高考真題2019年高考化學(xué)母題題源系列專題20有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修原卷版

1、專題20 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)母題呈現(xiàn)【母題來源】2019年高考新課標(biāo)I卷【母題題文】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:0HKMnOaE,1)0HCOOH回答下列問題:2) H+1 ) CiHflONa/CiKiOH 一H F2) MCH3cH的 1-1HCHO(1) A中的官能團(tuán)名稱是CHOH(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))反應(yīng)所需的試劑和條件是(5)的反應(yīng)類型是(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式(7)設(shè)計(jì)由甲苯和

2、乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH 2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)?！緟⒖即鸢浮?1)羥基(2)(3)(4) C2H5OH/濃 H2SO4、加熱c6h5ch3光照C&H5CH2BrCH：COC%COOC典此士日小嶼比。1! CH3COCHCOOC:H51)OHA2) C6H戶hBrch24%CHjCOCKCOOH加訓(xùn)【試題解析】有機(jī)物A被高鎰酸鉀溶液氧化,使羥基轉(zhuǎn)化為厥基,B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C, C中的羥基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為竣基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成巳E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到

3、G,據(jù)此解答。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知 A中的官能團(tuán)名稱是羥基。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)， 該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知 B中的手性碳原子可表不為(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為(4)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據(jù)以上分析可知的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。成方程式依次為+ NaCJ(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制備CHjCOCHCOOHI,可以先由甲苯合成tH2c6HsCH2Bt再根據(jù)題中反應(yīng)的信息由乙酰乙酸乙酯合成CHICOCHCOOC2H5,最后根

4、據(jù)題中反應(yīng)的信息由H1C6H5CHKOCHCOOCH CHsCOCHCOOHI合成產(chǎn)品|。具體的合成路線圖為:CH2C6H5CH：Br6: CzHQXa C 沛 OHCH3COCH2COOC2H5 CHaCOCHCOOCzHsOtr、CHjCOCHCOOHH+H2c旺【命題意圖】 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、 合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、 化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的 能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決

5、實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反 應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常 碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān) 系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路 線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用?！久}方向】 本部分內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)的核心考點(diǎn)，高考對(duì)本模塊的考查主要以有機(jī)綜合題出現(xiàn)。高考對(duì)本 模塊的考查為理解和綜合應(yīng)用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或有機(jī)反應(yīng)為背 景考查有機(jī)基礎(chǔ)知

6、識(shí)，有機(jī)綜合題以藥物合成為背景考查綜合應(yīng)用能力。以某一新型有機(jī)物的合成為載體， 應(yīng)用題給信息，推斷合成中間產(chǎn)物，正確書寫有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式，判斷反應(yīng)條件，應(yīng)注意，應(yīng)用題給信息設(shè)計(jì) 簡短合成路線仍是命題的趨勢，而這些正是考生最容易失分的地方。有機(jī)化學(xué)是變化最小的試題，相對(duì)穩(wěn) 定的流程推斷問題，所考查內(nèi)容應(yīng)該涵蓋了有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)中的所有核心部分。略微有難度部分是同分異構(gòu)體種類的數(shù)目和合成路線圖設(shè)計(jì)。從形式上來說，一般就是以有機(jī)物的制備流程圖為載體或以有機(jī)反應(yīng)框圖為載體的合成與分析兩種情況；從考查的方向來看，主要是有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、方程式的書寫、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的檢驗(yàn)和鑒

7、別以及制備流程的設(shè)計(jì)等問題。2019年高考預(yù)計(jì)仍然以有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識(shí)為線索，要求考生對(duì)未知物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷， 考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握情況；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隱含 信息，推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有機(jī)物”的合成為載體，創(chuàng)設(shè)新情境，將有機(jī)合成路線以流程圖的形式呈現(xiàn)出來，綜合考查有機(jī)推斷，從而考查考生的科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)。其中限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，設(shè)計(jì)合成路線是等命題新趨勢。【得分要點(diǎn)】 該模塊試題屬于選做題，題型為綜合題，分值為 15分。宥機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”選考題一般是以有機(jī) 推斷題形式呈現(xiàn)的，

8、多以有機(jī)物在生產(chǎn)、生活、醫(yī)藥、科研過程中的某一環(huán)節(jié)或過程為素材，以有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)類型為轉(zhuǎn)化的載體，以官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化為依據(jù)，考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí) 的掌握情況及推斷能力和綜合分析能力，是一些基礎(chǔ)較好的同學(xué)喜歡選做的題目。.有機(jī)反應(yīng)類型(1)當(dāng)反應(yīng)條件為 NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代煌的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為 NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代燒或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃 H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醛或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧

9、化為醛或醛氧化為酸的反應(yīng)。4（6）當(dāng)反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。（7）當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與 X2反應(yīng)時(shí)，通常是 X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈 煌基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)， 而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的 H原子直接被取代。（8）根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時(shí)，要特別用好 加氫、去氧一一還原反應(yīng)，加氧、去氫 氧化反應(yīng)”。（9）錯(cuò)別字辨析：常見錯(cuò)別字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、鈍化、氣體逸出、金剛石、俊鹽、苯、硝化、溶解、燒點(diǎn)、較量瓶等。（此處為正確書寫）.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法（1）官能團(tuán)的引入引入鹵素原子：烯燒、

