有機(jī)化學(xué)各章總結(jié)習(xí)題解

1、 第一章第一章 緒論緒論 習(xí)題解習(xí)題解 4. 4.解解 ：共價(jià)鍵的極性與極化度是不同的概念。共價(jià)鍵的極性與極化度是不同的概念。共價(jià)鍵的極性與電負(fù)性有關(guān)共價(jià)鍵的極性與電負(fù)性有關(guān)( (成鍵原子電負(fù)性成鍵原子電負(fù)性) )； 極化度與外加電場(chǎng)有關(guān)（成鍵電子的變形性）。極化度與外加電場(chǎng)有關(guān)（成鍵電子的變形性）。 共價(jià)鍵的極性共價(jià)鍵的極性（1 1） （2 2） （3 3） （4 4） 共價(jià)鍵極化度共價(jià)鍵極化度（4 4） （3 3） （2 2） （1 1） 5. 5.解解 ： （1 1）雙鍵，烯烴。）雙鍵，烯烴。 （2 2）酚羥基，酚類(lèi)。）酚羥基，酚類(lèi)。 （3 3）醇羥基，醇類(lèi)。）醇羥基，醇類(lèi)。 （4 4）

2、三鍵，炔烴。）三鍵，炔烴。 按順序所標(biāo)碳原子的雜化為：按順序所標(biāo)碳原子的雜化為： sp3 sp2 sp 1. 1. 解：解： 第二章第二章 鏈烴鏈烴 習(xí)題解習(xí)題解 （1 1）2,2-2,2-甲基丁烷甲基丁烷 （3 3）2 2，4 4 甲基甲基5 5 異丙基壬烷異丙基壬烷 （5 5）2 2 丁烯丁烯 （6 6） 3 3，5 5 甲基甲基 3 3 （7 7） 4 4 乙基乙基-2-2-己炔己炔 （4 4）3 3，4-4-甲基甲基5 5 乙基辛烷乙基辛烷（2 2）2 2、3 3、5 5 甲基庚烷甲基庚烷 （8 8） 3 3，3 3 二甲基二甲基 - 1- 1-戊炔戊炔 （9 9） 4 4 甲基甲基-

3、1-1-庚烯庚烯-5-5-炔炔 4. 4. 解：解： （3 3）（CH3）CHCH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 2 （4 4） CH3C(CH3)2CCCH3（5 5）CH2=CHCCH （6 6）CH2=CHCH2CH=CH2 (1) C=C CH3 HH CH(CH3)2 (2) C=C CH3 H CH(CH3)CH2CH3CH3 5. 5. 解：解： 略略 6. 6. 解：解： （1 1） ( (CH3CH2)2CBrCH2Br （4 4） CH3CH2CH2Br （5 5） CH3COCH3 （6 6） CH3CHOHCH2Cl （2 2） CH3CH2CHClCH3

4、7. 7. 解：解： （1 1）乙烯乙烯乙炔乙炔乙烷乙烷Ag (NH3)2NO3BrBr2 2-CCl-CCl4 4褪色褪色褪色褪色無(wú)現(xiàn)象（乙烷）無(wú)現(xiàn)象（乙烷）無(wú)現(xiàn)象（乙烯）無(wú)現(xiàn)象（乙烯）白色白色沉淀（乙炔沉淀（乙炔）戊烷戊烷1 1-戊炔戊炔1 1-戊烯戊烯2 2-戊炔戊炔（- -）（戊烷）（戊烷）褪色褪色褪色褪色褪色褪色BrBr2 2-CCl-CCl4 4KMnO4Ag (NH3)2NO3白色沉淀（白色沉淀（1- 1-戊炔）戊炔）（- -） （- -）氣體通入氫氧化鈣液中產(chǎn)生沉淀（氣體通入氫氧化鈣液中產(chǎn)生沉淀（1-戊烯）戊烯）（- -）（）（2-2-戊炔）戊炔） 8. 8. 解：解： C C

