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文檔簡介
1 有機化學(xué)試題 1 一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 10 小題 , 每小題 1 分 , 共 10 分 ) 1、 寫出 的習(xí)慣名稱。 2、 寫出 CH3CH C C(CH3)2 的系統(tǒng)名稱。 3、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 4、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 5、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 6、 寫出 (E)-2, 6-二甲基 -4-乙基 -4-癸烯的構(gòu)型式。 7、 寫出鄰苯聯(lián)苯的系統(tǒng)名稱。 8、 寫出 C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3C HC H C H 3C H 3C H 3C H 3 的系統(tǒng)名稱。 9、 寫出 2-乙基 -4-異丙基甲苯的構(gòu)造式。 10、 用 Fischer 投影式表示 (S)-5-甲基 -1-庚烯 -6-炔。 二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題共 7 小題,總計 14 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 2、 (本小題 2 分 ) 3、 (本小題 2 分 ) 2 ( ) 4、 (本小題 2 分 ) CH2=CH2+O2 5、 (本小題 2 分 ) 6、 (本小題 2 分 ) 7、 (本小題 2 分 ) C H 3H N O 3H 2 S O 4 C l 2h ( ) 三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 9 小題,總計 25 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 將甲基乙基環(huán)丙烷 (A)、乙基環(huán)丁烷 (B)、甲基環(huán)戊烷 (C)按穩(wěn)定性大小排列次序。 2、 (本小題 3 分 ) 按沸點高低將下列化合物排列成序: (A) C H 3 C H 2 C H = C H 2 (B) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l (C) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H (D) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 3、 (本小題 3 分 ) 比較下列化合物構(gòu)象的穩(wěn)定性大?。?(A) (B) (C) 4、 (本小題 3 分 ) 按 C H 鍵在 IR 譜中伸縮振動吸收波數(shù)的大小排列成序: (A) C H (B) = CH H (C) CH2 H 5、 (本小題 3 分 ) 分別比較 (A), (B); (C), (D)氫化熱的大?。?(A) C H 2 = C H C H 2 C H 3 (B) C H 2 = C H C H = C H 2 3 (C) C = CC H 3C H 2 C H 3HH(D) C = CC H 3 C H 2 C H 3HH6、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按與 HOCl 加成反應(yīng)活性大小排列成序: (A) CH3CH=CH2 (D) (CH3)2C=CH2 7、 (本小題 2 分 ) 將下列化合物按分子中雙鍵鍵長的長短排列次序: 8、 (本小題 3 分 ) 比較下列化合物硝化反應(yīng)活性的大?。?9、 (本小題 3 分 ) 比較下列化合物脫去 HBr 的活性大?。?(A) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r (B) C H 2 = C H C H 2 C H 2 B r (C) C H 3 CC H 3C H 3B r (D) C H3 C H 2 C H C H 3B r 四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 4 小題,總計 12 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 有機化合物和無機鹽在沸點、熔點及溶解度方面有哪些差異 ?說明理 由。 2、 (本小題 3 分 ) 下列化合物中哪個具有旋光性 ? 3、 (本小題 3 分 ) 4 在順反命名法和 Z-E 標(biāo)記法中,是否順是 Z,反是 E?舉例說明。 4、 (本小題 3 分 ) 下列化合物中哪些是對映體,哪些是非對映體,哪些是內(nèi)消旋體 ? 五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。 (本大題共 4 小題,總計 11 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 用 1H NMR 譜的方法鑒別以下化合物: 2、 (本小題 3 分 ) 用 IR 譜的方法鑒別以下化合物: 3、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物: (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 2, 4-己二烯 4、 (本小題 3 分 ) 用 1H NMR 譜的方法鑒別以下化合物: 六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。 (本大題共 2 小題,總計 6 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 用化學(xué)方法分離 1-癸烯和 1-癸炔的混合物。 2、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法除去環(huán)己烷中的少量苯。 5 七、有機合成題(完成題意要求)。 (本大題共 4 小題,總計 16 分 ) 1、 (本小題 4 分 ) 用 C3 以下的不飽和烴為原料合成 1, 7-辛二烯 -4-炔 (其它試劑任選 )。 2、 (本小題 5 分 ) 以甲苯為原料,合成鄰硝基苯甲酸。 3、 (本小題 4 分 ) 以甲苯為原料合成 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 4、 (本小題 3 分 ) 完成轉(zhuǎn)化: 八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。 (本大題 6 分 ) 某不飽和烴 (A)的分子式為 C9 H8, (A)能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。 (A)催化加氫得到化合物 C9H12(B),將 (B)用酸性重鉻酸鉀氧化得到酸性化合物 C8 H6O4(C), (C)加熱得到化合物 C8H4O3(D)。若將 (A)和丁二烯作用,則得到另一個不飽和化合物 (E), (E)催化脫氫得到 2-甲基聯(lián)苯。試寫出 (A) (E)的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式。 參考答案 一、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式 (10 分 ) 1、新戊基 2、 2-甲基 -2,3-戊二烯 3、 4,4-二甲基 -2-戊炔 4、 3-烯丙基環(huán)戊烯 5、 5-異丁基螺 2.4庚烷 6、C = CC H 3 C H 2( C H 3 ) 2 C H C H 2C H ( C H 2 ) 3 C H 3HC H 37、 1,2-二苯基苯 8、 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 9、CH3C2H5CH(CH3)210、CC H 3HC H 2 C H 2 C H = C H 2C H 6 二、完成反應(yīng)式 (14 分 ) 1、 C H ( C H3 ) 22、 ( C H 3 ) 2 C C H C H 2 C H 2C H 3B r3、 OOO4、 O , H O C H 2 C H 2 N H 2 5、PhOHHOHHPh6、 C H 3 CC H 3C H 2 C H 3O S O 2 O H, C H 3 CC H 3C H 2 C H 3O H7、 C H3N O 2, C H2 C lN O 2三、 理化性質(zhì)比較 (29 分 ) 1、 穩(wěn)定性: C B A; 2、沸點: C B A D 3、穩(wěn)定性: C A B; 4、波數(shù): A B C; 5、氫化熱: B A D C 6、加 HOCl 活性: D A B C 7、雙鍵鍵長: A B C 8、硝化反應(yīng)活性: A D B C 9、脫 HBr 活性: B C D A 四、基本概念題 (12 分 ) 1、 沸點 熔點 溶解度 有機物 低 低 易溶于有機溶劑,難溶于水 無機鹽 高 高 易溶于水,難溶于有機溶劑 原因:有機物分子中有共價鍵,無機 鹽分子中離子鍵。 2、 (2) 有旋光性; 3、在順反命名法和 Z-E 標(biāo)記法中,不一定順是 Z,反是 E。例如 : C = CC lB rC lHC = CC lB rHC l順 - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 反 - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯E - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 Z - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 4、( 1)與( 3)是對映體,( 1)、( 3)與( 2)是非對映體,( 2)、( 4)是內(nèi)消旋體,也是同一化合物。 7 五、鑒別 (11 分 ) 1、 (A)有兩種氫,出兩組峰,分別為 0.9(三重峰, 3H), 1.3(四重峰, 2H); (B) 也有兩種氫,也出兩組峰,但分別為 0.9(二重峰, 9H), 1.6(多重峰, 1H); 2、 (A)無 1380cm-1(甲基彎曲振動 )、 1640cm-1(雙鍵伸縮振動 )峰; (B)有 1380cm-1(甲基彎曲振動 )、 1640cm-1(雙鍵伸縮振動 )峰; 3、分別用 Br2/CCl4, 馬來酸酐鑒別之、 4、 (A)有三種氫,出三組峰,分別為 7.25(單峰峰, 5H), 2.0(多重峰, 1H), 0.9(二重峰, 6H); (B)有兩種氫,出兩組峰,分別為 7.25(單峰, 3H), 2.1(單峰, 9H)。 六、分離提純 (6 分 ) 1、 用銀氨溶液處理樣品后過濾,將沉淀用稀硝酸處理。 2、 用濃硫酸洗滌。 七、合 成 (16 分 ) 1、 2 C H 2 = C H C H 2 C l + N a C C N a C H 2 = C H C H 2 C C C H 2 C H = C H 2 2、 C H 3 C H 3S O 3 HC H 3N O 2C H 3S O 3 HN O 2C O O HN O 2H 2 O / H +1 8 0 CoK M n O 4H 2 S O 4H N O 3H 2 S O 4 3、 甲苯先付氏?;磻?yīng),再克萊門森還原。 