黃酮類化合物的組織化學(xué)

1、1黃酮類化合物黃酮類化合物的組織化學(xué)的組織化學(xué)21經(jīng)典含義是指以二苯基色原酮衍生的一類化合經(jīng)典含義是指以二苯基色原酮衍生的一類化合物的總稱，由于該類化合物大多呈淡黃色或黃色，物的總稱，由于該類化合物大多呈淡黃色或黃色，且分子中多具酮基，因此稱為黃酮。且分子中多具酮基，因此稱為黃酮。2現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)（現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和環(huán)和B環(huán)）通過三環(huán)）通過三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱，即個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱，即具有具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一類化合物的總稱。結(jié)構(gòu)的一類化合物的總稱。38.1 結(jié)構(gòu)和分類結(jié)構(gòu)和分類C6-C3-C6結(jié)構(gòu)（黃酮）結(jié)構(gòu)（黃酮）依：三

2、碳鏈的氧化程度依：三碳鏈的氧化程度 三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán) 3-位羥基取代與否位羥基取代與否 B-環(huán)連接位置環(huán)連接位置(2、3-位位)4n黃酮黃酮n 二氫黃酮二氫黃酮n黃酮醇黃酮醇 OOABC1234567823465 芹菜素（5，7，4-三OH黃酮） 木犀草素（5，7，3，4-四OH黃酮） 黃芩素(5，6，7-三OH黃酮)23OO橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4-OCH3二氫黃酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4 二OH二氫黃酮）23OOOH 山柰酚（5，7，4-三OH黃酮醇） 槲皮素（5，7，3，4-四OH黃酮醇） 楊梅素（5，7，3，4，5-五OH黃酮醇）

3、 523OOO H 23OO 大豆素（大豆素（7，4-二二OHOH異黃酮異黃酮） 大豆苷（大豆素大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）苷） 葛根素（葛根素（7，4-二二OHOH，8-8- glc異黃酮異黃酮苷）苷）23OO2345623465OOHOOHOHOHOHOglc紅花苷紅花苷紫檀素紫檀素魚藤酮魚藤酮二氫黃酮醇二氫黃酮醇二氫槲皮素（二氫槲皮素（5，7，3，4-四四OH二氫黃酮醇）二氫黃酮醇） 二氫二氫桑色素（桑色素（5，7，2，4-四四OH二氫黃酮醇）二氫黃酮醇）異黃酮異黃酮二氫異黃酮二氫異黃酮查耳酮查耳酮6n二氫查耳酮（二氫查耳酮（+）兒茶素）兒茶素n黃烷黃烷-3-醇醇 n黃烷黃烷-3，

4、4-二醇二醇OOHOOHOHOHOglc梨根苷梨根苷OOH3OOHOHOHOHHHOH（+）兒茶素）兒茶素OOHOH34OOHOHOHOHOHOHOH無色飛燕草素?zé)o色飛燕草素734OOC H256723456硫磺菊素（6，3，4- 三OH橙酮）OOOHOHOHOHglcOO異芒果素花色素花色素OOHOHOHOHOHOH+34OOH+飛燕草苷元訕酮（雙苯吡酮訕酮（雙苯吡酮 )橙酮橙酮8OO HOOOHHHC H2O HHO C HO HO HOH3 木脂素黃酮（水飛薊素）木脂素黃酮（水飛薊素）OO 高異黃酮高異黃酮98.2 黃酮類化合物的理化性質(zhì)黃酮類化合物的理化性質(zhì)8.2.1 性狀性狀形態(tài)：多

5、為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定形粉末（苷）形態(tài)：多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定形粉末（苷）顏色：顏色： 多為黃色多為黃色交叉共軛體系（電子轉(zhuǎn)移、重排，共軛增強(qiáng)，產(chǎn)生顏色的基交叉共軛體系（電子轉(zhuǎn)移、重排，共軛增強(qiáng)，產(chǎn)生顏色的基礎(chǔ)）礎(chǔ)）助色團(tuán)（給系統(tǒng)提供電子，使顏色加深，尤其助色團(tuán)（給系統(tǒng)提供電子，使顏色加深，尤其7，4-位，輔位，輔助作用）助作用）10OOOOOO47+交叉共軛體系交叉共軛體系有顏色有顏色無顏色無顏色黃酮（灰黃黃色）黃酮（灰黃黃色）黃酮醇（灰黃黃色）黃酮醇（灰黃黃色）查耳酮（黃橙黃色）查耳酮（黃橙黃色）花色素類（顏色隨花色素類（顏色隨pH而改變）而改變） 二氫黃酮二氫黃酮二氫黃酮醇二氫黃酮

