化學(xué)選修5、23

1、第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴復(fù)習(xí)：復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？寫出下列化學(xué)方程式？1.1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)2.2.乙烯和氯化氫的反應(yīng)乙烯和氯化氫的反應(yīng)3.3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)4. 4. 苯與濃硝酸反應(yīng)苯與濃硝酸反應(yīng)CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照光照CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑 烴的衍生物烴的衍生物1.1.定義定義 烴分子中的烴分子中的氫原子氫原子被被其它原子或原子團(tuán)其它原子或原子團(tuán)取代取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分類分類除烴基外除烴基外

2、 決定有機(jī)化合物化學(xué)特殊性質(zhì)的原子或決定有機(jī)化合物化學(xué)特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基）原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基） 。 XOHCHOCOOHCOOR鹵素原子羥基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC雙鍵叁鍵思考思考 烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？ 【學(xué)習(xí)導(dǎo)航學(xué)習(xí)導(dǎo)航】n定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡(jiǎn)稱為鹵烴。鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡(jiǎn)稱為鹵烴。制法：制法：（1

3、1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2 2）不飽和烴的加成）不飽和烴的加成鹵代烴的分類鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴：一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴：多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClX 一、鹵代烴的物理性質(zhì)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的活潑性：鹵代烴的活潑性：鹵代

4、烴強(qiáng)于烴鹵代烴強(qiáng)于烴取代 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)主要的化學(xué)性質(zhì)：主要的化學(xué)性質(zhì)：1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr條 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O說明：說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。產(chǎn)物一般不是醇。1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)水解反應(yīng))： 鹵代烴分子中的鹵代烴分子中的鹵素原子鹵素原子，可被其他原，可被其他原子或原子團(tuán)取代。子或原子團(tuán)取代。2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)C H2 C H2 N aO HBrH醇醇CH2

5、C H2NaBr H2O條 件NaOH的醇溶液，要加熱的醇溶液，要加熱烴中碳原子數(shù)烴中碳原子數(shù)2鄰碳有氫鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）近的碳原子上有氫原子）定 義 有機(jī)化合物分子中，有機(jī)化合物分子中，相鄰兩個(gè)碳相鄰兩個(gè)碳上脫去一上脫去一個(gè)小分子（如個(gè)小分子（如H2O，HX等）生成不飽和烴等）生成不飽和烴 ( (含含“=”=”或者或者“”“”) )的反應(yīng)的反應(yīng)2.消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：溴水褪

6、色實(shí)例：實(shí)例：CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2 CHCH2 2 | | | Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不飽和烴小分子小分子不飽和烴小分子小分子設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析歸納設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析歸納消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。3 3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)： 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液

7、水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色思考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng) 講出你的理由。講出你的理由。2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：物僅為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時(shí)不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循要遵循“查依采夫規(guī)則查依采夫規(guī)則”。查依采夫

8、規(guī)則查依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子氫原子主要主要來自含來自含氫原子較少的相鄰氫原子較少的相鄰碳原子上碳原子上。思考3 3）消去反應(yīng)為什么不用）消去反應(yīng)為什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？ 5 5）C(CHC(CH3 3) )3 3-CH-CH2 2BrBr能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？用用NaOHNaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。不行，鄰碳無氫，不能消去。不行

9、，鄰碳無氫，不能消去。小結(jié)： 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代取代消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥三、鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用三、鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用一只老鼠帶來的發(fā)明一

10、只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血

11、液的倍，是血液的2倍多。倍多?？死肆⒓词∥蚩死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)到它是人造血的理想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。方向。 DDT ( 1,1-二二對(duì)氯苯基對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒練⑾x性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）米勒米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于于1948年獲得諾年

12、獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。CClCCl3HCl DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。獻(xiàn)。 但但60年代以來，人們逐漸年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。染，許多國家已禁止使用。 氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 聚氯乙烯聚四氟乙烯1、噴霧推進(jìn)器、噴霧推進(jìn)器 使油漆、殺蟲使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化液化，減壓易汽化2、