4、 格氏試劑經(jīng) D2O 處理。 八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu) (6 分 ) (A) C H 3C C H (B) C H 3C H 2 C H 3 (C) C O O HC O O H (D) OOO(E) C H 3 8 有機化學(xué)試題 2 一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 9 小題 , 每小題 1 分 , 共 9 分 ) 1、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 2、 寫出 1-甲基環(huán)己烯的構(gòu)造式。 3、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 4、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 5、 寫出異丙醇的構(gòu)造式。 6、 寫出對苯醌的構(gòu)造式。 7、 寫出 的習(xí)慣名稱。 8、 寫出的系統(tǒng)名稱。 9、 寫出不對稱二 (1-甲基丙基 )乙烯的構(gòu)造式。 二、完成 下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題共 8 小題,總計 13 分 ) 1、 (本小題 1 分 ) 2、 (本小題 1 分 ) 9 3、 (本小題 1 分 ) ( )(寫 Fischer 投影式 ) 4、 (本小題 1 分 ) 5、 (本小題 2 分 ) ( )+( ) 6、 (本小題 2 分 ) ( ) 7、 (本小題 2 分 ) 8、 (本小題 3 分 ) 三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 3 小題,總計 9 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按與 HBr 加成 活性大小排序: (A) FCH = CH2 (B) BrCH = CH2 (C) ClCH = CH2 2、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的快慢排列成序: 10 3、 (本小題 3 分 ) 比較在 KOH 醇溶液中脫除 HBr 的難易 (由易到難排序 ): (C) CH3CH=CHBr 四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 2 小題,總計 7 分 ) 1、 (本小題 4 分 ) 什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象? 試舉例說明,什么是碳胳異構(gòu)?什么是官能團異構(gòu)?什么是官能團位置異 構(gòu)? 2、 (本小題 3 分 ) 何為立體異構(gòu) ? 立體異構(gòu)包括哪些異構(gòu) ? 五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。 (本大題共 3 小題,總計 9 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物: 2、 (本小題 3 分 ) 用 1H NMR 譜的方法鑒別以下化合物: 3、 (本小題 3 分 ) 用 1H NMR 譜的方法鑒別以下化合物: (A) CH3CH2C CCH3 (B) CH3CH2CH2C CH 11 六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。 (本大題共 3 小題,總計 9 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 用化學(xué)方法分離 1-癸烯和 1-癸炔的混合物。 2、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法除去甲基環(huán)己烷中的少量甲苯。 3、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法除去 1-溴丁烷中的少量 1-丁烯、 2-丁烯和 1-丁醇。 七、有機合成題(完成題意要求)。 (本大題共 5 小題,總計 21 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 以甲苯和乙炔為原料 (無機試劑任選 )合成: 2、 (本小題 3 分 ) 以丙烯為原料合成正己烷 (無機試劑任選 )。 3、 (本小題 4 分 ) 以苯和萘為原料 (無機試劑任選 )合成: 4、 (本 小題 5 分 ) 以甲苯為原料 (其它試劑任選 )合成: 5、 (本小題 6 分 ) 完成轉(zhuǎn)化: CH3CH2CH2I 八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。 (本大題共 4 小題,總計 15 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 分子式為 C9H11Br 的化合物,其核磁共振譜數(shù)據(jù)為: 2.15(2H)五重峰, 2.75(2H)三重峰, 3.38(2H)三重峰, 7.22(5H)單峰 12 推測此化合物的構(gòu)造式。 2、 (本小題 4 分 ) 寫出 A 和 B 的構(gòu)造式: -(鄰羥基苯基 )乙醇 A(C8H9OBr) B(C8H8O)(氧雜茚滿,不溶于 NaOH) 3、 (本小題 4 分 ) 化合物 C7H8O 的紅外光譜和核磁共振譜如圖所示,確定其構(gòu)造式。 