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1、第二十章第二十章氨基酸氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸amino acids, peptidesproteins and nucleic acids掌握:掌握:-氨基酸的性質(zhì)和制備方法氨基酸的性質(zhì)和制備方法熟悉:氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類。熟悉:氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類。了解:氨基酸命名。了解:氨基酸命名。蛋白質(zhì):蛋白質(zhì): 含氮的天然高聚物,生物體內(nèi)一切組織的基本組成部分含氮的天然高聚物,生物體內(nèi)一切組織的基本組成部分除水外,細(xì)胞內(nèi)除水外,細(xì)胞內(nèi)80都是蛋白質(zhì)都是蛋白質(zhì), 它是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)。它是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)。 蛋白質(zhì)是由蛋白質(zhì)是由氨基酸氨基酸通過酰胺鍵組成的通過酰胺鍵組成的多肽多肽鏈在空間

2、鏈在空間盤繞折疊而成。盤繞折疊而成。 20.1 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名choch3hhocoohrhh2nl甘甘油油醛醛 l氨基酸 蛋白質(zhì)水解蛋白質(zhì)水解- 氨基酸氨基酸 天然天然-有旋光性(除甘氨酸),有旋光性(除甘氨酸),都是都是l-構(gòu)型。構(gòu)型。 絕對(duì)構(gòu)型都是絕對(duì)構(gòu)型都是s(半光(半光氨氨酸例外)型。酸例外)型。根據(jù)分子中氨基和羧基的數(shù)目分為酸性、堿性、中根據(jù)分子中氨基和羧基的數(shù)目分為酸性、堿性、中性氨基酸。性氨基酸。coohch2shhh2nnhnh2 2h hr rcoco2 2h hc cnhnh2 2h hr rcoco2 2h hc c存在于蛋白質(zhì)中的存在

3、于蛋白質(zhì)中的2020種常見氨基酸種常見氨基酸1 glycine (甘甘氨氨酸酸)甘甘glyg ch2coo5.97nh32 alanine (丙丙氨氨酸酸)丙丙alaa ch3chcoo6.00nh33 valine * * (纈纈氨氨酸酸) 纈纈valvch3chch-coo5.96ch3nh34 leucine* * (亮亮氨氨酸酸)亮亮leulch3chch2ch-coo6.02ch3nh35 isoleucine* * (異異亮亮氨氨酸酸) 異異亮亮i lei ch3ch2chch-coo5.98ch3nh36 serine (絲絲氨氨酸酸)絲絲sersch2chcoo5.68oh n

4、h37 threonine* * (蘇蘇氨氨酸酸) 蘇蘇thrtch3-chch-coo5.7ohnh3* * essential amino acidessential amino acidname abbreviations structure中文簡(jiǎn)稱pitable the 20 common table the 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 1 glycine (甘甘氨氨酸酸)甘甘glyg ch2coo5.97nh32 alanine (丙丙氨氨酸酸)丙丙alaa ch3c

5、hcoo6.00nh33 valine * * (纈纈氨氨酸酸) 纈纈valvch3chch-coo5.96ch3nh34 leucine* * (亮亮氨氨酸酸)亮亮leulch3chch2ch-coo6.02ch3nh35 isoleucine* * (異異亮亮氨氨酸酸) 異異亮亮i lei ch3ch2chch-coo5.98ch3nh36 serine (絲絲氨氨酸酸)絲絲sersch2chcoo5.68oh nh37 threonine* * (蘇蘇氨氨酸酸) 蘇蘇thrtch3-chch-coo5.7ohnh3* * essential amino acidessential ami

6、no acidname abbreviations structure中文簡(jiǎn)稱pi* * essential amino acidessential amino acidname abbreviations structure中文簡(jiǎn)稱pitable the 20 common table the 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 1 glycine(甘甘氨氨酸酸)甘甘glyg ch2coo5.97nh32 alanine(丙丙氨氨酸酸)丙丙alaa ch3chcoo6.00nh33

7、valine* *(纈纈氨氨酸酸) 纈纈valvch3chch-coo5.96ch3nh34 leucine* *(亮亮氨氨酸酸)亮亮leulch3chch2ch-coo6.02ch3nh35 isoleucine* *(異異亮亮氨氨酸酸) 異異亮亮i lei ch3ch2chch-coo5.98ch3nh36 serine (絲絲氨氨酸酸)絲絲sersch2chcoo5.68oh nh37 threonine* *(蘇蘇氨氨酸酸) 蘇蘇thrtch3-chch-coo5.7oh nh3* * essential amino acidessential amino acidname abbre