5、4 4H H8 8 烯烴或環(huán)烷烴烯烴或環(huán)烷烴 與與HClHCl作用，生成相同的氯代烷。確定：作用，生成相同的氯代烷。確定：二者結(jié)構(gòu)為二者結(jié)構(gòu)為C C4 4H H8 8 烯烴的官能團(tuán)位置異構(gòu)。烯烴的官能團(tuán)位置異構(gòu)。 CH CH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 或或 CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2 9. 9. 解：解：已知已知A的分子式的分子式C5H10，確定屬于烯烴。，確定屬于烯烴。 D和和E 是是A臭氧化的水解產(chǎn)物醛。臭氧化的水解產(chǎn)物醛。B是是A加氫生成直鏈烷烴，同時(shí)確定加氫生成直鏈烷烴，同時(shí)確定A屬于直鏈烯烴屬于直鏈烯烴 。 C是是A與酸性高錳酸鉀溶液氧化生成

6、四碳羧酸。與酸性高錳酸鉀溶液氧化生成四碳羧酸。確定確定A的結(jié)構(gòu)是的結(jié)構(gòu)是1-1-戊烯戊烯A： CH3CH2CH2CH=CH2B： CH3CH2CH2CH2CH3C ： CH3CH2CH2CO2HD ： CH3CH2CH2CHOE ： HCHO 第三章第三章 環(huán)烴習(xí)題解環(huán)烴習(xí)題解 1. 1. 解：解：（4 4）對(duì)異丙基甲苯）對(duì)異丙基甲苯（9 9）5-5-硝基硝基-2-2-萘磺酸萘磺酸（3 3）2-2-甲基甲基-4-4-環(huán)丙基己烷環(huán)丙基己烷（6 6）4-4-溴乙苯或?qū)︿逡冶交驅(qū)? -溴乙苯溴乙苯（5 5）3-3-環(huán)己基甲苯或間環(huán)己基甲苯或間- -環(huán)己基甲苯環(huán)己基甲苯（7 7）2-2-氯苯磺酸氯苯磺

7、酸（8 8） 4-4-硝基硝基- - 2-2-氯甲苯氯甲苯3. 3. 解：解： （2 2） CH3NO2CH3NO2+ + （5）CH2 Br -CH2 -CH Br CH3 CH3Cl（3 3） COOHCOOHCCl2CH3（4 4） （7）CH3NO2（8）CH3COCH3CH2CH3ClCH2CH3Cl+ + （6）4. 4. 解：解： （1 1）CH3CH3CH3BrBr2 2-CCl-CCl4 4褪色（褪色（3-3-甲基環(huán)己烯）甲基環(huán)己烯）無(wú)現(xiàn)象（甲苯）無(wú)現(xiàn)象（甲苯）無(wú)現(xiàn)象（甲基環(huán)己烷）無(wú)現(xiàn)象（甲基環(huán)己烷）KMnO4 / /H+褪色（甲苯）褪色（甲苯）無(wú)現(xiàn)象（甲基環(huán)己烷）無(wú)現(xiàn)象（甲

8、基環(huán)己烷）（2 2）BrBr2 2-CCl-CCl4 4褪色（環(huán)丙烷）褪色（環(huán)丙烷）褪色（環(huán)戊烯）褪色（環(huán)戊烯）無(wú)現(xiàn)象（苯）無(wú)現(xiàn)象（苯）無(wú)現(xiàn)象（環(huán)丙烷）無(wú)現(xiàn)象（環(huán)丙烷）褪色（環(huán)戊烯）褪色（環(huán)戊烯）5. 5. 解：解： 因?yàn)榱u基的供電子能力大于甲基。因?yàn)榱u基的供電子能力大于甲基。 因?yàn)榧谆墓╇娮幽芰Υ笥诼取Ｒ驗(yàn)榧谆墓╇娮幽芰Υ笥诼?。KMnO4 / /H+CH36. 6. 解：解： （1 1） COOHCOOHSO3HCH3COOHSO3HKMnO4 / /H+（2 2） CH2CH3CH2CH3SO3HKMnO4/ /H+ +COOHSO3HCH2CH3COOHSO3H（3 3） Br（分離