九、反應(yīng)機理題(分別按各題要求解答)。 (本大題共 2 小題,總計 8 分 ) 1、 (本小題 4 分 ) 寫出下列反應(yīng)的活性中間體,并指出反應(yīng)機理類型: 2、 (本小題 4 分 ) 寫出下列反應(yīng)的活性中間體,并指出反應(yīng)機理類型: 13 參考答案 一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式 (9 分 ) 1、異丙基環(huán)丙烷 2、 CH3 3、 4-乙基 -1,4-庚二烯 4、 2,3,4-三甲基 -3-氯己烷 5、CH3CHCH3OH 6、OO7、新戊基 8、 3-甲基 -5-溴環(huán)戊烯 9、 C H 2 = CC H C H 2 C H 3C H 3C H C H 2 C H 3C H 3二、完成反應(yīng)式 (13 分 ) 1、 C H 3O S O 2 O H2、C H 3C l M g B r3、C2H5BrHBrHC2H54、 C6 H 5 C H C H C H 3O HO C H 35、 C NN O 2 + C NN O 26、 C H3N O 2, C H2 C lN O 27、 H O CC H 3C H 3O H 8、C H 3 C H C H = C H C H = C H 2C l , C 3 C H 2 C H C H = C H C H 2C l C l , C H 3 C H 2 C H = C H C H C H 2C l C l 三、理化性質(zhì)比較 (9 分 ) 1、 B C A 2、 B C D A 3、 A B C 14 四、基本概念題( 7 分) 略。 五、鑒別 (9 分 ) 1、 分別用 Br 2/CCl4, AgNO3/醇鑒別之; 2、 A 有四種氫,出四組峰; B 有三種氫,出三組峰。 3、 A 有三種氫,出三組峰,分別為 (3H,三重峰 )、 (2H,四重峰 )、 (3H,單峰 ), B 有四種氫,出四組峰,分別為 (3H,三重峰 )、 (2H,多重峰 )、 (2H,三重峰峰 )、 (1H,單峰 ); 六、分離提純 (9 分 ) 1、 用 AgNO3/NH3 與樣品反應(yīng)后,過濾,再用稀硝酸處理沉淀; 2、 用濃硫酸洗; 3、用濃硫酸洗。 七、合成 (21 分 ) 1、 甲苯自由基取代后,與乙炔鈉反應(yīng)。 2、 丙烯在過氧化物存在下, 與 HBr 加成,可提到 1-溴丙烷; 丙烯經(jīng)加溴,脫 2HBr,得丙炔,丙炔與鈉反應(yīng)得到丙炔鈉;后者與 1-溴丙烷反應(yīng)后催化加氫,得到目標(biāo)化合物。 3、 萘在 CS2 或 CCl4 中硝化,得到 -硝基萘,再經(jīng)氧化得到 3-硝基 1,2-苯二甲酸酐,后者與苯進行付氏?;磻?yīng),。 4、 甲苯經(jīng)氯化、 -氯 代,氯化得。 5、 1-碘丙烷經(jīng)脫 HI、 NBS 溴代、加 2HBr 得。 八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu) (15 分 ) 1、 C9H11Br 的構(gòu)造式: C H 2 C H 2 C H 2 B r 2、 A 的構(gòu)造式: C H 2 C H 2 B rO H; B 的構(gòu)造式: O; 3、 C7H8O 的構(gòu)造式: CH2OH九、反應(yīng)機理 (8 分 ) 1、活性中間體: CH3CHCH3 (主 ) 和 C H 3C H 2C H 2 (次 ) , 反應(yīng)機理類型:自由基取代 2、活性中間體: HC H 2 C 6 H 5+ ; 反應(yīng)機理類型:親電加成 15 有機化學(xué)試題 3 一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 9 小題 , 每小題 1 分 , 共 9 分 ) 1、 寫出 CH3-C-N HO 的名稱。 3、 寫出 2呋喃甲醛的構(gòu)造式。 4、 寫出 5己酮酸的構(gòu)造式。 5、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 6、 寫出硝基甲烷的構(gòu)造式。 7、 寫出 的名稱。 8、 寫出 CH3CH2CH2 NO2 的系統(tǒng)名稱。 9、 寫出 的名稱。 二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題共 11 小題,總計 25 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) C H O + C H 3 C H Od i l O H -2、 (本小題 3 分 ) C H 3 C C H 3O C H 3 O H , H 2 S O 4H C N 3、 (本小題 2 分 ) C H O + H C H O 濃 O H - + 4、 (本小題 2 分 ) 16 5、 (本小題 2 分 ) 6、 (本小題 4 分 ) C H 3 C O O H C H 2 C O O HB r C H 2 C O O C 2 H 5B r Z n苯 ( )( )( )O( )H 2 OH + 7、 (本小題 2 分 ) 8、 (本小題 2 分 ) C O C l 2 + 2 C 2 H 5 O H 過 量 N H 3 9、 (本小題 5 分 ) O H C H O( )C 2 H 5 IN a O HO C 2 H 5C H2 O H S O C l 2H 2 O / H +K C N 10、 (本小題 2 分 ) NO 2 ( ) ( )N H 2 SO 2 Cl11、 (本小題 2 分 ) 三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 7 小題,總計 20 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 