重要的烴及烴的衍生物

1、【同步教育信息】一. 本周教學(xué)內(nèi)容： 暑假專題重要的烴及烴的衍生物 教學(xué)目的： 1. 熟悉甲烷、乙烯、苯等重要的烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2. 熟悉乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)。二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)： 甲烷、乙烯、乙醇的性質(zhì) 知識分析：（一）甲烷 甲烷的穩(wěn)定性：一般情況下，性質(zhì)穩(wěn)定，甲烷與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及強(qiáng)氧化劑等不起反應(yīng)。 甲烷的可燃性：甲烷是天然氣和沼氣的主要成分，燃燒時(shí)放出大量的熱量，生成和二氧化碳，因此以甲烷為主要燃料的它們是理想的清潔能源。 甲烷的取代反應(yīng)： 歸納和拓展 有機(jī)化合物分子里的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 甲烷的四種氯化物都不溶于水。在常溫下一氯甲烷是氣體，其它三

2、種都是液體。三氯甲烷和四氯甲烷都是工業(yè)上重要的溶劑。四氯甲烷還是一種效率較高的滅火劑。 （4）甲烷的受熱分解：在隔絕空氣并加熱1000的條件下，甲烷可以分解生成炭黑和氫氣的方程式：。（二）乙烯 乙烯是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。 1. 物理性質(zhì)：無色稍有氣味的氣體，難溶于水，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/l，略小于空氣。其分子式為c2h4，結(jié)構(gòu)簡式為ch2=ch2，是一種平面型分子，是非極性分子，易溶于有機(jī)溶劑。 2. 化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng) a. 乙烯在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色，并伴有黑煙，原因是乙烯分子中含碳量較高。 b. 乙烯通入紫色的酸性高錳酸鉀溶液，可使其退色。說明乙烯可被高錳酸鉀

3、氧化。 它的化學(xué)性質(zhì)活潑，可利用此反應(yīng)區(qū)別甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中混有的乙烯。 原因是：乙烯被酸性高錳酸鉀氧化最終生成二氧化碳和水，生成新的雜質(zhì) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)稱為加成反應(yīng) 常溫下，乙烯可以使溴水退色，即發(fā)生了加成反應(yīng)。 方程式：ch2ch2 + br2ch2brch2br 此外，在催化劑作用下，乙烯還可以與水蒸汽、氯化氫氣體等加成。 方程式：ch2=ch2 + h2och3ch2oh 方程式：ch2=ch2 + hclch3ch2cl 聚合反應(yīng)：有機(jī)小分子物質(zhì)生成高分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。 以加成反應(yīng)進(jìn)行的聚合反應(yīng)又稱

4、為加聚反應(yīng)。 方程式：（名稱為聚乙烯） 聚乙烯的分子量很大，相對分子量可達(dá)幾萬到幾十萬，屬于高分子化合物。（三）苯 1. 物理性質(zhì)：無色有特殊氣味的、有毒的液體，難溶于水，沸點(diǎn)80.5，熔點(diǎn)5.5苯的晶體是無色的。其分子式為c6h6，結(jié)構(gòu)簡式為，是一種平面正六邊型分子，苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間一種獨(dú)特的鍵，6個碳?xì)滏I也完全相同，是非極性分子，是一種良好的有機(jī)溶劑。 2. 化學(xué)性質(zhì)： 苯的燃燒：現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃煙。 原因：苯分子中含碳量很高。 方程式： 加成反應(yīng)：苯較烯烴難發(fā)生加成反應(yīng)。 苯與氫氣的反應(yīng)：在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷 注意：

5、苯比乙烯難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水加成反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴而使其退色。 取代反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱到5560發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基（no2）取代，生成硝基苯。 反應(yīng)方程式：+h2o（四）乙醇 1. 物理性質(zhì)：乙醇俗稱酒精，是無色、透明、具有特殊香味的液體；比水輕；沸點(diǎn)為78.5，易揮發(fā)，能溶解許多無機(jī)物和有機(jī)物。 2. 分子結(jié)構(gòu) （1）分子式：c2h6o；結(jié)構(gòu)簡式：ch3ch2oh。 （2）官能團(tuán)羥基：乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基原子團(tuán)取代而形成的。 3. 化學(xué)性質(zhì) （1）與鈉反應(yīng)：2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona + h2。 （2）氧

