同系物及同分異構(gòu)體

1、同系物及同分異構(gòu)體教學(xué)目標(biāo)知識技能：通過同系物和同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí)，鞏固同系物和同分異構(gòu)體的概念、書寫、判斷、確定等；了解同系物化學(xué)性質(zhì)的相似性及物理性質(zhì)的遞變性，了解同分異構(gòu)體的較常見的題型。能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真審題、有序思維、準(zhǔn)確判斷推理的能力，培養(yǎng)學(xué)生對“信息知識”的自學(xué)能力?？茖W(xué)思想：學(xué)會多層面、多角度地分析和看待問題；形成尊重事實(shí)、尊重科學(xué)的學(xué)風(fēng)?？茖W(xué)品質(zhì)：對學(xué)生進(jìn)行嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)、認(rèn)真仔細(xì)的科學(xué)態(tài)度教育；強(qiáng)化參與活動的樂趣及獲得成功的體驗(yàn)?？茖W(xué)方法：感性認(rèn)識與理性認(rèn)識相互轉(zhuǎn)化，透過現(xiàn)象抓本質(zhì)的方法。重點(diǎn)、難點(diǎn)同系物判斷，同分異構(gòu)體的辨析能力。教學(xué)過程設(shè)計(jì)教師活動【引言】本節(jié)課我們重點(diǎn)

2、復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)的同系物、同分異構(gòu)體的有關(guān)內(nèi)容。【板書】有機(jī)化學(xué)同系物、同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)一、同系物、同分異構(gòu)體的概念【設(shè)問】1中學(xué)階段我們已學(xué)習(xí)過的涉及“同”字的概念主要有哪幾個？2同學(xué)們能否設(shè)計(jì)一個表格或方案將這幾個概念所涉及的有關(guān)內(nèi)容進(jìn)行比較？請同學(xué)們思考并設(shè)計(jì)。學(xué)生活動明確復(fù)習(xí)重點(diǎn)。做筆記、思考。回憶、思考、發(fā)言。回答：（1）含“同”的概念主要有四個：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體。方案之一：指導(dǎo)學(xué)生：1用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的設(shè)計(jì)方案。2展示經(jīng)大家補(bǔ)充修改的方案?！局v述】同學(xué)們根據(jù)方案的要求將表格中的各項(xiàng)內(nèi)容自己整理進(jìn)行復(fù)習(xí)?！咎崾尽窟@部分內(nèi)容課前已布置預(yù)習(xí)作業(yè)。指導(dǎo)學(xué)生：1完成

3、表格中的各項(xiàng)內(nèi)容達(dá)到復(fù)習(xí)鞏固的目的。2及時(shí)訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確內(nèi)容，或找學(xué)生評價(jià)或訂正相關(guān)內(nèi)容?！局v述】本節(jié)課的復(fù)習(xí)重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體，現(xiàn)就這兩個概念我們進(jìn)一步深入進(jìn)行討論。【講述】首先我們就“同系物”的有關(guān)內(nèi)容討論下列問題。請同學(xué)們分小組討論5min并推薦代表發(fā)言?！就队啊坑懻擃}：1同系物是否必須符合同一通式？舉例說明。2通式相同組成上相差若干個CH2原子團(tuán)是否一定是同系物？3CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且結(jié)構(gòu)相差一個CH2原子團(tuán)是否是同系物？為什么？4CH3CH2CH3和，前者無支鏈，后者有支鏈能否互稱同系物？5請你概括總結(jié)判斷同系物的要點(diǎn)。討論、發(fā)言：發(fā)言

4、要點(diǎn)：1同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它們不是同系物。2通式相同不一定是同系物，必須是同一類物質(zhì)。例如：CH2=CH2與雖都符合CnH2n通式，但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物。3同系物組成元素相同。例如：CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子數(shù)又相差一個CH2原子團(tuán)，同屬鹵代烴，但因原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。4同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和，雖前者無支鏈而后者有支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者碳原子均以單鍵結(jié)合

5、成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，屬于同系物。5【講述】下面我們就同分異構(gòu)體的有關(guān)內(nèi)容圍繞下列問題進(jìn)行討論?！就队啊坑懻擃}：1同分異構(gòu)體中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式換成分子量呢？為什么？請舉例說明。2最簡式相同的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體？舉例說明。討論、發(fā)言：1回答：不能。因?yàn)榉肿恿肯嗤肿邮讲灰欢ㄏ嗤＠纾悍肿恿繛?8，可以是乙烯也可以是一氧化碳。2最簡式相同的物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是，它們不具有相同的分子式，所以不是同分異構(gòu)體。【講述】通過前面的復(fù)習(xí)，同學(xué)們對四個含“同”的概念的內(nèi)涵已比較清楚了，下面我們通過一組例題反饋鞏固上述內(nèi)容?！就队啊?O

