化學(xué)特訓(xùn)：第38題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第38題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)答案(1) 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3) COOHCH2CHCH2OHCOOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH閱卷人的忠告有機(jī)合成與推斷題中的易錯(cuò)點(diǎn)(1)解答有機(jī)推斷題欠規(guī)范：主要表現(xiàn)為思維定勢(shì)，觀察不仔細(xì)，分析不透徹，表達(dá)不規(guī)范。寫有機(jī)化學(xué)方程式未用“”，而用了“=”，漏寫反應(yīng)條件。酯化反應(yīng)的生成物漏寫“H2O”，縮聚反應(yīng)的生成物漏寫小分子、反應(yīng)條件和“n”。醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范：如醛基寫成“COH”。有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式中有幾個(gè)苯環(huán)看不清楚，常認(rèn)

2、為六邊形是苯環(huán)。(2)不理解某些有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的意圖，忽視官能團(tuán)保護(hù)原理。(3)同化新信息能力差，不能有效利用題目給出的有機(jī)原理。如果對(duì)題目所提示的信息利用或提取不準(zhǔn)確則易導(dǎo)致不能順利推斷物質(zhì)或者無法解題。挑戰(zhàn)滿分(一)(限時(shí)25分鐘)1.香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素­3­羧酸可通過下面合成路線制備：(1)A中所含有的官能團(tuán)名稱為_，中間體X的化學(xué)式為_。(2)香豆素­3­羧酸在NaOH溶液中充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)中試劑CH2(COOC2H5)2的同分異構(gòu)體有多種，其中分子中含有羧基，且核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰，

3、且峰的面積之比為321的異構(gòu)體有2種，試寫出這兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)反應(yīng)中的催化劑“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性質(zhì)與苯類似，可發(fā)生如下反應(yīng)：吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_、_。2.有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。已知：RCH=CH2RCH2CH2OH；質(zhì)譜圖表明甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰；乙是的同系物。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B的分子式是_。(3)C與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)丙中有兩個(gè)甲基，在一定條件下，1 mol D可以和2 mol H2反應(yīng)生成乙，D

4、可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型是_。(6)甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有_種。含有“COO”結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為323。3.美國科學(xué)家發(fā)明了一種“自愈”的仿生人工合成塑料，該塑料損傷時(shí)能自動(dòng)愈合。首先要合成基礎(chǔ)塑料，然后對(duì)基礎(chǔ)塑料進(jìn)行處理從而得到自愈塑料。以某有機(jī)物X為原料可合成塑料G。X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100,1 mol X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，同時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O2 112 L，且分子中含有羰基和羥基。X能發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化：已知：RCHORCHO。(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)EF的反應(yīng)條

5、件是_。(3)寫出FG的化學(xué)方程式：_，反應(yīng)類型為_。(4)有機(jī)物X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，請(qǐng)寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)。(5)物質(zhì)Y是X的同分異構(gòu)體，1 mol Y與足量的Na反應(yīng)可生成1 mol H2，且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，面積之比為211。PBS塑料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以Y為原料(無機(jī)試劑自選)合成PBS(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：可利用本題中相關(guān)信息；合成路線流程圖示例如下： 挑戰(zhàn)滿分(

6、二)(限時(shí)40分鐘)1.某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示：已知：a.A由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為32；b.RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烴基)。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)B中的官能團(tuán)名稱是_。(3)DE的反應(yīng)類型是_。(4)乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。G聚酯纖維的化學(xué)方程式是_。(5)E的名稱是_。(6)G的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的共有_種。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2。(7)寫出由合成的流程圖(注明反應(yīng)條件)：_。2.蓓薩羅丁是一種治療

7、頑固性皮膚病T細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略)：已知：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)D的分子式為_；原料B發(fā)生反應(yīng)所需的條件為_。(3)反應(yīng)、所屬的反應(yīng)類型分別為_、_。(4)反應(yīng)、的化學(xué)方程式分別為_；_。(5)對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。苯環(huán)上有三個(gè)取代基；能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。3.化合物A和D都是石油裂解氣的成分，是衡量一個(gè)國家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)的同系物，可利用如下反應(yīng)合成化合物H：已知：CH2=CHCH=CH2C

8、H2=CH2請(qǐng)回答下列問題：(1)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填序號(hào)，下同)，屬于氧化反應(yīng)的是_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，G中官能團(tuán)的名稱為_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)下列有關(guān)化合物H的說法正確的是_(填字母)。A.化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)B.化合物H的分子式為C10H13O2C.1 mol化合物H與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗3 mol H2D.化合物H能使溴水褪色4.咖啡酸苯乙酯()具有抗腫瘤、抗艾滋病、消炎、抗氧化等多種功效，在食品、醫(yī)學(xué)以及其他領(lǐng)

9、域都具有廣泛的應(yīng)用前景，可通過下列途徑合成。請(qǐng)回答下列問題：(1)咖啡酸苯乙酯的分子式為_，分子中含有_種官能團(tuán)。(2)反應(yīng)類型：BC_，D咖啡酸苯乙酯_。(3)A的核磁共振氫譜(1HNMR)顯示分子中有_種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)AB的化學(xué)方程式為_。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))：_。a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)5.蘋果酸廣泛存在于蘋果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑。經(jīng)測(cè)定，蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為w(C)35.82%，w(H)4.48%、w(O)5