8、viations structure中文簡(jiǎn)稱pitable the 20 common table the 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 1 glycine(甘甘氨氨酸酸)甘甘glyg ch2coo5.97nh32 alanine(丙丙氨氨酸酸)丙丙alaa ch3chcoo6.00nh33 valine* *(纈纈氨氨酸酸) 纈纈valvch3chch-coo5.96ch3nh34 leucine* *(亮亮氨氨酸酸)亮亮leulch3chch2ch-coo6.02ch3nh3

9、5 isoleucine* *(異異亮亮氨氨酸酸) 異異亮亮i lei ch3ch2chch-coo5.98ch3nh36 serine (絲絲氨氨酸酸)絲絲sersch2chcoo5.68oh nh37 threonine* *(蘇蘇氨氨酸酸) 蘇蘇thrtch3-chch-coo5.7oh nh3* * essential amino acidessential amino acidname abbreviations structure中文簡(jiǎn)稱pi* * essential amino acidessential amino acidname abbreviations structur

10、e中文簡(jiǎn)稱pitable the 20 common table the 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 8 cysteine (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸) 苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-c

11、h-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱8 cysteine (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋

12、氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸) 苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnq

13、h2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱8 cysteine (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸) 苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryp

14、tophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱8 cysteine (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-c

15、h2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸) 苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.

16、65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱續(xù)上表續(xù)上表 存在于蛋白質(zhì)中的存在于蛋白質(zhì)中的2020種常見氨基酸種常見氨基酸8 cysteine(半半 胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2 ch coo5.05sh nh3+9 methionine*(蛋蛋 氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙 氨氨 酸酸) 苯苯 丙丙 phefch2-ch coo5.48nh311 tyrosine (酪酪 氨氨酸酸)酪酪tyr

17、yho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨 酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline(脯脯 氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine(天天 冬冬酰酰胺胺) 天天酰酰asnnh2nc ch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱8 cysteine(半半 胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2 ch coo5.05sh nh3+9

18、 methionine*(蛋蛋 氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙 氨氨 酸酸) 苯苯 丙丙 phefch2-ch coo5.48nh311 tyrosine (酪酪 氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨 酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline(脯脯 氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine(天天 冬冬酰酰胺胺) 天天酰酰asnnh2nc ch2-ch-coo5.41onh315 glu

19、tamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱續(xù)上表續(xù)上表 存在于蛋白質(zhì)中的存在于蛋白質(zhì)中的2020種常見氨基酸種常見氨基酸8 cysteine(半半 胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2 ch coo5.05sh nh3+9 methionine*(蛋蛋 氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙 氨氨 酸酸) 苯苯 丙丙

20、 phefch2-ch coo5.48nh311 tyrosine (酪酪 氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨 酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline(脯脯 氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine(天天 冬冬酰酰胺胺) 天天酰酰asnnh2nc ch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱8 cy

21、steine(半半 胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2 ch coo5.05sh nh3+9 methionine*(蛋蛋 氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙 氨氨 酸酸) 苯苯 丙丙 phefch2-ch coo5.48nh311 tyrosine (酪酪 氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨 酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline(脯脯 氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine(

22、天天 冬冬酰酰胺胺) 天天酰酰asnnh2nc ch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱nameabbreviations structurepi中 文簡(jiǎn) 稱8 cysteine (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸)

23、苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱8 cystei

24、ne (半半胱胱氨氨酸酸)半半胱胱cysc ch2chcoo5.05sh nh3+9 methionine* (蛋蛋氨氨酸酸) 蛋蛋metm ch3s-ch2ch2-ch-coonh35.7410 phenylalanine*(苯苯丙丙氨氨酸酸) 苯苯丙丙phefch2-chcoo5.48nh311 tyrosine (酪酪氨氨酸酸)酪酪tyryho-ch2-ch-coo5.66nh312 tryptophane*(色色氨氨酸酸) 色色trywch2-ch-coo5.80nh313 proline (脯脯氨氨酸酸)脯脯propcoo6.3014 asparagine (天天冬冬酰酰胺胺)天天酰

25、酰asnnh2ncch2-ch-coo5.41onh315 glutamine (谷谷氨氨酰酰胺胺)谷谷酰酰glnqh2nc-ch2ch2ch-coo5.65onh3nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱nameabbreviations structurepi中文簡(jiǎn)稱16 aspartic acid (天天冬冬氨氨酸酸) 天天aspd hooc-ch2-chcoo2.77nh317 glutamic acid (谷谷氨氨酸酸)谷谷glue hoocch2ch2-ch-coo3.22nh318 lysine*(賴賴氨氨酸酸) 賴賴lysk ch2ch2ch2ch2c

