有機(jī)合成專(zhuān)題提高訓(xùn)練30題(選修5)

1、有機(jī)合成專(zhuān)題提高訓(xùn)練30題（選 修5） 有機(jī)合成專(zhuān)題提高訓(xùn)練 30題（選修5） 一填空題（共20小題，滿(mǎn)分300分，每小題15分） 1. （ 15分）阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛芬的一條合成路線(xiàn). （1 ）反應(yīng)為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物 MeSQ中的“ Me 表示 CHa=CCHjCI CHj 叮明肩芬） （2） E中的官能團(tuán)有： （寫(xiě)名稱(chēng)）. （3） 反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是： . （4） 寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：. （5）反應(yīng)可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（- CN的完全水解反應(yīng)生成羧基（- CQQ）請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式： . （6）化合物 J|是合成某些藥物

2、的中間體試設(shè)計(jì)合理方案由化合物 UCHO合成人人. 提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選; OLcho V在400C、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng); Ch=C* CH=CH與溴水的加成以1, 4-加成為主; 合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下: 2. （15分）3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成一種 以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下: 甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表: 物質(zhì) 沸點(diǎn) 熔點(diǎn)密度（20C）/g?cm溶解性 /C /C -3 甲醇 64.7 / 0.7915 易溶于水 乙醚 34.5 / 0.7138 微溶于水 3, 5-二甲 / 33

3、 / 易溶于甲醇、乙醚，微溶于 氧基苯酚 36 水 (1) 反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取分離出甲醇的操作是的_ 萃取用到的分液漏斗使用前需 _并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的 _ 填(“上”或“下”) 層. (2) 分離得到的有機(jī)層依次用飽和 NaHCO溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌.用飽和 NaHCQ 溶液洗滌的目的是 ;用飽和食鹽水洗滌的目的是 . (3) 洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是_ (填字母). a. 蒸餾除去乙醚b .重結(jié)晶c .過(guò)濾除去干燥劑d .加入無(wú)水CaCl2干燥 (4) 固液分離常采用減壓過(guò)濾.為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后

4、應(yīng)先_，再_. 3. (15分)2005年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展，人口增多，對(duì)能 源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降.尋求和制備代號(hào)稱(chēng)“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)， 化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類(lèi)合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法. 已知： (1) 凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱(chēng)為a 一 H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子 上的a 一 H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如： Ri R-CHa-CHO +曲卅獅液鼻艮一匚出 HR G . (4) H也能與NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 ，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催

5、化劑的條 件下被空氣氧化 (選填“能”或“否”) 4. (15分)鹽酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心 動(dòng)過(guò)速.合成路線(xiàn)如下: Fe+HCl 還原硝哇 C1H或一Cl, HOC C (1) CRD的反應(yīng)類(lèi)型是 (2) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ; C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3) B的同分異構(gòu)體種類(lèi)很多，符合以下條件的 B的同分異構(gòu)體共有種. 屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基; 與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出 CO氣體，并且有-NH基團(tuán) O II (4)寫(xiě)出 NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式: CKH.C-C%足量的 (5) 現(xiàn)僅以有機(jī)物CHCH=CHCH原料，無(wú)機(jī)試劑任

6、選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物 CHCOOCHH=CHCOOCG 的過(guò)程. 提示： 由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為: 專(zhuān)饗-CH產(chǎn)C比蹩晉尸 -FCH3-ch.+- 提示：CH=CH- CH=CHf Br2反應(yīng)有兩種加成方式：一是 1, 2 -加成；二是1, 4 -加成. 5. (15分)PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得 到了廣泛的應(yīng)用.以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn) PC的合成路線(xiàn)： A 9迥 B 9網(wǎng)J g r c 9網(wǎng)6 + D 2C E +H2O rch3o nE +催化郭丄0-60H+(il 1)H2O ch3 已知以下信息： A可使溴

7、的CC14溶液褪色； B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； C可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； D不能使溴的CC14褪色，其核磁共振氫譜為單峰. 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) A的化學(xué)名稱(chēng)是 ； (2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； (3) C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 ； (4) D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 (寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； (5) B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 _種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之 比為3： 1的是(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式). HCHO CH=CH 6. (15分)以HCHO和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N (GHQ). 型竺 HOCH疋uCCHOH Si

8、 I idm (1) 反應(yīng)i的反應(yīng)類(lèi)型為 . (2) HOC2C三CCHOH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有 個(gè). (3) 化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是 (填序號(hào)). A .氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.加成反應(yīng) E.還原反應(yīng) (4) N的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有種. 7. (15分)化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系: |壞狀化合物】 化合物A能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝 基取代物只有兩種.1H- NMF譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同.F是一種可用于制備隱形 眼鏡的高聚物.根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題.