6、化反應(yīng) 燃燒氧化：乙醇在空氣中燃燒，火焰為淡藍(lán)色，并放出大量熱，且產(chǎn)物對大氣無污染，因此乙醇和甲烷一樣被人們稱為“綠色能源”。燃燒的化學(xué)方程式為： c2h6o + 3o22co2 + 3h2o。 催化氧化：特別注意相關(guān)的幾個問題 實(shí)驗(yàn)名稱、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、 實(shí)驗(yàn)原理（反應(yīng)方程式）： 2ch3ch2oho22ch3cho +2 h2o。 強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇具有還原性，可以被三氧化鉻或重鉻酸鉀或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。 歸納：以乙醇的催化氧化為例，分析：氧化反應(yīng)去氫或加氧；還原反應(yīng)加氫或去氧。 思考：將一束銅絲在酒精燈外焰上燒，現(xiàn)象為銅絲變黑；然后再將該銅絲伸到酒精燈的焰芯中，過一會拿出銅絲，

7、現(xiàn)象是銅絲由黑變紅。發(fā)生變化的原因?yàn)殂~絲在外焰上燒時(shí)被氧化為氧化銅，移至焰心時(shí)，氧化銅被乙醇蒸氣還原為銅。（五）乙酸 1. 物理性質(zhì)：乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成分（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35）。常溫下，乙酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)117.9，熔點(diǎn)16.6。當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就會凝結(jié)成象冰一樣的晶體，所以乙酸又稱冰乙酸。乙酸能和水以任意比例混溶。 2. 分子結(jié)構(gòu)：分子式c2h4o2_；結(jié)構(gòu)簡式ch3cooh；官能團(tuán)是cooh，叫做羧基，可以看作是由羰基和羥基組成，它決定了乙酸的化學(xué)性質(zhì)。 3. 化學(xué)性質(zhì) （1）酸性：乙酸具有酸性，在水溶液中部分電離產(chǎn)生h+，是一種弱酸，但酸性強(qiáng)于碳酸，

8、電離方程式可表示為：ch3coohch3coo-+h+。具備酸的5條通性： 與酸堿指示劑作用 與活潑金屬反應(yīng) 與堿中和 與堿性氧化物反應(yīng) 與鹽反應(yīng) （2）酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇的反應(yīng) 反應(yīng)的化學(xué)方程式： 該實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意的問題： 藥品： 乙酸、乙醇、濃硫酸混合的順序：先加乙醇，再緩緩加入濃硫酸和乙酸。 濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。 飽和碳酸鈉溶液的作用：除去乙醇和乙酸，使酯便于析出。 裝置： 盛放反應(yīng)液的試管要上傾45°角，原因主要是為了增大液體的受熱面積。 導(dǎo)管口不能插入飽和碳酸鈉溶液中，原因：防止倒吸。 操作： 實(shí)驗(yàn)開始，用酒精燈小火、均勻的加熱，而不能用大火的原因主要是：防止大量的

9、乙醇、乙酸揮發(fā)。 實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，生成的乙酸乙酯主要存在于盛飽和碳酸鈉溶液的試管中，此時(shí)其中含有少量雜質(zhì)乙酸、乙醇，因此聞酯的氣味前，要振蕩試管，解釋這樣做的原因：使乙酸與碳酸鈉充分反應(yīng)，乙醇充分溶解。 歸納： 酯化反應(yīng)的定義：酸與醇生成酯和水的反應(yīng)。 反應(yīng)實(shí)質(zhì)：“酸脫羥基，醇脫氫”。 反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)速度較慢。 該反應(yīng)為可逆反應(yīng)。 反應(yīng)的基本類型：取代反應(yīng)。（六）酯 （1）概念：酸與醇通過酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。 強(qiáng)調(diào)：酯中只含有_c、h、o_三種元素。 酯結(jié)構(gòu)的重要特征是含有，這可以看作其官能團(tuán)，酯的結(jié)構(gòu)通式可表示為rcoor。 （2）存在、物理性質(zhì)及用途 存在：酯類廣泛存在于自然界中，植物的果實(shí)

