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1、第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第1節(jié) 油脂生命中的生命中的六大營(yíng)養(yǎng)素六大營(yíng)養(yǎng)素糖類糖類蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機(jī)鹽無機(jī)鹽水水 油油( 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài))脂肪脂肪(動(dòng)物油脂動(dòng)物油脂 固態(tài)固態(tài))油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱一、油脂的存在一、油脂的存在主要來源于動(dòng)物油、菜主要來源于動(dòng)物油、菜籽油、花生油、豆油、籽油、花生油、豆油、 棉棉籽油等天然植物。籽油等天然植物。二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì)1密度比水的密度小,為密度比水的密度小,為0.90.95g/cm32有明顯的油膩感有明顯的油膩感3不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑不溶于水,易溶
2、于有機(jī)溶劑4是一種良好的有機(jī)溶劑是一種良好的有機(jī)溶劑三、油脂的分類三、油脂的分類油脂油脂油油脂肪脂肪植物油脂呈液態(tài),稱為油植物油脂呈液態(tài),稱為油如:菜籽油、花生油、如:菜籽油、花生油、 豆油、棉籽油豆油、棉籽油動(dòng)物油脂呈固態(tài),動(dòng)物油脂呈固態(tài), 稱脂肪稱脂肪如:豬油、牛油如:豬油、牛油屬于酯類屬于酯類油脂在體內(nèi)發(fā)生了什么變化油脂在體內(nèi)發(fā)生了什么變化高級(jí)脂肪高級(jí)脂肪酸甘油酯酸甘油酯水解水解酶酶高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸+甘油甘油+二氧化碳二氧化碳氧化氧化水水熱量熱量四、油脂的組成和結(jié)構(gòu)四、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1油脂的定義:油脂的定義:油脂是由油脂是由高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸與與甘油甘油生成的生成的酯酯。 (也叫
3、(也叫甘油三酯甘油三酯或或高級(jí)脂肪酸甘油酯高級(jí)脂肪酸甘油酯)R2 C O CHR1 C O CH2R3 C O CH2OOO結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu):硬脂酸硬脂酸 (C17H35COOH)軟脂酸軟脂酸(C15H31COOH) 油油 酸酸(C17H33COOH) 油脂屬于酯類,但是酯不一定是油脂油脂屬于酯類,但是酯不一定是油脂油脂不屬于高分子化合物油脂不屬于高分子化合物硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖:CH2CHCH2OOOC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OHHHOHOHO
4、H硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖:CH2CHCH2OOOC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OHOHHOHHOH硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖:CH2CHCH2OOOC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO O3H2O硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖:CH2CHCH2OOOC C1 17 7H H3 35
5、 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO O3H2O硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖硬脂酸甘油酯的形成過程的示意圖:CH2CHCH2OOOC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO OC C1 17 7H H3 35 5C CO O3H2O 硬脂酸和軟脂酸是飽和酸,硬脂酸和軟脂酸是飽和酸, 油酸是不飽和酸油酸是不飽和酸.2油脂結(jié)構(gòu)通式中的油脂結(jié)構(gòu)通式中的R1、R2、R3的意義的意義:R2 C O CHR1 C O CH2R3 C O CH2OOO1)代表高級(jí)脂肪酸中的烴基代表高級(jí)
6、脂肪酸中的烴基2)可能為飽和烴基(可能為飽和烴基(固態(tài)固態(tài)),), 也可能為不飽和烴基(也可能為不飽和烴基(液態(tài)液態(tài)) 4)天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物而且天然油脂一般都是混合物.R1、R2、R3 天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯 包含兩層意義,一是同一分子中的包含兩層意義,一是同一分子中的R1R2R3不同;二是天然油脂由不同分子組成不同;二是天然油脂由不同分子組成的混合物。的混合物。 油脂的飽和程度對(duì)其熔點(diǎn)的影響:油脂的飽和程度對(duì)其熔點(diǎn)的影響: 飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高,飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高,呈固態(tài);呈固態(tài);