6、2和O3是（）A同分異構(gòu)體 B同系物C同素異形體 D同位素2下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是（）A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB同素異形體：C60、C70、C金剛石、C石墨C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D同分異構(gòu)體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯3如果定義有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合（其中n=0、1、2、3）的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)（或氫原子），W為2價(jià)有機(jī)基團(tuán)，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律變化。下列四組化合物中，不可稱為同系列的是（）ACH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3BCH3C

7、H=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（C=CH）3CHOCCH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl34下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是（）ANH4CNO與CO（NH2）2BCuSO4·3H2O與CuSO4·5H2OCCr（H2O）4Cl2Cl·2H2O與Cr（H2O）5ClCl2·H2ODH2O與D2O（重水）思考、討論、回答：1答案：C2分析：A2H2表示分子式

8、非同位素。C盡管分子式相差若干個CH2，而每個分子式可表示不同類物質(zhì)。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以無法確定。D分子式不相同，非同分異構(gòu)體。答案：B3分析：A符合結(jié)構(gòu)相似且相差一個CH2原子團(tuán)是同系物。B結(jié)構(gòu)相似相差若干個“CH=CH”原子團(tuán)是同系物。C結(jié)構(gòu)相似，組成相差若干個“CHCl”是同系物。D沒有固定“系差”所以為非同系物。答案：D4分析：A每個分子都在1個C、4個H、1個O和2個N，而且結(jié)構(gòu)不同。正確。B分子式不同故不正確。C兩物質(zhì)都含有1個Cr、3個Cl、12個H和6個O，且結(jié)構(gòu)不同。正確。D水和重水有相同結(jié)構(gòu)，不同是H的同位素不同，不屬同分異構(gòu)，

9、不正確。答案：A、C【講述】通過反饋練習(xí)，同學(xué)們加深了對含“同”的四個概念的理解，重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體的理解。對于同系物主要是理解概念而對于同分異構(gòu)體不僅要理解概念，還需要靈活運(yùn)用。下面我們進(jìn)一步復(fù)習(xí)常見的同分異構(gòu)體的類別。思考、聽講、記筆記?！景鍟慷⒊Ｒ娡之悩?gòu)體的類別【講述】請同學(xué)們看一組題，分析正確答案是什么？并分析每道題涉及同分異構(gòu)體是屬于哪一類異構(gòu)現(xiàn)象？【投影】1下列各組物質(zhì)與CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互為同分異構(gòu)體的是（）ABCD分析、思考、回答：1答案：B屬于同分異構(gòu)中的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。2與CH3CH=互為同分異構(gòu)體的是（）ACH3CH=CHCH2CH3BCD2

10、答案：B、C屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象。3對復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式簡化表示。如：有機(jī)物CH2=CHCHO，可簡化寫成。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（）ABCD3分析中有7個C，8個H，1個O，與其分子式相同而結(jié)構(gòu)不同只有D。答案：D屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象?！景鍟?碳鏈異構(gòu)2官能團(tuán)位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)【提問】關(guān)于三種異構(gòu)現(xiàn)象我們已經(jīng)讓同學(xué)們課下預(yù)習(xí)、小結(jié)了。請同學(xué)們就官能團(tuán)異構(gòu)的有關(guān)內(nèi)容將你們設(shè)計(jì)的小結(jié)方案大家之間相互交流一下，看看同學(xué)們歸納的是否合理，是否全面，是否正確，請同學(xué)們發(fā)言。某學(xué)生方案：指導(dǎo)學(xué)生：小結(jié)、復(fù)習(xí)?！局笇?dǎo)】1利用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的小結(jié)

11、方案。2請同學(xué)到前面宣講自己的小結(jié)內(nèi)容。3及時(shí)訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確的內(nèi)容或找學(xué)生評價(jià)或訂正相關(guān)內(nèi)容?！局v述】我們已復(fù)習(xí)了同分異構(gòu)體的概念和同分異構(gòu)體的類別等相關(guān)內(nèi)容，下面通過練習(xí)題鞏固已復(fù)習(xí)的有關(guān)內(nèi)容。【投影】例1下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是（）（1）（2）（3）（4）A、 B、C、 D、分析、思考、回答：（1）（2）（3）（4）答案：B、D例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個單鍵與其它原子相連接，則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A1種 B2種C3種 D4種2答案DCH3CH2CH2NH2，CH3CH2NHCH3，例3液晶是一類新型材料。MBBA是一種研

