有機化學實驗基礎知識講座-47頁PPT課件

1、有機化學實驗基礎知識講座 主講教師: 安琳藥學院藥物化學教研室實驗序號實驗名稱實驗性質學時分配實驗說明1實驗基礎知識講座基礎性實驗5學時2萃取實驗基礎性實驗4學時3常壓蒸餾基礎性實驗4學時4絕對乙醇的制備基礎性實驗4學時用3的產品5乙酸乙酯的制備合成實驗6學時用4的產品6乙酰苯胺的制備及重結晶綜合性實驗6學時7乙酰苯胺的熔點和紅外光譜測定4學時用6的產品8性質實驗驗證性實驗4學時9實驗考察綜合考察3學時實驗計劃(40學時)實驗序號實驗名稱實驗性質學時分配1熔點的測定基礎性實驗4學時2常壓蒸餾基礎性實驗4學時3萃取實驗基礎性實驗4學時4乙酸乙酯的制備基礎性實驗6學時5性質實驗驗證性實驗6學時6乙

2、酰苯胺的制備合成實驗4學時7乙酰苯胺的重結晶基礎性實驗4學時8實驗考察綜合考察4學時舊的有機化學實驗計劃(36學時)注意1. 有機化學基礎理論講座,以鞏固學生的理論基礎;2. 增加了實驗學時比例, 突出實踐課程的重要性;3. 序列化有機化學實驗,倡導綠色化學理念;5. 繼續(xù)加強實驗操作考核,將實驗管理成績和實驗操作過程成績納入考核體系.4. 跨學科綜合實驗,實現有機化學與藥學相關學科知識的交叉;開設有機化學實驗基礎知識講座 1. 幫助學生盡快融入到有機化學實驗中;2. 將零散的實驗內容糅合在一起;使知識系統化;3. 扎實有機化學實驗基礎知識, 使學生在實驗中能結合理論知識學會思考實驗過程;4.

3、 扎實有機化學實驗基礎知識,使學生在實驗中能結合理論知識思考實驗過程;開設有序化、綠色化實驗 1. 有計化學實驗試劑和實驗中產生的有毒氣體和廢液對環(huán)境污染嚴重, 對身體健康產生影響；2. 實驗試劑消耗大，成本高，后處理麻煩且易造成二次污染；3. 對學生來講，對單個實驗的產品質量及產量認識不夠，所以不會過多地追求產品好壞，對實驗往往有應付的心理；4. 學生在實驗中過于機械化，不注重思考；蒸餾無水乙醇制備絕對乙醇制備乙酸乙酯第一部分 有機化學實驗的基本知識 有機化學基礎知識講座1. 掌握熔點測定、蒸餾及沸點測定、分餾、萃取、重結晶、回流等基本操作; 4. 應用理論課知識解決實驗中出現的問題。3.

4、配合理論課教學，加深理解和掌握理論知識；培養(yǎng)學生理論聯系實際的工作作風，嚴謹的科學態(tài)度； 2. 培養(yǎng)學生綜合實驗和自主設計合成工藝路線的能力,使學生能正確選擇儀器、安裝裝置、和合理設計分離提純方法; 1.1 有機化學實驗的目的和任務12 有機化學實驗室規(guī)則 1. 做好實驗預習工作，了解所用藥品的危害性及安全操作方法，按操作規(guī)程，小心使用有關實驗儀器和設備，若有問題應立即停止使用。4實驗時應保持安靜，操作認真，并如實地作好實驗記錄；遵從教師的指導，實驗中途不得擅自離開實驗室，不得使用手機等通訊設備。2. 實驗前，認真清點、檢查玻璃儀器；實驗中，安全合理使用玻璃儀器；實驗后，洗凈并妥善保管玻璃儀器

5、，尤其應學會玻璃儀器的洗滌方法。3實驗藥品使用前，應仔細閱讀藥品標簽，按需取用，避免浪費；取完藥品后要迅速蓋上瓶塞，避免搞錯瓶塞，污染藥品。公用儀器、原料、試劑和工具應在指定的地點使用，用后立即放回原處。嚴格控制原料、試劑的用量操作。破損儀器應及時報損補充，按規(guī)定賠償。5.學生若有新的見解或建議，如要改變實驗步驟和試劑用量等，須先征得教師同意然后再實施。如果發(fā)生意外事故，應立即報告教師及時處理。7. 禁止在實驗室內喝水、吃東西。飲食用具不要帶進實驗室，以防毒物污染，離開實驗室及飯前要冼凈雙手。6實驗完畢要做好實驗臺面清潔工作，值日學生應將實驗室內全部清潔，將實驗器材、試劑擺放到指定位置，擺放整