9、 (1) 下列敘述正確的是 . a. 化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元 b. 化合物A可以和NaHCOS液反應(yīng)，放出CO氣體 c. X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH d. 化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) (2) 化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，A-C的反應(yīng)類(lèi)型是. (3) 寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的 D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))_ . a .屬于酯類(lèi)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4) 寫(xiě)出4G反應(yīng)的化學(xué)方程式_. (5) 寫(xiě)出 F反應(yīng)的化學(xué)方程式 _. 8. (15分)化學(xué)-選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑

10、制作用，工業(yè)上常 用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得.以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得 的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)： 已知以下信息: 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1 : 1. 回答下列問(wèn)題： (1) A的化學(xué)名稱(chēng)為 ; (2) 由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 _，該反應(yīng)的類(lèi)型為 _; (3) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ; (4) F的分子式為 ; (5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi); (6) E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三

11、種不同化 學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 2 : 2 : 1的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式). 9. (15分)在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反 應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化. 實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“-CH-”上的碳?xì)滏I因與“-C00”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如， 在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 2-溴丙酸(CHCHBrCOOH 已知含有“一”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在.請(qǐng)結(jié)合有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系， 圖中所用NaOH都是足量的，回答問(wèn)題： (1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是 _; F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 _ . (2) C-D的化學(xué)方程式為 .

12、 (3) D不可能發(fā)生的反應(yīng)是 (填字母代號(hào)). a.水解反應(yīng)b.消去反應(yīng)c.銀鏡反應(yīng)d .酯化反應(yīng) e. 加成反應(yīng)f.還原反應(yīng)g.氧化反應(yīng) (4) F有多種同分異構(gòu)體，其中含有- AC-能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有 種，寫(xiě) 出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. 10. (15分)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶.制備它的一種配方中 含有下列四種物質(zhì)： H 應(yīng)一COOCHj |_|r ch2 CH,Oli OH 0 pCH=CHl 甲（乙） 丙） ?。?填寫(xiě)下列空白: （1）甲中不含氧原子的官能團(tuán)是 a. BWCCI4溶液 b .石蕊溶液 ;下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是 c

13、.酸性KMnQ容液 （填標(biāo)號(hào)） （2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 淀粉 （3）淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中 A- D均為有機(jī)物）： 八 甘 A 亍BC爲(wèi)汁D卜I 乙 A的分子式是 ，試劑X可以是 R + HCI 一Q 犧基) CH=Cp * h3 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 （5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色, 且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種.則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 11. （15分）PCT是一種新型聚酯材料，如圖是某研究小組合成 PCT的路

14、線(xiàn). 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: |_| aOH C CH-qfrH (1) 由A生成D的化學(xué)方程式為 ; (2) 由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是 ，C的化學(xué)名稱(chēng)為; (3) 由E生成F的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的類(lèi)型為 ; (4) D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） (5) B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）. 12. （15分）芳香族化合物A （化學(xué)式為（GHBrQ）在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中 ImolC與 Na完全反應(yīng)生成Imolf,若與NaHCO完全反應(yīng)也能產(chǎn)生ImolCO, D和E互為同分異構(gòu)體，但 D可以 使溴的四氯化碳溶液褪色，

15、而 E分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán). （1） C的分子式 A、D G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A、D、G ； （2）用核磁共振氫譜可以證明化合物 B中有種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境. （3）反應(yīng)的化學(xué)方程式 已知R物質(zhì)屬于C的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下: R （4）若R的苯環(huán)上一鹵代物有兩種，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （任寫(xiě)一種）. 13. （15分）苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使 用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑.途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑U. 411 _ 隅口H/jft耳 fO, 仍做 COOCjH； 反應(yīng)類(lèi)型：

16、反應(yīng)； 一定條件下，D生成高分子化合物的反應(yīng) ；反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng). (4) 向盛有5mL G飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO容液，振蕩，溶液的紫紅色褪 去已知MnG轉(zhuǎn)化為MrT，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _ (5) C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有 種 與C具有相同的官能團(tuán)種類(lèi)遇三氯化鐵溶液不顯色 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 請(qǐng)寫(xiě)出其中的一種同分異構(gòu)體： _. 16. (15分)有機(jī)物A (CHoQ)在光照條件下生成的一溴代物 B有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略) 已知：K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體. 當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHQHRCHC

17、HQ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) G中官能團(tuán)的名稱(chēng). (2) 上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 . (3) 寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體且含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)物 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _ . (4) 寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ (5) 符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有 種. I .含有苯環(huán) II .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) III .在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與ImolNaQ阪應(yīng) 請(qǐng)任寫(xiě)出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (6) 寫(xiě)出X與新制Cu(QH 2反應(yīng)化學(xué)方程式 (7) 寫(xiě)出 1M的反應(yīng)方程式 . 17. (15分)有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生；如下圖中乙烯跟溴水反應(yīng)既可生成 A,

18、同時(shí)又可生成B和GHsBr. 環(huán)壯優(yōu)律討 qcu tefi ZJ J Q血 門(mén)感忌so?ucv r 局 OH/Hg F 1 i (CWi,) r I. H 心g需*T牝 A與足量NaOH溶液共熱： . 19. (15分)A (CoHwQ)是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，A沒(méi)有酸性，能使溴水褪色.A在 酸性條件下水解生成有機(jī)物 B和甲醇. 現(xiàn)擬從芳香烴 CCHm 出發(fā)來(lái)合成A，合成路線(xiàn)如下: 已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)異構(gòu)化為醛：即R- CH=CHOHR- CH- CHO (1) B中官能團(tuán)的名稱(chēng) (2) 反應(yīng)屬于消去反應(yīng) A加成反應(yīng) B消去反應(yīng) C氧化反應(yīng)D取代反應(yīng) (3) 寫(xiě)出反應(yīng)的化

