大學(xué)有機(jī)化學(xué)習(xí)題集 習(xí)題集

1、第二章 飽和烴1、將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名。(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2) 2,3-二甲基-4-異丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系統(tǒng)命名是否正確？如有錯誤予以改正。(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-異丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-異丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷3、 命名下列化合物(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) 2,4,

2、5,5,9,10-六甲基十一烷4、 命名下列各化合物(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷 1,1,2,3-四甲基環(huán)丁烷 (3) (4) 正戊基環(huán)戊烷 2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-環(huán)丁基環(huán)戊烷 1-乙基-4-正己基環(huán)辛烷 (7) (8) (9) 6-甲基雙環(huán)庚烷 8-甲基雙環(huán)3.2.1辛烷 8-甲基雙環(huán)4.3.0 壬烷 (10) (11) (12) 6-甲基螺3.5壬烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、 已知正丁烷沿C2與C3的鍵旋轉(zhuǎn)可以寫出四種典型的構(gòu)象式，如果C2和C3之間不旋轉(zhuǎn)，只沿C1和C2之間的鍵旋轉(zhuǎn)時，可以寫

3、出幾種典型構(gòu)象式？試以Newman投影式表示。解：可以寫出2種典型構(gòu)象式：交叉式 重疊式6、 構(gòu)造和構(gòu)象有何不同？判斷下列各對化合物是構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)，還是完全相同的化合物。解：構(gòu)造異構(gòu)分子中原子或原子團(tuán)的排列順序不同；從一種構(gòu)造轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)造必須斷裂化學(xué)鍵。構(gòu)象異構(gòu)分子中原子或原子團(tuán)的排列順序相同，但由于CC單鍵自由旋轉(zhuǎn)所引起的原子或原子團(tuán)的相對位置不同；從一種構(gòu)象轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)象不需要斷裂化學(xué)鍵。(1) (2) 構(gòu)象異構(gòu)體(實(shí)際上是同一化合物) 構(gòu)造異構(gòu)體(3) (4) 構(gòu)象異構(gòu)體(實(shí)際上是同一化合物) 同一化合物(構(gòu)象也相同)7、 寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。8、 比較下列各組化合

4、物的沸點(diǎn)高低，并說明理由。(1) 正丁烷和異丁烷解：b.p: 正丁烷異丁烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)9、比較下列各組化合物的熔點(diǎn)高低，并說明理由。(1) 正戊烷、異戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷異戊烷 (分子的對稱性越高，晶格能越大，熔點(diǎn)越高)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正

5、辛烷 (分子的對稱性越高，晶格能越大，熔點(diǎn)越高)10、 寫成各反應(yīng)式(1) (2) (3) (4) 第三章 立體化學(xué)1、 下列化合物有無對稱面或?qū)ΨQ中心？2、指出下列分子的構(gòu)型(R或S)： 3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四種化合物在哪種情況是有旋光性的？(1) (A)單獨(dú)存在 Yes(2) (B)單獨(dú)存在 Yes(3) (C)單獨(dú)存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes(6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三種異構(gòu)體。5、 1,3-二甲基環(huán)戊烷有無順反異構(gòu)體和對映體？若有，請寫出。解：有。第四章

6、烯烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物(1) 對稱二異丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2) 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) 2,3-二甲基環(huán)己烯 (4) 5,6-二甲基-1,3-環(huán)己二烯2、 用Z,E-命名法命名下列各化合物(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) (E)-3-乙基-2-己烯(4) (E)-3-異丙基-2-己烯3、 完成下列反應(yīng)式(1) (2) (3) （4）4、下列各組化合物分別與溴進(jìn)行加成反應(yīng)，指出每組中哪一個反應(yīng)較快。為什么？(1) 和 (2) 和 (3) 和 (4) 和 解：烯烴與溴的加成反應(yīng)是由親電

7、試劑首先進(jìn)攻；雙鍵上電子云密度越大，越有利于親電加成反應(yīng)的進(jìn)行。所以，各組中反應(yīng)較快者如上所示。5、下列反應(yīng)的產(chǎn)物是通過什么反應(yīng)機(jī)理生成的？寫出其反應(yīng)機(jī)理。解：6. 完成下列反應(yīng)式：(1) 解釋： (2) (3) (4) (5) (6) (7) 7、完成下列反應(yīng)式(1) 解釋：(2) 解釋： (3) (4) 氧化反應(yīng)總是發(fā)生在電子云密度較大的雙鍵上。 (5) (6) 8、 寫出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式(1) (2) (3) 9、某些不飽和烴經(jīng)臭氧解分別得到下列化合物，試推測原來不飽和烴的結(jié)構(gòu)。(1) (2) (3) 10、完成下列反應(yīng)式(1) (2) 11、 3-氯-1,2-二溴丙烷可作為殺根瘤線蟲

