有機化學——試題11

1、（本大題分10小題,每小題1分,共10分）寫出甲基丙二酸單酰氯的結(jié)構(gòu)的名稱寫出寫出對氨基-N,N-二甲苯胺的結(jié)構(gòu)2、有機化學試題11一、命名下列各化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)式。1、寫出的OIIOIICH3CH2C-O-CCH名稱3出2-甲基-5-乙烯基吡啶的結(jié)構(gòu)SO2Cl 的名稱寫出 O寫出氯甲酸芐酯的結(jié)構(gòu)寫出 CH3CH2C0CH2CH0 的名稱寫出溴化四正丁胺的結(jié)構(gòu)10、寫出 ClCOCH2COOH 的名稱二、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。（本大題共11小題，總計16分）Ag(NH ) 0HCH3cH=CHCH2CH2cH0 也CH3cH=CHCH2cH2cHO KMnO% (3、

2、一 H2NNH2 -H2O , KOHJ乙乙乙乙二醇，5、4、一丁八濃NaOHCHO + HCHO ClCHC00H 2*3PCH3CH20HH+COOH LiAlH4 H2O3、7、CH2cHO KMnO4 a :CH280H H2O8、0OIIIICH3C(CH2)3COC2H5(1) C2H50HH+CH2CH2COOC2H59、CHCH2CH2COOC2H5C2H50HH+10、CH3(CH02cH=CH2 忌鄰苯二甲酰酰亞胺鉀H2O, HO- N02 Br2AcOH 三、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。(本大題共4小題，總計10分)1、指出下列化合物中，哪個能發(fā)生碘仿反應。(

3、1) ICH2CHO(2) CH3CH2CHOCH3CH2CHCH3/0H(4-CH 32、下列化合物哪些能進行銀鏡反應？(1) CH3COCH2CH3(2)CHO(3)CH3CHCHOCH3H3CC、(2)o-3、下列各對化合物，那些是互變異構(gòu)體？那些是共振雜化體？o-(1) CH3C：和3、04、下列羧酸酯中，那些能進行酯縮合反應？寫出其反應式。(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3) 丙酸乙酯四、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。(本大題共6小題，每小題3分，總計18分)1、試比較下列化合物的酸性大?。?A)乙醇 (B)乙酸 (C)丙二酸 )乙二酸2、比較下列酯類水解的活性大小。(

4、A) O2N(C) CHCOOCH3COOCH333、4、把下列各組化合物的堿性由強到弱排列成序：(A) CH3CH2CH2NH2(B) CH3SCH2CH2NH2(C) CH30cH2cH2NH2 )NCCH2cH2NH2COOHCOOHCOOH5、(A)ClCOOH(B)(C)lCI(D)CL把下列每組化合物的堿性由大至小排列成序：(B)NHNH(C)N02試將下列下列化合物按酸性大小排列：6、試比較下列化合物的酸性大?。?C)乙酸(D)羥基乙酸(A)三氯乙酸 (B)氯乙酸五、鑒別及分離提純(本大題共3小題，總計10分)(1)用簡單的化學方法區(qū)別下列化合物：(A) 2-己醇(B) 3-己醇

5、(C)環(huán)己酮 (D)環(huán)己烯(2) 用簡單的化學方法區(qū)別下列化合物：(A)乙酸 (B)乙醇 (C)乙醛 )乙醚 (E)溴乙烷(3)除去混在苯中的少量噻吩六、反應機理(本大題共2小題，每小題4分，總計8分)(1)寫出下列反應的機理：OHCH2NH2NaNO2,HCl0(2)用反應機理解釋下列反應實事：CH3H CCCHCH3OHCH3ONa(少量)CH3H3CCCH2OCHOH七、合成題（本大題共5小題，每小題4分，總計20分）1、以乙醛為原料制備（無機試劑及必要的有機試劑任選）：O2、從丙酸甲酯制備2-甲基-2-丁醇。3、用丙二酸二乙酯法合成”COOH4、以C4及C4以下的有機物為原料，經(jīng)乙酰乙

6、酸乙酯合成2-己醇。OH5、由萘及B-萘酚為原料合成CH3cH2八、推測結(jié)構(gòu)（本大題共2小題，每小題4分，總計8分）1、某化合物的分子式為C5Hl0O2，紅外光譜在1250cm-1、1750cm-1處有強吸收峰。iH NMR 譜為：3=1.2（雙峰，6H）,3 =1.9（單峰，3H）,3=5.0（七重峰，1H）。試推測其構(gòu)造。2、化合物（A）是一個胺，分子式為C7H9N。（A）與對甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清 亮的液體，酸化后得白色沉淀。當（A）用NaNO2和HCl在05處理后再與a -萘酚作用， 生成一種深顏色的化合物（B）。（A）的IR譜表明在815cm-1處有一強的單峰。試推測（

