選修5第三章烴的含氧衍生物_第四節(jié)有機合成

1、 選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物【知識與技能【知識與技能】 1 1、認識烴類物質、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉化以及、認識烴類物質、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉化以及性質、反應類型、反應條件。性質、反應類型、反應條件。 2 2、能列舉引入、能列舉引入C=CC=C、鹵素原子、羥基、醛基和羧基的化學反應，并完成、鹵素原子、羥基、醛基和羧基的化學反應，并完成 相應的化學方程式。相應的化學方程式。 3 3、構建知識網并能應用其設計一些簡單物質的合成路線。、構建知識網并能應用其設計一些簡單物質的合成路線。【過程與方法【過程與方

2、法】 1 1、了解合成路線設計的一般思路；知道合成關鍵為構建碳骨架和引入官、了解合成路線設計的一般思路；知道合成關鍵為構建碳骨架和引入官能團。能團。 2 2、通過一些簡單物質的合成，初步認識逆向合成法的思維方法，理解確、通過一些簡單物質的合成，初步認識逆向合成法的思維方法，理解確定合成路線的基本原則。定合成路線的基本原則。 3 3、通過有機物逆合成法的推理，培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移、通過有機物逆合成法的推理，培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力能力 【情感態(tài)度與價值觀【情感態(tài)度與價值觀】 1 1、通過具體事例，使學生認識到合成的有機物與人們生活的密切關系、通過具體事例，使學生認識到

3、合成的有機物與人們生活的密切關系 2 2、通過具體事例，使學生感受人類對自然認識和改造的過程；知道、通過具體事例，使學生感受人類對自然認識和改造的過程；知道“綠綠色合成色合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則。思想是優(yōu)選合成路線的重要原則?！局攸c【重點】 1 1、復習各類有機物的性質、反應類型、相互轉化關系，構建知識網、復習各類有機物的性質、反應類型、相互轉化關系，構建知識網 2 2、初步學會設計合理的有機合成路線、初步學會設計合理的有機合成路線【難點【難點】逆向合成的思維方法逆向合成的思維方法學習目標學習目標 用化學方法人工合成物質用化學方法人工合成物質 創(chuàng)造新物質，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等

4、創(chuàng)造新物質，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等宇航服中應用了一百三十宇航服中應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)多種新型材料。其中多數(shù)是是有機合成材料有機合成材料。 我們世界上每年合成的近百萬個新化合物我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。用化學方法人工合成物質用化學方法人工合成物質 復寫自然物質復寫自然物質OOOHOHOHOH用化學方法人工合成物質用化學方法人工合成物質 修飾修飾 自然自然 物質物質解熱鎮(zhèn)痛藥物解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林阿司匹林閱讀課本閱讀課本P P6464第三自然段，回答：第三自然段，回答：1 1、什么是有機合成？、什么是有機合成？

5、2 2、有機合成的任務有哪些？、有機合成的任務有哪些？3 3、用示意圖表示出有機合成過程。、用示意圖表示出有機合成過程。自學與交流自學與交流 利用利用簡單、易得的原料簡單、易得的原料，通過有機反應，生，通過有機反應，生成具有成具有特定結構和功能特定結構和功能的有機化合物。的有機化合物。1 1、有機合成：、有機合成：2 2、有機合成的任務：、有機合成的任務：（1 1）目標化合物分子）目標化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構建；的構建；（2 2）官能團官能團的轉化。的轉化。一、有機合成的過程一、有機合成的過程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 基礎原基礎原料

6、料中間體中間體1目標目標化合物化合物中間體中間體2輔助原料輔助原料1輔助原料輔助原料2輔助原料輔助原料3副產物副產物1副產物副產物23 3、有機合成的過程：、有機合成的過程：有機合成過程示意圖有機合成過程示意圖4、有機合成的設計思路、有機合成的設計思路 關鍵：關鍵：設計合成路線，即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化設計合成路線，即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化 。 官能團的引入官能團的引入 官能團的消除官能團的消除官能團的衍變官能團的衍變有機成環(huán)反應規(guī)律有機成環(huán)反應規(guī)律 1 1、怎樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？、怎樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？（1 1）鹵代烴的消去）鹵代烴的消去二、有機合成的

