有機(jī)化學(xué)II溫習(xí)題

1、有機(jī)化學(xué)n溫習(xí)題五、演化三甲基茉基鐵一、命名以下化合物或?qū)懗鱿鄳?yīng)結(jié)構(gòu)式COOHHO3、8-羥基隆琳4、對(duì)甲基氯化重氮苯O十、h2c=c-c-ch2ch31二、浪化三甲基羊基核1五、5-甲基咪唾17、氟化三甲基茉基核7.HjCC-COOCH3ch32五CH3)3NC2H50H2九。HCCOOHOH0H六、煙酸7、4-甲基味唾八、-蔡乙酸10、2-甲基順丁烯二酸醉1-Q2Nn2hso413、-蔡乙酸14、異煙酸1八、異煙酸2六、草酰氨27、1九、5-甲基味嘎O2C-NHC(CH3)23濱哇琳30、N-甲基苯磺酰胺33NH2(ch2)3COOII34、2-丁酮苯月宗3五、NBS-素胺20、2八、2甲

2、基_4羥基偶氮笨37、o2nn2hso；38、順-2-丁烯酸39、阿司匹林40、CH2coe七O4一CHH一4二、B-毗蛇甲酸C2Hs4五43、對(duì)硝基苯基重氮鹽酸鹽so2nhch2ch347、氨基腺雷氏$CH?而CH2)3C49、氫氧化三甲基茱基鉞50、y-毗噬甲酰胺51、光氣52、5N-57、2,4-二硝基苯腓058、對(duì)硝基苯基重氮鹽酸鹽59、八7160、53、o54、OH55、24-二硝基苯腓56、供苯乙醇CHO61ho-Qoch362、c&NO2och36五、。，B-毗噬二甲酸6（0H6八C147COOH6H7二、己內(nèi)酰胺73、（R）2澳丙酸7錢OV不Vno2063、正丁酸64、OHch

3、2cooh67、N-甲基-2-乙基毗咯oo70、CICOOC2H5-OC-C2H44、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸7五、澳化二丙基H7六、苯丙氨酸77、人關(guān)/8H。八、OH8三昊上83、三乙胺二、完成以下反映式或填寫反映條件一、=0+HO-NH2)二、(QrWKCN,CUC”()OH3,06+。市*(4、CH3cH2coONa+CH3cH2coe1(/1)C2H5ONa.“-O+HCOOC2H5(.、_/2)H*Cl六、NaOBr,OhT,()CONH2COCH3+CH3MgBr(/COOH80芳胺)-a()8、濃NaOHCHO+HCHO-九、%CONh J10、o + nh2nhc6

4、h51CH3cH2coeHCOOC2H51)濃。此。CH32)H+i1)C2H5ONa1一2cH3coOC2H52)H+濃NaOHCHOKMnOd)+(1)ch2cn)soc1A6-NaOBr,OKQCHJcH2CH3+Hi1九+- pH=8N20 so3H CH3)廠1)過墩CH3I20、2)濕Ag?。H2一2)Zn,H2O1)03稀NaOH2二C2H5coeH3+CH3MgBr(h3o23、24、B2,CH3coOH尸(濃NaOHCHO2五g6H5cH2COOC2H5+HCOOC2H52)H1)C2H5ONa27、2八NH2+(CH3CO)2O2九HOCH2N230、h3CNaOH,H2O

5、-1)NaBH42)*COOH1)HNO3.H2SO42)H3OALiAIH4.Et?O2_CH3CONHCH3D、3二+(CH3CO)2Obf3OCH33、嗑(CH3)2SO4 rNaOH (“C/H，(34、3五、)1)2CH3I2)AgOH.ABr38、CHO+CH3coe七OHK3八OHCOOC2H51)C2H5ONa2)H4NaOBrCONH2402cH3cH2coOC2H5OK1)C2H5ONa41、42、43、H4-CH3MgBrCO2cH3CH3coeH2cH3*、C2H5CONH2P2O545、KMnO447、CO怨q48、CH2co2c2H5EtONaCH2co2c2H54

