高中化學(xué)合成高分子化合物教學(xué)中學(xué)生常見錯誤與問題的

1、高中化學(xué)“合成高分子化合物”教學(xué)中學(xué)生常見錯誤與問題的分析與解決策略許昌縣一高馮學(xué)民學(xué)生常見錯誤與問題1、概念多，易混淆。2、普遍反映合成高分子結(jié)構(gòu)簡式難于記憶。與煌及其衍生物相比合成高分子結(jié)構(gòu)簡式比較復(fù)雜。如果用背誦英文單詞的方法去記憶，是無法收到好效果的。解決策略1、設(shè)計導(dǎo)學(xué)案，做好課前預(yù)習(xí)，講解時運用對比法，緊扣概念。導(dǎo)學(xué)案第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法聚合反應(yīng)分為 和。一、加成聚合反應(yīng)1、名詞單體：。鏈節(jié)：。聚合度：。聚合物的平均相對分子質(zhì)量 =2、定義：。3、特點單體必須。例如：單烯燒、二烯燒、快燃發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中， 。4、類型均聚反應(yīng)：共聚反應(yīng)：5、加聚反應(yīng)的書寫單烯燃

2、二烯燃快燃6、判斷加聚高聚物的單體凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物, 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，、縮聚反應(yīng)1、定義：2、特點：縮聚反應(yīng)單體往往是 (如：-OH -COOH -NH2 -X活潑氫原 子等)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時， 所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成 3、書寫方法縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè) ,而加聚物的端基“通常用一”表示。書寫縮聚反應(yīng)方程式時，除單體的物質(zhì)的量與縮聚結(jié)構(gòu)式的下腳標(biāo)要 外，也要注意。由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為;由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子的物質(zhì)的量為 4、縮

3、聚反應(yīng)的類型(1)二元竣酸和二元醇的縮聚(2)羥基酸的酯化縮聚(3)氨基酸的縮聚5、縮聚產(chǎn)物單體的判斷根據(jù)縮聚高分子的鏈節(jié)確定其單體時，可用切割法，先斷開默基與氧原子間的共價鍵，或斷開厥基與氮原子間的共價鍵，然后給默基接上羥基， 給氧或氮接上氫原子， 鏈節(jié)端點的厥基、氧、氮、也按此法。2、講解對比、典例剖析、強化訓(xùn)練一、合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型.加成聚合反應(yīng)（簡稱加聚反應(yīng)）特點單體分子含不飽和鍵（雙鍵或三鍵）；單體和生成的聚合物組成相同；反應(yīng)只生成聚合物。（2）加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用-FCH-CH；玉“一”表示。如

4、聚丙烯的結(jié)構(gòu)式1（3）加聚反應(yīng)方程式的書寫均聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。如怖化劑 rtCH1CHK CHe CH玉共聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。如一定條伸下Cfi CHeCH i I CHj.縮合聚合反應(yīng)（簡稱縮聚反應(yīng)）特點縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團；單體和聚合物的組成不同；反應(yīng)除了生成聚合物外，還生成小分子；含有兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。（2）縮合聚合物（簡稱縮聚物）結(jié)構(gòu)簡式的書寫 要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如HD-EC一冰一。孤。玉 H端基悚子端基康子雨（3）縮聚反應(yīng)方程式的書寫單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致；要

5、注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為（n-1）;由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n - 1)。以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結(jié)合成水而進行的縮 聚反應(yīng)。催化劑以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進行的縮聚反應(yīng)。 一定條件下1 舊 IXiC-CGOH + uHOCHeCHQH -0 0HOECY-CXHfYK-+(即-1)比。以竣基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進行的縮聚反應(yīng)。 TOC o 1-5 h z (CHz )sNHz + iHOOC( CHzCOOH一定條件 -Q0 HYPERLI

6、NK l bookmark46 o Current Document IIIH-ENH (CH? )cNH-c (CH?) 6-(AOH + il洱口H C H 斗-特別提醒單體與鏈節(jié)不同，如單體是 CH=CH,鏈節(jié)為一CHCH一,加聚物與單體結(jié)構(gòu)上不相似，性質(zhì)不同，不為同系物。如分工中無3.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)小同點反應(yīng)物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的，但必須要含有 某些官能團生成物生成物只用高分子化合物生成物除局分子化合物外，還用水、鹵 化氫、氨等小分子化合物聚合物分子組成與單體相同分子組成與單體不完全相同相同點反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物

7、是高分子化合物二、高分子化合物單體的確定.加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷判斷有機高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是：(1)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物；(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等)，則一般為縮聚產(chǎn)物。.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個碳原子 (無其它原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將f 氏ch3-ECHcC-l；CHj=C兩個半鍵閉合即可。如cooch3 ,其單體是COOCH3。(2)凡鏈節(jié)的主鏈中有四個碳原子 (無其它原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為CH3ECHsCHf-C

8、H-CH3兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半健瓦合即可。如CH； -CHt 和 CH-CHe為阻 。 /(3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在/C=C、結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，-ECHEC H=C-CH2 i四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如CHCHe-CHC-CH?I的單體為匚印 ；-Ech：Ca-CH-CH-CH?和 CHlCH的單體為.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法OHr-CHzOHH(1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如的單體是0H和 HCHO(2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)，如H-EO-RiOH0II.如HEO-也以劣OH 的單體-中C- O單鍵

9、斷開, TOC o 1-5 h z ao HYPERLINK l bookmark32 o Current Document III底LmCHzHOH 的單體為 HOCHeCH8H_ooII 若鏈節(jié)中間含有 一L一部分，則單體為酸和醇,左邊加羥基，右邊加氫即可。如國三恒/的單體為HOOC-COOH和HOC2CHOH0 IIo（4）若鏈節(jié)中間含有 r止一部分，則單體一般為氨基酸，將中 CNo 0H + NH-CHj-CNH-CH-C ；OH單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫。如I補一口H| 臣二h|的單體為HaNCHCOOHCHjCHCO OHNHe特別提醒運用上述方法找單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)