8、的農(nóng)藥， 試選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣芍?。解：第五?炔烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物 (1) 二乙基乙炔 or 3-己炔(2) 3,3-二甲基-1-戊炔(3) 1-戊烯-4-炔(4) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、 完成下列反應(yīng)式(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) 3、 寫出乙炔與親核試劑(CN-、HCN)加成的反應(yīng)機(jī)理。解：4、在C2H5O-的催化下，CH3CCH與C2H5OH反應(yīng)，產(chǎn)物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，為什么？解：該反應(yīng)是親核加成反應(yīng)：5、由丙炔及必要的的原料合成

9、2-庚炔。解： 6、為了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基鈉和液氨外，現(xiàn)有以下幾種原料可供選擇，你認(rèn)為選擇什么原料和路線合成較為合理？(1) (2) (3) (4) 解：選擇(2) 和(3) 較為合理。 如果選擇(1) 和(4) ，將主要得到消除產(chǎn)物。7、完成下列反應(yīng)式？(1) (2) (3) (4) 8、試將1-己炔和3-己炔的混合物分離成各自的純品。解： 9、下列各組化合物或碳正離子或自由基哪個較穩(wěn)定？為什么？(1)3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯 (2) (3) (4) (5) (6) 10、完成下列反應(yīng)式，并說明理由。(1) (低溫下，動力學(xué)產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，即

10、以1,2-加成為主。)(2) (較高溫度下，以1,4-加成為主，形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。)(3) (較高溫度下，形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。而1,6-加成的產(chǎn)物共軛程度更高，更加穩(wěn)定。)11、 試判斷下列反應(yīng)的結(jié)果，并說明原因。(1) (2) 12、 完成下列反應(yīng)式(1) (2) 13、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 14、完成下列反應(yīng)式，并寫出反應(yīng)機(jī)理。反應(yīng)機(jī)理：第七章 芳烴及非苯芳烴1、命名下列各化合物或基團(tuán)：解：2、 寫出下列各化合物或基的結(jié)構(gòu)式：(1) 異丁苯 (2) 間甲苯基環(huán)戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 順-5-甲基-1-苯基-2

11、-庚烯 (5) 二苯甲基 (6) 3-苯基-2-丙烯基 3、 寫出乙苯與下列試劑作用的反應(yīng)式(括號內(nèi)是催化劑)：(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)(4) 丙烯(無水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(無水AlCl3)(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(無水AlCl3)解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4、 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1) 解： (2) 叔丁苯解：(3) 解： (4) 解：5、 試以苯和必要的原料合成正丙苯。解：6、 在氯化鋁的存在下，苯和新戊基氯作用，主要產(chǎn)物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。

12、試解釋之。寫出反應(yīng)機(jī)理。解：C+穩(wěn)定性： 7、 寫出六氯化苯最穩(wěn)定的構(gòu)象式。解：從理論上說，六氯化苯最穩(wěn)定的構(gòu)象式應(yīng)該是 ；8、 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物的構(gòu)造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 9、 寫出下列化合物一溴化的主要產(chǎn)物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 10、 完成下列反應(yīng)式：11、 由苯及必要的原料合成下列化合物：(1) 解：(2) 解： (3) 解：(4) 解：12、以較好的產(chǎn)率由苯和無機(jī)試劑制備4-硝基-1,2-二溴苯。解：13、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 14、應(yīng)用Huckel規(guī)則判斷下

13、列化合物、離子和自由基是否有芳香性？(1) (2) (3) 無 無 無(4) (5) (6) 有 有 無第八章 鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2、 命名下列各化合物:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3、寫出下列各化合物的構(gòu)造式或結(jié)構(gòu)式：(1) (2) (3) (4) 4、試預(yù)測下列各對化合物哪一個沸點(diǎn)較高。 解：(1)正戊基碘正己基氯（2）正丁基溴異丁基溴（3）正己基溴正庚基溴 (4) 間氯甲苯間溴甲苯 5、 試由鹵代烷和醇及必要的無機(jī)試劑合成甲基叔丁基醚 (所用原料自選)

