化學和生活糖

1、關(guān)于化學與生活糖第一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月一、糖類的結(jié)構(gòu)與功能最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統(tǒng)稱碳水化合物。 鼠李糖及巖藻糖（C6H12O5)、脫氧核糖（C5H10O4)定義：糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能量的主要來源；2.是生物體合成其它化合物的基本原料；2.充當結(jié)構(gòu)性物質(zhì)；4.糖鏈是高密度的信息載體，是參與神經(jīng)活動的基本物質(zhì)；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要組成成分，是細胞識別和信息傳遞等功能的參與者。第二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月糖的分類：糖類化合物單糖寡糖多糖：不

2、能水解的最簡單糖類，是多羥基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）。如：核糖、脫氧核糖，葡萄糖、果糖。：有210個分子單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖。如：蔗糖、麥芽糖和乳糖 。：由多分子單糖或其衍生物所組成，水解后產(chǎn)生原來的單糖或其衍生物。如：淀粉、糖原、纖維素、瓊脂、果膠。同多糖雜多糖糖綴合物第三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象單糖有D-及L-兩種異構(gòu)體。凡在理論上可由D-甘油醛衍生出來的單糖皆為D-型糖。單糖具有旋光性： D= 100tDtcL第四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月葡萄糖的結(jié)構(gòu)多羥基醛的開環(huán)形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2O

3、H半縮醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH第五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月葡萄糖的構(gòu)象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月三、自然界存在的重要單糖及其 衍生物單糖的重要衍生物：糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形

4、成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷第七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月糖的相對甜度（100%)蔗糖：100 D-果糖：115-175 -D-果糖：60-D-果糖：180 D-葡萄糖：64-74-D-葡萄糖：74 -D-葡萄糖：48-D-半乳糖：32 -D-半乳糖：21 L-鼠李糖：32 -L-鼠李糖：40-L-鼠李糖：100 -D-甘露糖：32-D-甘露糖：苦味 -D-麥芽糖：30-D-乳糖：10 -D-乳糖：32蜜三糖：23 D-木糖：40第八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月葡萄糖在食品工業(yè)中的應(yīng)用葡萄糖的甜度僅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味劑之一；無水一D一葡萄糖晶體具有較強的吸

5、濕性，可以作為吸水劑用于香料工業(yè)；葡萄糖的水溶液有較高的滲透壓，能抑制微生物的生長，可作食品防腐劑。在食品工業(yè)中還可以利用葡萄糖受熱分解后產(chǎn)生有色物質(zhì)這一特性來制備食品著色劑焦糖。焦糖不僅有顏色，而且有特殊風味，常用在烘烤面包、糕點等。葡萄糖還常用于臨床，如作為能源直接注入人體，以補充病人所需的能量。最近的實驗表明，葡萄糖的水溶液對新生兒還有鎮(zhèn)痛作用。第九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月四、寡糖寡糖是少數(shù)單糖（210個） 縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖。麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖第十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月麥芽糖1存在：各種谷物發(fā)芽的種子中含有麥芽糖，淀

6、粉水解后大多也得到麥芽糖。2結(jié)構(gòu)：麥芽糖為兩分子葡萄糖失水縮合而成的，其連接方式是：一分子葡萄糖半縮醛羥基與另一個葡萄糖C4位上的羥基發(fā)生縮合，生成1，4糖苷鍵。第十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月麥芽糖的結(jié)構(gòu)半縮醛羥基1，4糖苷鍵葡萄糖葡萄糖第十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3.麥芽糖的性質(zhì)：麥芽糖分子中存在一個半縮醛羥基，可轉(zhuǎn)變成自由羥基（醛式麥芽糖），因此有還原性，也能與苯阱作用成脎。麥芽糖有旋光性和變旋性，D20=136。如果兩個葡萄糖分子以1，4糖苷鍵連接，所生成的二糖稱為纖維二糖，它是纖維素的水解產(chǎn)物。第十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月還原性