19、學(xué)方程式： (4) 反應(yīng)生成的有機(jī)物F有兩種可能，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 . (5) 寫(xiě)出G與新制Cu (OH 2反應(yīng)的方程式 與G互為同分異構(gòu)體，能與 NaHCO溶液反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種的G同分異構(gòu)體有 種. (6) A在一定條件下能生成一種高分子化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式: 20. （15分）某烴的含氧衍生物 A能發(fā)生如下所示的變化相同條件下，A的密度是“的28倍，其 中碳和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為 71.4%, C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化學(xué)式為C9H2Q. 6F 試回答下列問(wèn)題: 圖H竜嶽，叵寸生立| 2-H （1） A中官能團(tuán)的名稱(chēng)； C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. （2）D可能發(fā)生的反

20、應(yīng)為_(kāi) （填字母）；A取代反應(yīng)B加成反應(yīng)C消去反應(yīng)D加聚反應(yīng) （3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式 高分子： :C與G1: 1反應(yīng)： ; （4） 有機(jī)物M與A含有相同類(lèi)型和數(shù)目的官能團(tuán)，且相對(duì)分子質(zhì)量比A大76.貝 M的化學(xué)式為 ; 符合下列條件的M的同分異構(gòu)體共有種 含有苯環(huán)；不與新制氫氧化銅反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)；遇FeCb不出現(xiàn)紫色；官能團(tuán)之間不 直接相連. 寫(xiě)出其中1種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 解答題（共10小題） 21 茉莉花香氣的成分有多種，丙酸苯甲酯（ CHOOCCHjCHi ）是其中的一種，它可以從茉 莉花中提取，也可以人工合成一種合成路線(xiàn)如下: 凡6_ A 6 Cl7 甲苯亠 光照 CH2

21、OOCCH2CHi (1) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （2） 反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為 . （3）寫(xiě)出反應(yīng)、的化學(xué)方程式：， （4） 含有苯環(huán)的E的同分異構(gòu)體還有 種，其中核磁共振氫譜有四組峰；且峰面積之比為3: 2: 2: 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （5）依據(jù)已學(xué)知識(shí)和題目信息，以甲苯為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)原料任選），設(shè)計(jì)路線(xiàn)合成對(duì)硝基苯甲酸 h0：）的流程圖；（示例：CHCHOHCHCHO. 22.（化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)） 研究表明，火災(zāi)中，真正燒死的人其實(shí)并不多，大多數(shù)人都是因慌亂奔跑時(shí)吸入大量濃煙，導(dǎo)致煙 霧中毒而死的.且起火的建筑裝修越豪華，這一點(diǎn)越明顯.聚氯乙烯（PVC是制作裝修材料的最常 用原

22、料，失火時(shí)聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一系列復(fù)雜的化學(xué)變化，產(chǎn)生大量有害氣體，其過(guò) 程大體如下： -HCJ1 1 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: （1）火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體，其化學(xué)成分主要是 ，你認(rèn)為其中含量最大的為 的反應(yīng)類(lèi)型是 在火災(zāi)現(xiàn)場(chǎng)，為防止氣體中毒的防護(hù)措施是 （2）工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成PVC 乙烯 定奚件m 定條件 - 一宦條件 * PYC 乙是PVC的單體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)、的化學(xué)方程式分別為 （3）聚氯乙烯可以制成保鮮膜，化學(xué)工作者十分關(guān)注聚氯乙烯保鮮膜的安全問(wèn)題.PVC保鮮膜的安 全隱患主要來(lái)自于塑料中殘留的 PVC單體以及不符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑 DEHA 9

23、 II 0 鄰苯二甲酸辛 DOP的原料，它跟過(guò)量的甲醇 酯（DOP是國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸酐是制造 反應(yīng)能得到另一種增塑劑 DMP （分子式為GoHoO） DMP屬于芳香酸酯，寫(xiě)出制取 DMP勺反應(yīng)方程式：. 23 優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnM的合成路線(xiàn)如下: 籬化別1 13 Ni.A* CCHS CH5朝虛燒) H,fNnA 催比別 己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代.如: O4Rx (1) B為芳香烴. R + IK說(shuō)為烷妝X為曲廉門(mén) 由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類(lèi)型是 S CH ) 2CHCI與A生成B的化學(xué)方程式是 A的同系物中相對(duì)

