選修5有機(jī)合成解析

1、一、選擇題(每小題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意)1有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是(C)在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)ABC D2下列敘述錯(cuò)誤的是(D)A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3己烯C用水可區(qū)分苯和溴苯D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能與鈉反應(yīng)，可用金屬鈉區(qū)分乙醇和乙醚，故A項(xiàng)正確；己烷不能與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，3己烯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液顏色褪去，所以可用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)分己烷和3己烯，故B項(xiàng)正確；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入

2、苯，則苯在上層，若水中加入溴苯，則溴苯在下層，故可用水區(qū)分苯和溴苯，C項(xiàng)正確；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故不能用新制銀氨溶液區(qū)分二者，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】D3某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)下圖變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是(C)AC2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH4有機(jī)物，可發(fā)生的反應(yīng)類型有(D)取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCD除外5以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(D)ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2

3、CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br6A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABC，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說(shuō)法正確的是(C)AA是乙炔，B是乙烯BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛DA是環(huán)己烷，B是苯7從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學(xué)對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出了一個(gè)提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來(lái)說(shuō)沒(méi)有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線：其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過(guò)程是(C)A只有B只有C只有D8已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，如溴乙烷

4、與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列+所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是(C)ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH3BrCH2CH2Br【解析】由信息可看出，此類反應(yīng)是在金屬鈉的作用下，去掉溴原子后的烴基相連后得到有機(jī)物，故A、B中的鹵代烴只能生在鏈狀烴；而兩分子CH2BrCH2Br可以形成環(huán)丁烷；一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成環(huán)丙烷，兩分子可以生成環(huán)己烷。9由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是(B)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)ABC D【

5、解析】該過(guò)程的流程為：( AD )A2甲基1,3丁二烯和2丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】如果以虛線斷裂可得起始原料；如果以虛線斷裂可得起始原料，D選項(xiàng)符合，同樣分析A選項(xiàng)也符合。11氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的單體，工業(yè)制取氯乙烯需要以下反應(yīng)：乙炔與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯；高溫煅燒石灰石；電解飽和食鹽水；制取乙炔；制取乙烯；合成氯化氫；制取水煤氣；制取鹽酸；制取電石。則制取氯乙烯的正確操作是(C)ABCD【解析】電解飽和食鹽水制得氯氣和氫氣，兩者在一定條件下，生成氯化氫，高溫鍛燒石灰石制得氧化鈣，氧化鈣在電爐中與焦炭反應(yīng)生成電石

6、(碳化鈣)，電石與水反應(yīng)制得乙炔，乙炔與氯化氫反應(yīng)制得氯乙烯。12對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是(A)A甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸B甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸C甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸D甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸【解析】由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被還原前，應(yīng)先將甲基氧化為羧基，因此，整個(gè)合成過(guò)程是先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基?！敬鸢浮緼13在有機(jī)合成中制得的有機(jī)物較純凈且易分離，才能在工業(yè)生產(chǎn)上有實(shí)用價(jià)值，據(jù)此判

7、斷下列有機(jī)合成反應(yīng)在工業(yè)上有價(jià)值的是(BD)A光照條件下由乙烷制取氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl【解析】在光照條件下，烴的取代反應(yīng)產(chǎn)物不唯一；由于苯酚醚不溶于水，故B項(xiàng)中的產(chǎn)物易分離；對(duì)甲基苯磺酸是強(qiáng)酸易溶于水，故C的產(chǎn)物難分離；而D產(chǎn)物唯一且原料利用率100%。【答案】BD14化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是(A)ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3二、非選擇題15茉莉花是一首膾炙人口的中國(guó)民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()

8、是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，_；(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_，_；(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有_；(填寫(xiě)序號(hào))(4)反應(yīng)_(填序號(hào))原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。【解析】(1)A物質(zhì)應(yīng)該是乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛，B物質(zhì)與鹵素單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，在的條件下，鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)生成的苯甲醇知，B中只有一個(gè)鹵素原子即：；(2)是乙醇的催化氧化，是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；(3)是加成反應(yīng)，均是氧化反應(yīng)，是與鹵素發(fā)生的取代，是鹵代烴發(fā)生的

9、水解反應(yīng)，也屬于取代，是酯化反應(yīng)屬于取代；(4)原子利用率若是100%，實(shí)際找化合反應(yīng)類型的即可?！敬鸢浮?2)CH3CH2OHCuO,CH3CHOCuH2O(3)(4)16A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)D中含有的官能團(tuán)是_；D的分子式為_(kāi)。(2)D的核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰，請(qǐng)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫(xiě)出B生成C的化學(xué)方程式_。(4)A只含一種官能團(tuán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH，且H的核磁共振譜中出現(xiàn)5組峰，峰面積

10、之比為12211，寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_?！窘馕觥扛鶕?jù)D既可以與乙酸反應(yīng)，又可以與乙醇反應(yīng)，確定D中含有羧基與羥基；D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，D與乙酸反應(yīng)生成E和水，推出D的分子式為C7H10O7。根據(jù)D與足量乙醇反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可以確定D中含有三個(gè)羧基，又D為鏈狀化合物，核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰，可以確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。再結(jié)合A、B、C的相對(duì)分子質(zhì)量逆向推斷，可得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?1)羧基、羥基C7H10O717(2010·海南高考節(jié)選)AG都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3

11、.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為_(kāi)；(2)A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)；(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是_、_；(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有_個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為11的是_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！窘馕觥扛鶕?jù)A為一取代芳烴，可知，A為；根據(jù)AB的反應(yīng)條件可知，AB發(fā)生的苯環(huán)支鏈上的取代反應(yīng)，又因B中含有一個(gè)甲基，則Cl原子取代的是CH2的H原子，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)反應(yīng)條件可知，BC是鹵代烴的水解，C為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D能與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成G，且G中含有2個(gè)Br，可知D發(fā)生的是加成反應(yīng)，D中含有不飽和鍵，BD是鹵代烴的消去反應(yīng)，CD是醇的消去反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C為醇，C與E在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，E應(yīng)為羧酸，C與E發(fā)生的是酯化反應(yīng)；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為30×260,6.0g化合物E即為0.1mol，完全燃燒生成8.8g CO2(0.2mol)和3.6g H2O(0.2mol)；E的分子式為C2H4Ox，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量為60，可知x2，故E的分子式為C2H4O2，