魯科版選修五第一章第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第第2 2節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)這兩幅圖片都表示有機(jī)物。它們分別是有機(jī)物化合這兩幅圖片都表示有機(jī)物。它們分別是有機(jī)物化合物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？性物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？性質(zhì)又是怎樣的呢？質(zhì)又是怎樣的呢？1.1.了解原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性。了解原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性。2.2.了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點(diǎn)。了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點(diǎn)。 （重點(diǎn)）（重點(diǎn)）3.3.理解極性鍵和非極性鍵的概念。理解極性鍵和非極性鍵的概念。4.4.掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。（難點(diǎn)）（難點(diǎn)）1.1.碳元素在元

2、素周期表中的位置（周期、族）：碳元素在元素周期表中的位置（周期、族）：2.2.碳原子和其他原子易形成共價(jià)鍵的原因是：碳原子和其他原子易形成共價(jià)鍵的原因是： 第二周期第二周期AA族族碳原子最外層只有四個(gè)電子，難以完全失去或完碳原子最外層只有四個(gè)電子，難以完全失去或完全得到電子全得到電子【知識(shí)回顧】【知識(shí)回顧】一、碳原子的成鍵方式一、碳原子的成鍵方式回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題： 1. 1.各有機(jī)化合物分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的各有機(jī)化合物分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？原子？ 2.2.各有機(jī)化合物分子中碳原子成鍵的數(shù)目分別是多少？各有機(jī)化合物分子中碳原子成鍵的數(shù)目分別是多少？

3、3.3.每個(gè)碳原子周?chē)袔讓?duì)共用電子？每個(gè)碳原子周?chē)袔讓?duì)共用電子？C C、H H、O O、ClCl等等都是四個(gè)都是四個(gè)四對(duì)四對(duì)【思考與交流】【思考與交流】 1 1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征(1)(1)有機(jī)化合物分子中都含有碳原子，有機(jī)化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外層有碳原子的最外層有 電子，電子，可以與其他原子形成可以與其他原子形成 共價(jià)鍵。共價(jià)鍵。(2)(2)碳原子還可以彼此間以碳原子還可以彼此間以 構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。四個(gè)四個(gè)四個(gè)四個(gè)共價(jià)鍵共價(jià)鍵【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】(3)(3)碳原子之間可以是單鍵碳原子之間可以是單鍵( )( )，也可

4、以是雙鍵也可以是雙鍵( )( )或叁鍵或叁鍵( )( )。(4)(4)碳原子還可以與其他原子形成雙鍵或叁鍵，如碳原子還可以與其他原子形成雙鍵或叁鍵，如 、 。1 12 23 3乙烷乙烷, ,丙烷，碳碳單鍵丙烷，碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵, ,碳氧雙鍵碳氧雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵, ,碳氮叁鍵碳氮叁鍵2.2.單鍵、雙鍵和叁鍵單鍵、雙鍵和叁鍵3.3.烴分子的空間構(gòu)型烴分子的空間構(gòu)型正四面體正四面體平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)直線(xiàn)結(jié)構(gòu)直線(xiàn)結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)對(duì)于有機(jī)物對(duì)于有機(jī)物CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：（1 1）以上物質(zhì)中最多能有幾個(gè)碳原子共面？）以上物質(zhì)

5、中最多能有幾個(gè)碳原子共面？（2 2）最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線(xiàn)上？）最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線(xiàn)上？ 六個(gè)六個(gè)四個(gè)四個(gè)【想一想】【想一想】CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr Br Br 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液會(huì)褪色。乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液會(huì)褪色。碳碳雙鍵中只有一個(gè)鍵發(fā)生斷裂碳碳雙鍵中只有一個(gè)鍵發(fā)生斷裂預(yù)測(cè)將乙炔通入溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象？預(yù)測(cè)將乙炔通入溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象？【思考與交流】【思考與交流】 類(lèi)似于乙烯，乙炔中有兩個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易發(fā)生斷裂，所以類(lèi)似于乙烯，乙炔中有兩個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易發(fā)生斷

6、裂，所以乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。BrBrBrBr BrBrCHCHCHCH + 2Br+ 2Br2 2 CHCHCHCH BrBr特別注意：與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)小于特別注意：與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)小于4,4,這樣的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子這樣的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】4.4.極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵（1 1）極性鍵：不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共用）極性鍵：不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方，所形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為