6、齊，并檢查水、電、煤是否安全，經實驗技術員老師檢查合格，方能離開實驗室。12 有機化學實驗室規(guī)則 1.3 有機化學實驗室的安全知識 1. 火災的預防 一、實驗室事故的預防 (1) 盡量防止或減少易燃物的氣體外逸，不得將易燃試劑放在敞口容器或燒杯內；傾倒時應滅火源，注意室內通風；加熱時嚴禁用明火。 (2) 不可將與水有強烈反應的藥品倒入水槽中，如殘留的鈉切忌用水沖洗，應用乙醇處理。 (3)使用酒精燈時應用火柴引火，不可用另外的酒精燈的火焰直接引火。(4)用油浴加熱蒸餾或回流切勿使冷凝用水濺人熱油浴中，以免使油外濺到熱源上而起火.2. 爆炸的預防 (2) 減壓蒸餾時不得使用機械強度不大的儀器(如錐

7、形瓶、平底燒瓶、薄壁玻璃儀器等)，要仔細檢查儀器有無破損和裂縫。(1) 常壓操作時切勿在密閉系統內進行加熱反應，在反應進行過程中要經常注意儀器裝置的各部分有無堵塞現象。(4) 避免金屬鈉與水、鹵代烷直接接觸，以免因劇烈反應而發(fā)生爆炸。(3) 對于易爆炸的固體如重金屬乙炔化物、三硝基甲苯等，不能重壓或撞擊，以免引起爆炸。1.3 有機化學實驗室的安全知識 3. 中毒的預防 (1) 對有毒物品應認真操作、妥善保管。實驗后的有毒殘渣須及時按要求處理，不許亂放。 (2) 有些有毒物質會滲入皮膚，因此使用時必須戴橡皮手套，操作后應立即洗手。切勿讓有毒物沾及五官或傷口。(3) 使用有毒試劑或反應過程中產生有

8、毒氣體或液體的實驗，應在通風櫥中進行。有時也可用氣體吸收裝置 以除去反應中所生成的有毒氣體。1.3 有機化學實驗室的安全知識 4. 觸電的預防 (1) 電器裝置與設備的金屬外殼應與地線連接，使用前應先檢查其外殼是否漏電。 (2) 使用電器時應防止人體與電器導電部分直接接觸，不能用濕的手或手握的濕物接觸這些部分。(3) 電器設備用畢后應立即拔去電源，以防發(fā)生事故。1.3 有機化學實驗室的安全知識 二、事故的處理和急救1.火災的處理首先應切斷電源，移去易燃易爆試劑，再根據易燃物種類和火勢采取措施覆蓋火源。二氧化碳滅火器適用于油脂，電器及其它較貴重電器著火時使用泡沫滅火器只有火焰大時才使用；四氯化碳

9、滅火器不能在狹小和通風不良實驗室中用；水衣服著火時使用，但一般不能用于油浴和有機溶劑著火時使用。干沙金屬鈉、鉀、鎂、鋁粉、電石、過氧化鈉著火淋濕的抹布地面或桌面著火，如火勢不大可用來滅火石棉板反應瓶內有機物著火可用蓋住瓶口，火即熄滅1.3 有機化學實驗室的安全知識 酸灼傷：眼睛灼傷用1%NaHCO3溶液清洗；皮膚灼傷用5%NaHCO3溶液清洗。堿灼傷：眼睛灼傷用1%硼酸溶液清洗；皮膚灼傷用1%2%醋酸溶液清洗。2. 化學灼傷處理1.3 有機化學實驗室的安全知識 3. 割傷和燙傷處理割傷：先要取出玻璃片，用蒸餾水或雙氧水清洗傷口，涂上紅藥水，再用紗布包扎；若傷口嚴重，應在傷口上方用紗布扎緊，急送

10、醫(yī)院。燙傷：輕者涂燙傷膏，重者涂燙傷膏后立即燙傷膏4. 四級品（實驗試劑，LR）：主要用于普通的實驗和科學研究上，也可用于要求較高的工業(yè)生產上，其瓶簽顏色為棕色、黃色或其它顏色。1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用 一、化學試劑的規(guī)格常用化學試劑根據其純度不同分成不同的規(guī)格。我國生產的試劑一般分為四種級別：1. 一級品（優(yōu)級純，GR）：用于基準物質，主要用于精密的科學研究和分析鑒定，其瓶簽顏色為綠色。2. 二級品（分析純，AR）：主要用于一般的科學研究和分析鑒定，其瓶簽顏色為紅色。3. 三級品（化學純，CP）：用于要求較高的有機和無機化學實驗，也用于要求較低的分析實驗，其瓶簽顏色為藍色。汞能