6、9、CHOHOHHOHH-OHH-OHCH?OH一苯肺（過量）z-NO2(CH.KCHCHCOOH50、5nQf+M51、(h3c)2hcNH2OHnoH_2)H(H3C)2HCZn-Hg,HCI1)H2SO4,NaNO20-52)h3oa67、Rhuc-KCN.CuCNN2日AU”1)MeMgBr6九70、72) H*3) KMnO4濃 HNO3濃H2so4NaQH (CH3)2SO4+ CH2=CHCHO 硝基苯.73、ONa + CH3I、Br2,HOAc1.Et7O74、CH3coe1+2CH3MgBrJaz.ri2yj)80、出0,0匕 CH3cHeH2coOH6h8-Q-cooii

7、LiAlH4(CH3CH2)2NH+弋(8二、83、ONH-NHO(84、CMC%.一)_/N(CH?)3OH/LiAHI4、8五、八八COOC2H5-一()/1Hr8八、a CH2co OHCH2COOHBa(OH)2三、回答以下問題一、排列以下化合物的酸性順序，并簡(jiǎn)要說明理由。CH3coOH、CHjCHClCOOH.CICH2CH2COOH.ChCCOOHC6H5OH2、排列以下化合物的酸性順序，并簡(jiǎn)要說明理由。3、比較以下化合物酸性大小，請(qǐng)說明緣故。醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比較以下化合物堿性大小，并請(qǐng)說明緣故。二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、毗咯5、排列以下化合物的堿性順序，并簡(jiǎn)要

8、說明理由。二甲胺、毗咯、苯胺、毗口定。6、比較以下化合物堿性大小請(qǐng)說明緣故。苯胺、毗咯、-嚏、甲胺7、比較以下化合物堿性大小，并請(qǐng)說明緣故。苯胺、二苯胺、甲胺、N一甲基苯胺8、試說明什么緣故毗咯、吠喃、睫吩芳香性比苯差，但卻比苯易發(fā)生親電取代反映。9、試說明苯的芳香性大于五元雜環(huán)，但親電取代反映活性卻小于五元雜環(huán)。10、比較苯、睫吩、瞰咯、嚏吩和毗嚏的親電取代反映活性,并進(jìn)行說明。11、比較以下化合物硝化反映的活性并說明緣故。睦吩、毗噬、苯、吠喃、毗咯12、寫出a-D-(+)-毗喃葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈武斯式。13、試寫出a-D-(+)-毗喃甘露糖的哈武斯透視式。CHOHO一HOCH20H14、

9、D-(+)“萄糖鏈?zhǔn)綐?gòu)型式和甲基-B-D-(+)-毗喃葡萄糖昔的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈武斯透視式。15、寫出甲基-B-D-(+)-毗喃葡萄糖昔的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈武斯透視式。16、寫出B-D-(+)-毗喃葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈武斯式。17、合成按酸的方式有哪幾種？請(qǐng)以學(xué)過的知識(shí)簡(jiǎn)述之。18、寫出以下反映的機(jī)理OOIIH3O+|C6H5COC(CH3)3C6H5COH+(CH3)2C=CH219、排列以下?lián)芑衔飳?duì)HCN加成反映速度的快慢，并說明緣故。A.苯乙酮B.苯甲醛C.2-氯乙醛D.乙醛20、由對(duì)氯甲苯合成對(duì)氯間氨基苯甲酸有以下三種可能的合成線路：(1)先硝化，再還原，然后氧化。(2)先硝化，再氧化，然后