9、）（分離） BrNO2BrNO2+BrNO2+ Br2Br（4 4） NO2Br2 + Br BrNO2BrNO27. 解：解：CH3NO2（1）（3）（2）ClNHCOCH3OHNO2CH3Br（4）（6）（5）OCH3SO3H9. 解：解： (n=0,1,2,3,4,5 )10. 解：解：CH3（1） / / / / CH3COCOCH3CH3（2）/ /SO3H / / /（3） / / /SO3H/ / / /CH3NO2（4）Br2/ /Br/ /CH3BrKMnO4/ / /CO2HBr/ / /CH3BrCH3Br分離分離NO2CH3（5）Br2/ /Br/ /CH3NO2/ /

10、 /CH(CH3)2分離分離BrBr/ / CH3CH2CH2NO2/ / /（6）11. 解：解：CH2CH2 CH3CH3H3CCH3CH2CH3CH312. 解：解：BrBrCH(CH3)2或或 第四章第四章 對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu) 習(xí)題解習(xí)題解 2. 2. 解解：（1 1）（）（2 2）（）（3 3）（）（5 5）相同；（）相同；（4 4）不相同）不相同 4. 4. 解解：（：（1 1）3 3個(gè)個(gè) 、 （2 2）3 3個(gè)個(gè) 、 （3 3）1 1個(gè)個(gè) 5. 5. 解解：（：（3 3）、）、 （5 5）、（）、（6 6）* *CH3-CH-CH2-CH3OH（3 3）CH3-CH-CHCH2CH

11、3OH OH（5 5）*CH3-CH-CH-CH3Cl（6 6）Cl*CH3 CH2-CH3HOHBr -CH2-CH2OH -CH2-CH3 -H OH -COOCH3 -COOH -CH2OH NH2 -CN -CH2NHCH3 -CH2NH2 Br - Cl -CH2Br -CH2Cl CH3CH2CH(CH3 )CHCH3 OH（2） ( CH3 )2 C=CHCH3CH3（3）（4） CH3CHCH3； CH3CHCH3； CH3CHCH3BrCNCOOHCHBrCH3CHMgBrCH3CH(CH3)COOH（5）（1） （- -）淺黃色沉淀（淺黃色沉淀（3-溴溴-1-丙烯）丙烯）（

12、- -）AgNO3/ /醇醇淺黃色沉淀淺黃色沉淀（- -）AgNO3/ /醇醇CH3CH=CHBrCH2=CHCH2BrCH3CH2CH2Br （1） （2） （3） （4） （- -）白色沉淀（氯化芐）白色沉淀（氯化芐）（- -）AgNO3/ /醇醇白色沉淀白色沉淀（- -）AgNO3/ /醇醇CH2ClCl（2） CH2CH2Cl第六章第六章 醇、酚和醚習(xí)題解醇、酚和醚習(xí)題解1. 解：解：（1） 2-苯基乙醇苯基乙醇（2）2-丙烯醇丙烯醇 或或 烯丙醇烯丙醇（3）2-2-巰基乙醇巰基乙醇（4）4-烯丙基烯丙基-2-甲氧基苯酚甲氧基苯酚（5）反）反-1，2-環(huán)戊二醇環(huán)戊二醇（6）甲異丙醚）甲