12、究得較多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物問：（1）對位上有一個C4H9的苯胺可能有4個同分異構(gòu)體，它們是_、_、_、_。（2）醛A的異構(gòu)體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體就有6個，它們是_、_、_、_、_、_。3答案：（1）（2）思考、回答?！局v述】上述三道題屬于兩種常見題型，一種是確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如：例1、例2；一種是寫出同分異構(gòu)體如：例3，請同學(xué)們課下再進(jìn)一步練習(xí)?！具^渡】除了上述三種同分異構(gòu)現(xiàn)象外，還有沒有其它的同分異物現(xiàn)象呢？【講述】其它類的同分異構(gòu)現(xiàn)象是中學(xué)階段我們還沒有系統(tǒng)學(xué)習(xí)的內(nèi)容，我們可以用信息題的形式進(jìn)行學(xué)習(xí)?！景鍟咳?/p>

13、有關(guān)同分異構(gòu)體信息題【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個異構(gòu)體：（是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出）據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A4 B5 C6 D7分析、思考、討論。1答案：A（表示氯原子在環(huán)平面上）例2 已知和互為同分異構(gòu)體（稱作“順反異構(gòu)體”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體共有（）A3種 B4種C5種 D6種【講述】請同學(xué)們思考上述兩道信息題中有什么相似點(diǎn)？有什么不同點(diǎn)？你怎樣看待這個問題，請同學(xué)們討論（分小組）然后各組推舉代表談?wù)効捶ā?答案B分小組討論

14、后各小組代表發(fā)言?！驹u價(jià)】同學(xué)們的發(fā)言很好，談出了自己的體會和看法。上述兩道信息題所展示的同分異構(gòu)現(xiàn)象是同學(xué)們中學(xué)階段還沒有學(xué)習(xí)的“順反異構(gòu)”現(xiàn)象，通過上述分析可以看出同學(xué)們自學(xué)能力和信息檢索能力在逐步提高，希望大家繼續(xù)努力。下面我們再提供給同學(xué)們另一組信息題。【投影】例3 當(dāng)有機(jī)物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體，如等，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是（）ABC甲酸DC6H5CHOCH3【講述】請同學(xué)們根據(jù)題目的信息分組討論并請代表發(fā)言說出正確答案及原因。學(xué)生討論、分析、發(fā)言。答案：B、DA無手性碳

15、原子。B有手性碳原子存在對映異構(gòu)體。C無手性碳原子。D有手性碳原子存在對映異構(gòu)體?！驹u價(jià)】剛才同學(xué)們的討論非常熱烈說明同學(xué)們在積極思維，經(jīng)過同學(xué)們補(bǔ)充和訂正我們找出了正確答案，希望同學(xué)們繼續(xù)努力?！咎釂枴客ㄟ^對同系物、同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí)，你認(rèn)為這節(jié)課的重點(diǎn)是什么？請歸納一下；通過復(fù)習(xí)你有什么體會請談?wù)劇Ｂ犝n。思考、討論、回答。精選題一、選擇題1某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一氯代物，該烴的分子式可以是（）AC3H8 BC4H10CC5H12 DC6H142下列敘述中，不正確的是（）A金剛石和石墨互為同素異形體BO2和O3互為同位素C油酸和丙烯酸是同系物D氨基乙酸和硝基乙烷互為同分異構(gòu)體3下列各

16、組物質(zhì)中既不是同分異構(gòu)體又不是同素異形體、同系物或同位素的是（）AHCOOC2H5 CH3CH2COOH BCO2、O3DH、D、T4某烷烴一個分子中含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是（）A正壬烷B2，6-二甲基庚烷C2，2，4，4-四甲基戊烷D2，3，4-三甲基己烷5已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為，可發(fā)生硝化反應(yīng)，則產(chǎn)生的硝基化合物可能有（）A4種 B5種 C6種 D7種6有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有（）A2種 B3種 C5種 D6種7烯烴、一氧化碳和氫氣，在催化劑作用下，生成醛的反應(yīng)叫羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)，由乙烯制丙醛的反應(yīng)為CH2=CH

17、2+CO+H2CH3CH2CHO。由分子式為C4H8的烯進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛類的同分異構(gòu)體可能有（不包括酮）（）A2種 B3種 C4種 D5種8已知二氟二氮N2F2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個氮原子各連一個氟原子，分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有（）9下列各組化合物中，屬于同分異構(gòu)體的是（）A苯和環(huán)己烷B乙醇和乙醚C硝基乙烷和氨基乙酸D丙醛和丙醇10化學(xué)式為C4H9NO2的化合物的同分異構(gòu)體中，屬于氨基酸的有（）A3種 B4種 C5種 D6種二、非選擇題11已知烯烴的同分異構(gòu)體除存在雙鍵的位置異構(gòu)體外，還有順反異構(gòu)，產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件必須是雙鍵兩端的碳原子，上連有不同的原子或原子團(tuán)。如：為順式結(jié)構(gòu)，為反式結(jié)構(gòu)（a、b為不同的原子或原子團(tuán)）。已知某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，它在一定條件下能發(fā)生與多肽水解類似的水解反應(yīng)。（1）寫出A的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式_。（2）寫出A在一定條件下水解的化