7、A）、 （B）的構(gòu)造式并寫出各步反應式。參考答案 一、命名下列各化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)式。（本大題分10小題,每小題1分,共10分）1、HOOCCHCOClCH32、2,4-二氯苯氧乙酸4、乙丙酸酐5、CH3 6、對硝基苯磺酰氯8、3-氧代戊醛or 3-戊酮醛9、(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-3、CH2OH + HCOONaO 4、CH2COOH5、CiCH2cOOC2H5Ci6、7、CH2cOOHCh2cOOH，OcCH 、2 oCH2 C8、9、JCOOC2H510、CH3(CH2)3CH2Br ，2(CH2)3CH3CH3(CH2)3CH2NH2 ，二、完成下列各反應式。（本大題共

8、14小題，總計18分）1、CH3CH=CHCH2CH2COOH2、CH3COOH + HOOCCH2CH2COOH2、(1) ICH2CHOCH3cH2cHCH OH能進行銀鏡反應的化合物：（2）CH3CHCHOCH3O-3、 CH31和OH3C-C是共振雜化體;o-(2)OH是互變異構(gòu)體。三、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共4小題，總計10分）1、能發(fā)生碘仿的化合物：4、能進行酯縮合反應的化合物：（2）乙酸正丁酯（3）丙酸乙酯四、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、DCBA4、DCAB2、ADBC5、ABCD3、A BCD6、ABDC五、鑒別及分離提純（本大題共

9、3小題，每小題3分，總計10分）(1)2已醇）3已醇工+NaOH 環(huán)己烯,環(huán)己酮，X：HI3 （黃色結(jié)晶）X X NaHSO3（飽和）：不褪色X 3r2/CCl4 .）褪色I析出白色結(jié)晶(2)乙酸乙醇乙醛15%NaHC03 .乙醚溴乙烷無氣體、無氣體 ,I2 + NaO4無氣體無氣體沉淀無銀鏡沉淀 I AgNO3/NH3沉淀銀鏡無沉淀AgNO3/醇J無沉淀 無沉淀 A I.沉淀有機層（苯）苯（含少量噻吩）濃不。4.1室溫硫酸層（含a-噻吩磺酸）六、反應機理（本大題共2小題，每小題4分，總計8分）OHOHOH 0cH2N% NNO也lCcHg - OtC4OH-H+OH 】O(2)HCLj H

10、衛(wèi)CH OCH33 o-23CH30HA HC-C-CH3O-3CH3OHCH2OCH3七、合成題1、CH3CH0 + 4CH20 NaOHCH20Ha H0CH2C-CH20H + HCOONaCH2OH2、3、4、CH3CH=CHCHOCH廣CHCH=CH2A 賽CHOCH2OH-Cl+ HOCH。一 CCHOH 干 a22CH2OHNirOIICH3cH2COOCH3 CH3MgB33純醚 CH3cH2CCH3CH3MgBr.純醚CH2(COOC2H5)2 C2.0-，Ch(COOC2H5)2Brch2(ch2)3ch(cooc2H5)2NaOH/H2OH+(3) A,-CO2COOHO

11、HH2O*- CHCH-C-CHH+3 2CHBrBrIICH2cH2cH2cH2OIIOIICH3CCH2COC2H5C2H5O-Na+OII5%NaOHH+5、 A, -CO2（成酮分解）OCH3cH2cH2B ch3CCHCOC2HCH2CH2CH3OIICH C CH CH CH CHOHH CHXHCHXHXHCH7Ni322233NO2CH3cH2B1 AlCl3Fe-HClNH2chch3CH2cH3OHNaNO2 , HC05 CN=N八、推測結(jié)構(gòu)(本大題共2小題，每小題4分，總計8分)1、CH3COOCH(CH3)3反應式略。有機化學試題12一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(