7、極性鍵。方，所形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為極性鍵。（2 2）非極性鍵：同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引）非極性鍵：同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共用電子的能力相同，所形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為非極性鍵。共用電子的能力相同，所形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為非極性鍵。特別強(qiáng)調(diào)：特別強(qiáng)調(diào)：極性共價(jià)鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負(fù)電荷，極性共價(jià)鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負(fù)電荷，共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。非極性共價(jià)鍵中，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方，非極性共價(jià)鍵中，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方，因此，參與成鍵的原子都不帶電荷。因此，參與成鍵的原子都不帶電荷。根據(jù)成

8、鍵原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性根據(jù)成鍵原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性進(jìn)而預(yù)測(cè)有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性和在反應(yīng)中進(jìn)而預(yù)測(cè)有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性和在反應(yīng)中的斷鍵部位。的斷鍵部位。 【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.1.定義定義有機(jī)化合物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫有機(jī)化合物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的有機(jī)化合物做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的有機(jī)化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。下面每組中的兩種有機(jī)化合物皆互為同分異構(gòu)體，嘗試從下面每組中的兩種有機(jī)化合物皆互為同分異構(gòu)體，嘗試從碳原

9、子的連接順序以及官能團(tuán)的類(lèi)別和位置的角度說(shuō)明它碳原子的連接順序以及官能團(tuán)的類(lèi)別和位置的角度說(shuō)明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體。們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體?！舅伎寂c交流】【思考與交流】 （1 1）第一組）第一組（2 2）第二組）第二組（3 3）第三組）第三組（4 4）第四組）第四組官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)位置不同碳骨架不同碳骨架不同官能團(tuán)類(lèi)型不同官能團(tuán)類(lèi)型不同【提示】【提示】2.2.同分異構(gòu)的類(lèi)型同分異構(gòu)的類(lèi)型同分異構(gòu)同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位位置置異異構(gòu)構(gòu)類(lèi)類(lèi)型型異異構(gòu)構(gòu)3.3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法先寫(xiě)碳

10、鏈異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)，最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)。先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)，最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)。烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其寫(xiě)法一般采用烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其寫(xiě)法一般采用“減鏈法減鏈法”，可概括為可概括為“兩注意，四句話(huà)兩注意，四句話(huà)”。(1)(1)兩注意：兩注意：選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)。找出中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)。(2)(2)四句話(huà)：四句話(huà)：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間。位置由心到邊，排列由鄰到間。 下列各組物質(zhì)中的最簡(jiǎn)式相同，但既不是同系物，下列各組物質(zhì)中的最簡(jiǎn)式相同，但既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體的是也不是同分異構(gòu)體的是

11、( () )A A乙烯和苯乙烯和苯 B B11丁烯和環(huán)己烷丁烯和環(huán)己烷 C C丁炔和丁炔和1,31,3丁二烯丁二烯 D D二甲苯和甲苯二甲苯和甲苯B B【練一練】【練一練】三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系已知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如何預(yù)測(cè)其性質(zhì)？已知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如何預(yù)測(cè)其性質(zhì)？分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)找出官能團(tuán)找出官能團(tuán)鍵的極性及碳原鍵的極性及碳原子的飽和程度子的飽和程度預(yù)測(cè)性質(zhì)預(yù)測(cè)性質(zhì)【思考與交流】【思考與交流】 （1 1）乙酸分子中存在）乙酸分子中存在-COOH,-COOH,哪些性質(zhì)反映了它的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。哪些性質(zhì)反映了它的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。乙酸的酸性、乙酸與醇的酯化反應(yīng)乙酸的酸性、

12、乙酸與醇的酯化反應(yīng)（2 2）乙酸和乙醇中都有）乙酸和乙醇中都有-OH-OH，但二者的化學(xué)性質(zhì)不同，為，但二者的化學(xué)性質(zhì)不同，為什么？什么？與與-OH-OH相連的其他基團(tuán)不同相連的其他基團(tuán)不同【思考與交流】【思考與交流】 1.1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系（1 1）官能團(tuán)中含有極性強(qiáng)的鍵易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，）官能團(tuán)中含有極性強(qiáng)的鍵易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，例如，醇的官能團(tuán)是羥基例如，醇的官能團(tuán)是羥基(-OH)(-OH)，羥基有很強(qiáng)的極性，導(dǎo)，羥基有很強(qiáng)的極性，導(dǎo)致醇類(lèi)表現(xiàn)出一定的特性。致醇類(lèi)表現(xiàn)出一定的特性。（2 2）官能團(tuán)中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反）官能