14、。解：6、試用化學(xué)鑒別下列各組化合物：(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷(2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷解：(1) (2) 7、 寫出異丁基溴和溴代環(huán)己烷分別與下列試劑反應(yīng)時的主要產(chǎn)物：異丁基溴 (1ºRX)溴代環(huán)己烷 (2ºRX)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5 ( 主要產(chǎn)物! )AgNO3/乙醇AgBr+ (CH3)2CHCH2ONO2AgBr+ NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH2I8、寫出

15、下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 9、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 10、用下列化合物能否制備Grignard試劑？為什么？(1) (2) (3) (4) 解：(1)不能。因?yàn)榇剂u基中的氫原子為活潑氫，能分解Grignard試劑。(2) 不能。因?yàn)槿矚湟彩腔顫姎洌芊纸釭rignard試劑。(3) 不能。因?yàn)槠浞肿又泻恤驶芘cGrignard試劑加成。(4) 不能。因?yàn)辂u原子的-C上連有甲氧基，會發(fā)生消除反應(yīng)，生成烯烴。11、完成下列反應(yīng)式(1) (2) 12、 在下列各組親核試劑中，哪一個親核性強(qiáng)？(

16、1) Cl-和CH3S - (2) CH3NH2和 CH3NH- (3) H2O和 HF(4) HS - 和 H2S (5) HO -和 HS - (6) HSO3- 和 HSO4-13、 下面所列的每對親核取代反應(yīng)，各按何種機(jī)理進(jìn)行？哪一個反應(yīng)更快？為什么？(1) (2) 原因：I-的親核性很強(qiáng)，且丙酮極性較小。這種反應(yīng)條件有利于SN2。 SN2反應(yīng)速率：1ºRX2ºRX3ºRX（3）14、 鹵代烷與NaOH在水乙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng)，下列哪些是SN2機(jī)理？哪些是SN1機(jī)理？(1) 產(chǎn)物發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化； SN2(2) 增加溶劑的含水量反應(yīng)明顯加快； SN1(3

17、) 有重排反應(yīng)； SN1(4) 叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷； SN1(5) 反應(yīng)只有一步。 SN215、 指出下列各對反應(yīng)中，何者較快。(1) (空間障礙大) (空間障礙小)(2) (離去能力：Br- Cl -)(3) (親核性：SH - OH -)(4) (空間障礙小) (空間障礙大)(二甲胺的pKb=3.27, 二異丙胺的pKb=3.2？)16、 寫出下列反應(yīng)的機(jī)理：解：17、將下列化合物按E1機(jī)理消除HBr的難易次序排列，并寫出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式。(1) (2) (3) 解：E1反應(yīng)速率：(1)(2)(3) ； 三個反應(yīng)物的主要產(chǎn)物都是：其中(3)的產(chǎn)物是這樣形成的：18、試預(yù)測下列各反

18、應(yīng)的主要產(chǎn)物，并簡單說明理由。(1) (3ºRX易消除)(2) (1ºRX易取代)(3) (3ºRX易消除)(4) (1ºRX易取代)(5) (HS - 的親核性強(qiáng)，堿性弱)(6) (1ºRX易取代)19、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 20、 回答下列問題：(1) 與KOH水溶液一起共熱時，有(CH3)2NH放出，試問反應(yīng)的另一產(chǎn)物是什么？解：另一產(chǎn)物是(2) 下列化合物與C2H5ONa反應(yīng)，按其活性由大到小排列，并說明理由。(A) (B) (C) 解：反應(yīng)活性：ACB。原因：吸電子性NO2NCCH3；苯環(huán)電子云密度越低，越

19、有利于親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。(3) 下列兩種化合物分別與C2H5ONa反應(yīng)，哪一個鹵原子容易被取代？為什么？(A) (B) 解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因?yàn)榉奈娮诱T導(dǎo)效應(yīng)大于溴，有利于C2H5O-進(jìn)攻與之相連的碳。21、 完成下列反應(yīng)式：(1) (NH2-可使溴苯脫HBr，生成活性中間體苯炔)(2) 22、完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 23、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理，并解釋為什么反應(yīng)遵從馬氏規(guī)則。解：24、完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 25、下列兩個化合物分別進(jìn)行水解反應(yīng)，哪一個反應(yīng)較快？為什么？解：對甲基氯芐的水解反應(yīng)較快。因?yàn)镃+穩(wěn)