24、分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是 (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀.E不能使Br2的CCb溶液褪色. F的官能團(tuán)是 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 反應(yīng)I的化學(xué)方程式是 (3) 下列說(shuō)法正確的是(選填字母) a. B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b .C不存在醛類(lèi)同分異構(gòu)體 c. D的酸性比E弱 .E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷 (4) G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3: 2: 1. G與NaHCO反應(yīng)放出CQ反應(yīng)II的化 學(xué)方程式是 24.扁桃酸是重要的醫(yī)藥合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為. (1) 扁桃酸分子中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為 扁桃酸的同分異構(gòu)體有多種，下列有機(jī)物中不屬于扁桃酸 的同分異構(gòu)體的是 d

25、OCH僭=霜 (2) 工業(yè)上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線(xiàn)如下 嚴(yán)。營(yíng)凋切瞥怎嚴(yán) 步驟I的反應(yīng)類(lèi)型 苯甲醛可由苯甲醇(，)氧化生成，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 (3) 環(huán)扁桃酸酯是一種療效顯著的血管擴(kuò)張劑，可由扁桃酸和3，3，5 一三甲基環(huán)己醇(卜) 經(jīng)硫酸催化而生成，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 (4) 用質(zhì)譜法測(cè)定扁桃酸得到其質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比數(shù)值是 _;扁桃酸的核磁共振氫譜圖中， 共有 種吸收峰. (5) 將任意數(shù)量的由扁桃酸與 M組成的混合物完全燃燒，只得到 n (CO): n ( H2O)=2: 1的兩種物 質(zhì)，下列有關(guān)判斷錯(cuò)誤的是 A. M可能是 B . M可能是乙二酸 C. M

26、可能是苯酚 .M不可能是 25.某化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1 KXX ，為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在 一定條件下水解只得到 B(分子式為CH8Q)和C(分子式為GHO). C遇FeCh水溶液顯紫色，與NaHCQ 溶液反應(yīng)有CQ產(chǎn)生. 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) 化合物A中有三個(gè)含氧官能團(tuán)，它們的名稱(chēng)分別是羧基、羥基和 _. (2) 化合物B能發(fā)生下列反應(yīng)類(lèi)型的有 . a.取代反應(yīng) b .加成反應(yīng)c .縮聚反應(yīng) d .消去反應(yīng) (3) 化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G (分子式為CHQ,分子內(nèi)含有五元環(huán)); C二一二F i ! G H*T 已知：(I) RCOOHiRCbOH (U)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定中間生成物

27、 E遇FeCl3顯紫色； (E) R- Br1 “ r R- COOH 確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 . 化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： . 11靈 COCHCI LCOOCihCHClhCI lzO H (4) 寫(xiě)出以為主要原料制備的合成路線(xiàn)流 程圖(無(wú)機(jī)試劑任選).合成路線(xiàn)流程圖示例如下：碗HQH土 踣鈕. 26. 已知有機(jī)物分子中的碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化還原反應(yīng): R F(DQ . RR rhJ4h 寫(xiě)出C與對(duì)苯二甲醇在一定條件 下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：_; (3) 若H與G分子具有相同的

28、碳原子數(shù)目，且 ImoIH能與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)生 成4mol單 質(zhì)銀寫(xiě)出H與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ; (4) 寫(xiě)出F生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式： _; (5) 反應(yīng)的作用是 ，試劑a為; (6) 下列說(shuō)法正確的是; a.由乙烯制C的過(guò)程中涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng) b. 不能發(fā)生縮聚反應(yīng) c.lmolE最多消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為2： 2： 1 ： 1 OH d.由 到F反應(yīng)是否進(jìn)行完全 可用 FeCl3溶液檢驗(yàn) (7) 同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的所有同分異構(gòu)有 種，寫(xiě)出其中含有4種氫的同分 異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) a. 1mol該物質(zhì)最多可以消耗1mol碳酸氫鈉

29、 b. 1mol該物質(zhì)最多可以與2mol新制氫氧化銅反應(yīng) c. 含三個(gè)甲基 (8)利用題干中的信息，寫(xiě)出由苯乙烯為原料合成 的最佳路線(xiàn)流程圖 用其他任何有機(jī)試劑，無(wú)機(jī)試劑任選)流程圖示例如下： CH=ChCHCHB嚴(yán)亍贏.CHCHOH 27. 四川北川盛產(chǎn)薔薇科植物薔薇科植物中含有一種芳香醛(用E表示)，在染料工業(yè)和食品工業(yè) 上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線(xiàn).也B.C戒丁空 e+F其中0. I mol h2o a 有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成 0.8mol CO2和7, .2gH2O; D能使溴的四 氯化碳溶液褪色，D分子與C分子具有相同的碳原子數(shù)；F繼續(xù)被氧化

30、生成G, G的相對(duì)分子質(zhì)量 為90 . 已知: CH- CHO “ T 工 OH I HCl CH.CH RiH / / RjKi 、z some zx 該反應(yīng)類(lèi)型 (4 ) C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有多種. 能與3mol NaOH溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 寫(xiě)出所有滿(mǎn)足條件有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (5) C與4-甲基-2，3-戊二醇兩分子之間1: 1發(fā)生取代反應(yīng)，生成的有機(jī)物有 種. 28. 香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中.工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑 匸HO 存在下加熱反應(yīng)制得：樣工金 以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(xiàn)