7、單糖含有游離醛基，因此具有還原性。1單糖能夠在OH-溶液中使兩價的Cu2+還原成Cu+而沉淀，這是定性定量測定糖的基礎(chǔ)之一（費林氏定糖法）。第十四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2在H+條件下，醛基、羥基都能被氧化，但氧化的條件不同，氧化產(chǎn)物不同。氧化可以從醛基開始，也可以從羥基開始，醛基和羥基還可以同時被氧化，最后產(chǎn)物都是酸。如果用弱氧化劑（如溴水），則醛基被氧化成糖酸；如果用強氧化劑（如濃硝酸），則糖分子的醛基與另一端的醇羥基同時被氧化，生成糖二酸；有時只有伯醇基被氧化，生成糖醛酸。第十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月加合性醛基和酮基都能與苯阱起加合作用，最后得到結(jié)晶

8、的糖脎。夠型不同的糖類所產(chǎn)生的糖脎的晶型與熔點都不相同，利用此反應(yīng)作為糖的種類的鑒別反應(yīng)。第十六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月葡萄糖苯阱葡萄糖苯腙苯阱葡萄糖酮苯腙苯阱葡萄糖脎第十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月蔗糖1存在：蔗糖廣泛地存在于植物體內(nèi)，尤以甘蔗和甜菜中含量最高。2結(jié)構(gòu)：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水縮合而成，即葡萄糖（吡喃型）C1上的羥基與果糖（呋喃型）C2上的羥基相互作用（稱為1，2糖苷鍵）形成的。第十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月蔗糖的結(jié)構(gòu)（） 1，2糖苷鍵（）葡萄糖果糖第十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3蔗糖的性質(zhì)蔗糖具

9、右旋性，比旋光度為+66.5；蔗糖受稀酸或轉(zhuǎn)化酶作用時，可以水解成等量的葡萄糖及果糖的混合物；果糖的 左旋性（比旋光度-92.4）比葡萄糖的右旋性（比旋光度+52.5）強，因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合物具有左旋光性。在水解過程中蔗糖這種由右旋變?yōu)樽笮倪^程，稱為轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物叫轉(zhuǎn)化糖。葡萄糖與果糖結(jié)合成蔗糖后其醛基與酮基都完全喪失，因此蔗糖沒有還原性，不能生成糖脎，也沒有變旋性。第二十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乳糖1存在：主要存在于各種動物的乳汁中。人乳含乳糖6-7%，牛乳、羊乳含4-5%。2結(jié)構(gòu)：乳糖是一分子葡萄糖與一分子半乳糖

10、縮合而成的。其連接方式為半乳糖C1上的半縮醛羥基與葡萄糖C4上的羥基以方式連接。3性質(zhì)：不易溶于水，不太甜。從結(jié)構(gòu)上看，乳糖分子中葡萄糖殘基的半縮醛羥基仍存在，因此具有還原性，能生成糖脎；水解后產(chǎn)生葡萄糖與半乳糖。乳糖有旋光及變旋作用， D20=+55.4。第二十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乳糖的結(jié)構(gòu) 1,4糖苷鍵葡萄糖半乳糖半縮醛羥基第二十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月纖維二糖第二十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月五、多糖多糖是由多個單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象，無甜味，大多不溶于水。多糖的結(jié)構(gòu)包括單糖的組成、糖苷鍵的類

11、型、單糖的排列順序3個基本結(jié)構(gòu)因素。多糖的功能：1.貯藏和結(jié)構(gòu)支持物質(zhì)。2.抗原性（莢膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.為細胞間粘合劑（透明質(zhì)酸）。5.攜帶生物信息（糖鏈）。第二十四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月六、多糖代表物（一）淀粉與糖原天然淀粉由直鏈淀粉（以-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈淀粉（分支點為-(1,6)糖苷鍵）組成。淀粉與碘的呈色反應(yīng)與淀粉糖苷鏈的長度有關(guān)：鏈長小于6個葡萄糖基，不能呈色。鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。鏈長大于60個葡萄糖基，呈藍色。糖原又稱動物淀粉，與支鏈淀粉相似，與碘反應(yīng)呈紅紫色。第二十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第二十六張，

12、PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第二十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月支鏈淀粉第二十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月某些食物中淀粉的含量（）葛粉：94；薯蕷：31；馬鈴薯：20.3；木薯粉：25；大麥、紫草：84；粗燕麥片：73；稻子：87；豌豆：66；玉米：63；車前草：27；小麥：63；紅蠶豆：42；大豆粉：12；小扁豆：51；甜馬鈴薯：12。第二十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月淀粉的消化哺乳動物有兩種-淀粉酶，即唾液淀粉酶和胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麥芽糖、異麥芽糖及麥芽寡糖等，小腸粘膜內(nèi)的多種糖酶分別作用于不同的二糖和寡糖，使它們徹底水解