11、在室溫下慢慢蒸發(fā)，導致急、慢性中毒。處理和提純應在通風櫥中進行。如汞潑翻，應用水泵減壓收集；分散小粒，可用硫粉、鋅粉、三氯化鐵溶液消除。二、有毒試劑的使用無機試劑黃磷極毒，切忌用手直接取用，否則引起嚴重持久性燙傷。溴液應在通風櫥中取用，若有撒落，應用砂掩埋。1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用 甲醇損害視神經；苯對造血系統和中樞神經系統有損害，條件允許時，最好用毒性較低的石油醚、醚、丙酮、二甲苯代替二硫化碳、苯和鹵代烷。苯胺及衍生物吸入及皮膚均可中毒，慢性中毒，引起貧血；芳香硝基化合物化合物中硝基愈多，毒性愈大；苯酚能灼傷皮膚，引起壞死或皮炎；生物堿大多數具有強烈毒性，皮膚亦可吸收，少量即可

12、導致中毒，甚至死亡；2有機試劑使用上述藥品的實驗必須在通風櫥中進行，并保持指內空氣流暢，若藥品可用皮膚、黏膜入侵則應注意對眼睛、皮膚的保護，必要時帶上防護眼鏡或手套，不得品嘗藥品。1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用 1. 5 有機化學實驗常用的儀器 一、普通玻璃儀器有機化學實驗室玻璃儀器可分為：普通玻璃儀器和磨口玻璃儀器 。梨型分液漏斗球型分液漏斗普通分液漏斗加料漏斗表面皿二、磨口玻璃儀器1. 5 有機化學實驗常用的儀器 標準接口玻璃儀器是具有標準化磨口或磨塞的玻璃儀器。儀器口塞尺寸標準化、系統化、磨砂密合，凡屬同類規(guī)格接口，均可任意連接，組裝成各種配套儀器。與不同規(guī)格的部件無法直接組裝時

13、，可用轉換接頭連接。使用標準接口玻璃儀器，既可免去配塞子的麻煩，又能避免反應物或產物被塞子污染，口塞磨砂性能良好，密合性可達較高真空度，對蒸餾尤其減壓蒸餾有利，對于毒物或揮發(fā)性液體的實驗較為安全。標準接口玻璃儀器，均按國際通用的技術標準制造。儀器的每個部件在其口塞的上或下顯著部位均有烤印的白色標志，表明規(guī)格。常用有10，12，14，16，19，24，29，34，40等。本實驗室所選用的玻璃儀器規(guī)格為19。有時標準接口玻璃儀器有兩個數字，如10/30，10表示磨口大端的直徑為10mm，30表示磨口的高度為30mm。圓底燒瓶茄形瓶三頸瓶錐形瓶長頸燒瓶容量瓶1. 5 有機化學實驗常用的儀器 滴液漏斗

14、恒壓滴液漏斗直型冷凝管球型冷凝管空氣冷凝管蛇型冷凝管1. 5 有機化學實驗常用的儀器 蒸餾頭克氏蒸餾頭刺型分餾頭分水器Soxhlet提取器1. 5 有機化學實驗常用的儀器 彎管接引管真空接引管彎形接收管變口接頭1. 5 有機化學實驗常用的儀器 3. 操作方法加入干燥劑后，振蕩，靜置觀察，若干燥劑黏附在瓶壁上，干燥不徹底。若干燥前液體呈渾濁，干燥后為澄清，可認為水分基本除去。干燥劑顆粒大小要適當，太大吸水慢；太小吸附有機物較多。1. 6 產品的干燥 一、液體有機物的干燥1. 干燥劑的選擇液體有機物的干燥通常是將干燥劑直接放入有機物中，因此選擇干燥劑要考慮以下因素：與被干燥的有機物不能發(fā)生化學反應

15、；不能溶于該有機物中；吸水量大、干燥速度快、價格便宜。2. 干燥劑的用量可根據干燥劑的吸水量和水在有機物中的溶解度來估算，當然也要考慮分子結構，含親水性基因的化合物用量稍多。干燥劑的用量要適當，用量少干燥不完全；過多則因干燥劑表面吸附而造成被干燥有機物損失。一般用量為10mL液體約加0.51g干燥劑。晾干：將固體樣品放在干燥的表面皿或濾紙上，攤開，再用一張濾紙覆蓋，放在空氣中晾干。烘干：將固體樣品置于表面皿中放在水浴上烘干，也可用紅外燈或烘箱烘干。必須注意樣品不能遇熱分解，加熱溫度要低于樣品熔點。其他干燥方法：干燥器干燥，減壓恒溫干燥器干燥等。二、固體有機物的干燥1. 6 產品的干燥 1. 7