12、本大題分9小題,每小題1分, 共9分)1、寫出checch2ch=ch2的系統(tǒng)名稱。fOOH2、寫出HOH的系統(tǒng)名稱并用R/S標記法標明其構(gòu)型。CH33、寫出:二:卜8的系統(tǒng)名稱。Brx /Cl4、寫出/C=C 的系統(tǒng)名稱并用Z/E標記法標明其構(gòu)型。CH3H5、寫出HC三CCH(OH)CH2CHBrCH3的系統(tǒng)名稱。6、寫出的系統(tǒng)名稱。二、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。（本大題共10小題，總計19分）1、(本小題1分)+H + CH3cH3cH2cl -AlC3* (2、(本小題3分)CH廣CHCH3 -Cl2 -：500oCCl2 + H2O a)+3、(本小題2分)CH3C

13、H3C-Br+ NaCN :ch34、(本小題2分)CH(CH3)2(1) O2，過氧化物，110oC(2)稀H2so4, 90oC5、（本小題2分）CH3$ j ）涉6、（本小題3分）+CH2cl一Mg A；無無水乙醚CH2O無水乙醚H2O/HjBr2/CCl47、（本小題2分）（寫出其構(gòu)型式）8、（本小題1分）(CH3)3CCH=CH2(1) Hg(OAc)2, H2O9、(本小題1分)Q OH K2Cr2O7 ()H2so410、(本小題2分)CH3cH=CHCH=CH2 + HBr(1mol)共軛加成(三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)。(本大題共9小題，總計20分)1、(

14、本小題2分)比較下列化合物進行SN2反應的的活性:(A) CH3CH=CHCH2Br(B) CH3CH2CHBrCH3(C) CH3CH2CH2CH2Br2、(本小題3分)比較下列化合物發(fā)生親電取代反應的活性：(A) C6H5NO2(B) C6H5CH3(C) C6H5NHCOCH3(D) C6H5N(CH3)23、(本小題2分)將下列離子按親核性強弱排列成序：(A) (CH3)3CO (B) C6H5O(C) CH3CH2O (D) OH4、(本小題2分)比較下列化合物發(fā)生水解反應的活性：(A)。-(二；一 cl(B)二;-Cl(C) 03一 J；Cl5、(本小題2分)將甲基乙基環(huán)丙烷(A)

15、、乙基環(huán)丁烷田)、甲基環(huán)戊烷(C)按穩(wěn)定性大小排列次序。6、(本小題2分)比較下列試劑親核性的大小：(A) sH-(B) OH-(C) OR-7、(本小題2分)比較下列化合物中雙鍵的鍵長： TOC o 1-5 h z 二 1 J8、(本小題2分)比較下列化合物熔點的高低：CH 八CHCH 八H(A).C=C、(B),C=C(C) CH3cH2cH2cH3HHHCH39、(本小題3分)按沸點高低將下列化合物排列成序：（A） 正庚烷 （B） 正己烷 （C） 2-甲基戊烷 （D） 2,2-二甲基丁烷（E） 正癸烷四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共3小題，總計7分）1、（本小題2分

16、）下列化合物中哪個具有旋光性?HzCH3H、CH3（A） CH3CHBrCH2CH3（B） C=CHCH=C（C） C=C=CCH；HCH；h2、（本小題2分）完成下列反應式，并用R/S-標記法命名所得產(chǎn)物。濃HX（R）-3-甲基-3-己醇 3、（本小題4分）寫出下列各化合物一次硝化的主要產(chǎn)物：（A）（、，；：一NHCOC域（B）H3CT；：.、，一OCH3孝一用鞏為COOH五、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。（本大題共3小題，總計7分）1、（本小題3分）用簡便的化學方法鑒別以下化合物：（A）環(huán)己烷（B）環(huán)己烯 （C）環(huán)己醇 ）苯酚 2、（本小題2分）用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：

17、（A）（B）1cH33、（本小題2分）用IR譜的方法鑒別以下化合物：（A） 1-己炔（B） 3-己炔六、用化學方法分離或提純下列各組化合物。（本大題共2小題，總計6分）1、（本小題3分）用簡便的化學方法除去環(huán)己醇中的少量苯酚。2、（本小題3分）用簡便的化學方法除去己烷中的少量1-己醇。七、有機合成題（完成題意要求）。（本大題共5小題，總計20分）1、（本小題4分）以C4或C4以下有機物為原料（其它試劑任選）合成：HOOC（CH04COOH2、（本小題4分）以乙烯、丙烯為原料（無機試劑任選）合成：CH3cH2cH2cH2cH20H（本小題4分）以苯和/或甲苯為原料合成：（本小題4分）以甲苯為原料