6、醇二氫查耳酮二氫查耳酮黃烷醇類黃烷醇類11旋光性旋光性旋光性取決于不對稱碳原子的有無旋光性取決于不對稱碳原子的有無有有所有黃酮苷（糖）所有黃酮苷（糖）二氫黃酮二氫黃酮二氫黃酮醇二氫黃酮醇二氫異黃酮二氫異黃酮黃烷醇類黃烷醇類無無游離黃酮游離黃酮黃酮醇黃酮醇異黃酮異黃酮查耳酮（二氫）查耳酮（二氫）花色素類等花色素類等 12溶解性：溶解性：黃酮類化合物，難溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙黃酮類化合物，難溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、稀堿水。酸乙酯、氯仿、乙醚、稀堿水。黃酮苷類化合物溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑，黃酮苷類化合物溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑，難溶或不溶于苯、三氯甲烷等有

7、機(jī)溶劑。難溶或不溶于苯、三氯甲烷等有機(jī)溶劑。13顏色反應(yīng)顏色反應(yīng)類別類別黃酮黃酮黃酮醇黃酮醇二氫黃二氫黃酮酮查耳酮查耳酮異黃酮異黃酮橙酮橙酮鹽酸鹽酸+鎂粉鎂粉黃黃紅紅紅紅紫紫紅紅紅、紫、紅、紫、藍(lán)藍(lán)鹽酸鹽酸+鋅粉鋅粉紅紅紫紅紫紅紫紅紫紅硼氫化硼氫化鈉鈉藍(lán)藍(lán)紫紫紅紅硼酸硼酸-檸檸檬酸檬酸綠黃綠黃綠黃綠黃*黃黃* 表示有熒光表示有熒光14類別類別黃酮黃酮黃酮醇黃酮醇二氫黃二氫黃酮酮查耳酮查耳酮異黃酮異黃酮橙酮橙酮醋酸鎂醋酸鎂黃黃* *黃黃*藍(lán)藍(lán)*黃黃* *黃黃* *三氯化三氯化鋁鋁黃黃黃綠黃綠藍(lán)綠藍(lán)綠黃黃黃黃淡黃淡黃NaOH水溶液水溶液 黃黃深黃深黃藍(lán)藍(lán)橙橙（冷）（冷）深紅深紅紫（熱）紫（熱）橙橙

8、紅紅黃黃紅紅紫紫紅紅濃硫酸濃硫酸黃黃橙橙* *黃黃橙橙* *橙橙紫紫橙、紫橙、紫黃黃紅、洋紅、洋紅紅磷鉬酸磷鉬酸棕褐色棕褐色* 表示有熒光表示有熒光151%NaOH水溶液 10min黃酮類物質(zhì)呈現(xiàn)出黃色-橙色的顏色變化。廖云海，等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào)光果甘草16黃酮類物質(zhì)與AlCl3-乙醇溶液發(fā)生反應(yīng), 生成黃色絡(luò)合物, 在熒光顯微鏡下觀察呈現(xiàn)黃綠色、藍(lán)白色熒光。廖云海，等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào) 1% 的AlCl3-乙醇溶液染色10 min. 光果甘草175%NaOH溶液 北柴胡莖中黃酮類化合物的組織化學(xué)顯色，示表皮、棱角處的厚角組織、皮層、髓射線和髓鞘細(xì)胞被染為橙色或黃色。譚玲玲,等. 2007. 分子細(xì)胞生物學(xué)報(bào). 181%醋酸鎂甲醇溶液顯色，示表皮和位于上下表皮內(nèi)的厚角組織發(fā)天藍(lán)色熒光。（譚玲玲,等. 2007.分子細(xì)胞生物學(xué)報(bào)） 北柴胡北柴胡195% NaOH 溶液進(jìn)行顯色,然后以熒光顯微鏡的紫外激發(fā)光為光源觀察黃酮類化合物發(fā)出的熒光呈現(xiàn)黃綠色熒光?？到芊伎到芊?等等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào)西北植物學(xué)報(bào)銀線草，金粟銀線草，金粟蘭科金粟蘭屬蘭科金粟蘭屬多年生草本植多年生草本植物物205% NaOH 溶液和1% 醋酸鎂甲醇溶液進(jìn)行顯色，然后以熒光顯微鏡的紫外激發(fā)光為光源觀察黃酮類化合物發(fā)出的熒光。李娜，等李娜，等. 2011. 植物科植物科學(xué)學(xué)報(bào)學(xué)學(xué)報(bào)Na