10、特別是水果及花草中含量較多。另外糧食、酒中含有少量的酯。 物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于酒精、乙醚等有機(jī)溶劑。 （3）化學(xué)性質(zhì)酯的水解 乙酸乙酯的水解 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、現(xiàn)象、結(jié)論 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是乙酸乙酯分別在中性、酸性、堿性條件下與水（水浴加熱）是否反應(yīng)。 現(xiàn)象：（酯的氣味）在水中不消失；在酸中減小、不消失；在堿中逐漸消失。 結(jié)論：（是否水解）在水中不水解；在酸中水解且可逆；在堿中完全水解。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 要特別注意酯水解的斷鍵位置：也就是說，酯化反應(yīng)發(fā)生時(shí)，形成哪個鍵，水解就斷哪個鍵。此反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，且屬于取代反應(yīng)類型。 實(shí)驗(yàn)注意： a. 乙酸乙酯的水解

11、在不同條件下情況的比較時(shí)，為了得到真實(shí)的現(xiàn)象和可靠的結(jié)論，要求三支試管里藥品的用量、加熱的形式、時(shí)間等都要相同。 b. 實(shí)驗(yàn)中的無機(jī)酸最好是稀硫酸，若用濃硫酸，則濃硫酸吸水，不利于水解反應(yīng)；若用鹽酸或硝酸，則易揮發(fā)。 c. 由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)是77.8，為防止其大量揮發(fā)，所以采用水浴的方式加熱。 d. 注意加熱的時(shí)間適量，不宜太短或太久?！镜湫屠}】 例1. 下列有關(guān)苯、乙烯的比較中，正確的是（ ） a. 分子中所有原子都在同一平面 b. 等質(zhì)量燃燒時(shí)，苯耗氧量多 c. 都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 d. 都能與溴水反應(yīng) 答案：a 解析：苯分子與乙烯分子均是“平面”型分子；而乙烯含氫量高，故等質(zhì)

12、量時(shí)，耗氧量高；苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水都不反應(yīng)。 點(diǎn)評：苯、乙烯是重要的有機(jī)物的代表物，學(xué)習(xí)時(shí)要注意從分子組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)等多個方面熟練掌握。 例2. 將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量增加的是（ ） a. 硝酸b. 稀鹽酸c. ca(oh)2溶液d. 乙醇 答案：c 解析：銅片在酒精燈上加熱，發(fā)生反應(yīng)：2cu+o22cuo，使銅片質(zhì)量增加，當(dāng)遇到硝酸和鹽酸后，分別溶解氧化銅，使銅片質(zhì)量減少；當(dāng)遇到乙醇時(shí)，發(fā)生反應(yīng)：cuoch3ch2ohcu+ch3cho+h2o，cuo被還原為cu，前后質(zhì)量不變。當(dāng)遇到ca(oh)2溶液時(shí)，cuo不反應(yīng)，所以加熱后

13、的銅片比原銅片質(zhì)量增加。 點(diǎn)評：本題考查無機(jī)、有機(jī)綜合知識，重點(diǎn)是乙醇的催化氧化。 例3. a、b、c、d都是含有碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，a水解得b和c，b氧化可以得到c或d，d氧化也可得到c。若m(x)表示x的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是（ ） a. m(a)=m(b)+m(c)b. 2m(d)=m(b)+m(c) c. m(b)< m(d)<m(c)d. m(d)<m(b)<m(c) 答案：d 解析：由題意可知，a為酯，b為醇，c為羧酸，d為醛。 由醇到醛失去一定量氫原子，摩爾質(zhì)量減少；由醇到酸，增加氧原子，摩爾質(zhì)量增大。所以d選項(xiàng)符合題意。也可以任意選一組醇、醛

14、、羧酸、酯為例，以它們的相對分子質(zhì)量來觀察4個選項(xiàng)，例如選擇c2h5oh及與其相應(yīng)的ch3cho、ch3cooh、ch3cooch2ch3來一一對照4個選項(xiàng)中摩爾質(zhì)量的關(guān)系，即可確定選項(xiàng)d是唯一答案。 點(diǎn)評：本題考查了“醇醛羧酸”氧化鏈及“酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)”為可逆反應(yīng)等有關(guān)知識，考查學(xué)生靈活運(yùn)用所學(xué)知識解決問題的能力。 例4. 有機(jī)物甲的分子式為c7h14o2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ） a. 2種b. 4種c. 16種d. 8種 答案：b 解析：由題意信息知乙丙的相對分子質(zhì)量相等，即74。 所以甲