18、（其它試劑任選）合成：OIIC H CH CCH5、CH3CH2CH2CH2CH3（本小題4分）以甲苯、C4或C4以下有機物為原料（其它試劑任選）合成:八、推導結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。（本大題共2小題，總計8分）1、（本小題4分）化合物C10H14O溶解于稀氫氧化鈉溶液，但不溶解于稀的碳酸氫鈉溶液。它與溴水作用 生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的紅外光譜在3250cm-1和834 cm-1處有吸收峰，它的質(zhì)子 核磁共振譜是：3=1.3 （9H）單峰，3 = 4.9 （1H）單峰，3=7.6 （4H）多重峰。試寫出化合物 C10Hl40的構(gòu)造式。2、（本小題4分）化合物C4H8（A）

19、在常溫下與C12反應生成C4H8cl2（B），在高溫下與Cl2反應生成 C4H7cl（C）, （C）很容易與NaOH水溶液反應生成醇（D）, （C）與NaOH醇溶液反應生成C4H6（E）, （E）與順丁烯二酸酎在加熱條件下反應得到化合物C8H8O3（F）。試寫出化合物（A）（F）的構(gòu)造式。九、反應機理題（本大題共4分）用反應機理解釋以下反應：ClCH3CH2CHCH2cH20HCH3HClZnCl2 CH3cH2cCH2cH3+參考答案一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（本大題分9小題,每小題1分, 共9分）1、4、7、1-戊烯-4-炔（Z）-1-氯-2-溴丙烯2-甲基-4-苯基丁烷二、CH32

20、、（R）-2-羥基丙酸5、5-溴-1-己炔-3-醇8、 9,10-蒽醌3、6、9、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。（本大題共10小題，總計19分）h TCH(CH3)21、2、CH2=CHCH2ClOH Cl3、CH3ch3c=ch24、jpOHCH3cH2C=CHCHCH33-溴環(huán)己烯1,1-二甲基-3-異丙基環(huán)戊烷2-萘酚或萘酚Cl Cl OH ClCH2CHCH2、CH2CH-CH2OIICH CCH5、CH3CHCl，Cl6、IICH2Cl，CH2MgCl，CH2CH2OHCl7、Br Br（外消旋體）8、(ch3)3cchch3Oh10、CH3cHCH=CHCHBr三、

21、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。（本大題共9小題， 2、9、小題3分，其余每小題2分，總計20分）1、 ACB2、DCBA3、ACDB4、CAB7、 ABC5、CBA8、BAC6、 ACB9、EABCD四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共3小題，總計7分）1、（本小題2分）。（A）、（C）具有旋光性;2、（本小題2分）濃HX（R）-3-甲基-3-己醇C2H5+ XC(CH2)2cH3(S)-3-甲基-3-鹵代己烷3、（本小題4分）(A) O2N NHCOCH3(C)N(CH3)3H3c,產(chǎn)CH3(CH2)2x(R)-3-甲基-3-鹵代己烷五、用簡便的化學方法鑒別下

22、列各組化合物。（本大題共3小題，總計7分）1、（本小題3分）濃H2s04A 溶5%NaOHBr2褪色（或用三氯化鐵 與苯酚顯色）溶CClX2、（本小題2分）C6H5CH2cH2cH氫， a bcd出四組峰。a：3心7.25（單峰）；b：3心2.2（三重峰） c：3N1.3（多重峰）；d：3心0.9（三重峰）；C6H5CH2cH3 a bc氫，出三組峰。a ：3處7.25（單峰）；b ：32.2（三重峰）； c：3心0.9（三重峰）；3、（本小題2分）CH3CH2CH2CH2c三 CH3300 cm-1、2200 cm-1、680cm-1 出峰CH3cH2C= CCH2cH33300 cm-1、2200 cm-1、680cm-1 不出峰六、用化學方法分離或提純下列各組化合物。 （本大題共2小題，總計6分）1、苯酚有弱酸性，可與稀堿反應形成酚鈉，溶于堿層。故可%NaOH溶液洗去環(huán)己醇中 少量的苯酚。2、濃硫酸可使1-己醇質(zhì)子化，溶于酸層。故可用濃硫酸洗去環(huán)己烷中少量的1-己醇。七、有機合成題。（本大題共5小題，總計20分）1、（本小題4分）方法一：丁二烯與氯或溴1,4-加成后，再與NaCN反應得己二腈，后者酸性條件下水解 即為目標化合物HOOC（CH2）4COOH。方法二：丁二烯與乙烯經(jīng)環(huán)化加成反應得環(huán)己烯，后者被K