20、定性： 26、 完成下列反應(yīng)式并寫出反應(yīng)機(jī)理。機(jī)理： 27、 完成下列反應(yīng)式:(1) (2) 28、 寫出與Mg反應(yīng)的最終產(chǎn)物，并說明理由。解： 第九章 醇、酚、醚1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2、 命名下列各化合物:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3、寫出下列各化合物的構(gòu)造式或結(jié)構(gòu)式：(2) (2) (3) (4) 4、試預(yù)測下列各對化合物哪一個沸點(diǎn)較高。 解：(1)正戊基碘正己基氯（2）正丁基溴異丁基溴（3）正己基溴正庚基溴 (4) 間氯甲苯間溴甲苯5、指出下列各組化合物哪一

21、個偶極矩較大。解：(1) CH3CH2ClCH3CH2BrCH3CH2I ?! (2) CH3BrCH3CH2Br(3) CH3CH2CH3CH3CH2F (4) Cl2C=CCl2CH2=CHCl6、試由鹵代烷和醇及必要的無機(jī)試劑合成甲基叔丁基醚 (所用原料自選)。解：7、試用化學(xué)鑒別下列各組化合物：(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷(2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷解：(1) (2) 8、 寫出異丁基溴和溴代環(huán)己烷分別與下列試劑反應(yīng)時的主要產(chǎn)物：異丁基溴 (1ºRX)溴代環(huán)己烷 (2ºRX)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H

22、5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5 ( 主要產(chǎn)物! )AgNO3/乙醇AgBr+ (CH3)2CHCH2ONO2AgBr+ NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH2I9、 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 10、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 11、用下列化合物能否制備Grignard試劑？為什么？(1) (2) (3) (4) 解：(1)不能。因?yàn)榇剂u基中的氫原子為活潑氫，能分解Grignard試劑。(2) 不能。因?yàn)槿矚?/p>

23、也是活潑氫，能分解Grignard試劑。(4) 不能。因?yàn)槠浞肿又泻恤驶?，能與Grignard試劑加成。(4) 不能。因?yàn)辂u原子的-C上連有甲氧基，會發(fā)生消除反應(yīng)，生成烯烴。12、完成下列反應(yīng)式：(1) (2) 13、完成下列反應(yīng)式(1) (2) 14、 在下列各組親核試劑中，哪一個親核性強(qiáng)？(1) Cl-和CH3S - (2) CH3NH2和 CH3NH- (3) H2O和 HF(4) HS - 和 H2S (5) HO -和 HS - (6) HSO3- 和 HSO4-15、下面所列的每對親核取代反應(yīng)，各按何種機(jī)理進(jìn)行？哪一個反應(yīng)更快？為什么？(1) (2) 原因：I-的親核性很強(qiáng)，且丙

24、酮極性較小。這種反應(yīng)條件有利于SN2。 SN2反應(yīng)速率：1ºRX2ºRX3ºRX（3）16、鹵代烷與NaOH在水乙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng)，下列哪些是SN2機(jī)理？哪些是SN1機(jī)理？(1) 產(chǎn)物發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化； SN2(6) 增加溶劑的含水量反應(yīng)明顯加快； SN1(7) 有重排反應(yīng)； SN1(8) 叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷； SN1(9) 反應(yīng)只有一步。 SN217、 指出下列各對反應(yīng)中，何者較快。(1) (空間障礙大) (空間障礙小)(2) (離去能力：Br- Cl -)(3) (親核性：SH - OH -)(4) (空間障礙小) (空間障礙大)(二甲胺的pKb

25、=3.27, 二異丙胺的pKb=3.2？)18、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理：解：19、將下列化合物按E1機(jī)理消除HBr的難易次序排列，并寫出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式。(1) (2) (3) 解：E1反應(yīng)速率：(1)(2)(3) ； 三個反應(yīng)物的主要產(chǎn)物都是：其中(3)的產(chǎn)物是這樣形成的：20、試預(yù)測下列各反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并簡單說明理由。(1) (3ºRX易消除)(2) (1ºRX易取代)(3) (3ºRX易消除)(4) (1ºRX易取代)(5) (HS - 的親核性強(qiáng)，堿性弱)(6) (1ºRX易取代)21、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 2