13、團(tuán)中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯、乙炔分子中含有不飽和鍵，可以與其他應(yīng)。例如乙烯、乙炔分子中含有不飽和鍵，可以與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的產(chǎn)物，使其化學(xué)性質(zhì)比烷烴的原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的產(chǎn)物，使其化學(xué)性質(zhì)比烷烴的活潑?；顫姟！練w納總結(jié)】【歸納總結(jié)】2.2.不同基團(tuán)的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系不同基團(tuán)的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系（1 1）苯和甲苯都含有苯環(huán)，但與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)條件不同）苯和甲苯都含有苯環(huán)，但與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)條件不同（2 2）乙酸和乙醇都含有羥基，化學(xué)性質(zhì)差別很大）乙酸和乙醇都含有羥基，化學(xué)性質(zhì)差別很大（3 3）乙醇和苯酚都含有羥基，化學(xué)性質(zhì)差別很大）乙

14、醇和苯酚都含有羥基，化學(xué)性質(zhì)差別很大（4 4）醛和酮都含有羰基，化學(xué)性質(zhì)差別很大）醛和酮都含有羰基，化學(xué)性質(zhì)差別很大（1 1）碳原子可以和多種原子成鍵）碳原子可以和多種原子成鍵（2 2）碳原子之間可以形成碳鏈和碳環(huán)）碳原子之間可以形成碳鏈和碳環(huán)（3 3）碳原子之間或與其他原子可以成單鍵、雙鍵、叁鍵）碳原子之間或與其他原子可以成單鍵、雙鍵、叁鍵1.1.碳原子成鍵方式的多樣性體現(xiàn)在：碳原子成鍵方式的多樣性體現(xiàn)在：2.2.有機(jī)化合物之間存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物之間存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（1 1）同分異構(gòu)現(xiàn)象以及同分異構(gòu)體的定義和判斷方法）同分異構(gòu)現(xiàn)象以及同分異構(gòu)體的定義和判斷方法（2 2）同分異構(gòu)現(xiàn)象的

15、常見(jiàn)類(lèi)型）同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見(jiàn)類(lèi)型（3 3）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法“兩注意兩注意”，“四句話(huà)四句話(huà)”（1 1）有機(jī)化合物中的官能團(tuán)決定其性質(zhì)）有機(jī)化合物中的官能團(tuán)決定其性質(zhì)（2 2）與官能團(tuán)相連基團(tuán)的不同決定了具有相同官能團(tuán)的）與官能團(tuán)相連基團(tuán)的不同決定了具有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物的性質(zhì)有所不同有機(jī)化合物的性質(zhì)有所不同3.3.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.1.下列分子中的下列分子中的1414個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是( () )D D【解析】【解析】B B項(xiàng)中項(xiàng)中CHCH2 2CHCH3 3基團(tuán)可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)而位于

16、萘環(huán)所在基團(tuán)可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)而位于萘環(huán)所在的平面上；的平面上；D D項(xiàng)中，同時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原子，項(xiàng)中，同時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原子，如果它和苯環(huán)共平面，則它連接的如果它和苯環(huán)共平面，則它連接的CHCH3 3和和H H，必然一個(gè)在，必然一個(gè)在環(huán)前，一個(gè)在環(huán)后，因此甲基碳原子不可能再在苯環(huán)平面環(huán)前，一個(gè)在環(huán)后，因此甲基碳原子不可能再在苯環(huán)平面上。上。2.2.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能是（互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能是（ ）A.A.具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B.B.具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度 C.C.具有相同的分子式具有相同的分子式 D.D.具有相同的組成元素具有相同的組成元素B B3.3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOCHHOCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOH，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應(yīng)有（它在一定條件下不可能發(fā)生的反應(yīng)有（ ）A.A.加成加成 B.B.水解水解 C.C.酯化酯化 D.D.中和中和B B4.4.有下列各組物質(zhì)：有下列各組物質(zhì)：A.CA.C6060與金剛石與金剛石 B.HB.H和和D C.D C.環(huán)丙烷與環(huán)丁烷環(huán)丙烷與環(huán)丁烷D.C(CHD.C(CH3 3) )4 4與與CH(CHCH(CH3 3) )2 2CH