7、 不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低,呈液態(tài)。低,呈液態(tài)。 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R是否相同,而是是否相同,而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,組成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂,都是純凈物。反之是混合物。都是純凈物。反之是混合物。 天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂,都是由天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。想一想想一想1、單甘油脂是純凈物,混甘油脂是混合、單甘油脂是純凈
8、物,混甘油脂是混合物嗎?物嗎? 2、天然油脂是純凈物還是混合物?、天然油脂是純凈物還是混合物?油脂的酸性水解油脂的酸性水解+3H2O* *酸性水解是一個(gè)可逆過程,工業(yè)利用此原理酸性水解是一個(gè)可逆過程,工業(yè)利用此原理, ,制取制取高級(jí)脂肪酸和甘油。高級(jí)脂肪酸和甘油。* *油脂在人體中油脂在人體中( (在酶作用下在酶作用下) )水解,生成脂肪酸和水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營(yíng)養(yǎng)。甘油,被腸壁吸收,作為人體的營(yíng)養(yǎng)。C17H35COOCH2 |C17H35COOCH + |C17H35COOCH2 3C17H35COOH +CH-OHCH2-OHCH2-OHH2SO4 1油脂的水解油
9、脂的水解油脂的堿性水解油脂的堿性水解+ 3NaOH( (皂化反應(yīng))皂化反應(yīng))C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2 3C17H35COONa + CH-OHCH2-OHCH2-OH易溶于易溶于水水硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸鈉工業(yè)上利用油脂的皂化反應(yīng)制造肥皂,由工業(yè)上利用油脂的皂化反應(yīng)制造肥皂,由高級(jí)脂肪酸鈉鹽制成的肥皂,稱為鈉肥皂,高級(jí)脂肪酸鈉鹽制成的肥皂,稱為鈉肥皂,又稱硬肥皂,就是生活中用的普通肥皂,又稱硬肥皂,就是生活中用的普通肥皂,由高級(jí)脂肪酸鉀鹽制成的肥皂,稱為鉀肥由高級(jí)脂肪酸鉀鹽制成的肥皂,稱為鉀肥皂,又稱軟肥皂。皂,又稱軟肥皂。C17H33
10、 C O CHC17H33 C O CH2C17H33 C O CH2OOOC17H35 C O CHC17H35 C O CH2C17H35 C O CH2OOO 3H2催化劑加壓、加熱油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)l2油脂的氫化油脂的氫化(油脂的硬化)(油脂的硬化)硬化油的特性:硬化油的特性:(1)油脂氫化得到的硬化油)油脂氫化得到的硬化油,也叫人造脂肪;也叫人造脂肪;(2)硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì))硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì)(3)硬化油便于運(yùn)輸;)硬化油便于運(yùn)輸;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油 等的原料
11、。等的原料。 (1)親水基肥皂結(jié)構(gòu)中)親水基肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團(tuán),極易溶于水,具有是極性基團(tuán),極易溶于水,具有親水性;親水性; (2)憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基)憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R,不溶于,但極易溶于有機(jī)溶劑,具有親油不溶于,但極易溶于有機(jī)溶劑,具有親油性質(zhì);性質(zhì);3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:食鹽細(xì)粒a肥皂與甘油的分離肥皂與甘油的分離鹽析作用:鹽析作用: 在飽和鹽水中的膠凝作用下,硬脂酸鈉浮于鹽水上,在飽和鹽水中的膠凝作用下,硬脂酸鈉浮于鹽水上,甘油溶在鹽水里:甘油溶在鹽水里:肥皂、甘油、肥皂、甘油、水形成的膠體水形成的膠體上層:肥皂上層:肥皂下層:甘油、水及食鹽下層
12、:甘油、水及食鹽 b肥皂的去污原理肥皂的去污原理COONaCH2CH3CH2CH2CH2CH2(不溶于水的部分,但親油沾泥)(溶于水的部分)(不溶于水的部分,但親油沾泥)(溶于水的部分) 憎水基憎水基 親水基親水基去污示意圖上層下層脂肪(牛脂、羊脂等)油(豆油、棉籽油等)高級(jí)脂肪酸鈉甘油、水高級(jí)脂肪酸鈉肥皂甘油皂化鍋加熱NaOH溶液 鹽析NaCl晶粒加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥蒸餾,-H2O(甘油沸點(diǎn)高達(dá)2900C)NaCl結(jié)晶現(xiàn)代的制皂過程3、工業(yè)上制取肥皂是用、工業(yè)上制取肥皂是用_和和_按一定比例混合放入皂按一定比例混合放入皂化鍋內(nèi),用蒸汽加熱,生成的是化鍋內(nèi),用蒸汽加熱,生成的是_的混合物。加的混合物。加入入_后,溶液分成上、下兩層,后,溶液分成上、下兩層,上層是上層是_,下層是,下層是_。取出取出_層物質(zhì)層物質(zhì),加入添充劑等后制成肥皂。加入添充劑等后制成肥皂。 動(dòng)物油或植物
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