苯及苯的同系物

1、一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 色色、 氣味的氣味的 毒毒 體，有較強的體，有較強的 性性 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點為熔點為5.5 5.5 ，沸點，沸點80.1,80.1,易揮發(fā)易揮發(fā)。小小無無有特殊有特殊液液不不有有揮發(fā)揮發(fā)分子式分子式C6H6二二.苯的分子結構苯的分子結構結構式結構式 結構簡結構簡式式空間構空間構型型( (正六邊形平正六邊形平面結構）面結構）（鮑林式）（鮑林式）鍵角：鍵角：120 ( (凱庫勒式）凱庫勒式）CCCCCCHHHHHH球棍模型球棍模型比例模型比例模型鍵長與鍵角CCCCCCHHHHHH苯的結構特點：苯的結構特點： 鞏固練習：鞏

2、固練習： 1 1、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構交替的結構? ? 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等， 都是都是1.401.401010-10-10m m 經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等2 2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（上的是（ ）B CB C三、苯的化學性質(zhì)三、苯的化學性質(zhì) 在通常情

3、況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生發(fā)生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反應。等反應。2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑煙黑煙點燃點燃三、苯的化學性質(zhì)三、苯的化學性質(zhì)1 1、氧化反應、氧化反應不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。（1 1）苯與溴的反應）苯與溴的反應 Br2+ FeBr3+ HBrBr溴苯溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應。素發(fā)生取代反應

4、。2、取代反應、取代反應 （1 1）苯與溴的反應）苯與溴的反應反應條件：純溴反應條件：純溴( (液態(tài)液態(tài)) )、催化劑、催化劑或或Fe粉粉苯與溴的反應苯與溴的反應實驗裝置實驗裝置1.鐵屑的作用是什么？鐵屑的作用是什么？用作用作催化劑催化劑2.長導管的作用是什么長導管的作用是什么？用于用于導氣導氣和和冷凝冷凝回流回流有有溴化氫溴化氫生成，發(fā)生的是生成，發(fā)生的是取代反應取代反應實驗探究實驗探究3. 錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象說明發(fā)生何種反應？錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象說明發(fā)生何種反應？用用氫氧化鈉氫氧化鈉溶液洗滌，溶液洗滌，用分液漏斗分液用分液漏斗分液. .6 6、如何除去無色溴苯中溶解的溴？、如何除去無色溴苯中溶解的溴

5、？4 4、導管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？、導管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸5 5、如何分離反應后的混合物中的各成分？、如何分離反應后的混合物中的各成分？7 7、如何證明是取代反應而不是加成反應、如何證明是取代反應而不是加成反應? ?NaOHNaOH溶液溶液加入反應物加入反應物 NaOHNaOH溶液底部溶液底部有有褐色褐色油狀物油狀物振蕩振蕩 NaOHNaOH溶液底部溶液底部有油狀物變有油狀物變無色無色冷凝回流、冷凝回流、導氣導氣吸收檢驗吸收檢驗HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染環(huán)境環(huán)境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提純溴

6、苯純溴苯防止倒吸防止倒吸現(xiàn)象：現(xiàn)象： 1 1、 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅應迅 速進行，溶液幾乎速進行，溶液幾乎“沸騰沸騰”，一，一段時間后反應停止段時間后反應停止 2 2、 反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）褐色油狀液體（溴苯） 3 3、 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4 4、 向三頸燒瓶中加入向三頸燒瓶中加入NaOHNaOH溶液，產(chǎn)生溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（紅褐色沉淀（Fe(OH)Fe(OH)3 3） 苯分子中的氫原

7、子被苯分子中的氫原子被NONO2 2所所取代的反應叫做取代的反應叫做硝化反應硝化反應硝基硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）（）苯的硝化反應（）苯的硝化反應純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的淡黃色油純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的淡黃色油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。毒性。 HNO3+濃硫酸濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯的硝化實驗裝置圖苯的硝化實驗裝置圖現(xiàn)象：現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)倒入盛有水的燒杯

8、中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體淡黃色油狀液體( (硝基苯硝基苯) )濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50506060以下，以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。并不斷攪拌。本實驗采用水浴加熱，溫度計的水銀球必須插入本實驗采用水浴加熱，溫度計的水銀球必須插入 水浴中。水浴中。苯的硝化實驗，應注意：苯