31、(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去) 已知以下信息： A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫 B可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基. 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）香豆素的分子式為 ； （2）由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為 _； A的化學(xué)名稱(chēng)為 _ （3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 _； （4） B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種; （5） D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中： 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 CO的是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 29. 白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：“。）屬

32、二苯乙烯類(lèi)多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù) 防心血管疾病的作用某課題組提出了如下合成路線(xiàn): 已知: T .口 c0H 0H CH 2OH ch2oh RCHjBr J、NaBH. J OGH 3OGH 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題: （1） 白黎蘆醇的分子式是. （2） CD的反應(yīng)類(lèi)型是; EF的反應(yīng)類(lèi)型是 . （3） 化合物A不與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與 NaHCO反應(yīng)放出CO,推測(cè)其1H核磁共振譜（H- NMR中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為 . (4) 寫(xiě)出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式： _. (5) 寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D、E. (6) 化合物門(mén)吻二師有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的

33、所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式： A為原料的工業(yè)合成路線(xiàn)如下圖所示. L 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子. OH A l!CHO -左眾件 Ji -定條件f M * CILDH rn-CltCOOH C w - 30 .化合物 M是一種治療心臟病藥物的中間體，以 已知：RONa+ 心ROR +NaX 根據(jù)題意完成下列填空: (1) 寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型.反應(yīng) 反應(yīng) (2) (3) (4) 寫(xiě)出 由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是 寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.A C 的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，反應(yīng)條件是. (5) 寫(xiě)出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式 . (6) A也是制備環(huán)己醇(：閂)

34、的原料，寫(xiě)出檢驗(yàn)a已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法 有機(jī)合成專(zhuān)題提高訓(xùn)練 30題（選修5） 參考答案與試題解析 一填空題（共20小題，滿(mǎn)分300分，每小題15分） 1. （15分）（2015?朝陽(yáng)模擬）阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛 芬的一條合成路線(xiàn). 0 CHCN （1 ）反應(yīng)為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物MeSQ中的“ M6表示 甲基（-C耳） 嚴(yán)8曲品財(cái)廣1朋叫 CM H-COOH ch3 漿IFI旦 G 閔=d YH J討 H yCHaCI _ ClJHaOH, C：E； f 冃：0 CHt (4 )由合成圖可知，E-F發(fā)生取代反應(yīng) (2)由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成

35、E, D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在-NH和-COOC 由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng) NH中的-H被CH=C (CH) CH -取代，則 F為 結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1, 4加成反應(yīng) 結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1, 4加成反應(yīng) 【解答】解：(1)反應(yīng)為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則- CHCN中1個(gè)-H原子被-CH取代，則反 【分析】(1)反應(yīng)為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則- CHCN中1個(gè)-H原子被-CH取代 由合成圖可知，E-F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH中的-H被CH=C(CH) CH-取代 應(yīng)物MeSO中的“ M6表示甲基(-CH),故答案為

36、：甲基(-CH) CH-COOC-H- 則官能團(tuán)為氨基、酯基，故答案為：氨基、酯基 (5 )第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為 由化合物合成 ACH0合成 用飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量NaHCO!減少產(chǎn)物損失 . (3) 洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是dcab (填字母). a.蒸餾除去乙醚b .重結(jié)晶c .過(guò)濾除去干燥劑d .加入無(wú)水CaCl2干燥 (4) 固液分離常采用減壓過(guò)濾.為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后應(yīng)先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的 橡皮管，再關(guān)閉抽氣泵 . 【分析】(1)沸點(diǎn)不同且互溶的液體可以采用蒸餾的方法分離，分液漏斗

37、使用前要進(jìn)行檢漏，根據(jù) 密度分析； (2) 碳酸氫鈉能和強(qiáng)酸反應(yīng)，碳酸氫鈉易溶于水中； (3) 根據(jù)各步驟實(shí)驗(yàn)?zāi)康倪M(jìn)行排序； (4) 為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關(guān)閉抽氣泵. 【解答】解：(1)根據(jù)圖表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸點(diǎn)不同，所以可以采用蒸餾的方法分 離出甲醇，故答案為：蒸餾； 分液漏斗在使用前要進(jìn)行檢漏，當(dāng)分液漏斗不漏時(shí)才能使用，根據(jù)密度知，有機(jī)層的密度小于水， 是在上方，故答案為：檢漏，上； (2)因?yàn)榛旌衔镏泻新然瘹?，氯化氫能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以為除去氯化氫用飽和NaHC O溶液 洗滌，碳酸氫鈉易溶于水，為除去剩余的碳酸氫鈉用飽和食鹽水洗

38、滌且不減少產(chǎn)物的損失， 故答案為：除去HCI，除去少量NaHC03且減少產(chǎn)物損失； （3）洗滌完成后，為除去水分，用無(wú)水氯化鈣干燥，然后過(guò)濾除去干燥劑，再根據(jù)沸點(diǎn)不同利用蒸 餾的方法除去乙醚，最后再利用重結(jié)晶的方法制得較純產(chǎn)物，所以其排列順序?yàn)椋篸cab, 故答案為：dcab； （4）為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關(guān)閉抽氣泵， 故答案為：拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，關(guān)閉抽氣泵. 3. （15分）（2012?睢寧縣校級(jí)三模）2005年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn) 的發(fā)展，人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降尋求和制備代號(hào)稱(chēng)“