10、物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維法逐步還原，準(zhǔn)確判斷單體的前提是熟練掌握加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的原理及方程式 的書寫。進行單體判斷時，不要被書寫方式迷惑，要注意到單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，同時嚴格按半鍵還原法進行判斷。典型實例剖析類型1有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:卜列說法正確的是（）A.聚合物的鏈節(jié)是B.聚合物的分子式是 GHC13C.合成該聚合物的單體是CHC1=CHC1D.若n表示聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97n答案 CD解析注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元C1YHC1.H，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為C1H。合成它的單體是 CHCl=CHCl其分子

11、式為（C2HCl2）n,相對分子質(zhì)量為 97n。類型2聚合物單體的判斷【例2 在國際環(huán)境問題中，一次性使用聚苯乙烯等材料帶來的“白色污染”是極為嚴重的環(huán)境問題之一。最近研制的一種可降解塑料，代號為3HB,結(jié)構(gòu)簡式為C-OHCHS 0，具有良好的生物適應(yīng)性，能在自然界降解。請回答下列問題：(1)該可降解塑料在自然界中可通過 (填序號)反應(yīng)降解為該聚合物的單體。A.加成B .消去 C .水解 D .氧化(2)該聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為 ,該單體中具有的官能團的名稱為O(3)各取1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時，分別消耗鈉和碳酸氫鈉的 物質(zhì)的量之比為。ICHjCHCOOH羥基、竣基(

12、3)2 ： 1oH-FoCHC 玉口 H解析依據(jù) 口國的結(jié)構(gòu)先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維法逐步還原，推測其單體，再依據(jù)官能團確定其性質(zhì)，寫出反應(yīng)方程式進行相關(guān)計算。H-FCf-CH.-3rOHCH：.是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。 0,失去的小分子為H2O,拆為一H和一OH,其單體必為一種，為O含有兩種官能團，有羥基(一OHW竣基(OH不能與NaHCO反應(yīng)，但能與金屬鈉反應(yīng)，一 COO冊能與Na反應(yīng)，又能與 NaHC 液反應(yīng)。圖拓展延伸判斷有機高分子化合物單體時，要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。鏈節(jié)一鏈節(jié)一半鍵還原、

13、雙鍵重現(xiàn)一正推驗證。若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮 再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時單體是二烯 煌)。(2)若是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團的形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物 質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。類型3有機高分子化合物的合成及反應(yīng)類型【例3】根據(jù)圖示，回答下列問題：反應(yīng)條件】催化詞I一奄膽一回住1一|GHjCl 高分子化合物回I 0O應(yīng)普 0 濃蒜”一3 J T05 CHE H QHA (1)寫出 A E、G的結(jié)構(gòu)簡式： A, E, G。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)是 ?反應(yīng)的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件) O(3)寫出、的反應(yīng)類型： 、。

14、-Eche一產(chǎn)玉答案(1)H 2c=CHHOOC(CH4COOHC2H5OH(2)ClCH 2CHCI + NaOI+丁 CH=CHC + NaCl + H2O水CHeFHe +?NaOH- CRT 出 +2N4Cl ClOH OH(3)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)一產(chǎn)-ECHi-解析 根據(jù)A的分子式推出A為乙烯，C為CL 匚1 ,D/ Chl=CHC|E為口! F為HOCH- CHOH結(jié)合F和縮聚大分子可推出 G為HOOC(C24COOH從而可推出答案。拓展延伸有機化合物框圖推斷題的關(guān)鍵是尋找突破口，特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系、特殊的轉(zhuǎn)化條件都可以成為突破口，同時要注意逆向思維的運用。7一教材問題解答思考與交流下

15、表列出了一些單體及它們的分子式，這些單體的聚合產(chǎn)物是什么，把結(jié)果填在表中空白處。單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH=CH丙烯CH=CHCH氯乙烯CH=CHCl丙烯酸CH=CHCOOH醋酸乙烯酯CHCOOCH=CH一烯CH=CH- CH=CH乙快CH= CHCH=CHCN丙烯睛點撥-fCHiCH?-Jr; -FCHjCH+ ;ICHjECHe-CHi ; -ECHzCH* ; ECH1CH3r ;ClCNCOOH-ECHCHi4f ;ECHiCH-CHYH80學(xué)與同通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體， 你知道下面兩個聚合物是由何種單體聚 合成的嗎？點核 CHz -CHCJi CHe-CH H

16、OCHCHOH現(xiàn)以甲基丙烯為原料合成有機玻璃樹脂，流程如下。KMnOfl催化劑H-/ HzSO4ch3c-cooh脫水OH加軍UH；5 0H .濃寫出有機物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為:B:HI答案 A: CHjC-CHzOHCH3B： CH?-C-COOH C： CH?-CCOOCHjCH,CH3COOCHjID: ECH?。玉CH38. (1)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為,它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這(2)已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為OOI .H-EN H-CH-O-N H一一C+口 H它是由 和(填單體的結(jié)構(gòu)簡式)通過 反應(yīng)而制得的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為O工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式：O答案COCHCH OH(Sy Hz N-CHCOQH H J NCH J C OOH 布集CH 3Hz NCHCOOH + nHzNCHzCQOHCHOO優(yōu)HLn-UM十-CH工(33 CH. =CHCN,CHS =CHCH =CHZ CH=CHCHi-CH-CH-CHE-CCW解析(1)聯(lián)