9、的硝化實驗，應注意：什么時候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控什么時候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在制在100100以下，均可采用水浴加熱。如果超以下，均可采用水浴加熱。如果超100100，還可采用油?。ㄟ€可采用油?。? 0300300）、沙浴溫度更高。）、沙浴溫度更高。不純的硝基苯顯黃色，因為溶有不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NONO2 2。提純硝基苯的方法是：加入提純硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。*（）磺化反應（）磺化反應磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的和苯環(huán)直接相連的吸水劑吸水劑（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸

10、磺化反應的原理：磺化反應的原理：條件條件磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：70-80環(huán)己烷環(huán)己烷3 3、加成反應、加成反應 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 +3 H2苯在一定的條件下能進行加成反應。苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷+ 3H2催化劑催化劑（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）苯的加成反應苯的加成反應加成反應請你寫出苯與請你寫出苯與l l2 2 加成加成 反應的方程式反應的方程式( (了解了解) )注意：注意： 苯比烯、炔難進行加成反應。苯比烯、炔難進

11、行加成反應。 不能與溴水反應但能萃取溴而使其褪色。不能與溴水反應但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2 C6H6Cl6(六六六六六六)ClClClClClClHHHHHH總結：難加成總結：難加成 易取代易取代易取代、難加成、難氧化易取代、難加成、難氧化小小 結結1、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6個碳原個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結構。子彼此連接成為一個平面正六邊的結構。 B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3個個C-C單鍵，單鍵，3個個C=C雙鍵雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的

12、鍵長介于C-C和和C=C之間之間 D、苯分子中各個鍵角都為、苯分子中各個鍵角都為120oB練習13、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（氧氣最少的是（ ） A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔C D2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長按大小順序排列應該為的鍵長按大小順序排列應該為 乙烷乙烷 苯苯乙烯乙烯乙炔乙炔練習2、34、苯的二溴取代物有種同分異構體。寫出它們的結構簡式。 BrBrBrBrBrBr3練習45、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，

13、要用如下操作精制：蒸餾；水洗；苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用干燥劑干燥；10% NaOH10% NaOH溶液洗；水溶液洗；水洗。正確的操作順序是洗。正確的操作順序是 （A A） （B B） （C C） （D D）6 6、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為機物為 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷練習5、67 7、下圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：、下圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：（1 1）燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是）燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是 ；（2 2）導管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是）導管出口附

14、近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是 ；（3 3）導管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是）導管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是 ；（4 4）采用長導管的作用是）采用長導管的作用是 ；（5 5）反應結束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液，）反應結束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液， 可見到的現(xiàn)象是可見到的現(xiàn)象是 。練習78 8、下列有機分子中，所有的原子不可能處、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（于同一平面的是（ ）9、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能）可能是是 A. 苯苯 B. 乙醇乙

15、醇 C. 四氯化碳四氯化碳 D. 己烷己烷 練習8、9BC1010、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（ ） A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個碳原子彼此連個碳原子彼此連 接成為一個平面正六邊的結構。接成為一個平面正六邊的結構。 B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個個C CC C單鍵，單鍵，3 3個個C=CC=C雙鍵雙鍵 C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C CC C和和C=CC=C之間之間 D D、苯分子中各個鍵角都為、苯分子中各個鍵角都為120120o o1111、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離

16、的是、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是 （ ） A A、酒精、酒精 B B、溴水與水、溴水與水 C C、硝基苯與水、硝基苯與水 D D、苯與溴苯、苯與溴苯 練習10、11四、苯的用途四、苯的用途 合成纖維、合成橡膠、塑料、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑常用于有機溶劑 在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。 輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊

17、束感等，并可有輕度粘惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。 裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑材料的有機溶劑。(1)(1)概念：概念：特點：特點：只含有只含有一個苯環(huán)一個苯環(huán)，且，且側鏈為側鏈為C-CC-C單鍵單鍵的芳香烴。的芳香烴。( (如：甲苯、乙苯等。如：甲苯、乙苯等。 ) )(2)(2)通式：通式：C Cn nH H2n-

18、62n-6二二.苯的同系物苯的同系物(C(Cn nH H2n+2-82n+2-8=C=Cn nH H2n-62n-6) )苯的同系物苯的同系物是苯環(huán)上的氫被是苯環(huán)上的氫被烷基烷基取代的產(chǎn)物取代的產(chǎn)物 3、常見的苯的同系物、常見的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10苯的同分異構體苯的同分異構體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 與與 ，是同分異構體嗎？，是同分異構體嗎？ CH3 CH3CH3 CH3 練習：書寫練習：書寫C9H12的屬于苯的同系的屬于苯的同系物的同分異構體物的同分異構體C3

