有機(jī)化學(xué)件PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1有機(jī)化學(xué)件有機(jī)化學(xué)件NH4OCNH2NCNH2O第一章 緒論1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物等。第1頁(yè)/共40頁(yè)二.有機(jī)化學(xué)的定義 有機(jī)化學(xué)就是研究含碳化合物的化學(xué). Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds 第2頁(yè)/共40頁(yè)絕大多數(shù)有機(jī)化合物也都含有氫,從結(jié)構(gòu)上看,所有的有機(jī)化合物都可以看作碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔铩?當(dāng)然,對(duì)CO、CO2、CO32-等簡(jiǎn)單化合物習(xí)慣上還是稱作無(wú)機(jī)化合物.有機(jī)化學(xué)

2、 就是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué).第3頁(yè)/共40頁(yè)自然界中碳的循環(huán) 第4頁(yè)/共40頁(yè) 絕大多數(shù)有機(jī)物只是由C，H，O，X，N，S， P等 少數(shù)元素組成, 但種類繁多。 碳元素:核外電子排布 1s22s22p2 碳原子相互結(jié)合能力很強(qiáng)（碳鏈和碳環(huán)） 碳的同素異形體: (1)石墨 (2)金剛石 (3)足球烯 （富勒烯）（C60/C70/C50）1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)第5頁(yè)/共40頁(yè)石墨的晶體結(jié)構(gòu) (SP2)金剛石的晶體結(jié)構(gòu)( SP3)足球烯(富勒烯)(Footballene):單純由碳元素結(jié)合形成的穩(wěn)定分子，具有60個(gè)頂點(diǎn)和32個(gè)面，其中12個(gè)面為正五邊形，20個(gè)面為正六邊形，整個(gè)分子形似足

3、球。具有芳香性。 C60 / C70中的碳原子處于 (SP2- SP3) 中間過渡態(tài)。第6頁(yè)/共40頁(yè)含碳化合物的轉(zhuǎn)化 CH4 CH3Cl . CCl4 C金剛石四面體結(jié)構(gòu)的CCl4 +Na C四面體結(jié)構(gòu) 不同化合物之間的轉(zhuǎn)化（官能團(tuán)）、碳鏈的增加和 減少 第7頁(yè)/共40頁(yè)1.2.1 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的主要特點(diǎn):同分異構(gòu)現(xiàn)象一.同分異構(gòu)現(xiàn)象第8頁(yè)/共40頁(yè)第9頁(yè)/共40頁(yè) 象丁烷和異丁烷異構(gòu),只是分子中各原子間相互結(jié)合的順序不同而引起的,只是構(gòu)造不同而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象,又叫做構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象. 此外,有機(jī)化合物還可由于構(gòu)型（順、反；Z、E；R、S）和構(gòu)象不同而造成異構(gòu)現(xiàn)象. 是指:分子中原子間的排列

4、次序,原子相互間的立體位置,化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀態(tài)等各項(xiàng)內(nèi)容在內(nèi)的總稱.二. 構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象三. 化合物的結(jié)構(gòu)第10頁(yè)/共40頁(yè)1.2.2 有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)第11頁(yè)/共40頁(yè)第12頁(yè)/共40頁(yè)第13頁(yè)/共40頁(yè)路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式1.3 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 C + 4H C HHHHCHHHH第14頁(yè)/共40頁(yè)原子軌道原子中每個(gè)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)都可以用一個(gè)單電子的波函數(shù)（x，y，z）來描述. 稱為原子軌道,因此電子云的形狀也可以表達(dá)為軌道的形狀.（1）價(jià)鍵的形成可看作是原子軌道的重疊(交蓋)或電子(自旋相反)配對(duì)的結(jié)果。（2）共價(jià)鍵具有飽和性一個(gè)未成對(duì)的電子既經(jīng)配對(duì)成