15、的結(jié)構(gòu)簡式為： ch3ch2cooch2ch2ch2ch3； 點(diǎn)評：飽和一元羥酸（cnh2no2）與多一個碳原子的飽和一元醇cn+1h2(n+1)+2o的相對分子質(zhì)量相等。甲水解生成羥酸為丙酸（c3h6o2）和丁醇（c4h9oh），-c4h9有4種，因而丁醇有4種，丙酸只有1種，酯甲有4種結(jié)構(gòu)?！灸M試題】一. 選擇題 1. 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，此種烴的分子式可以是（ ） a. ch4b. c3h8c. c4h10d. c5h12 2. 下列敘述能說明甲烷分子的形狀是正四面體而不是平面正四面體的是（ ） a. 甲烷分子里四個c-h鍵的鍵長相等 b. 甲烷分子里任意兩個c-

16、h鍵的夾角都相等 c. 一氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 d. 二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 3. 某有機(jī)物的蒸氣，完全燃燒時(shí)需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的二氧化碳，該有機(jī)物可能是（ ） a. c2h4b. c2h5ohc. ch3chod. ch3cooh 4. 一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到co、co2 和水的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則co的質(zhì)量為（ ） a. 4.4gb. 2.2gc. 1.4gd. 2.2g4.4g之間 5. 炒菜時(shí)，加酒加醋可使菜變得味香可口，原因是（ ） a. 有鹽類物質(zhì)生成b. 有酸類物質(zhì)生成 c. 有醇類物質(zhì)生成d. 有酯類物質(zhì)生成

17、 6. 可以說明ch3cooh是弱酸的事實(shí)是（ ） a. ch3cooh與水能以任意比混溶 b. ch3cooh能與na2co3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生co2 氣體 c. 1mol/l 的ch3cooh溶液的ph值比1mol/l hcl溶液的ph值大 d. 1mol/l 的ch3cooh水溶液能使紫色石蕊試液變紅 7. 某有機(jī)物cnhxoy完全燃燒時(shí)需o2的物質(zhì)的量是該有機(jī)物的n倍，生成co2和h2o的物質(zhì)的量之比為1：1 ，該有機(jī)物分子中的n、x、y的關(guān)系是（ ） a. n=2x=yb. n=x/2=yc. n=x=2yd. x=2n=y 8. 某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9g，其密度為同狀況下h2密

18、度的11.25倍，將混合氣體通入足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體中的組成為（ ） a. 甲烷、乙烯b. 乙烷、乙烯 c. 甲烷、丙烯d. 乙烷、丙烯 9. 當(dāng)下列各組物質(zhì)的總物質(zhì)的量保持不變時(shí)，使各組分以任意比混合充分燃燒，消耗o2的量和生成co2 的量均不變的是（ ） a. 乙烯、乙醇、乙醛b. 乙炔、乙醛、乙二醇 c. 甲烷、甲醇、乙酸d. 甲烷、甲酸甲酯、丙二酸 10. 1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)完全后再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個過程中氯氣最多消耗（ ） a. 3molb. 4molc. 5mold. 6mol二. 填空題 11. 除去括號內(nèi)的雜質(zhì)，填上適宜的試劑和提純

19、方法 （1）甲烷（ch2ch2）_； （2）苯（br2）_； （3）乙酸乙酯（乙酸）_。 12. 某芳香化合物a的分子式為c7h6o2 ，溶于nahco3 水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。 （1）寫出化合物a的結(jié)構(gòu)簡式：_。 （2）依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：_。 （3）a有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式_。 13. 酒后駕車的司機(jī)，可通過對其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下： 2cro3 (紅色)+3c2h5oh+3h2so4cr2(so4)3（綠色）+3ch3cho +6h2o 被檢測的氣體成份是_，上述反應(yīng)的氧化劑是_，還原劑是_。三. 計(jì)算題 14. 7.8g的某烴完全燃燒后生成物通入石灰水，完全反應(yīng)后有60g沉淀生成，又知該烴的蒸氣對空氣的相對密度為2.69，求該烴的分子量和分子式，并寫出它的結(jié)構(gòu)簡式?！驹囶}答案】一. 1. ad2. bd3. ab4. c5. d6. c 7. b8. c9. b10. c二. 11. （1）溴水；洗氣 （2）氫氧化鈉溶液；分液 （3）飽和