19、H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3苯乙烯結構簡式如圖，是否為苯苯乙烯結構簡式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。苯的同系物。問題：問題：4 4、苯的同系物的物理性質(zhì)：、苯的同系物的物理性質(zhì)： 無色的的特殊氣味的液體；無色的的特殊氣味的液體； 小于水；小于水； 不溶于水，易溶于有機溶劑；不溶于水，易溶于有機溶劑； 1 1）、氧化反應）、氧化反應可燃性：可燃性：火焰明亮，并有濃煙

20、火焰明亮，并有濃煙可使可使酸性高錳酸鉀褪色酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。無論無論R-R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：注意：5 5、苯的同系物的化學性質(zhì)、苯的同系物的化學性質(zhì)2 2）、取代反應：）、取代反應：鹵代反應鹵代反應甲基使苯環(huán)的鄰甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代以鄰對位一取代為主為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3

21、苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應, ,但條件不同。但條件不同。CH3+Cl2C+HCl3 33 3(2(2）. . 硝化反應硝化反應CHCH3 3對苯環(huán)的影響對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行使取代反應更易進行CH3NO2NO2O2NCH3三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黃色淡黃色針狀晶體，針狀晶體，不溶于水。不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯(3)、加成反應加成反應NiNiC C H H3 3+ +3H3H2 2C C H H3 3練習練習1 1下列物質(zhì)屬于苯的同系物是下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B下列說法正確的是（下列說法正確的是（ ）A

22、 A、從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，、從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C C、苯的一氯取代物只有一種、苯的一氯取代物只有一種D D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構B、C練習練習 練習練習3 3： 用式量是用式量是4343的烴基取代甲苯苯的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（物種數(shù)為（ ）A 3A 3種種 B 4B 4種種 C

23、5C 5種種 D 6D 6種種練習練習4： 已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結構結構簡式為簡式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構物，種同分異構物，由此推斷由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構體的環(huán)上的四溴代物的異構體的數(shù)目有數(shù)目有A 9種種 B 10種種 C 11種種 D 2種種CH3CH3蛇形苯環(huán)圖蛇形苯環(huán)圖2、苯的結構、苯的結構簡寫為簡寫為 苯的結構式（凱庫勒式）苯的結構式（凱庫勒式）結構簡式結構簡式（1 1）苯分子為平面正六邊形）苯分子為平面正六邊形（2 2）鍵角：）鍵角：120120 （3 3）苯分子中的碳碳鍵是一種）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間

24、的獨特化學鍵。介于單鍵和雙鍵之間的獨特化學鍵。鄰二元取代鄰二元取代物無同分異構體物無同分異構體苯的結構特點小結：苯的結構特點小結：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色2 2）、苯的取代反應）、苯的取代反應(1)(1)、苯的溴代、苯的溴代 反應條件：純溴反應條件：純溴( (液態(tài)液態(tài)) )、催化劑、催化劑+ Br+ Br2 2 FeBrFeBr3 3BrBr+ + H HBr Br 冷凝回流、冷凝回流、導氣導氣吸收檢驗吸收檢驗HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染環(huán)境環(huán)境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提純溴苯純溴苯防止倒吸防止倒吸現(xiàn)象：現(xiàn)象： 1 1、

25、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅應迅 速進行，溶液幾乎速進行，溶液幾乎“沸騰沸騰”，一，一段時間后反應停止段時間后反應停止 2 2、 反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）褐色油狀液體（溴苯） 3 3、 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4 4、 向三頸燒瓶中加入向三頸燒瓶中加入NaOHNaOH溶液，產(chǎn)生溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（紅褐色沉淀（Fe(OH)Fe(OH)3 3） 注意：注意：1 1、 純凈的溴苯應為無色，為什么反應制純凈的溴苯應為無色，為什么反應制得的溴苯為褐色得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質(zhì)溴苯中溶解的溴單質(zhì)2 2、 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)Fe(OH)3 3沉淀，反應中真正起催化作用的是沉淀，反應中真正起催化作用的是FeBrFeBr3 3 ( (2 2) ). . 苯的硝化苯的硝化硝基苯硝基苯注意事項注意事項: :1.1.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大, ,有毒有毒2.2.條件條件: : 水浴加熱水浴加熱3.3