39、黑金”的 新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類(lèi)合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法. 已知： （1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱(chēng)為a 一 H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子 上的a 一 H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如： 申 R-CHi-CHO + Rj-CHj-CHO, R_C-CH-CH-CHQ I OH 2R-CHa-Cl + 2Na _疋條件 “ R-CH3-CHi-R + 2NaCl 一宗家徉 CHj-CH=CHa + HCJ 再衆(zhòng)忡 CH3-CH-CH3 （2） （3）合成路線(xiàn)如下: (1) 寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH=C( C

40、H) CHO (2) 在反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是 (3) 寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式 ErF：CHCH(CH) CHOH 一 一 汁 補(bǔ) CH=(CH) CH+HO HRG2 (CH) 3CCI+2Na (CH)CC ( CH3) 3+2NaCI . (4) H 也能與 NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 ch3 1 (14 C CHa CHjC-CHj + Na OH n 2 a A CHyC-CHj + Na Cl 1 C 1 OH ,生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的 條件下被空氣氧化 否 (選填“能”或“否”). 【分析】由合成路線(xiàn)可知,B為CHOH反應(yīng)為CH-CH與水的

41、加成反應(yīng),則A為CH=CHO或CHCHO 結(jié)合信息可知，HCHOf CHCHCHC發(fā)生反應(yīng)為加成反應(yīng)，貝U C為OHCHCH(CH) CHO反應(yīng)為消 去反應(yīng)，則D為CH=C(CH) CHO D與氫氣加成生成E,貝U E為CHCH(CH) CHOH反應(yīng)為消去反 應(yīng)，生成F為CHCH=( CH) CH,反應(yīng)為F與HCI的加成反應(yīng)，生成H為(CH3) 3CCI，反應(yīng)為取 代反應(yīng)生成G%( CH) 3CC(CH) 3,然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答. 【解答】解：由合成路線(xiàn)可知，B為CHOH反應(yīng)為CH-CH與水的加成反應(yīng)，則A為CH=CHO或 CHCHO結(jié)合信息可知，HCHOf CHCHCHO發(fā)生反

42、應(yīng)為加成反應(yīng)，貝U C為OHC2CH(CH) CHO反應(yīng) 為消去反應(yīng)，則D為CH=C(CH) CHO D與氫氣加成生成E,則E為CHCH(CH) CHOH反應(yīng)為 消去反應(yīng)，生成F為CHCH=(CH) CH,反應(yīng)為F與HCI的加成反應(yīng)，生成H為(CH) 3CCI，反應(yīng) 為取代反應(yīng)生成 G%( CH) 3CC(CH) 3, (1) 由上述分析可知，D為CH=C (CH) CHO故答案為：CH=C(CH) CHO (2) 由上述分析可知，反應(yīng)中，DRE的反應(yīng)為加成，F(xiàn)RH的反應(yīng)為加成，反應(yīng)為 CH -CH與水的加成反應(yīng)；CRD的反應(yīng)為消去反應(yīng)，ErF的反應(yīng)為消去反應(yīng)， 故答案為：；; (3) ErF

43、的反應(yīng)為CHC(CH)CHOH三工 十CHCH(CH)CH+HO HRG 的反應(yīng)為 2(CH)3CCI+2Nafi (CH) 3CC( CH) 3+2NaCI, 故答案為：CHCH(CH) CHOH尿譽(yù),CHCH=(CH) CH+HQ 2 (CH) 3CCI+2NF定柔(* (CH) 3CC(CH) 3+2NaCI; (4 ) H 能與 NaOH水溶液反應(yīng)為水解反應(yīng)，該反應(yīng)為 ch3 1 cna CHjC-CHj + Na OH niU a A CH3C-CH5 + Na Cl 1 C 1 OH 催化劑的 生成物中與-OH相連的C原子上沒(méi)有H原 條件下 不能被空氣氧化，故答案為： CHj I

44、iu n 匚 CH3cCH + Na OH * A CH3C CHj + hla Cl ll C 1 OH 子，則在Cu或Ag作 否. 4. （15分）（2011?天門(mén)模擬）鹽酸利多卡因（ F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后 室性早搏和室性心動(dòng)過(guò)速合成路線(xiàn)如下: A 1 了30吃 Fe+HCl 0 n 01 O II D CHjCCX)HCHiCOOI* (1) (2) (3) C4H. E也 CD的反應(yīng)類(lèi)型是 取代反應(yīng) MCI C- CHjCCK 贏沖3汨心映 ;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 7 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 B的同分異構(gòu)體種類(lèi)很多，符合以下條件的 B的同分異構(gòu)體共有_6_種. NHCCH