10、還原。(3)先氧化，再硝化，然后還原。其中哪一種合成線路最好？什么緣故？21、果糖為酮糖，你預(yù)料它是不是具有還原性？什么緣故？2二、與HCN發(fā)生親核加成反映活性大小23、按酸性增強(qiáng)的順序排列c CH3CH2CH2COOH d C6H50HaCH3CH2CHBrCOOHbCECHBrCH2coOHeCH3CH2CH2CH2OHfH2CO3gBnCCOOHhH2O24、酸性強(qiáng)弱順序N022五、用反應(yīng)歷程說明反映事實(shí):四、合成（無機(jī)原料任選）一、以乙醇為要緊原料，有機(jī)過氧化物任選，合成h3c-COQHBr20、以苯為原料合成1,3,5-三氯苯21、以苯酚、苯等為原料合成4-羥基偶氮苯（不大于三個(gè)碳原

11、子的有機(jī)物任選）22、3,5-二浜硝基苯（由苯胺等原料）（不大于三個(gè)碳原子的有機(jī)物任選）23、4-羥基偶氮苯（由苯等原料）24、以丙烯和2-戊酮為原料，合成）25、以對(duì)甲氧基苯乙酮和乙醇為原料，合成h3coC-CH2-COOC2H5Jch326、以甲苯為原料合成111 II3C= n-nQ27、以苯胺為原料，合成2,6-二澳苯甲酸28、以甲醇、乙醇為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸29、對(duì)甲苯胺等原料合成對(duì)苯二甲酸30、以乙烯為原料合成正丁酸31、由苯合成對(duì)氨基偶氮苯ch3二、以甲苯等為原料利用Skruap法合成:HBr33、由3 -甲基毗噬合成:3-氨基毗噬。034、由環(huán)己醉及兩個(gè)碳及以

12、下有機(jī)物為原料合成：C2H5/-yCOOC2H3五、由環(huán)己醇及兩個(gè)碳及以下有機(jī)物合成、5c253六、以環(huán)氧乙烷、甲醇及二甲胺為原料合成N,N-二甲基丙酰胺ch3-C-COOHri-coocHU13八、由YCH3飆合成O37、由。J及兩個(gè)碳及以下有機(jī)物合成合成：ch33九、以甲苯為原料合COOH4 一、由苯和丙酸等為原料合成:NHCH2 cH2cH34二、以苯酚和兩個(gè)碳及以下有機(jī)物合成為原料合成OCII3、COOH43、由間氯甲苯為原料合成：3-氯苯胺。2HOH40、Br(CH2)3CHO及兩個(gè)碳及以下有機(jī)物合成OHOH44、以環(huán)己醉為原料合成脯氨酸O4五6(三個(gè)碳及以下試劑任用)47、由苯等原

13、料合成2,4-二氯氟苯4八C-o2nQ-oZ五、推測(cè)結(jié)構(gòu)N02一、一堿性化合物A(C4H2),它經(jīng)臭氧化還原水解反映取得的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催化氫化生成化合物B(C4HnN).B也可由戊酰胺和澳的氫氧化鈉溶液反映取得。用過量的碘甲烷處置A取得鹽C(C7HI6IN)OC用濕氧化銀處置后再加熱給出D(C4H6)。D能發(fā)生狄爾斯-阿達(dá)爾反映。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。二、某酯類化合物ACsHioO?),用乙醉鈉處置取得另一酯BCHuCh)。B能使澳水褪色,將B用乙醇鈉處置后再與碘乙烷反映，又取得另一酯C(GHi8O3)。C不能與浪水反映，C經(jīng)稀堿溶液水解后再酸化，加熱，即取得一個(gè)酮化合物D(

14、G7H“O)D不能發(fā)生碘仿反映,用鋅汞齊還原D生成3-甲基己烷。推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)，并寫出反映式。3、D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)(A)通過碳鏈縮短反映取得丁醛糖(C).(C)氧化后生成沒有旋光性的糖二酸(D)。試推測(cè)(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)。4、化合物(A)的分子式為C5H它能與乙醇作用取得兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物(B)和(C)o(B)和(C)別離與二氯亞颯反映后再加入乙醇，那么二者都生成同一化合物(D)o試推測(cè)(A)、(B)、(C)和(D)的結(jié)構(gòu)，并寫出相關(guān)反映式。ch3ch3五、某化合物以SnCb的鹽酸溶液還原后，取得和，試推測(cè)原化合物的結(jié)構(gòu)，并以間