7、常規(guī)方法二、有機合成的常規(guī)方法（一）常見引入官能團的方法（一）常見引入官能團的方法（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烴與氫氣）炔烴與氫氣 1 1：1 1 加成加成2 2、怎樣在有機化合物中引入羥基？、怎樣在有機化合物中引入羥基？（1 1）鹵代烴水解）鹵代烴水解（2 2）烯烴與水加成）烯烴與水加成（3 3）醛）醛/ /酮加氫酮加氫（4 4）酯的水解）酯的水解三種方法三種方法四種方法四種方法-C=C-或或-C=O的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1

8、.醇與鹵代烴的消去反應醇與鹵代烴的消去反應2.醇的氧化醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化劑催化劑加熱加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑催化劑2.2.醛醛. .酮加氫氣酮加氫氣3.鹵代烴水解鹵代烴水解4.酯的水解酯的水解1.烯烴加水烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O3 3、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？（1 1）烴或烴

9、的衍生物與）烴或烴的衍生物與X2取代取代反應：反應：（2 2）醇與）醇與HX取代取代 （3 3）加成加成反應：反應：甲烷和氯氣甲烷和氯氣苯和溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烴、炔烴等與烯烴、炔烴等與X2或或HX加成加成思考與交流思考與交流 -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烴與烴與X2的取代的取代2.不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成的加成3.醇與醇與HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl4 4、怎樣在有機化合物中引入醛基？、怎樣在有

10、機化合物中引入醛基？（1 1）某些醇氧化）某些醇氧化（2 2）糖類水解）糖類水解（3 3）炔烴水化）炔烴水化5 5、怎樣在有機化合物中引入羧基？、怎樣在有機化合物中引入羧基？（1 1）醛氧化）醛氧化（2 2）苯的同系物被強氧化劑氧化）苯的同系物被強氧化劑氧化（3 3）羧酸鹽酸化）羧酸鹽酸化（4 4）酯的酸性水解）酯的酸性水解 思考與交流思考與交流官能團的性質官能團的性質類別類別官能團官能團通式通式代表物代表物主要化學性質主要化學性質烷烴烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應取代反應(2)催化裂化催化裂化(3)燃燒反應燃燒反應烯烴烯烴碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應加

11、成反應 (2)氧化反應氧化反應(3)加聚反應加聚反應炔烴炔烴碳碳三鍵碳碳三鍵CnH2n-2CHCH(1)加成反應加成反應 (2)氧化反應氧化反應(3)加聚反應加聚反應苯及同苯及同系物系物CnH2n-6 苯苯 甲苯甲苯 (1)取代反應取代反應 (2)加成反應加成反應 (3)氧化反應氧化反應鹵代烴鹵代烴XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反應（水解反應）取代反應（水解反應） (2)消去反應消去反應 官能團的性質官能團的性質類別類別官能團官能團通式通式代表物代表物主要化學性質主要化學性質醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應與鈉反應 (2)取代反應取代反應(3)消去

12、反應消去反應 (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化氧化反應反應 (6)酯化反應酯化反應酚酚OHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反應取代反應(3)顯色反應顯色反應 (4)縮聚反應縮聚反應醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應氧化反應(2)還原反應還原反應羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應酯化反應酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反應水解反應 有機反應的基本類型有機反應的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代甲烷、苯、醇的鹵代, ,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯苯的硝化，醇的分子間脫水

13、，酯化反應，酯的水解反應等。化反應，酯的水解反應等。 有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。催化氧化。 1 1）取代反應）取代反應2 2）加成反應）加成反應 3 3）氧化反應）氧化反應烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有C CC C、C CC CC O C O 可與可與H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。必備知識回顧：必備知識回顧： 有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、炔烴、苯、有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應。醛等與氫氣的加成反應。 4 4）還