10、快煌與 HX或X2發(fā)生加成反應(yīng)；烷燒與 X2發(fā)生取代反應(yīng)；醇與 HX發(fā)生取代 反應(yīng)。引入羥基：烯煌與水發(fā)生加成反應(yīng)； 醛（酮）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)； 鹵代燃在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)； 酯的水解等。引入雙鍵：加成反應(yīng)（快燒加氫或HX）；消去反應(yīng)（鹵代燒、醇的消去）；醇的氧化引入 聶 O等。（2）官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)或聚合反應(yīng)消除不飽和鍵。通過取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)等消除羥基（一OH）。通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基（一CHO）。通過水解反應(yīng)消除酯基。通過水解反應(yīng)、消去反應(yīng)消除鹵素原子。（3）碳鏈的增減增長：如不飽和物質(zhì)的加成或聚合；有機(jī)物與HCN反應(yīng)（一般會(huì)以信息形式給出）。縮

11、短：如果的同系物、烯燃的氧化；燒的裂化或裂解；酯的水解反應(yīng)等。1 .【江西省名校（臨川一中、南昌二中 ）2019屆高三3月聯(lián)合考試】 據(jù)報(bào)道，化合物 M對(duì)番茄灰霉菌有較 好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。已知:回答下列問題：(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為 , A到B的反應(yīng)類型為 。(2) A的名稱為。(3)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(5)化合物C滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中一種有 5種不同種類氫原子的同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解；能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)已知 CH3CH2CNCH3CH2COO

12、HO 請(qǐng)以0H(X、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物0HTOCOOCH,CH3r T j,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)2.【廣東省深圳市2019年高三4月第二次調(diào)研考試】 蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路線如下:毗碇 RCHO+HOOCCH 2COOH RCH=CHCOOH 當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：RCH-CHOH=RCHCHO請(qǐng)回答下列問題:(1)化合物F的名稱是 ; B-C的反應(yīng)類型是 。(2)化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱是 ; G-H的反應(yīng)所需試劑和條件分別是 、。(3)寫出化合物 C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化

13、學(xué)方程式 。(4)化合物 W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則W可能的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮順反異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1: 1:1:1,寫出符合要求的 W的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)參照上述合成路線， 設(shè)計(jì)由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOH的 合成路線(無機(jī)試劑任選)。3 .【河南省頂級(jí)名校 2019年高三第四次聯(lián)合質(zhì)量測評(píng)】根皮素R()可應(yīng)用于面膜、護(hù)OHO膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下：0H廄,我白11cticCHiCI回CU! OH已知A的化學(xué)名稱

14、是, B-C的反應(yīng)類型是。D的結(jié)構(gòu)簡式是 ,其核磁共振氫譜共有 組峰。E-F的化學(xué)方程式為 , G的官能團(tuán)的名稱是 。GHH 的化學(xué)方程式為 。M是F的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮立體異構(gòu))1能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)O(6)設(shè)計(jì)以丙烯和1, 3-丙二醛為起始原料制備的合成路線 (無機(jī)試劑任選)。4 .【北京市東城區(qū)2019年高三二?！?緩釋布洛芬是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其一種合成路線如下: TOC o 1-5 h z OOR A ri _ Y Zn-Hg _催化劑HC1 J已知：O 一 0。0HorC氏,氐催化劑丸_催化劑 R1C00R2 + R30H

15、 R1C00R3 + R2OH8(1)按照官能團(tuán)分類， A所屬的類別是 。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是。F-G的反應(yīng)類型是。H的結(jié)構(gòu)簡式是。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請(qǐng)將下列方程式補(bǔ)充完整。C%CHiCH.C-CH + 2n H2O 一定條件 。HiC-CH-CH2-_jHCH-COOCH2CFhOOC以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯()的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)充完整(無機(jī)試劑任選)。Brs/CCh !ch2=chch3汨 | CHQHI 濃 HzSd1M9 ?H 3cCCOC H 35.【湖北省天門、仙桃等八市2019屆高三3月第二次聯(lián)合考試】

16、 某研究小組擬合成染料 X和醫(yī)藥中間體 Y。已知:N02 hcoci*rcon，RC1/RN回答下列問題：A的系統(tǒng)命名為。C的結(jié)構(gòu)簡式為 。B到C的反應(yīng)類型是。C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。F的分子式為。G與A互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出滿足下列條件的任意兩種G的結(jié)構(gòu)簡式 核磁共振氫譜顯示 G分子中有4個(gè)吸收峰;紅外光譜顯示 G分子中含有苯環(huán)、甲氧基 (-OCH 3),沒有羥基、過氧鍵(-O-O-)Cl(7)設(shè)計(jì)以CH2=CH2和O=C/為原料制備 Y(Cl)的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任6.【山東省濰坊市 2019屆高三下學(xué)期高考模擬(二模)1高分子化合物G是種聚酯材料，其一種合成路選).線如下:OHCN-_ .口