大學有機化學有機合成全面總結PPT課件

.,1,有機合成,.,2,一、合成的目的和要求,所謂有機合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學反應制備出比較復雜的目標分子的過程。它也包括將復雜的物質變?yōu)楹唵挝镔|的過程。,有機合成,.,3,二、有機合成的基本反應,.,4,.,5,.,6,.,7,.,8,.,9,.,10,.,11,.,12,.,13,.,14,官能團的引入,.,15,.,16,.,17,.,18,.,19,5.醚鍵的形成,.,20,.,21,.,22,官能團的相互轉化,.,23,在有機合成中，往往要考慮到某些官能團也會受到反應試劑或條件的影響而產生副反應，甚至影響整個合成過程。因此在合成時必須采取對某些受影響的基團暫時轉換為另外的穩(wěn)定的結構，而進行保護措施，待反應完畢再使基團復原。,三、官能團的保護,.,24,R=伯、仲、叔烴基,四氫吡喃醚：對堿、格氏試劑、烷基鋰、催化加氫及一些氧化劑穩(wěn)定。但對酸不穩(wěn)定。,轉變成醚,醚：對格氏試劑、還原劑、氧化劑、堿穩(wěn)定。,1.醇羥基的保護,四氫吡喃醚,.,25,2.酚羥基的保護,苯甲醚：對堿、氧化劑、還原劑等穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。,3.醛、酮、羰基的保護,縮醛（酮）：對還原劑、氧化劑、堿、格氏試劑穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。,.,26,4.羧基的保護,5.氨基的保護,6.雙鍵的保護,鹵代烴：對堿、氧化劑、還原劑穩(wěn)定,.,27,當我們?yōu)橐粋€目標化合物設計了幾條可能的合成路線時，可以根據(jù)幾條原則來評估各條路線的優(yōu)劣，從而選擇最佳路線。,有機合成路線的選擇原則:,7.芳環(huán)位置的保護,四、選擇合成路線的步驟和方法,.,28,反應步驟少，收率要高是選擇合成路線的重要因素。,假如反應每步產率90%，則3步后總產率為(0.9)3100=73%,假如反應每步產率70%，則3步后總產率為(0.7)3100=34%,.,29,平衡法：,其中只有3步連續(xù)，總產率為（0.9)3100=73%,如用5步反應，每步產率90%，,直線法：,則5步后總產率為（0.9)5100=59%,原料易得是指合成要用些基本的原料。常用“三烯一炔”（乙、丙、丁烯及乙炔），“三苯一萘”（苯、甲苯、二甲苯及萘）及小于C4原子的醇類和甲醛、乙醛、草酸、鹵苯、環(huán)己烷、丙二酸二乙酯等。,.,30,實驗方法切實可行，包括實驗室方法或工業(yè)方法，因為并非所有的反應都有合成意義。另外，盡量使用經典的反應，若不平常的反應過多，失敗的機會也會多，且關鍵的反應越早出現(xiàn)越好，即決定整個合成成敗的反應應盡早出現(xiàn)。如果關鍵反應在整個合成路線的后面，一旦失敗，就前功盡棄。,首先分析產物的結構要求,包括碳架、官能團及其位置立體化學要求等。,利用倒推（逆向合成）法思考。,從產物的結構回憶所有可能的合成方法，確定初步合成的方案。,2.解合成題的基本方法,.,31,有機合成設計就是在合成一個化合物之前，研究、設計最佳的合成路線，它是有機合成成敗的關鍵，目前有機合成路線設計多采用逆向合成法。,其特點是先剖析目標分子的結構，從目標分子開始，逆推至中間物，逐步倒推到原料，并要考慮如何從簡便的原料開始（經過哪些反應）合成出目標分子。,從頭完成反應式，重要的條件要注明，如反應的溫度、壓力、催化劑、溶劑等。,對目標分子A，可能的中間物（B、C、D、E）或起始原料（F、GO、P）。,.,32,在進行有機合成時，一般用割切法，如何割切則有多種方法，但其中有一部分割切是沒有意