化學(xué)試題練習(xí)題專題有機(jī)物的同系物同分異構(gòu)體

1、有機(jī)物的同系物、同分異構(gòu)體 一、同系物對結(jié)構(gòu)相似的正確理解，務(wù)必把握并運(yùn)用以下兩個要點(diǎn)：1兩個相同：若含有官能團(tuán)，則不僅含相同種類的官能團(tuán)，且同一種官能團(tuán)的數(shù)目也要相同，如：CH3 OH 與 HOCH2CH2OH（乙二醇）、CH2=CH2 與 CH2=CHCH=CH2都不互為同系物。2結(jié)構(gòu)相似（而不是相同）是指屬于同一類物物質(zhì)。更確切地說是指：（1）碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同（2）官能團(tuán)種類、個數(shù)相同（3）官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同 如CH3CH2CH3與(CH3)4CC6H5OH與C6H5CH2OH CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl，二、分異構(gòu)體1結(jié)構(gòu)不同指：碳鏈骨架不同或官能團(tuán)在碳鏈上

2、的位置不同或官能團(tuán)種類、個數(shù)不同。分子式是否相同 結(jié)構(gòu)是否相同2同分異構(gòu)體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。 如式量為44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量為28的化合物有CO、N2、C2H4；式量為114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N0又加含n+1個碳原子的飽和一元醇或醚 Cn+1H2(n+1)+2O 的式量相等，但它們不是同分異構(gòu)體。3同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最簡式）均相同。但化合物之間各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最簡式）均相同的物質(zhì)不一定為同分異構(gòu)體。如符合最簡式為CH2O的有：HCHO、CH3COOH、CH3CHCO

3、OH、C6H12O6、HOCH2、CHO等。 4同分異構(gòu)體不一定是同類物，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能有較大的差異（如酸和酯這樣的類型異構(gòu)）。 5同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物之間，還存在于有機(jī)物與無機(jī)物之間如尿素CO(NH)2與氰酸銨NH4CNO、無機(jī)物和無機(jī)物之間。三、同分異構(gòu)體的書寫方法書定同分異構(gòu)體順序可按類型異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的思維順序、 炔烴 二、 炔烴 二、 炔烴 二、 炔烴 二、 炔烴 二、 炔烴 二1類型異構(gòu)一般有 烯烴 炔烴 醇 酚 醛 羧酸 環(huán)烷烴 二烯烴 醚 芳香醇 酮 酯 醚 羥基醛 、 炔烴 二、 炔烴 二 硝基烷 葡萄糖蔗糖 氨基酸 果糖 麥芽糖2烯烴、

4、環(huán)烷烴C5H10符合CnH2n的通式，可能為烯或環(huán)烷烴。（1）烯烴類（2）環(huán)烷烴；先寫最大碳環(huán)，再依次減少一個碳成環(huán)，減下一個C為甲基，減少兩個C既可能為兩個甲基（連在一個環(huán)上碳原子上或分連在兩個環(huán)上碳原子上），也可能為一個乙基，依此類推。 CH3 CH3 H3C CH3 C2H5 CH3 3酯方法：先寫出除“一COO”外剩余基團(tuán)的同分異構(gòu)體，只要在CC，CH中插入CO就能快速寫出酯類的同分異構(gòu)體。 如C8H8O2的屬于酯類的同分異構(gòu)體 4含環(huán)物質(zhì)的取代異構(gòu)體判斷關(guān)鍵找等效氫例： 的氯化物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。四、基本題型 （一）、概念判斷型同位素相同的是質(zhì)子數(shù)，不同的是中子數(shù)，研究對象是原子。同素

5、異形體的研究對象是同種元素組成的單質(zhì)。同系物應(yīng)是同類物質(zhì)，應(yīng)具有同一通式，同分異構(gòu)體是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，無機(jī)和有機(jī)化合物均有同分異構(gòu)現(xiàn)象。例1：在下列化合物（A）（D）中與2萘酚（ ）互為同分異構(gòu)體的有 例2：（2006年天津聯(lián)考）根據(jù)已學(xué)過的知識可以認(rèn)為NH3、N2H4、N3H5、N4H6這一系列化合物之間的關(guān)系為（ ）A同位素 B同素異形體 C同系物 D同分異構(gòu)體（二）、信息遷移型 一般抓住題目的信息、暗示、進(jìn)行思考、模仿、遷移。限制條件下寫異構(gòu)體可直接按順序?qū)懗鏊械漠悩?gòu)體數(shù)，再判斷答案是其中的哪幾種，似慢實(shí)穩(wěn)。COOHR例3： 烷基取代苯（ ）可以被KMnO4的酸溶液氧化生