15、硝基甲苯和對(duì)甲苯胺為原料合成之。岫2六、某酮酸經(jīng)NaBH4還原后，依次用HBr、Na2cO3和KCN處置后生成儲(chǔ)，儲(chǔ)水解取得a-甲基戊二酸。試推測(cè)此酮酸的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反映式。7、某化合物(A)CsHnO能與苯明發(fā)生反映，也能發(fā)生碘仿反映。(A)催化加氫還原后得(B)C5H12O,(B)在濃硫酸中加熱脫水生成化合物(C)QHio,(C)經(jīng)酸性高銃酸鉀加熱氧化生成一分子酮(D)和一分子拔酸(E)。試推測(cè)(A)、(B)、(0、(D)、(E)的結(jié)構(gòu)。八、D-丁醛糖A和B與過量苯肥作用，生成相同的糖豚，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸無旋光性，試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。九、一堿性化合物A

16、(CsHnN),它被臭氧化分解反映給出甲醛，(A)經(jīng)催化氫化生在化合物B(C5H13N),B也可由3-甲基戊酰胺加澳和氫氧化鈉溶液取得，用過量的碘甲烷處置A取得鹽C,C用濕氧化銀處置后再加熱給出D(C5Hs),D能發(fā)生狄爾斯-阿達(dá)爾反映。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。10、有兩個(gè)具有旋光性的丁醛糖A和B與過量苯的作用，生成相同的糖豚，用硝酸氧化,A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸無旋光性，試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。1一、某化合物A能溶于水，但不溶于乙股。(A)含有C、H、O、N四種元素。(A)加熱后得化合物(B),(B)和NaOH溶液煮沸放出的氣體能夠使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)，殘余物經(jīng)酸化后得一不

17、含氮的化合物(C),(C)與LiAlH反映后的物質(zhì)用濃硫酸處置，得一氣體烯燃)，該烯燃分子量為56,臭氧化并水解后得一個(gè)醛和一個(gè)酮。試用化學(xué)反映式推測(cè)(A)、(B)、(C)和(D)的結(jié)構(gòu)式。12、某化合物A,分子式CsHuN，有旋光性，能溶于稀HC1,與HNO2作歷時(shí)放出N2,試推出A的結(jié)構(gòu)式。13、某化合物A的分子式為QHisN,能溶于稀鹽酸，在室溫下與亞硝酸作用放出氮?dú)馊〉肂：B能進(jìn)行碘仿反映。B和濃硫酸共熱取得分子式為C6H|2的化合物：C臭氧化后再經(jīng)鋅粉還原水解取得乙醛和異丁醛。試推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式，并寫出各步反映。14、化合物A(C1()H12O2)不溶于NaOH溶液，能與2,4

18、一二硝基苯腫反映，但不與Tollens試劑作用。A經(jīng)LiAlH還原得B(。冏。)。A和B都進(jìn)行碘仿反映。A與HI作用生成C(C9HI0O2),C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCCh溶液。C經(jīng)Clemmensen(ZnHg/濃HC1)還原生成D(CvHizO)：C經(jīng)KMiQ氧化得對(duì)羥基苯甲酸。試寫出AD可能的構(gòu)造式。15、有一化合物A的分子式為CsHuO,A能夠?qū)ｉT快使澳水褪色，能夠和苯朧發(fā)生反映,但與銀氨溶液無轉(zhuǎn)變。A氧化后取得一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸鈉反映生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式和各步反映。16、由化合物A(CeHgBr)所制得的格氏試劑與丙酮作用

