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文檔簡介
1、一、有機(jī)化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用1、 不飽和度的概念不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù),即有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物的不飽和度增加1,用希臘字母表示。2 、不飽和度的計(jì)算 根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算CxHyOm(NH)n,則=x+1-y/2(注:氧元素“視而不見”,鹵素?fù)Q成氫,每一個(gè)氮奪了一個(gè)氫之后隱藏)。例: C5H8O2, 則=5+1-8/2=2C5H4Cl2可轉(zhuǎn)化為C5H6,則=5+1-6/2=3C8H13O2N3可轉(zhuǎn)化為C8H10O2(NH)3,則=8+1-10/2=4 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式計(jì)算 =雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù) 在計(jì)算不飽和
2、度時(shí),可以看做是有3個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán),所以=3+1=4例:請計(jì)算出兩種物質(zhì)的不飽和度=4+2=6=4+2+4=103、 不飽和度的巧妙應(yīng)用根據(jù)有機(jī)物的分子式推斷其結(jié)構(gòu)式若=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)若=1,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)若=2,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵;或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán);或兩個(gè)環(huán);其余類推若4,說明分子中很可能有苯環(huán)。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)化學(xué)式,思路如下結(jié)構(gòu)簡式計(jì)算不飽和度計(jì)算H原子數(shù)確定分子式例1:1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是( D )A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4例2:一種從植物中提取
3、的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其結(jié)構(gòu)如下圖,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是( D )A分子式為 B. 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C1mol該化合物完全燃燒消耗19molD與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用溶液檢驗(yàn)輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),思路如下分子式計(jì)算不飽和度預(yù)測官能團(tuán)及數(shù)量確定結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)例3:有一環(huán)狀化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳環(huán)上的1個(gè)氫原子被氯取代后有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是( C )例4:芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。 同分異構(gòu)體、同系物的判斷同系物結(jié)構(gòu)相似(同類物質(zhì))-不飽和度相同;同分異構(gòu)體分子式相同-不飽和度相同。根據(jù)這種規(guī)律,可快速判斷,不必花大力氣數(shù)H原子個(gè)數(shù),寫分子式。例5:下列各對(duì)物質(zhì)中,互為同系物的是 ( A )例6:A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:請回答這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是 BC 。 例7:人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素
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