13、成單糖。第三十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月唾液-淀粉酶能被氯離子激活，在最適pH為6.9時，對-（14）-糖苷鍵具有專一性，能將淀粉分解成糊精，由于食物在口腔中停留的時間較短，淀粉不能被完全分解。唾液-淀粉酶在胃中繼續(xù)起作用，直到食糜中滲進鹽酸使之失活為止。此時約有50-60%的淀粉已被分解。胰液中的-淀粉酶，催化淀粉的進一步水解，產(chǎn)生寡糖和-極限糊精。腸液中的另一種淀粉酶，水解-極限糊精分子的1，6-糖苷鍵及1，4-糖苷鍵，把糊精分解成麥芽糖。麥芽糖又被麥芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖（包括雙糖）都被水解成單糖。食物中的淀粉和糖經(jīng)過消化系統(tǒng)后，約98%被消化。第三十一張，P

14、PT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（二）纖維素與半纖維素纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶束相當牢固。半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質(zhì)與淀粉除外）。（三）殼多糖（幾丁質(zhì)）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比較堅硬，為甲殼動物等的機構(gòu)材料。第三十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月纖維素的結(jié)構(gòu)特點纖維素是由許多D葡萄糖分子脫水縮合而成的，分子量約為5萬至40萬甚至更大。葡萄糖分子借1，4糖苷鍵連接。結(jié)構(gòu)類似于直鏈淀粉，不分枝， 纖維素的分子是一條螺旋狀的長鏈，由10020

15、0條這樣的彼此平行的長鏈通過氫鍵結(jié)合成纖維束。氫鍵是纖維素分子的羥基與纖維素所吸附的水分子形成的。纖維素的化學穩(wěn)定性和機械性能取決于這種纖維束的結(jié)構(gòu)。第三十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月纖維素的性質(zhì)在大部分普遍溶劑中極難溶解。能與酸生成酯。如果將纖維素加入濃硝酸和濃硫酸的消化劑中，由于所用酸的濃度和消化的時間不同，可以將其中的三個羥基逐步酯化。第三十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月C6H7O2（OH）3n + n HNO3 C6H7O2（OH）2（O-NO2）n + n H2O 纖維素一硝酸酯 C6H7O2（OH）3n

16、 + 2 n HNO3 C6H7O2（OH）（O-NO2）2n + 2n H2O 纖維素二硝酸酯C6H7O2（OH）3n + 3 n HNO3 C6H7O2（O-NO2）3n + 3n H2O 纖維素三硝酸酯 第三十六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月某些常見食物中纖維的含量（ g/100g食物）蘋果漿：10.0；菜豆：31.9；柑橘屬果膠：93.5；韭菜：36；馬鈴薯粉：17.6；菠蘿：40.8；覆盆子：55.0；黑麥餅干：19.8，20.3；大豆粉：11.1；黑麥面粉：24.7，23.4；西紅柿：31.0；麥麩：39.8第三十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（四）葡聚糖

17、是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以-(1,3)和 -(1,4)糖苷鍵構(gòu)成支鏈，整個分子形成網(wǎng)狀。其凝膠可用作分子篩。（五）糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱為粘多糖。肝素、透明質(zhì)酸和硫酸軟骨素。第三十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月七、糖復(fù)合物是糖類的還原端和其他非糖組分以共價鍵結(jié)合的 產(chǎn)物。（一）糖蛋白與蛋白多糖兩種不同類型苷鍵： N-糖苷鍵（肽鏈上的天冬酰胺Asn的氨基與糖基上的半縮醛羥基形成）；O-糖苷鍵（肽鏈上的絲氨酸Ser或蘇氨酸Thr的羥基與糖基上的半縮醛羥基形成）糖蛋白中寡糖鏈末端糖基組成的不同決定人體的血型。 O型：Fuc（巖藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）第三十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月免疫抗原紅血球第四十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（二）糖脂與脂多糖脂類與糖（或低聚糖）結(jié)合的一類復(fù)合糖。1.甘油醇糖脂：甘油二酯與己糖（半乳糖、甘露糖和脫氧葡萄糖）結(jié)合而成。2.N-酰基神經(jīng)醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNHOH（R為糖基或糖鏈基；R為脂肪酸鏈。）第四十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第四十二張，PPT共五十一頁，