17 將下列化合物按酸性大小排列成序: 2、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按酸性大小排列成序: (A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 3、 (本小題 2 分 ) 比較苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按酸性大小排列成序: 5、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按堿性大小排序: C H 2 C H 2 N H 2N H 2( C H 3 ) 4 N + O H -( A ) ( B )( D )N H 2O 2 N( C )6、 (本小題 3 分 ) 排列下列芳酸 pKa值的大小次序: 7、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按烯醇式含量遞減的次序排列: (A) CH3COC2H5 (B) CH3COCH(COCH3)COOC2H5 (C) CH3COCH2COCH3 (D) CH3COCH2COOC2H5 四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 4 小題,總計 11 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反應(yīng)速率哪一個最快 ?為什么 ? 2、 (本小題 3 分 ) FeCl3 水溶液能否用來區(qū)別下列各組化合物 ?簡要說明理由。 18 3、 (本小題 2 分 ) 完成下面反應(yīng)常用什 么試劑 ?這類反應(yīng)稱為什么反應(yīng) ? 4、 (本小題 3 分 ) 在下列羧酸酯中,哪些能進行 Claisen 酯縮合反應(yīng) ? 1. 甲酸乙酯 2. 乙酸正丁酯 3. 丙酸乙酯 4. 三甲基乙酸乙酯 五、鑒別及分離提純 (本大題共 3 小題,總計 9 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物: (A) 2-戊醇 (B)戊醛 (C)3-戊酮 (D) 戊酸 2、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下物質(zhì): (A) 麥芽糖 (B) 蔗糖 (C) 水溶性淀 粉 3、 (本小題 3 分 ) 用化學(xué)方法分離鄰甲苯酚和水楊酸的混合物。 六 、有機合成題(完成題意要求)。 (本大題共 3 小題,總計 14 分 ) 1、 (本小題 5 分 ) 以苯為原料 (其它試劑任選 )合成: C H 3C H 2 N H 22、 (本小題 5 分 ) 用 C3 或 C3 以下原料合成: H O O C C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 33、 (本小題 4 分 ) C H 3 C H O OOC H 3C H 3 七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答) 。 (本大題共 2 小題,總計 8 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 19 某化合物分子式為 C4H8O2,其紅外光譜與核磁共振譜數(shù)據(jù)如下: 紅外光譜:在 3200 3500cm 1(寬,強 ), 1715cm 1(強 ), 1230cm 1(強 )處有吸收峰。 核磁共振譜: 1.2(二重峰, 6H), 2.7(七重峰, 1H), 11.0(單峰,用 D2O 處理后消失 )。 試確定該化合物的構(gòu)造式。 2、 (本小題 5 分 ) 某酯 A(C5H10O2)用乙醇鈉的乙醇溶液處理后,生成另一種酯 B(C8H14O3), B 能使溴水迅速褪色,依次 用乙醇鈉、碘乙烷處理 B,生成 C(C10H18O3); C 不能使溴水褪色, C 用稀堿水解,再酸化、加熱生成一個酮 D(C7H14O); D 不起碘仿反應(yīng),進行 Clemmensen 還原反應(yīng)生成 3甲基己烷。試推測 A, B, C, D 的構(gòu)造。 八 、反應(yīng)機理題(分別按各題要求解答)。 (本小題 4 分 ) 寫出下列反應(yīng)的機理: C O O H + C 2 H 5 O HC l H 2 S O 4 C O O C 2 H 5C l 參考答案 一、命名下列各化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 9 小題 , 每小題 1 分 , 共 9 分 ) 1、乙酰苯胺 2、略 3、O C H O4、C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O O HO 5、 (E)-4-氯 -2-丁烯酸 6、 CH3NO2 7、 -吲哚乙酸 8、 1-硝基丙烷 9、甘氨酰丙氨酸 or 甘 丙二肽 二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題共 11 小題,總計 25 分 ) 20 1、 C H = C H C H O 2、 C H 3 CC H 3O HC N, C H2 CC H 3C O O C H 33、 C H 2 O H + H C O O N a 4、NC H 3 O 5、H 2 N C N H 2O ,H 2 N C N H 2OH N O 36、 Br2紅 P, C 2H 5O HH 2SO 4, ,C H 2 C O O C 2 H 5Z n B r, O HC H 2 C O O C 2 H 57、NCOOH, NCOOHNH28、C 2 H 5 O C O C 2 H 