廣東省汕頭市澄海中學(xué)高二化學(xué) 第三章《第四節(jié)有機合成》課件.ppt

第四節(jié)有機合成 有機合成題是高考考查的熱點題型 大都以信息給予題的形式出現(xiàn) 以有機反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機合成 是有機化學(xué)的一個重要內(nèi)容 它是利用簡單易得的原料 采用使有機物的碳鏈增長或縮短 鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu) 官能團的引入 保護或轉(zhuǎn)換等方法 生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物 基礎(chǔ)原料 中間體 目標化合物 中間體 輔助原料1 輔助原料2 輔助原料3 副產(chǎn)物 副產(chǎn)物 有機合成的任務(wù) 對目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化 一 有機合成的過程 有機合成的必備知識 烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 鹵代烴 醇 醛 羧酸 酯 炔烴 烷烴 烯烴 芳香烴 官能團的引入 引入碳碳雙鍵的方法鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成 引入鹵原子的方法醇 或酚 的取代反應(yīng)烯烴 或炔烴 的加成烷烴 或苯及其同系物 的取代 引入羥基的方法烯烴與水加成鹵代烴的水解酯的水解醛或酮的還原 官能團的消去 通過加成消去不飽和鍵 通過消去或氧化或酯化等消去羥基 通過加成或氧化等消去醛基 利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變 醇醛羧酸 通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€ 消去 加成 通過某種手段 改變官能團的位置 ch3ch ch2 水解 官能團的衍變 有機合成題的解題思路 首先確定要合成的有機物含什么官能團 它屬于哪一類有機物 然后對比原料 看是否有官能團的引入 消去 衍變及碳鏈增減 據(jù)有機物結(jié)構(gòu)將其劃分為 若干部分 據(jù)此確定合成原料 反應(yīng)物 例題1 寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路 并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成原則 盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產(chǎn)率 知識運用 請設(shè)計出以 為原料制備 的合成線路 必要的無機試劑自選 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機物 其思維程序是 二 有機合成題的常規(guī)解題方法 例1 由丁炔二醇制備1 3 丁二烯的流程圖如下圖所示 試回答下列問題 寫出a的結(jié)構(gòu)簡式 用化學(xué)方程式表示轉(zhuǎn)化過程 a 反應(yīng) ch2c cch2 反應(yīng) ch2 ch ch ch2 例2 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子 增長了碳鏈 請根據(jù)以下框圖回答問題 f分子中含有8個原子的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 反應(yīng) 中屬于取代反應(yīng)的是 填反應(yīng)代號 寫出結(jié)構(gòu)簡式 e f 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機物 其思維程序是 二 有機合成題的常規(guī)解題方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思維方法 從產(chǎn)品組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)入手 逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物x 若x不是原料 再進一步逆推出x又是如何從另一有機物y經(jīng)一步反應(yīng)而制得 如此逆推到題目給定的原料 石油裂解氣 例3 以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯 設(shè)計合成線路盡量選擇步驟最少的合成路線 各步反應(yīng)的反應(yīng)條件必須比較溫和 并具有較高的產(chǎn)率 所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒 低污染 易得和廉價的 例3 以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯 練習(xí) 寫出以ch2 ch2為原料制取的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ch2 ch2 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機物 其思維程序是 二 有機合成題的常規(guī)解題方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思維方法 從產(chǎn)品組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)入手 逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物x 若x不是原料 再進一步逆推出x又是如何從另一有機物y經(jīng)一步反應(yīng)而制得 如此逆推到題目給定的原料 3 綜合比較分析法 此法是采用綜合思維的方法 將正向思維和逆向思維推導(dǎo)出的幾種合成途徑進行比較 從而得出最佳合成路線 例4 乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇 ch3ch2ch2ch2oh 已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成 下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物 可看成是由 中的碳氧雙鍵打開 分別跟 中的2 位碳原子和2 位氫原子相連而得 是一種3 羥基醛 此醛不穩(wěn)定 受熱即脫水而生成不飽和醛 烯醛 請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息 寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 不必寫出反應(yīng)條件 課堂小結(jié) 有機合成的解題過程 1 審題 合成目標信息知識新舊知識 2 確定方法 分析分子骨架和官能團的轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線 3 準確表述 結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)方程式 怎樣利用 和其它相關(guān)物質(zhì)來合成 產(chǎn)率計算 多步反應(yīng)一次計算 p 66學(xué)與問 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 總產(chǎn)率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 化合物a最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中 它是人體內(nèi)糖代謝的中間體 a的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一 a在某催化劑的存在下進行氧化 其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 在濃硫酸存在下 a可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng) 試寫出 1 化合物a b c的結(jié)構(gòu)簡式 2 化學(xué)方程式 a d a e 3 反應(yīng)類型 a d a e 分析 題中說 a的鈣鹽 可知a含 cooh 結(jié)合a的分子式 由a c知 a還含有 oh 由a在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知 a的 oh不在碳鏈的末端 3個碳的碳鏈只有一種 c c c oh只能在中間碳上 綜上 a的結(jié)構(gòu)簡式為 分析 a的結(jié)構(gòu)簡式為 則b的結(jié)構(gòu)簡式為 則c的結(jié)構(gòu)簡式為 29 分析 a的結(jié)構(gòu)簡式為 則a d的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 30 分析 a的結(jié)構(gòu)簡式為 對比a和e的分子式 我們發(fā)現(xiàn)e的c原子個數(shù)是a的2倍 推斷可能是2分子的a反應(yīng)生成e 再對比h和o原子發(fā)現(xiàn) 2a e 2h2o 結(jié)合a的結(jié)構(gòu)簡式 很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基 所以 31 分析 將a的結(jié)構(gòu)簡式改