14、原反應）還原反應 5 5）消去反應）消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子子( (如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不飽和化合物的反應。如鹵代烴、而形成不飽和化合物的反應。如鹵代烴、乙醇。乙醇。 6 6）酯化反應）酯化反應醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。 酯的水解反應：酯與水發(fā)生作用生成相應的醇酯的水解反應：酯與水發(fā)生作用生成相應的醇和羧酸和羧酸( (或羧酸鹽或羧酸鹽) )的反應。的反應。鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。

15、由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應。如乙烯加聚生成聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。7 7）水解反應）水解反應8 8）加聚反應）加聚反應 1、通過加成反應消除不飽和鍵、通過加成反應消除不飽和鍵（二）官能團的消除方法（二）官能團的消除方法【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？羥基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑 2、通過加成（加、通過加成（加H）或氧化（加）或氧化（加O）消除醛基）消除醛基 3、通過消去或氧化或酯化等消去羥基、通過消去或氧化或酯化等消去羥

16、基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O濃硫酸濃硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 官能團官能團的的保護保護【例【例1 1】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr為原料合成藥物為原料合成藥物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路線為：的路線為：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2

17、2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE問：問：A A、B B兩步能否兩步能否顛倒顛倒？設計設計B B、D D兩步的兩步的目的目的是什么？是什么？【思考與交流【思考與交流】問：設計（問：設計（1)1)、(2)(2)兩步的目的是什么？兩步的目的是什么？【例【例2 2】工業(yè)上以工業(yè)

18、上以甲苯甲苯為原料生產為原料生產對羥基苯甲對羥基苯甲酸乙酯酸乙酯（一種常用的（一種常用的化妝品化妝品防霉劑），其生防霉劑），其生產流程如下：產流程如下：CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 A A CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OH-OH CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 B B C CCHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)1. 不同官能團間的轉換（利用衍生關系）不同官能團間的轉換（利用衍生關系）（三）官能團的衍變（三）官能團的衍變 RCH2CH2-X R-CH=

19、CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32. 通過某種化學途徑增加官能團通過某種化學途徑增加官能團 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 通過某種途徑使官能團的位置改變通過某種途徑使官能團的位置改變還原還原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴氧化氧化氧化氧化水解水解主要有機物之間轉化主要有機物之間轉化取代取代烷烴烷烴取取代代烯烴烯烴炔烴炔烴水水化化消消去去水水化化

20、消消去去加成加成加成加成加加成成必備知識回顧：必備知識回顧：【思考】看到下列反應條件時，你會想到是什么【思考】看到下列反應條件時，你會想到是什么物質發(fā)生反應？產物是什么？物質發(fā)生反應？產物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br2 /Fe（2）濃硫酸，）濃硫酸，（3）NaOH/H2O有機物間轉化關系 反應條件歸納（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化氧化B氧化氧化C（10）NaOH、醇、醇、（四）碳骨架的增減（四）碳骨架的增減 1. 形成環(huán)酯形成環(huán)酯2. 氨基酸形成環(huán)狀肽氨基酸形成環(huán)狀肽

21、 3. 形成環(huán)醚形成環(huán)醚4.形成環(huán)酸酐形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴形成環(huán)烴五、有機合成的方法五、有機合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或間接的合成所需要的直接或間接的中間產物中間產物，逐步推向，逐步推向目標目標合成有機物。合成有機物。正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖基礎原基礎原料料中間體中間體1目標目標化合物化合物中間體中間體2探討學習探討學習1 如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質：選，合成下列物質：CH3CH2OH、CH3

22、COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化卡托普利的合成NCOOHHSCH2CHCOCH3探討學習探討學習5 卡托普利為血管緊張卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質的路線，條合成該物質的路線，其中最有價值的是以其中最有價值的是以2-甲甲基丙烯酸為原料，通過基丙烯酸為原料，通過四步反應得到目標化合四步反應得到目標化合物。各步反應的產率如物。各步反應的產率如下：下：請計算一下該合成路線請計算一下該合成路線的總產