5O , H 2 N C N H 2O 9、O C 2H 5C H O , H2/Ni O C 2 H 5C H 2 C l, OC2H5CH2CN, O C 2H 5C H 2C O O H 10、 Fe + HCl ,N H SOO11、H O 3 SN 2, H O 3 SI三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 7 小題,總計 20 分 ) 1、酸性: COOHCOOH C lC H 2C O O H C 6H 5CO O H CH3COOH 2、酸性: NO2CH2NO2 CH3NO2 CH3COCH3 (CH3)3CNO2 3、芳香性: N NH4、酸性: C H 3 C H C O O HF C H 3 C H C O O HB r C H 3 C H C O O HO H C H 2 C H 2 C O O HB r 21 5、堿性: (C H 3 ) 4 N + O H - C H2 C H 2 N H 2 N H2 N H2O 2 N6、 pKa 值:COOHOCH3COOHCH3C O O HO C H 3COOHNO27、烯醇式含量: CH3COCH(COCH3)COOC2 H5 CH3COCH2COCH3 CH3COCH2COOC2 H5 CH3COC2H5 四、 基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 4 小題,總計 10 分 ) 1、乙酰氯水解最快。 原因: 酰氯中的羰基最正; 離去能力: Cl- CH3COO- C2H5O- NH2- 2、 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 3不可用 FeCl3 水溶液區(qū)別。因為二者都是含活潑氫的 -二羰基化合物,都有烯醇式 酮式互變異構(gòu),都能使 FeCl3 水溶液顯色。 C H 3 C O C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C ( C H 3 ) 2 C O O C 2 H 5也不可用 FeCl3 水溶液區(qū)別。因為前者不是 -二羰基化合物,后者為不含 -H 的 -二羰基化合物,二者都沒有明顯的烯醇式 酮式互變異構(gòu),均不能使 FeCl3 水溶液顯色。 C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 C H 3可用 Fe l3 水溶液區(qū)別。因為前 者為含 -H 的 -二羰基化合物,有明顯的烯醇式 酮式互變異構(gòu),可使 FeCl3 水溶液顯色;而后者不是 -二羰基化合物,沒有明顯的烯醇式 酮式互變異構(gòu),不能使FeCl3 水溶液顯色。 3、 完成上述反應(yīng)常用 N a O B r + N a O H 或 B r 2 + N a O H。這類反應(yīng)稱為 Hofmann降解反應(yīng)。 4、能進 行 Claisen 酯縮合反應(yīng)的有:乙酸正丁酯、丙酸乙酯 五、鑒別及分離提純 (本大題共 3 小題,每小題 3 分,總計 9 分 ) 22 (1) F e h l i n gI 2 + N a O HxxC u 2 O ( 磚 紅 )xxC H I 3 ( 黃 )2 - 戊 醇戊 酸戊 醛3 - 戊 酮 2 , 4 - 二 硝 基 苯 肼黃黃(2) F e h l i n gxx C u 2 O ( 磚 紅 )x麥 芽 糖蔗 糖水 溶 性 淀 粉I 2藍(lán) 色(3) ( 1 ) 5 % N a 2 C O 3( 2 ) 分 液有 機 層水 層H +C O O HO HO HC H 3鄰 甲 苯 酚水 楊 酸 六、合成題 (本大題共 3 小題,總計 14 分 ) 1、 (本每小題 5 分 ) C H 3 C H 3N O 2C H 3N H 2混 酸 F eH C lC H 3 O HH 2 S O 4( C H 3 C O ) 2 OC H 3N H C O C H 3混 酸C H 3N H C O C H 3N O 2H 2 ON a O HC H 3N H 2N O 2N a N O 2 , H C l0 5 CH 3 P O 2 + H 2 OC H 3N O 2 F eH C lN a N O 2 , H C l0 5 CC H 3C NK C NC u C NC H 3C H 2 N H 2H 2N i 23 2、 (本每小題 5 分 ) 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2B r B r ( C 2 H 5 O O C ) 2 C H C H C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 3( 1 ) N a O H / H 2 O( 2 ) H +( 3 ) - C O 2H O O C C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C O O H B r 2P N a C NC H 3 C H 2 C H C O O HB rC H 3 C H 2 C H C O O HC NH O O C C H C O O HC H 2 C H 3H 2 OH + 3、 (本每小題 4 分 ) 2 C H 3 C H O C H 3 C HO HC H 2 C H O C H 3 C HO HC H 2 C H 2 O HH 2N i稀 N a O H室 溫OC H 2OC H 3 CC H 3H干 H C lC H 3 C H O 七、推測結(jié)構(gòu) (本大題共 2 小題,總計 8 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) ( C H 3 ) 2 C H C O O H 2、 (本小題 5 