19、可制得2.4二甲基-3-乙基-2-戊醉。A能發(fā)生消去反映生成兩種互為異構(gòu)體的產(chǎn)物B和C.B經(jīng)臭氧化還原水解取得碳原子數(shù)相同的醛D和酮E,試寫出A到E的各構(gòu)造式及各步反映式。17、分子式為C6H壯。的A,能與苯肺作用但不發(fā)生銀鏡反映。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6Hi4O的B,B與濃硫酸共熱得C(C6Hi2)oC經(jīng)臭氧化并水解得D與ED能發(fā)生銀鏡反映，但不起碘仿反映，而E那么可發(fā)生碘仿反映而無銀鏡反映。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反映式。18、化合物A,分子式為QHQ4,加熱后得分子式為C4H的風(fēng)將A與過量甲醇及少量硫酸一路加熱得分子式為CsHioCh的C。B與過量甲醇作用也取得C。A與LiAlH作用后

20、得分子式為C4H10O2的D,寫出A、B、C、D、的結(jié)構(gòu)式和它們的彼此轉(zhuǎn)化的反映式。19、有一化合物A(C8H14O),可使澳水褪色，也可與苯明反映。A氧化生成一分子丙酮和B,B具有酸性，與NaOI反映生成碘仿和丁二酸，試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)式。20、化合物A的分子式為C10H22O2,與堿不起作用，但可被稀酸水解成B和CC的分子式為C3H8。，能發(fā)生碘仿反映。B的分子式為CqHsO,能進(jìn)行銀鏡反映，與和H2s04作用生成D。在紅P催化下D與CL作用后、水解再氧化可取得EE與稀H2sCh共沸得F(C3H60),F的同分異構(gòu)體可由C氧化取得。寫出AF的構(gòu)造式。21、某化合物分子式A為CsHrO,經(jīng)氧

21、化得產(chǎn)物B的分子式為CsHioO,B能與苯陽(yáng)發(fā)生反映，亦能發(fā)生碘仿反映。A用硫酸脫水生成碳?xì)浠衔顲,C被氧化丙酮有生成，試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反映式。22、有一化合物A(C7H7NO2),無堿性，還原后取得B(GEN),具有堿性。在低溫下B與HfCh+NaNCh作用生成C(C7H7N2+HSO1)，加熱C放出氮?dú)?，并生成?duì)甲基苯酚。在堿性溶液中，化合物C與苯酚作用生成具有顏色的化合物D(C13H12N20)o推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。23、二元酸(C8Hl必)(A)受熱轉(zhuǎn)化成非酸類化合物C7Hi2O(B),(B)被濃硝酸氧化得二元酸C7Hl2O4(C),加熱(C)形成酸酊C7

22、H10O3(D)。假設(shè)用UA1H4還原(A)時(shí)可得化合物GHnKh(E),(E)脫水那么生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。試寫出(A)(E)的結(jié)構(gòu)式。24、化合物A(C10H22O2),與堿不起作用，但可被稀酸水解成8和。C(C.HsO)與金屬鈉作用有氣體逸出，能發(fā)生碘仿反映。B(C4HsO)能進(jìn)行銀鏡反映，與KKnCh和H2sCh作用生成D.D與C12/P作用后，再水解可取得EcE與稀硫酸共沸得F,F的分子式為C3H60,F的同分異構(gòu)體可由C氧化取得。寫出AF的結(jié)構(gòu)式。2五、化合物A(C4H州O)與過量的碘甲烷反映，再用AgOH處置后得B(C6H1sNO2),B加熱后得C(C6H13NO),C再用碘甲烷和AgOH處置得化合物D(C7H17NO2),D加熱分解后取得二乙烯基健和三甲胺。寫出A、B、C、D的構(gòu)造式。2六、化合物(A)C7H7NO2，與Fc/HCl反映生成化合物(B)C7H州：(B)和NaNCh+HCl在05反映生成(C)C7H7CIN2；在酸中(C)與CuCN反映生成(D)GH7N：(D)在稀酸中水解得一個(gè)酸(E)C8H2：