26、2、 回答下列問題：(1) 與KOH水溶液一起共熱時，有(CH3)2NH放出，試問反應(yīng)的另一產(chǎn)物是什么？解：另一產(chǎn)物是(2) 下列化合物與C2H5ONa反應(yīng)，按其活性由大到小排列，并說明理由。(A) (B) (C) 解：反應(yīng)活性：ACB。原因：吸電子性NO2NCCH3；苯環(huán)電子云密度越低，越有利于親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。(3) 下列兩種化合物分別與C2H5ONa反應(yīng)，哪一個鹵原子容易被取代？為什么？(A) (B) 解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因?yàn)榉奈娮诱T導(dǎo)效應(yīng)大于溴，有利于C2H5O-進(jìn)攻與之相連的碳。23、 完成下列反應(yīng)式：(1) (NH2-可使溴苯脫HBr，生成活性中間體苯炔)(

27、2) 24、完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 25、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理，并解釋為什么反應(yīng)遵從馬氏規(guī)則。解：26、完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 27、 下列兩個化合物分別進(jìn)行水解反應(yīng)，哪一個反應(yīng)較快？為什么？解：對甲基氯芐的水解反應(yīng)較快。因?yàn)镃+穩(wěn)定性： 28、完成下列反應(yīng)式并寫出反應(yīng)機(jī)理。機(jī)理： 29、 完成下列反應(yīng)式:(1) (2) 30、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：解：(1) (2) 乙基-1-丁烯基醚乙二醇二甲醚(3) (4) 烯丙基乙炔基醚,-二氯乙醚 or 2,2-二氯乙醚(5) (6) 2-甲氧基苯酚2,6-二甲基-4-異丙基苯甲醚(

28、7) 3-甲氧基己烷(8) 1,2-環(huán)氧丙烷(9) 乙二醇一甲醚(10) 反-1,3-二甲氧基環(huán)戊烷31、 選擇較好的方法合成下列化合物：(1) 正丁醚解：(2) 乙基異丙基醚解：(3) 乙基叔丁基醚解： 或者：(4) 2,6-二甲基-4-硝基二苯醚解： 32、完成下列反應(yīng)：33、用乙烯為原料合成二縮三乙二醇二甲醚(三甘醇縮二甲醚)。解：34、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：(1) (SN2)(2) ( SN1 )(3) (4) (5) (6) 第十章 醛和酮1、 命名下列化合物：(1)(2)3-羥基丙醛2,4-二溴-3-戊酮(3)(4)3-己烯-2,5-二酮4-甲基環(huán)己酮(5)(6)4-溴苯甲醛對甲氧基

29、苯乙酮(7)(8)4-乙?；郊兹?-羥基-3-甲氧基苯甲醛(9)環(huán)己基苯基甲酮2、寫出下列化合物的構(gòu)造式：(1)甲基異丁基酮 (2)丁二醛 (3)三甲基乙醛(4)-環(huán)己二酮(5)-羥基丁醛(6)對羥基苯丙酮 3、選擇合適的原料及條件合成下列羰基化合物：(1) 2-己酮解： 或者：(2) 丁醛解：或者：(3) 解： 或者：(4) 解： (5) 解：(6) 解： (7) 解： 4、完成下列轉(zhuǎn)變：(1) 間二甲苯 解： (2) 解：或者：5、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 6、 完成下列轉(zhuǎn)變：(1) 解： 或者：(2) 解： （3）解：7、 指出下

30、列化合物中，哪個可以進(jìn)行自身的羥醛縮合。(1) (2) (3) (4) 解：（3）可以進(jìn)行自身羥醛縮合。8、 指出下列化合物中，哪個能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(1) (2) (3) (4) 解：(1)、(3)、(4) 能發(fā)生碘仿反應(yīng)。9、完成下列反應(yīng)式：(1) (羥醛縮合)(2) (分子內(nèi)羥醛縮合)(3) (Mannich reaction)(4) (羥醛縮合)(5) (Perkin reaction)10、 下列化合物哪些能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)？(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：(2)、(3)、(4)、(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。11、 完成下列反應(yīng)式：(1) (C=C比C=O更容易被還原，如果只

31、和1mol H2反應(yīng)，雙鍵首先被還原)(2) (NaBH4、LiAlH4等只還原羰基，不還原雙鍵)(3) (Pd催化活性很強(qiáng))(只和1mol H2反應(yīng)時，雙鍵首先被還原；氫過量時可將雙鍵和羰基同時還原)(4) (銀氨溶液不氧化雙鍵)(5) (濃的KMnO4熱溶液氧化雙鍵)(6) (Clemmensen 還原)(7) (Wolf-Kishner-黃鳴龍還原)(8) (Cannizzsro reaction ， 岐化反應(yīng))12、完成下列反應(yīng)式：(1) (親電加成。1,4-加成的機(jī)理，1,2-加成的產(chǎn)物)(2) (強(qiáng)堿性親核試劑進(jìn)攻羰基。格氏試劑的堿性很強(qiáng)，遇活潑氫分解!)(3) (雙烯合成反應(yīng)。親