分 ) 24 C H 3 C H 2 C O C 2 H 5OC H 3 C H 2 C C H COO C 2 H 5OC H 3( A ) ( B )C H 3 C H 2 C COC 2 H 5C O C 2 H 5C H 3 OC H 3 C H 2 C COC 2 H 5C H 3H( C ) ( D )八、反應(yīng)機理 (本小題 4 分 ) C l C O O H C l C O HO HC l C O HO HH O C 2 H 5H + C 2 H 5 O H C l C O H 2O HO C 2 H 5C l CO HO C 2 H 5C l CO HO C 2 H 5- H 2 O C l COO C 2 H 5- H+ 有機化學(xué)試題 4 一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 9 小題 , 每小題 1 分 , 共 9 分 ) 1、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 2、 寫出 4己酮酸的構(gòu)造式。 25 3、 寫出 的習(xí)慣名稱。 4、 寫出 CH3CHClC(CH3)2COOH 的系統(tǒng)名稱。 5、 寫出 的系統(tǒng)名稱。 6、 寫出 CH3CH2CH2 NO2 的系統(tǒng)名稱。 7、 寫出 的名稱。 8、 寫出 的俗名。 9、 寫出 2, 3二甲基呋喃的構(gòu)造式。 二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題共 12 小題,總計 25 分 ) 1、 (本小題 1 分 ) ( ) 2、 (本小題 2 分 ) 3、 (本小題 3 分 ) 4、 (本小題 1 分 ) 5、 (本小題 2 分 ) 6、 (本小題 2 分 ) 7、 (本小題 2 分 ) 26 8、 (本小題 3 分 ) 9、 (本小題 2 分 ) 10、 (本小題 2 分 ) 11、 (本小題 4 分 ) 12、 (本小題 3 分 ) 三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 7 小題,總計 19 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 比較下列化合物芳香性的大小: 2、 (本小題 3 分 ) 比較下列各部位的酸性大?。?27 3、 (本小題 3 分 ) 將下列化向物按烯醇式含量遞減的次序排列: (A) CH3COCH2COCH3 (B) CH2(COOC2H5)2 (C) (CH3)2CO (D) CH3COCH2COOC2H5 4、 (本 小題 2 分 ) 比較下列化合物在 NaOH 水溶液中的溶解度大?。?(A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 (C) O2NCH2NO2 5、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按堿性大小排列成序: (A) CH3CONH2 (B) CH3NH2 (C) NH3 (D) NH2 6、 (本小題 3 分 ) 將下列化合物按水解反應(yīng)活性的大小排列成序: (A) RCOCl (B) RCOOR (C) (RCO)2O (D) RCONH2 7、 (本小題 2 分 ) 將下列酸按酸性大小排列成序: 四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 5 小題,總計 12 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 完成下面反應(yīng)應(yīng)選用哪種還原劑 ? 1. H2/Ni 2. Fe+HCl 3. NaBH4 2、 (本小題 3 分 ) 呋喃、吡咯和噻吩比苯更易進行親電取代反應(yīng),為什么 ? 3、 (本小題 3 分 ) 比較下面反應(yīng)中,哪條合成 路線合理 ? 28 4、 (本小題 2 分 ) 試解釋為什么三甲胺的沸點比其異構(gòu)體正丙胺和甲乙胺低。 5、 (本小題 2 分 ) 下列化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是: 五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。 (本大題共 3 小題,總計 8 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物: (A) 乙酰氯 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 1、 (本小題 2 分 ) 用簡便的化學(xué)方法除去鄰苯二甲酸二丁酯中的鄰苯二甲酸酐。 2、 (本小題 3 分 ) 用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物: (A)2-己醇 (B)3-己醇 (C)環(huán)己酮 六 、有機合成題(完成題意要求)。 (本大題共 4 小題,總計 18 分 ) 1、 (本小題 4 分 ) 以甲醇、乙醇及無機試劑為原料,經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。 2、 (本小題 5 分 ) C H 3 C H 3C N 3、 (本小題 5 分 ) C O O HC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 29 4、 (本小題 4 分 ) 完成轉(zhuǎn)化: B r C H O C H O 七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分 別按各題要求解答)。 (本小題 5 分 ) 某化合物經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為 148,其可能分子式為 C10H12O,它的紅外光譜在1686cm 1, 758cm 1 有特征吸收。它的核磁共振譜數(shù)據(jù)為: 7.9(多重峰, 5H), 2.8(三重峰, 2H), 1.6(多重峰, 2H), 0.9(三重峰, 3H)。試推斷該化合物的構(gòu)造并指明各光譜數(shù)據(jù)的歸屬。 八 、反應(yīng)機理題(分別按各題要求解答)。 (本小題 4 分 ) 寫出下列反應(yīng)的機理: C O O C 2 H 5OH 5 C 2 O O C ( C H 2 ) 4 C O O C 2 H 5 N a O C 2 H 5 參考答案 一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 (本大題分 9 小題 , 每小題 1 分 , 共 9 分 ) 1、 1-環(huán)己烯甲酰氯 2、 C H 3 C H 2 C C H 2 C H 2 C O O HO 3、 乙基環(huán)己基甲酮 4、 2,2-二甲基 -3-氯丁酸 5、 對甲氧基苯磺酰氯 6、 1-硝基丙烷 7、 ( R) -2-氯丙酸 8、 谷氨酸 9、 OC H 3C H 3二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))。 (本大題 共 12 小題,總計 25 分 ) 30 1、 C H = C H 2C H = C H 22、 C H 3 C H C H C O C H 3O Z n B rC H 3O, C H 3 C H C O C H 3O HC H 3O3、 OO 2 N OO,C O N H 2C O O HO 2 N , C O O HC O N H 2O 2 N 4 、 C H 3 S O 2 CC H 3C H ( C H 3 ) 2H 5 、 C H2 C O C lC H 2C H 2C H 2 C O C l,C H 2 C O C 6 H 5C H 2C H 2C H 2 C O C 6 H 5 6、C 6 H 5 C H 2 O C C lO , C 6 H 5 C H 2 O C N H RO 7、 NC H 3B rH8、 p - H O3 S C 6 H 4 N 2 C l -, H O3 S N = N N ( C H 3 ) 29、OHNO2,O HN O 2B rB r10、 C H 3 C H = C H C O O H , C H 3 C H = C H C H 2 O H 11、 C H 3 C C H C O O C 2 H 5OC H 2 C 6 H 5, O OC H 3C C H C O O C 2H 5C H 2C 6H 5, C H 3 C C H C ( C H 3 ) 2OC H 2 C 6 H 5O H12、 C O O C H 3C O O H, COOCH3COCl, C O O C H 3C O O C 6 H 5三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。 (本大題共 7 小題,總計 19 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 芳香性: C B D A 31 2、 (本小題 3 分 ) 酸性: D B A C 3、 (本小題 3 分 ) 烯醇式含量: (A)CH3COCH2COCH3 (D) CH3COCH2COOC2H5 (B) CH2(COOC2H5)2 (C) (CH3)2CO 4、 (本小題 2 分 ) NaOH 水溶液中溶解度: (C) O2NCH2NO2 (A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 5、 (本小題 3 分 ) 堿性: (B) CH3NH2 (C) NH3 (D) NH2 (A) CH3CONH2 6、 (本小題 3 分 ) 水解反應(yīng)活性: (A) RCOCl (C) (RCO)2O (B) RCOOR (D) RCONH2 7、 (本小題 2 分 ) 酸性: B C A 四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。 (本大題共 5 小題,總計 12 分 ) 1、 (本小題 2 分 ) 選用 Fe+HCl 2、 (本小題 3 分 ) 呋喃、吡咯和噻吩環(huán)上電子云密度大于苯環(huán),有利于親電取反應(yīng)。 3、 (本小題 3 分 ) 路線 (2)合理。因為路線 (1)中醇羥基中的活潑氫會分解格氏試劑。 4、 (本小題 2 分 ) 分子中含有 N H 鍵的個數(shù):正丙胺 甲乙胺 三甲胺; 形成分子間氫鍵的能力:正丙胺 甲乙胺 三甲胺; 沸點 :正丙胺 甲乙胺 三甲胺 5、 (本小題 2 分 ) 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是:( 1)和( 3)。 五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。 (本大題共 3 小題,總計 8 分 ) 1、 (本小題 3 分 ) 用硝酸銀的醇溶液分別與三個樣品反應(yīng)。乙酰氯在室溫下就與硝酸銀反應(yīng),生成白色沉淀,氯乙酸在加熱時生成沉淀,乙酸不與硝酸銀反應(yīng)生成沉淀; 2、 (本小題 2 分 ) 先加入熱水,使鄰苯二甲酸酐水解;再于室溫下加入 5%NaHCO3 溶液,使鄰苯二甲酸溶解于其中后分層,棄去水層,有機層為鄰苯二甲酸二丁酯。 3、 (本小題 3 分 ) 先用 2,4-二硝基苯肼檢驗出環(huán)
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