10、9.70%，其中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。1 mol蘋果酸能與2 mol NaHCO3完全反應(yīng)，能與足量的Na反應(yīng)生成1.5 mol H2。用乙烯為原料人工合成蘋果酸的線路如圖所示：已知：R1CHOR2CH2CHO。請(qǐng)回答下列問題：(1)蘋果酸的分子式為_。A物質(zhì)的名稱為_。(2)F中含有的官能團(tuán)名稱是_。GBH的反應(yīng)類型是_。(3)在合成線路中，CD這一步驟反應(yīng)的目的是_。(4)DE反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)蘋果酸和NaHCO3完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)與蘋果酸含有相同種類和數(shù)量的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案精析第38題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)挑戰(zhàn)滿分(一)1.(1)醛基和

11、羥基C12H10O4(2)(3) 、(4)取代反應(yīng)加成反應(yīng)2.(1)2­甲基丙烯(2)C4H10O(3)(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O(4) (5) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(6)2解析從反應(yīng)中可以看出，A為烯烴，在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應(yīng)生成醇(B)，進(jìn)一步氧化為醛(C)，再氧化為羧酸(甲)，由甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，可以推知其為C3H7COOH，其核磁共振氫譜中有三組峰，即甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O，A的

12、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2，則A的名稱為2­甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，根據(jù)分子式和原子守恒計(jì)算得出乙的分子式是C9H12O，分子中應(yīng)有一個(gè)苯環(huán)，又由于丙中只有兩個(gè)甲基，可逆推知乙中無甲基，從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。甲(CH3)2CHCOOH含有“COO”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體：酸類有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為323”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。3.(1) (2)NaOH醇溶液、加熱(3)

13、 加聚反應(yīng)(4)5 (其他合理答案也可)(5)解析(1)有機(jī)物完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，則說明原有機(jī)物中N(C)N(H)12,1 mol X完全燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O2 112 L(即5 mol)，設(shè)X的分子式為CaH2aOb，則燃燒的反應(yīng)方程式為CaH2aOb5O2aCO2aH2O，由氧原子守恒有：b102aa，所以b3a10，又因X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100，即有14a16b<100，兩式綜合得：14a16(3a10)<100，解得：a<4.2，則a4(當(dāng)a2、3時(shí)，b3a10<0)，則b2，則X的分子式為C4H8O2。C為CH3COOH，則B為CH3C

14、HO，A為，X為。(2)E為，在NaOH醇溶液中并在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F()。(3) 在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 (G)。(4)X為，根據(jù)可知該同分異構(gòu)體中含有CHO，根據(jù)可知其含有OH，據(jù)此可寫出符合條件的如下5種同分異構(gòu)體：HOCH2CH2CH2CHO、。(5)1 mol Y能與Na反應(yīng)生成1 mol H2，則Y中含有2個(gè)OH(羥基)，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，則不含碳碳雙鍵，分子中的碳原子沒有達(dá)到飽和狀態(tài)，所以只能是環(huán)狀的有機(jī)物，所以可能為或，因其核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，面積之比為211，所以只能是，由PBS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其單體為HO(CH2)4OH和HOOCCH2CH2

15、COOH，據(jù)此可設(shè)計(jì)出相應(yīng)合成線路。挑戰(zhàn)滿分(二)1.(1)CH3OH(2)酯基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)(4)CH3COOHCHCHCH3COOCH=CH2(2n1)CH3OH(5)對(duì)二甲苯(1,4­二甲苯)(6)12(7)C2.(1) 羰基、酯基(2)C9H7O3Cl濃硫酸、加熱(3)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(4) H2O (5)10 (合理均可)解析根據(jù)對(duì)苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為；B發(fā)生消去反應(yīng)，生成E，E與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(1)根據(jù)A的分子式為C8H10，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對(duì)苯二甲酸，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：F含有羰基和酯基。(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分

16、子式為C9H7O3Cl；反應(yīng)為羥基的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是：濃H2SO4、加熱。(3)反應(yīng)為對(duì)二甲苯被氧化為對(duì)苯二甲酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)框圖可知反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)為對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；反應(yīng)為E與H2的加成反應(yīng)。(5)符合這三個(gè)條件的三個(gè)取代基可以是1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、一個(gè)醛基，在苯環(huán)上的排列有10種。3.(1)(2)CH2=CHCHO2Cu(OH)2CH2=CHCOOHCu2O2H2O(3) 羧基、碳碳雙鍵(4) H2O(5) (6)AD解析衡量一個(gè)國家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)是乙烯，則A、D都為烯烴，由反應(yīng)條件知反應(yīng)應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)為消去反應(yīng)。E比D少2個(gè)H原子，多1個(gè)O原子，且E到F是氧化反應(yīng)，即E中含有醛基，所以反應(yīng)、都為氧化反應(yīng)，再由H的結(jié)構(gòu)推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見答案)，由題給已知，推出A為CH3CH=CHCH2CH3，B為CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C為CH2=CHCH=CHCH3，D為CH3CH=CH2，E為CH2=CHCHO，F(xiàn)為CH2=CHCOOH，G為。反應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。4.(1)C17H16O43(2)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))、中和反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)4(4) (5) (6) 解析咖啡酸苯乙酯分子中含有酯基、酚羥基和碳碳雙鍵3種