6、成 ，但若烷基RCOOH中直接與笨環(huán)連接的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的異構(gòu)體共有7種，CH2CH2CH2CH2CH3 、其中COOHCH2CH(CH3)CH2CH3 、CH(CH)3CH2CH2CH3 、3種： 。請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_、 _。 例4：1，2，3，一三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下兩個異構(gòu)體： （是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出）據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5一五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的同分異構(gòu)體數(shù)目有（ ）A4種 B5種 C6種

7、D7種（三）、思維轉(zhuǎn)換型 例5：（2005年江蘇）如圖所示，C8H8的分子是呈正六面體結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六面體結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ） A3種 B6種 C12種 D24種（四）、定位移動型先確定某種碳鏈結(jié)構(gòu)，再確定取代基可有 序移動的位置，若有多個取代基，即可先固定一個取代基，其他取代基有序移動。書寫時注意調(diào)整先后順序，排除思維干擾，避免多寫、少寫、重寫。例6（2004年東北三校）有機(jī)物甲是一種包含不一個六元環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，基分子式為：C7H12O2，在酸性條件下可以發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有一種，又知甲的分子中含有兩個甲基，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ）

8、A6種 B8種 C10種 D14種例7：（2004年南京）甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有A4種 B6種 C8種 D10種(甲苯有軸對稱性，先固定一個Cl原子，再移動另外一個Cl原子。) （五）、基團(tuán)組合型將基團(tuán)分為端基（一價基）和非端基（二價基或三價基）兩大類，先構(gòu)造成端基組合成異構(gòu)體，再把端基插入它的不同位置。例8：某化合物的分式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個CH3、兩個CH2、一個CH 和一個Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種（ ）A2種 B3種 C4種 D5種例9：（2004年煙臺）某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個CH3、兩個CH2、一個 CH，符合上述結(jié)構(gòu)特征的烴有A1種 B2種 C

9、3種 D4種（六）、基元法 在分子中提取一個基本單元后，有機(jī)物碳架、位置、官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象一目了然。例10（2005年天津理綜）寫出含有5個碳原子的羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析：把羧基提出來，即C4H9COOH，丁基人4種結(jié)構(gòu)，所以共有4種異構(gòu)體：|CH3|CH3CHCH2CH2CH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH3CHCH2COOH、(CH3)3COOHC6H13Cl（一氯代烷烴） C6H13NO2 （一硝基取代物） C7H14O2（羧酸） C7H14O（醛）（七）、疊加相乘型先考慮碳鏈異構(gòu)的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體總數(shù)（有時還需考慮官能團(tuán)異構(gòu)）。分情況討論時

10、，各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)。 例11（2005年廣東）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與正丁醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為_，基苯環(huán)只有OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有_種。五、體驗(yàn)高考1下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是（ ） CH3A異戊二烯（CH2 CCH CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成的反應(yīng) B2一氯丁烷（CH3 ClCH2CHCH3）與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) C甲苯在一定條件下發(fā)生硝化，生成一硝基甲苯的反應(yīng)D鄰羧基苯甲酸與NaHCO3溶液的反應(yīng)2某一元羧酸A，含

11、碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50.0%（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）已知C COH不穩(wěn)定，容易變?yōu)?CHC =O，寫出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_（任寫3種）。 3毒品冰毒屬于芳香族化合物，分子中只含有碳、氫、氮三種元素，相對分子質(zhì)量不超過150，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為90.6%。請按要求填空：（1）冰毒的摩爾質(zhì)量為_，分子式為_。（2）冰毒的同分異構(gòu)體有很多，寫出同時符合下列三個要求的冰毒的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（只要求寫出基中的三種）苯環(huán)上只含有兩個相鄰的取代基 分子中含有氨基（NH2）分子中含有兩個甲基（CH3 ）_ 、_、 _。 4在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：HR1HR3CCR2R1 O3OC+OC R3R2 Zn H2O已知：化合物其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶洲褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成BB發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；E既能使溴