26、h-coonh3nh29.7419 arginine (精精氨氨酸酸)精精argr h2n-c-nhch2ch2ch2ch-coonh2nh210.7620 histidine (組組氨氨酸酸)組組hishch2ch-coo7.59nh3nameabbreviations structurepi中中文文簡(jiǎn)簡(jiǎn)稱稱16 aspartic acid (天天冬冬氨氨酸酸) 天天aspd hooc-ch2-chcoo2.77nh317 glutamic acid (谷谷氨氨酸酸)谷谷glue hoocch2ch2-ch-coo3.22nh318 lysine*(賴賴氨氨酸酸) 賴賴lysk ch2ch2

27、ch2ch2ch-coonh3nh29.7419 arginine (精精氨氨酸酸)精精argr h2n-c-nhch2ch2ch2ch-coonh2nh210.7620 histidine (組組氨氨酸酸)組組hishch2ch-coo7.59nh3nameabbreviations structurepi中中文文簡(jiǎn)簡(jiǎn)稱稱nameabbreviations structurepi中中文文簡(jiǎn)簡(jiǎn)稱稱續(xù)上表續(xù)上表 存在于蛋白質(zhì)中的存在于蛋白質(zhì)中的2020種常見氨基酸種常見氨基酸氨基酸的命名氨基酸的命名 天然產(chǎn)氨基酸更普遍使用天然產(chǎn)氨基酸更普遍使用習(xí)慣命名習(xí)慣命名或或俗名俗名,即按其來源,即按其來源

28、或性質(zhì)命名。如天門冬氨酸最初由天門冬的幼苗中發(fā)現(xiàn)或性質(zhì)命名。如天門冬氨酸最初由天門冬的幼苗中發(fā)現(xiàn); 甘氨甘氨酸因其具有甜味而得名。酸因其具有甜味而得名。 生物體內(nèi)的生物體內(nèi)的20種氨基酸種氨基酸, 都有國(guó)際通用的符號(hào)。都有國(guó)際通用的符號(hào)。2. 俗俗 名名 把氨基當(dāng)作取代基把氨基當(dāng)作取代基, 以羧酸做母體以羧酸做母體, 稱為稱為氨基某酸氨基某酸。氨基的。氨基的位置習(xí)慣上用希臘字母位置習(xí)慣上用希臘字母、 等表示。等表示。1. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 ch3chch2chcoohch3nh24-甲基甲基-2-氨基戊酸氨基戊酸(亮氨酸亮氨酸)20.2 氨基酸的性質(zhì):氨基酸的性質(zhì):1、兩性、兩性離子型化合

29、物:離子型化合物: 熔點(diǎn)高(分解),難溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)高(分解),難溶于有機(jī)溶劑。通常以內(nèi)鹽形式存在:通常以內(nèi)鹽形式存在:h3nhc coor 改變?nèi)芤旱母淖內(nèi)芤旱膒hph值,平衡也隨之移動(dòng)。當(dāng)一種氨基酸溶值,平衡也隨之移動(dòng)。當(dāng)一種氨基酸溶液的液的phph調(diào)至某一特定值,氨基酸主要以調(diào)至某一特定值,氨基酸主要以偶極離子偶極離子形式存在。形式存在。此時(shí)溶液的此時(shí)溶液的phph值稱為這個(gè)氨基酸的值稱為這個(gè)氨基酸的等電點(diǎn)等電點(diǎn)(isoelectric (isoelectric point), point), 用用 pipi 表示。表示。rchcoonh3+rchcoohnh3+rchcoonh2h

30、+ohh+oh中性氨基酸中性氨基酸 56.3酸性氨基酸酸性氨基酸 2.83.2堿性氨基酸堿性氨基酸 7.610.8 應(yīng)用:分離氨基酸應(yīng)用:分離氨基酸 等電點(diǎn)時(shí)等電點(diǎn)時(shí)溶解度最小;溶解度最?。?不同電荷形式的離子,在電場(chǎng)中運(yùn)行方式不同不同電荷形式的離子,在電場(chǎng)中運(yùn)行方式不同2、與亞硝酸的反應(yīng):相當(dāng)于伯胺、與亞硝酸的反應(yīng):相當(dāng)于伯胺定量分析伯氨基定量分析伯氨基r chnh2coohhno2r chohcooh + n2 + h2o紫色物質(zhì),用于紫色物質(zhì),用于氨基酸氨基酸顯色(仲胺基酸顯黃色)顯色(仲胺基酸顯黃色)3、與水合茚三酮的反應(yīng):、與水合茚三酮的反應(yīng):r chnh2coohooohoh+2h2ooooonhchrn chcoohrco2oon

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