13、異丙醚（7）3-硝基苯乙醚硝基苯乙醚 或或 間間-硝基苯乙醚硝基苯乙醚（9） 2-乙基環(huán)氧乙烷乙基環(huán)氧乙烷 或或 1，2-環(huán)氧丁烷環(huán)氧丁烷（10）苯基對(duì)溴芐基醚或苯對(duì)溴芐基醚）苯基對(duì)溴芐基醚或苯對(duì)溴芐基醚（8 8）烯丙醚）烯丙醚3. 解：解：（1） CH3CH2ONa（2） CH3COOCH2CH2CH3（3） C6H5CH=CHCH3（4）CH2OHNaO（8）OHO2N+ CH3I4. 解：解：（1）丙醇）丙醇 異丙醇異丙醇 叔丁醇叔丁醇（2）甲醇）甲醇 乙醇正丙醇乙醇正丙醇 異丙醇異丙醇（3）乙酸水）乙酸水 丙醇丙醇 丙烷氨丙烷氨5. 解：解：（1）與）與KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶

14、液褪色的是1-丁醇丁醇（2）與）與FeCl3溶液顯紫紅色的是苯酚溶液顯紫紅色的是苯酚（3）與）與KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶液褪色的是1-丁醇丁醇（4）與新制）與新制Cu(OH)2溶液顯藍(lán)色的是溶液顯藍(lán)色的是1，2-丙二醇丙二醇（5）與）與FeCl3溶液顯紫紅色的是水楊酸溶液顯紫紅色的是水楊酸（6）與）與KMnO4酸性溶液褪色的是正丁醇酸性溶液褪色的是正丁醇（7）與）與KMnO4酸性溶液加熱褪色的是甲苯酸性溶液加熱褪色的是甲苯（8）與）與KMnO4酸性溶液或酸性溶液或Br2(CCl4)溶液褪色的是溶液褪色的是乙烯基醚乙烯基醚CH CH CH2CH3濃濃H2SO4 CH2CH CH2CH3O

15、H6. 解：主要產(chǎn)物解：主要產(chǎn)物（1）(CH3)2C=CHCH2CH3（2）產(chǎn)物的穩(wěn)定性產(chǎn)物的穩(wěn)定性7. 解：解：（1） (CH3)2CHC(CH3)2易脫水；產(chǎn)物易脫水；產(chǎn)物(CH3)2C=C (CH3)2OH（2） CH3CH2CHCH3易脫水；產(chǎn)物易脫水；產(chǎn)物CH3CH=CHCH3-OH（3） (CH3) 2CCH(CH3)2易脫水產(chǎn)物易脫水產(chǎn)物(CH3)2C=C (CH3)2-OH（3） (CH3)2C=C (CH3)2CH3（4）解：解：已知已知A A的分子式的分子式C8H10O確定屬于芳香含氧化合物。確定屬于芳香含氧化合物。 根據(jù)根據(jù)A不與不與NaOH反應(yīng)，證明反應(yīng)，證明A不是酚。

16、不是酚。 根據(jù)根據(jù)A與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。證明與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。證明A屬于醇。屬于醇。 根據(jù)根據(jù)A的構(gòu)型，由的構(gòu)型，由A的氧化產(chǎn)物確定的氧化產(chǎn)物確定A是是R- 1-苯基苯基1-乙醇，由乙醇，由B的分子式的分子式C7H6O2確定是苯甲酸。確定是苯甲酸。COOHBAH OHCH3解：解：已知已知A的分子式的分子式C7H8O的化合物不溶于的化合物不溶于NaHCO3溶液；能溶于溶液；能溶于NaOH溶液中；溶液中； A屬于酚。屬于酚。 由由A與溴水反應(yīng)產(chǎn)物與溴水反應(yīng)產(chǎn)物B， 由由B的分子式的分子式C7H5OBr3即即確定確定A是是3-甲基苯酚；又能確定甲基苯酚；又能確定B是是3-甲基甲基-2，4，6-三溴苯酚。三溴苯酚。ACH3-OHBrBBr-OH-BrCH3 C與硝酸銀反應(yīng)生成黃色沉淀，根據(jù)與硝酸銀反應(yīng)生成黃色沉淀，根據(jù)A的分子式的分子式C7H8O確定確定C是是CH3I。AOCH3BOHC CH3I10. 10. 解：解：已知已知A的分子式的分子式C7H8O，確定屬于芳香含氧化合物。，確定