45、/Jl 屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基; 與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出 CO氣體，并且有-NH基團(tuán) 0 （4 ）寫(xiě)出WH聞與足 量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式： 0 II ClH.C-Cl+3NaOH-HCCH，COONfi+2baCl+H1O （5）現(xiàn)僅以有機(jī)物CHCH=CHCH原料，無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物 CHCOOCHH=CHCOOCG 的過(guò)程. 提示: 出Z；nJH.O 1 由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為: 砂專(zhuān)幣CH產(chǎn)耳蹩語(yǔ)十曲一匚比盤(pán) 提示：CH=CH- CH=CHf Br2反應(yīng)有兩種加成方式：一是 1，2 -加成；二是1, 4 -加成. 【分析】

46、由B可知A應(yīng)為 比，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反 亟NH 應(yīng)生成C, C為 以有機(jī)物 CHCH=CHCH為原料，合成有機(jī)物 CHCOOCHH=CHCOOCGH 應(yīng)首先制備 CHCOOH和 H0C2CH=CHCHH結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題，答題時(shí)注意把握題中轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷反應(yīng)特點(diǎn). 【解答】解：(1)對(duì)比CD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C為 代反應(yīng)， 故答案為：取代反應(yīng)； 0 出生成D,變化的是-NHTHCC且2口，應(yīng)為取 的eg E禺書(shū)寸CHQHO BrJCCl, CH/jH(pJCH2 Bi Sj gH傭A 成C, C為 (3) B 為 故答案為: gh3 A ? 恥, ho

47、3 7 旳，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中：屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個(gè)取代基；與碳酸 (2) 由B可知A應(yīng)為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生 鈉溶液反應(yīng)可放出CO氣體，并且有-NH基團(tuán)，說(shuō)明分子中含有-COO,可為-CHCOO和-NH,或 -COO和- CH-NH兩類(lèi)，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，共6種，故答案為：6; o (4 )與足量的NaO H溶液共熱，可生成HOC2COONa和NaCl反應(yīng)的方程式為 0 II ClHWNaOHHOCHiCCONaCl+HjO， O 故答案為：|. (5) 以有機(jī)物 CHCH=CHC為原料，合成有機(jī)物 CHCOOGGH=CHGOO

48、CGH應(yīng)首先制備 CHCOOH和 HOC2CH=CH(3OH CHCOO可由氧化CHCH=CHG生成；HOC2CH=CHCHH可由CHCH=CHC與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 CHCHBr -CHBrCH CHCHBl CHBrCH發(fā)生消去反應(yīng)生成 CH=CH- CH=CH CH=CH- CH=CH與溴發(fā)生 1, 4 力卩成 生成 CHBrCH=CHCBIr, CHBrCH=CHCBIr 水解可生成 HOCCHrCHGOH 則反應(yīng)流程為 Br：CCL B; NOICI 6lGF A H：SO； r I心旺O皿O CH3 、- O ch3 nE +nCC2 僵它笊.-匸 CMJH+g1 )HQ 已知以下

49、信息: A可使溴的CC14溶液褪色； B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； C可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； D不能使溴的CC14褪色，其核磁共振氫譜為單峰. 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) A的化學(xué)名稱(chēng)是丙烯： (2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3) C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 (4) D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CHCHCHO (寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式); (5) B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之 比為3： 1的是 (寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式). 【分析】A可使溴的CC14溶液褪色，故A(GH5)是丙烯(CH- CH=CH, B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的 氫說(shuō)明B中有五種

50、等效氫原子，又根據(jù) B的分子式C9Hi2,可推知B為 C(GI4O)可與FeCb的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知 C為 _ ，D不能使溴的CCb溶液褪色，其核 磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮(田弓一C_3)，故可寫(xiě)出C與D 反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 -CB+ftO ，B (GH12)有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè) 取代基時(shí)(B除外)有CHCHCH,兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè) 相同的取代基 (三個(gè)甲基)有連、偏、均三種形式，即 ch3 3 h5c 含苯環(huán)的共有 7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為 3: 1的是 ，以此解答 該題. 【解

51、答】解: (1) A可使溴的CC14溶液褪色，故A (GH0是丙烯(CH-CH=C2H,故答案為：丙烯; C9Hi2,可推知B (2) B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明 B中有五種等效氫原子，又根據(jù) B的分子式 為CH-CH.) ，故答案為: (3) C(GHO)可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知 C為 _ ，D不能使溴的 CC14溶液褪色, 其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明 D中只有一種等效氫原子，則 D為丙酮(CH- CH3). 故可寫(xiě)出C與D 反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 cb+HjO 仁宀 故答案為: (4) D不能使溴的CC14溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則

52、D為 丙酮CCH,同分異構(gòu)體有CHCHCHO含有-CHO能發(fā)生銀鏡反應(yīng), 故答案為：CHCK2CHO (5) B(GH2)有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)(B除外)有CHCHCH,兩個(gè)取代基：甲基和 乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基(三個(gè)甲基)有連、偏、均三種形式， A H5C 故含苯環(huán)的共有 7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組 峰，且面積之比為3： 1的是 故答案為：7；. 6. (15分)(2009?安徽模擬)以HCHO和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物N (GfQ). HCHO t UftR廠(chǎng)一廣廣口 AM - 2Hf n n CHCHJ Ki (C4H4