16、 加熱和冷卻 一、加熱1. 空氣浴加熱利用熱空氣間接加熱的原理，對沸點在80以下的液體均可采用實驗中常用的方法有石棉網上加熱和電熱套加熱。2. 水浴加熱當加熱的溫度不超過100時，最好使用水浴加熱較為方便。當用到金屬鉀、鈉的操作以及無水操作時，決不能在水浴上進行，否則會引起火災，由于水浴的不斷蒸發(fā)，適當時要添加熱水，使水浴中的水面經常保持稍高于容器內的液面。（1）甘油 可以加熱到140-150，溫度過高時則會炭化。（2）植物油 可加熱到220，常加入1%的對苯二酚等抗氧化劑，便于久用。若溫度過高時分解，使用時要小心。（3）石蠟油 可以加熱到200左右，溫度稍高并不分解，但較易燃燒。（4）硅油

17、在250時仍較穩(wěn)定，透明度好，安全，是目前實驗室里較為常用的油浴之一，但其價格較貴。油浴加熱范圍為100250 ，油浴加熱要注意安全，防止著火，防止濺入水滴。優(yōu)點是使反應物受熱均勻，反應物的溫度一般低于油浴溫度20左右。常用的油浴有：3. 油浴4. 沙浴（溫度可達350）1. 7 加熱和冷卻 二、冷卻冷卻是有機化學實驗要求在低溫下進行的一種常用方法，根據不同的要求，可選用不同的冷卻方法。一般的冷卻，可將盛有反應物的容器浸在冷水中；在室溫以下冷卻，可選用冰或冰水混合物；0以下冷卻，可用碎冰和無機鹽按一定比例混合物作為冷卻劑。干冰和丙酮、氯仿等溶劑混合，可冷卻到-78 ；液氮可冷卻到-196 。必

18、須注意的是溫度低于-38 時，不能使用水銀溫度計；而應是用裝有有機液體的低溫溫度計。1. 7 加熱和冷卻 第二部分有機化學實驗常用裝置 減壓過濾裝置圖2.1 減壓過濾裝置 普通蒸餾裝置1 2.2 普通蒸餾裝置 簡單分餾裝置 2.3 簡單分餾裝置 氣體吸收裝置2.4 氣體吸收裝置 冷凝管的選擇要依據反應混合物沸點的高低。多采用球形冷凝管當被加熱液體沸點高于140時，可選用空氣冷凝管。若被加熱液體沸點很低或其中有毒性較大的物質可選用蛇形冷凝管，以提高冷卻效率。2. 7 回流裝置 第三部分粗產品的精制方法簡介 3.1 液體粗產品的精制在實驗室中，萃取大多在分液漏斗中進行，當需要連續(xù)萃取時，可采用索氏

19、提取器。選擇合適的有機溶劑可將有機產物從水溶液中提取出來，也可將無機產物中有機雜質除去；通過水萃取可將反應混合物中的酸堿催化劑及無機鹽洗去；用稀酸或堿可除去反應混合物中的堿性或酸性雜質。一、 萃取利用蒸餾，不僅可將揮發(fā)性與不揮發(fā)性物質分離，也可將沸點不同的物質分離。二、 蒸餾當被分離組分的沸點差在30以時，采用普通蒸餾。當沸點差小于30時，可采用分餾柱進行簡單分餾。3.1 液體粗產品的精制3.2 固體粗產品的精制沉淀分離法是選用合適的化學試劑將產物中的可溶性雜質轉變成難溶性物質，再經過濾分離除去，這是一種化學方法，要求所選試劑能夠與雜質生成溶解度很小的沉淀，并且在自身過量時容易除去。一、 沉淀

20、分離選用合適的溶劑，根據雜質含量多少的不同，進行一次或多次重結晶，即可得到固體純品。若粗產品中含有有色雜質、樹脂狀聚合物等難以用結晶法除去的雜質時，可在結晶過程中加入吸附劑進行吸附。常用的吸附劑有活性碳、硅膠、氧化鋁、硅藻土及滑石粉等。二、 重結晶3.2 固體粗產品的精制第四部分有機化學實驗報告的書寫3. 列出粗產物純化過程及原理，明確各步操作目的和要求。4.1 實驗預習實驗預習是有機化學實驗的重要環(huán)節(jié)，對保證實驗成功與否、收獲大小起著關鍵作用。為避免照方抓藥，依葫蘆畫瓢，而積極主動、準確地完成實驗，必須認真做好實驗預習，具體要求如下：1. 將本實驗的目的、要求、反應式（正反應，主要副反應）、主要反應物、試劑和產物的物理常數（查手冊或辭典）、用