大學有機化學有機合成全面總結PPT課件VIP

.,1,有機合成,.,2,一、合成的目的和要求,所謂有機合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學反應制備出比較復雜的目標分子的過程。它也包括將復雜的物質變?yōu)楹唵挝镔|的過程。,有機合成,.,3,二、有機合成的基本反應,.,4,.,5,.,6,.,7,.,8,.,9,.,10,.,11,.,12,.,13,.,14,官能團的引入,.,15,.,16,.,17,.,18,.,19,5.醚鍵的形成,.,20,.,21,.,22,官能團的相互轉化,.,23,在有機合成中，往往要考慮到某些官能團也會受到反應試劑或條件的影響而產(chǎn)生副反應，甚至影響整個合成過程。因此在合成時必須采取對某些受影響的基團暫時轉換為另外的穩(wěn)定的結構，而進行保護措施，待反應完畢再使基團復原。,三、官能團的保護,.,24,R=伯、仲、叔烴基,四氫吡喃醚：對堿、格氏試劑、烷基鋰、催化加氫及一些氧化劑穩(wěn)定。但對酸不穩(wěn)定。,轉變成醚,醚：對格氏試劑、還原劑、氧化劑、堿穩(wěn)定。,1.醇羥基的保護,四氫吡喃醚,.,25,2.酚羥基的保護,苯甲醚：對堿、氧化劑、還原劑等穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。,3.醛、酮、羰基的保護,縮醛（酮）：對還原劑、氧化劑、堿、格氏試劑穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。,.,26,4.羧基的保護,5.氨基的保護,6.雙鍵的保護,鹵代烴：對堿、氧化劑、還原劑穩(wěn)定,.,27,當我們?yōu)橐粋€目標化合物設計了幾條可能的合成路線時，可以根據(jù)幾條原則來評估各條路線的優(yōu)劣，從而選擇最佳路線。,有機合成路線的選擇原則:,7.芳環(huán)位置的保護,四、選擇合成路線的步驟和方法,.,28,反應步驟少，收率要高是選擇合成路線的重要因素。,假如反應每步產(chǎn)率90%，則3步后總產(chǎn)率為(0.9)3100=73%,假如反應每步產(chǎn)率70%，則3步后總產(chǎn)率為(0.7)3100=34%,.,29,平衡法：,其中只有3步連續(xù)，總產(chǎn)率為（0.9)3100=73%,如用5步反應，每步產(chǎn)率90%，,直線法：,則5步后總產(chǎn)率為（0.9)5100=59%,原料易得是指合成要用些基本的原料。常用“三烯一炔”（乙、丙、丁烯及乙炔），“三苯一萘”（苯、甲苯、二甲苯及萘）及小于C4原子的醇類和甲醛、乙醛、草酸、鹵苯、環(huán)己烷、丙二酸二乙酯等。,.,30,實驗方法切實可行，包括實驗室方法或工業(yè)方法，因為并非所有的反應都有合成意義。另外，盡量使用經(jīng)典的反應，若不平常的反應過多，失敗的機會也會多，且關鍵的反應越早出現(xiàn)越好，即決定整個合成成敗的反應應盡早出現(xiàn)。如果關鍵反應在整個合成路線的后面，一旦失敗，就前功盡棄。,首先分析產(chǎn)物的結構要求,包括碳架、官能團及其位置立體化學要求等。,利用倒推（逆向合成）法思考。,從產(chǎn)物的結構回憶所有可能的合成方法，確定初步合成的方案。,2.解合成題的基本方法,.,31,有機合成設計就是在合成一個化合物之前，研究、設計最佳的合成路線，它是有機合成成敗的關鍵，目前有機合成路線設計多采用逆向合成法。,其特點是先剖析目標分子的結構，從目標分子開始，逆推至中間物，逐步倒推到原料，并要考慮如何從簡便的原料開始（經(jīng)過哪些反應）合成出目標分子。,從頭完成反應式，重要的條件要注明，如反應的溫度、壓力、催化劑、溶劑等。,對目標分子A，可能的中間物（B、C、D、E）或起始原料（F、GO、P）。,.,32,在進行有機合成時，一般用割切法，如何割切則有多種方法，但其中有一部分割切是沒有意