32、雙烯體上有吸電子基取代時，更有利。)(4) (NaBH4、LiAlH4等只還原羰基，不還原雙鍵。因?yàn)锳lH4-的堿性很強(qiáng)，只進(jìn)攻羰基。)(5) (弱堿性親核試劑進(jìn)攻雙鍵。CN-的堿性與親核性相比，親核性更突出。)(6) (弱堿性親核試劑進(jìn)攻雙鍵。六氫吡啶的堿性與親核性相比，親核性更突出。)(7) （C=C雙鍵比C=O雙鍵更容易催化加氫?。?3、 命名下列下列化合物：(1)(2)2-氯對苯醌2-羥基-3,5,6-三氯對苯醌(3)(4)1,5-二氯-9,10-蒽醌4,4-聯(lián)苯醌 第十一章 羧酸及其衍生物1、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：(1) (E)-4-羥基-2-戊烯酸(2) 3-鄰羥基苯基戊酸(

33、3) 3-丁炔酸(4) 4-環(huán)戊基戊酸 2、 用Grignard合成法，如何制備下列羧酸？(1) 2,2-二甲基戊酸解： (2) 3-丁烯酸解： (3) 正己酸 ()解： 3、下列各組化合物中，哪個酸性強(qiáng)？為什么？(1) RCH2OH和RCOOH(2) ClCH2COOH和CH3COOH(3) FCH2COOH和ClCH2COOH(4) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH解：(1) RCH2OH RCOOH解釋：醇的酸性小于羧酸酸性。(2) ClCH2COOH CH3COOH解釋：Cl具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(-I)，使羧酸酸性增強(qiáng)；CH3具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(+I)，使羧酸酸性

34、減弱。(3) FCH2COOH ClCH2COOH解釋：吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(-I)：FCl(4) HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH解釋： OH具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(-I)； 誘導(dǎo)效應(yīng)隨著碳鏈增長迅速減弱。4、比較下列化合物的酸強(qiáng)弱：(1) (2) (3) (4) 解：酸性：pKa： 4.74 15.9 16 255、寫出乙酸和CH318OH酯化反應(yīng)的機(jī)理。解： 6、 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) 7、用反應(yīng)式表示怎樣從所給原料制備2-羥基戊酸？(1) 從正戊酸解： (2) 從正丁醛解： 8、 下列各種羥基酸分別用酸處理，將得到什么主要產(chǎn)物？(1) 2-羥基丁

35、酸解： 或：(2) 3-羥基丁酸解：(3) 4-羥基丁酸解：9、乙酰氯與下列化合物作用將得到什么主要產(chǎn)物？(1) H2O (2) CH3NH2 (3) CH3COONa (4) CH3(CH2)3OH解：10、 丙酸乙酯與下列化合物作用將得到什么主要產(chǎn)物？(1) H2O , H+ (2) H2O , OH- (3) NH3 (4) 1-辛醇，H+解： 11、 分別寫出 (1)酸水解和(2)堿水解的反應(yīng)產(chǎn)物。解： (酰氧斷) （烷氧斷）12、 用什么試劑可完成下列轉(zhuǎn)變？(1) 或者：(2) 或者： (3) (4) 13、 用反應(yīng)式表示如何從丙酸甲酯制備下列各醇：(1) 2-甲基-2-丁醇 解：(2) 3-乙基-3-戊醇解：14、 用怎樣的Grignard試劑與羧酸酯合成3-戊醇？用反應(yīng)式寫出合成過程。解：15、 (1) 寫出從(CH3)3CCOOH轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)3CCN的步驟。解：或者：(2) 如果想從(CH3)3CBr與NaCN作用得到(CH3)3CCN，實(shí)際得到的是什么產(chǎn)物？解：16、寫出Br2與NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反應(yīng)的主要產(chǎn)物。解： (Hoffman 降解)第十二章 含氮化合物1、完成下列轉(zhuǎn)變(1) 解：(2) 解： (3) 解： (4) (葵子麝香)解： 2、 試將下列下列化合物按酸性大小排列：(1)