53、O,)| 1 n D (1) 反應(yīng)I的反應(yīng)類(lèi)型為 加成反應(yīng) . (2) HOC2C三CCHOH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有8 個(gè). (3) 化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是 D E (填序號(hào)). A .氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.加成反應(yīng) E.還原反應(yīng) (4) N的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有3種. 【分析】(1)- CHO C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成 HOC心CCHDH (2) 根據(jù)-gC-為直線(xiàn)結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線(xiàn)上，- CH-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有 3個(gè)原子共面； (3) HOC2C三CCHOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 M則M中含有的官能團(tuán)為-

54、OH (4) M2N,去掉2個(gè)H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，N中含有1個(gè)-OH 1個(gè)CHO分子式為HOC2CHCHCHO 結(jié)合含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)來(lái)分析其同分異構(gòu)體. 【解答】解：(1)- CHC中 C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成 HOC2C三CCHOH該反應(yīng)為加成反 應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)； (2) 根據(jù)-gC-為直線(xiàn)結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線(xiàn)上，則4個(gè)C原子在一條直線(xiàn)上， 又-CH-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有 3個(gè)原子共面， 則在同一個(gè)平面的原子最多有 8個(gè)，故答案為：8； (3) HOC2C三CCHOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 M則M中含有的官能團(tuán)為-OH能發(fā)生氧化、取代 消去反應(yīng)，不存

55、在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)， 故答案為：D E; (4) M2N,去掉2個(gè)H原子，發(fā)生氧化反應(yīng),N中含有1個(gè)-0H 1個(gè)CHO分子式為HOCHCHCHCHQ 其含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為 HCOOCHCH) CH、CHCOOCCH、CHCHCOOGH貝U N的 同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的有 3種，故答案為：3. 7. (15分)(2012?折江)化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系: 環(huán)狀化含輸) 化合物A能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝 基取代物只有兩種.1H- NMF譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同.

56、F是一種可用于制備隱形 眼鏡的高聚物根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題. (1)下列敘述正確的是cd . a. 化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元 b. 化合物A可以和NaHCO液反應(yīng)，放出CO氣體 c. X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH d. 化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) (2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，AC的反應(yīng)類(lèi)型是 取代反應(yīng) (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)) (4)寫(xiě)出 4G反應(yīng)的化學(xué)方程式 2C-QH OH -2H1O O 0 H-C-0 匚 H-CH=CHi 0 1 CHa a .屬于酯類(lèi)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) CHj 0

57、nH;C=c一=斗卜 (5) 寫(xiě)出 EF反應(yīng)的化學(xué)方程式 , 【分析】利用A能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基,再結(jié)合其他信息和 AC轉(zhuǎn)化條 件和A、C分子式可知 A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故 A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: Br Er HO oa ;由此推出B中必含羧基, X為酚酯再利用 BD與 4G反應(yīng)可知B中還含 有羥基，其中B-D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B-G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息, H3CC _ YOH 可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: c 1 ，再利用反應(yīng)（酯的水解反應(yīng)）和 X的分子式，可推出X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 H.C 丫 f I ucc- ,進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的 % 4-0

58、?：C-k 性質(zhì)可知 D為 CH=C( CH) COOJHE為 CH=C( CH) COOCCHOH F 為 上, 結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題. 【解答】解：利用A能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知 A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和 A-C轉(zhuǎn) 化條件和A、C分子式可知 A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故 A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: Er HO OH :;由此推出B中必含羧基，X為酚酯再利用B-D與 4G反應(yīng)可知B中還含 有羥基，其中B-D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B-G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息, 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: H （】CH ,再利用反應(yīng)（酯的水解反應(yīng)）和 X的分子式

59、，可推出X ，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的 性質(zhì)可知 D為 CH=C( CH) COOJHE為 CH=C( CH) COOCCHOH F 為-滌 （1） a利用上述分析可知化合物 A中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，故a錯(cuò)誤; b. 化合物A含有的酚羥基不能與NaHCOS液作用，不能放出CO氣體，故b錯(cuò)誤； c. 理論上ImoIX由X的結(jié)構(gòu)可知X水解生成2mol-COOH 2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH液反 應(yīng)，則理論上ImoIX最多消耗6molNaOH故c正確； d. 化合物D為CH=C(CH) COOH含有C=C能與發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確. 故答案為：cd; ErSc ，-C為取代反應(yīng),

60、 A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子 (2)由以上分析可知C為 (3)滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯，結(jié)合 D的分子式可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為 H-C-O-CH=CH-CJfeH-C-O-亡-ch= CH： o0 故答案為: H-(!-O-C=H2H-C-O (1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH, 1 C H、CHiCHCO6H L Cl ;圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；F中所 含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 碳碳雙鍵、羧基 2CHiCH,CCOOH O22CH3CCOOH + 2HjO fIA I I OHOHCHO OH in (2) C-D的化學(xué)方程式為 (3) D不可能發(fā)生的反應(yīng)是 a (填字母代號(hào)).