苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚的弱酸性，是苯環(huán)上相連羥基的性質(zhì)，而羥基不僅是苯酚的特征官能團(tuán)，它還是醇的特征官能團(tuán)。實(shí)驗(yàn)與解析：表1 苯酚化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與問題解析實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象問題解析試管中取少許苯酚加熱熔化后，加入少許金屬鈉有氣體產(chǎn)生經(jīng)點(diǎn)燃有輕微的爆鳴聲苯酚可和金屬鈉反應(yīng)放出H2試管中取少量苯酚渾濁液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后變?yōu)槌吻逋该鞅椒涌膳c強(qiáng)堿NaOH反應(yīng)顯弱酸性生成苯酚鈉在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入CO2澄清溶液又復(fù)變?yōu)闇啙嵬ㄈ隒O2生成H2CO3比苯酚酸性強(qiáng)又析出苯酚使溶液變渾在上述渾濁溶液中再滴加NaOH渾濁液又變澄清上述實(shí)驗(yàn)生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚鈉列表比較：表2 乙醇

2、和苯酚的比較乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5OH特征官能團(tuán)OH烴基C2H5（乙基）化學(xué)性質(zhì)相同點(diǎn)均可和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2不同點(diǎn)羥基不顯酸性羥基上的氫原子可微弱電離顯弱酸性和堿不反應(yīng)和NaOH作用生成苯酚鈉乙醇鈉不和CO2反應(yīng)CO2通入苯酚鈉溶液又析出苯酚小結(jié)：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能團(tuán)羥基，因而有相同化學(xué)性質(zhì)的一面；但乙醇上的羥基不顯酸性，而苯酚羥基上的氫原子比較活潑，可發(fā)生極微弱電離而顯弱酸性（酸性極弱而不能使石蕊試劑變色），它們又具有不同化學(xué)性質(zhì)的一面。十分明顯，這是由于兩種化合物中羥基相連的烴基不同，影響了羥基上的氫原子活潑性也不同。通過上述實(shí)

3、驗(yàn)與比較，可以明顯看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的順序應(yīng)是：H2CO3 C2H5OH（中性）（2）苯酚的取代反應(yīng)，發(fā)生在苯環(huán)上?？刹捎孟葟?fù)習(xí)苯的取代反應(yīng)，然后講授苯酚取代反應(yīng)，最后列表總結(jié)。也可采用邊比較邊講解列表的方法以使學(xué)生的知識(shí)達(dá)到鞏固加深、系統(tǒng)化的目的。苯酚與苯取代反應(yīng)的比較：表3 苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物溴水和苯酚溶液液溴和純苯反應(yīng)條件不用催化劑以少量Fe粉作催化劑不加熱初始微熱或不加熱取代苯環(huán)上氫原子多少一次反應(yīng)可取代苯基上三個(gè)氫原子一般情況取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子反應(yīng)速度瞬時(shí)完成初始緩慢后來速度加快反應(yīng)裝置試管中反應(yīng)燒瓶中反應(yīng)，長(zhǎng)導(dǎo)管兼作冷凝之用小結(jié)：在苯酚與溴的取代反應(yīng)

4、中，由反應(yīng)物濃度、反應(yīng)條件、取代氫原子多少、反應(yīng)速度可知：苯酚比苯的取代反應(yīng)容易進(jìn)行得多，這是由于苯酚中苯環(huán)上連接的羥基能使苯基上的氫原子更加活潑，促使苯基上所發(fā)生取代反應(yīng)更容易進(jìn)行的必然結(jié)果?？偨Y(jié)：通過上面兩個(gè)苯酚化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，可知在苯酚的分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子促使其較易電離，顯示了比醇中羥基上的氫原子有較明顯的酸性；而羥基則反過來能影響與其相連的苯基上的氫原子更活潑、更容易發(fā)生取代反應(yīng)。這是分子中官能團(tuán)相互影響，相互制約的有力證明，它們是矛盾的又是統(tǒng)一的，二者存在于同一物質(zhì)之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的顯色反應(yīng)（略）。（二）思考與練習(xí)本節(jié)教學(xué)結(jié)束擬選一定的練習(xí)題，

5、加深學(xué)生對(duì)苯的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)的鞏固。1.有機(jī)化合物A中含碳77.8、氫7.4、氧14.8，它的密度是相同狀態(tài)下H2密度的54倍，該有機(jī)化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色，試寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。而它的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液呈紫色，試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱。2.以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料合成苯酚。方法可表示如下：苯苯磺酸苯磺酸鈉苯酚鈉苯酚A.寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。B.根據(jù)上述反應(yīng)及已有知識(shí)，苯磺酸、苯酚、亞硫酸、碳酸、乙醇酸性由強(qiáng)到弱的順序是：。3.寫出以電石、濃硫酸、濃硝酸為主要原料（其他自選）合成三硝基苯酚的化學(xué)方程式。（三）苯酚的酸性在苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生反應(yīng)要

6、把握以下五點(diǎn)（1）酸性：H2CO3C6H5OH 強(qiáng)酸制取弱酸（2）之所以生成NaHCO3，是因?yàn)楸椒拥乃嵝詮?qiáng)于HCO的酸性。這一點(diǎn)可以從它們?nèi)叩碾婋x常數(shù)看出：H2CO3H+HCOK=4.3107HCOH+COK=5.61011C6H5OHH+C6H5OK=1.281010所以酸性C6H5OHHCO。（3）若在Na2CO3溶液中加入適量 生成 ，同時(shí)生成比苯酚還要弱的“酸”HCO（因?yàn)镠CO較C6H5OH更難電離從K不難看出）。故Na2CO3+C6H5OHC6H5ONa+NaHCO3因此： 溶液跟Na2CO3反應(yīng)，而跟NaHCO3溶液不反應(yīng)，原因是C6H5OH比H2CO3更難電離。至此C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3的產(chǎn)物中一定是NaHCO3。與通入CO2量多少并無關(guān)系。（4）用 通入CO2方法獲得苯酚不會(huì)結(jié)晶析出，液體分層，下層是NaHCO3和苯酚（很少量）的水溶液