儀，采用光電檢測(cè)、數(shù)字溫度顯示等技術(shù)。具有初熔、始熔自動(dòng)顯示，自動(dòng)貯存，熔化曲線自動(dòng)記錄和八檔可供選擇的自動(dòng)控制線性升溫速率。用顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀或精密顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀測(cè)定熔點(diǎn)，其實(shí)質(zhì)是在顯微鏡下觀察熔化過程。例如北京第三光學(xué)儀器廠產(chǎn)品X-4型顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀，樣品的最小測(cè)試量不大于0.1mg，測(cè)量熔點(diǎn)溫度范圍20320。熔點(diǎn)測(cè)定儀不僅可以準(zhǔn)確測(cè)出物質(zhì)的熔點(diǎn)，而且能夠從屏幕上清楚地觀察到毛細(xì)管內(nèi)試樣熔