23、率為多少？的總產率為多少？多步反應一次計算多步反應一次計算【學與問【學與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產率總產率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%總產率計算總產率計算科里（E.J.Corey）:編制了第一個計算計算機機輔助有機合成路線的設計程序，于1990年獲諾貝爾獎。 二、有機合成的方法二、有機合成的方法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基礎原基礎原料料中間體中間體1目標目標化合物化合物中間體中間體2 又稱逆推法，其特點是從又稱逆推法，其特點是從產物產物出發(fā)，出發(fā)，由后向前推由后向前推，先找出先找出產物的

24、前一步原料產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它（中間體），并同樣找出它的的前一步原料前一步原料，如此繼續(xù)直至到達，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料簡單的初始原料為為止。止。逆合成分析法：原料原料中間產物中間產物產品產品順順順順逆逆逆逆基礎基礎原料原料中間體中間體目標化目標化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃濃H2SO4水解水解探討學習探討學習2如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345探討學習探討學習2如

25、何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？寫出有關方程式。二乙酯？寫出有關方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH OO COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃濃H2SO4 + 2H2O 以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OH CH2OHCH3

26、CH2OHCH2OH CH2OHCOOH COOH 123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？探討學習探討學習3以以CHCH3 3CHCH2 2OHOH為原料合成為原料合成 其它無機原料自選，寫出其它無機原料自選，寫出合成路線合成路線。COCCH2=CH2OO=O探討學習探討學習4三、有機合成遵循的原則三、有機合成遵循的原則1 1、起始原料要、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染廉價、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4個個C C以下的單官能團化合物和單取代苯。以下的單官能團化合物和單取代苯。2 2、盡量選擇、盡量選擇步驟最少步驟最少的合成路線的合成路線以保

27、證較高的以保證較高的產率。產率。3 3、滿足、滿足“綠色化學綠色化學”的要求的要求。4 4、操作、操作簡單簡單、條件條件溫和溫和、能耗能耗低低、易易實現(xiàn)實現(xiàn)。5 5、尊重客觀事實尊重客觀事實，按一定順序反應。按一定順序反應。原料原料中間產物中間產物產品產品順順順順逆逆逆逆有機合成的思路有機合成的思路 分析碳鏈的變化分析碳鏈的變化 分析官能團的變化分析官能團的變化 分析題中的信息分析題中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、綜合比較綜合比較 合成目標合成目標 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設計合成路線設計合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推

28、斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結構簡式結構簡式 準確表達準確表達 反應類型反應類型 化學方程式化學方程式有機合成的思維結構有機合成的思維結構探討學習探討學習5 用用2-2-丁烯、乙烯為原料設計丁烯、乙烯為原料設計 的合成路線的合成路線OOOO認目標認目標巧切斷巧切斷再切斷再切斷得原料得原料得路線得路線采用逆合成分析：采用逆合成分析：NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO逆合成分析：逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水合成路線：合成路線：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2

29、BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO濃濃H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO 以乙烯和乙苯為原料以乙烯和乙苯為原料(其它無機物自選其它無機物自選),), 合合成下列有機物。成下列有機物。探討學習探討學習6合成合成1? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消去消去加聚加聚催化劑催化劑合成合成2? ? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加熱加熱氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消

30、去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加熱加熱以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)用膠以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)用膠探討學習探討學習7答案:某醫(yī)用膠的合成路線例例2 2. . 以以焦炭焦炭、食鹽食鹽、水水、石灰石石灰石為原為原料制料制聚氯乙烯聚氯乙烯，寫出合成，寫出合成路線路線。例例3 3：以以煤煤、黃鐵礦黃鐵礦、空氣空氣、水水為原料制為原料制TNTTNT例例4 4：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中試寫出下圖中AFAF各物質的結構簡式各物質的結構簡式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2