5、鍵,就不能與其它未成對(duì)電子偶合.（3）共價(jià)鍵具有方向性(最大重疊原理):兩個(gè)電子的原子軌道的重疊部分越大,形成的共價(jià)鍵就越牢固.一 、量子化學(xué)的價(jià)鍵理論:方向性決定分子空間構(gòu)型，因而影響分子性質(zhì).第15頁(yè)/共40頁(yè)二 、分子軌道理論第16頁(yè)/共40頁(yè)2個(gè)氫原子軌道組成2個(gè)氫分子軌道成鍵軌道1=1 + 2 成鍵軌道1=1 + 2 反鍵軌道2=1 - 2 第17頁(yè)/共40頁(yè)共價(jià)鍵具有方向性(最大重疊原理):2p1syx1s2pyx（a）x軸方向結(jié)合成鍵（b）非x軸方向重疊較小不能形成鍵第18頁(yè)/共40頁(yè)三 、雜化軌道理論2p 2s 1s 能 量碳原子基態(tài)的電子構(gòu)型第19頁(yè)/共40頁(yè)2p 2s 1s

6、 一個(gè)2s電子激發(fā)至能量較高的2pz空軌道只需要 402 kJ/mol能 量2p 2s 1s 基態(tài)激發(fā)態(tài)sp3雜化態(tài)碳原子2s電子的激發(fā)和sp3雜化第20頁(yè)/共40頁(yè) C采取sp3雜化軌道與4個(gè)H原子的s原子軌道形成4個(gè) sp3-s型的C-H鍵(CH4)比形成CH2要穩(wěn)定的多.(4144-402)kJ/mol。形成CH4 時(shí)仍有約1255 kJ/mol能量釋放出。所以這個(gè)體系比形成兩個(gè)共價(jià)鍵的CH2穩(wěn)定的多。 這四個(gè)sp3雜化軌道的能量是相等的,每一軌道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.sp3雜化軌道的圖形第21頁(yè)/共40頁(yè)1.4 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的性質(zhì) 第22頁(yè)/共40頁(yè)部分負(fù)電荷（

7、-）部分正電荷（+）CH3CH2CH2Cl誘導(dǎo)效應(yīng)第23頁(yè)/共40頁(yè)電負(fù)性一個(gè)元素吸引電子的能力。偶極矩正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個(gè)電荷中心之間的距離d的乘積. (方向性:正到負(fù),一般用符號(hào) 表示。 qd (D,德拜) 在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。 在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。HCl CH3Cl HCCH=1.03D=1.87D=0第24頁(yè)/共40頁(yè)1.5 共價(jià)鍵的斷裂-均裂與異裂第25頁(yè)/共40頁(yè)第26頁(yè)/共40頁(yè)1.6 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念1.6.1 布倫斯特和路易斯酸堿定義(1) 布倫斯特(B)酸堿 強(qiáng)

8、酸的共軛堿必是弱堿（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共軛堿是強(qiáng)堿（CH3COO -） 酸堿的概念是相對(duì)的：如HSO4-第27頁(yè)/共40頁(yè)(2)路易斯(L)酸堿第28頁(yè)/共40頁(yè)注意缺電子化合物: 共價(jià)性高,有空軌道.第29頁(yè)/共40頁(yè)(3)親電性與親電試劑HO - + CH3I CH3OH + I- +-第30頁(yè)/共40頁(yè)1.6.2 酸堿的強(qiáng)弱和酸堿反應(yīng) 在有機(jī)化學(xué)中關(guān)于酸堿的強(qiáng)弱一般也是指布倫斯特 定義的酸堿.第31頁(yè)/共40頁(yè)1.6.2 酸堿的強(qiáng)弱和酸堿反應(yīng)利用各化合物的pKa值來預(yù)測(cè)酸堿反應(yīng)的進(jìn)行,例: CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH乙酸(pKa=4.72) 共軛堿(強(qiáng)) 共軛堿(弱) 水(pKa=15.74) 乙酸的酸性比水強(qiáng)質(zhì)子的轉(zhuǎn)移總是由弱堿轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿反應(yīng)向右進(jìn)行.第32頁(yè)/共40頁(yè)NH3 + H+NH4+NH3 + NaNH2Na + H2堿酸堿酸酸堿第33頁(yè)/共40頁(yè)1.7 有機(jī)化合物的分類一.按碳鏈分類第34頁(yè)/共40頁(yè)二. 按官能團(tuán)分類第35頁(yè)/共40頁(yè)1.8 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性 有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科 有機(jī)合成化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)金屬與元素有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)藥物化學(xué)香料化學(xué)農(nóng)藥化學(xué)有機(jī)新材料化學(xué) 等學(xué)科生命科學(xué)材料科學(xué)環(huán)境科學(xué)化學(xué)生物學(xué)能源、工業(yè)、農(nóng)業(yè) 等方面.當(dāng)代有機(jī)化