
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1、15周化學(xué)輔導(dǎo)(烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì))一、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)從乙烯的結(jié)構(gòu)知,乙烯的兩個(gè)C原子、四個(gè)氫原子在同一平面上,如果把乙烯中的四個(gè)氫原子換成甲基,由于CH2=CH2進(jìn)行的是SP2雜化,所有原子在同一平面上,CH3卻進(jìn)行的是SP3雜化,每個(gè)C原子處于小四面體的中心,C原子不在同一平面。此物質(zhì)中一定在同一平面的C原子有三個(gè)。所以,在烯烴中只有C=C周?chē)瓉?lái)乙烯的六個(gè)原子的位置是一定在同一平面,這往往是考查點(diǎn),再就是例1、描述 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是:( )A、有6個(gè)碳原子可能都在同一條直線(xiàn)上B、7個(gè)碳原子有可能都在同一平面上C、有6個(gè)碳原子可能在同一平面上D、不可能有6個(gè)碳原子在同一
2、平面上解析:乙烯的六個(gè)原子的位置是一定在同一平面,乙炔的四個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上。該結(jié)構(gòu)中的后四個(gè)原子確實(shí)在一條直線(xiàn)上,但三個(gè)必定有鍵角接近與120°,所以A項(xiàng)不正確,而在中雙鍵兩邊的碳原子共面,而叁鍵碳兩邊的碳原子共直線(xiàn),所以這六個(gè)碳原子共面,而甲基的碳原子不能與它們共面。故本題選C。點(diǎn)撥:乙烯分子中所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。二、烯烴主要化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),由烯烴的結(jié)構(gòu)可以得出含有碳碳雙鍵,雙鍵中的鍵容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng),不穩(wěn)定易被氧化。1、加成反應(yīng)CH3CHCH2 + H2
3、CH3CH2CH3CH3CHCH2 + Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2 + HCl CH3CHClCH3 由反應(yīng)得出可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,此反應(yīng)可區(qū)別烷烴和烯烴。同時(shí)還可以用來(lái)除雜。反應(yīng)符合馬氏規(guī)則,注意方程式的書(shū)寫(xiě)。 例2、除去CH4氣體中混有的少量乙烯,選用的最佳試劑是 ( )A、NaOH溶液 B、溴水 C、濃H2SO4 D、酸性KMnO4溶液解析:要除掉甲烷中的乙烯,可以運(yùn)用兩者的性質(zhì),即能除掉雜質(zhì),但又不能帶入新的雜質(zhì),乙烯不與NaOH溶液和濃H2SO4反應(yīng),故排除A、C;可以與溴水反應(yīng),并且可以除掉乙烯,B正確;也能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),但是反應(yīng)后可生
4、成CO2,有新的雜質(zhì)生成。故本題選B。點(diǎn)撥:常運(yùn)用溴水除雜,也可用來(lái)鑒別。2、氧化反應(yīng)(1)可燃性:CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O例3、一定量的某烴完全燃燒后,將其生成物通入足量石灰水中,經(jīng)過(guò)濾可以得到10g沉淀,稱(chēng)其濾液質(zhì)量時(shí),其質(zhì)量減少3.8g,此有機(jī)物可能是 ( )ACH4 BC2H2 CC2H4 DC2H6解析:由題意得燃燒: CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O后產(chǎn)物通入足量石灰水中會(huì)有:Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O 質(zhì)量減少 1mol 100g 56g n 10g mn(C)= n(CO2) = 0.1mol
5、m=(56×10)/100g=5.6g 而實(shí)際減少為3.8 g,即該烴完全燃燒后生成水5.6-3.8=1.8 g故有:n(H)=2n(H2O)=1.8/18mol×2=0.2 moln(C):n(H)=0.1:0.2=1:2 符合要求的只有C。點(diǎn)撥:燃燒計(jì)算是有機(jī)化學(xué)中的考查熱點(diǎn),烴的燃燒關(guān)鍵是計(jì)算C、H的量,或體積變化來(lái)考查。(2)與KMnO4(H+)溶液的反應(yīng):CH3CHCH2CH3CO + CO2 + H2O OH CH3CCHCH3CH3 CO + OCCH3 CH3 CH3 OH烯烴使高錳酸鉀溶液褪色,可以用來(lái)鑒別烯烴及除掉析烴,但要注意:當(dāng)雙鍵在1號(hào)位時(shí),會(huì)生成
6、CO2。例4、下列各組中,能用高錳酸鉀溶液而不能用溴水鑒別的是: ( )A、甲烷與乙烯 B、環(huán)己烷與環(huán)己烯C、己烷與環(huán)己烷 D、1-己烯與2-己烯解析:A、B項(xiàng),烯烴與高錳酸鉀溶液和溴水均反應(yīng),兩者可鑒別;C項(xiàng)中高錳酸鉀溶液和溴水都不能與己烷與環(huán)己烷反應(yīng),都不能用來(lái)鑒別;D項(xiàng)中兩烯烴都與高錳酸鉀溶液和溴水反應(yīng),但現(xiàn)象不同,1-己烯與高錳酸鉀溶液反應(yīng)會(huì)有二氧化碳生成。故本題選D。點(diǎn)撥:高錳酸鉀溶液和溴水都可用來(lái)對(duì)烯烴鑒別,但反應(yīng)原理不同,導(dǎo)致出現(xiàn)不同的現(xiàn)象,可根據(jù)實(shí)際情況對(duì)試劑選擇。3、聚合反應(yīng):n CH3CHCH2 CHCH2n CH3 n CH2CH2 + n CH3CHCH2 CH2CH2
7、CHCH2n CH3 加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是:不飽和鍵的斷裂和相互加成,不論加成還是聚合,根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵,該知識(shí)點(diǎn)的考查主要是化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))及單體的判斷。例5、某高聚物的結(jié)構(gòu)式如圖, 其單體的名稱(chēng)為: ( )A、2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯B、2,4-二甲基1,3-已二烯C、2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D、2,4-二甲基2-已烯 解析:我們可以運(yùn)用逐次折鍵法,如圖結(jié)構(gòu)式根據(jù)結(jié)構(gòu)將結(jié)構(gòu)單元從右端拆開(kāi),斷開(kāi)化學(xué)鍵后,斷鍵還會(huì)繼續(xù)成鍵,需要斷開(kāi)結(jié)構(gòu)式中雙鍵,依次類(lèi)推,可以斷成2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故本題選A。 點(diǎn)撥:找準(zhǔn)鏈節(jié)逐次折鍵,單體的判斷應(yīng)刃而
8、解。三、強(qiáng)化練習(xí): 1、乙烯與某烷烴以1:4的體積比混合,其體積在相同條件下是等質(zhì)量氫氣體積的1/26,則該烷烴為( )A、C4H10 B、C3H8 C、C2H6 D、CH4 2、把Mmol H2和N mol C2H4混合,在一定條件下使它們一部分發(fā)生反應(yīng)生成W mol C2H6,將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒,消耗氧的物質(zhì)的量為 ( )A、M+3N B、+3N C、+3N+W D、+3NW 3、關(guān)于烷烴和烯烴的下列敘述正確的是( )A、符合CnH2n組成的烴不一定是烯烴,而符合CnH2n+2組成的烴一定是烷烴B、碳原子數(shù)相同的烯烴X和烷烴Y,X的同分異構(gòu)體數(shù)目一定比Y多C、碳原子數(shù)相同的烯烴X和烷烴Y,X
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