有機(jī)化學(xué)第7章鹵代烷_(kāi)第1頁(yè)
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1、第7章 鹵代烷（1）主要內(nèi)容鹵代烷的類型和命名鹵代烷的親核取代，取代產(chǎn)物的類型親核取代反應(yīng)的兩種機(jī)理SN1和SN2機(jī)理， 兩種機(jī)理在反應(yīng)動(dòng)力學(xué)和立體化學(xué)上的不同之處正碳離子，正碳離子的穩(wěn)定性，正碳離子的重排 取代反應(yīng)小結(jié) RX為重要有機(jī)中間體（intermediates） 親核取代反應(yīng)機(jī)理小結(jié)鹵代烷親核取代的兩種機(jī)理： SN2 和 SN1 機(jī)理 SN2 機(jī)理：雙分子取代，一步機(jī)理 反應(yīng)速率 kRXNu- 手性底物反應(yīng)發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)換 SN1 機(jī)理：?jiǎn)畏肿尤〈綑C(jī)理 反應(yīng)速率 kRX 手性底物反應(yīng)發(fā)生消旋化碳正離子（Carbocation, Carbonium ion） 碳正離子：一類碳上只帶有

2、六個(gè)電子的活潑中間體碳正離子一般無(wú)法分離得到，可通過(guò)實(shí)驗(yàn)方法捕獲：甲基碳正離子伯碳正離子仲碳正離子叔碳正離子 p鍵對(duì)碳正離子的穩(wěn)定作用pp 超共軛芐基碳正離子烯丙基碳正離子 p軌道對(duì)碳正離子的穩(wěn)定作用pp 超共軛（共軛）給電子（誘導(dǎo)）吸電子效應(yīng)（共軛）吸電子效應(yīng)一些使碳正離子不穩(wěn)定的因素很不穩(wěn)定pp 共軛不飽和（吸電子）基團(tuán) 碳正離子的重排性遷移動(dòng)力：生成更穩(wěn)定的正碳離子1, 2-H 遷移其它形式的碳正離子的重排1, 2-H 遷移1, 2-CH3 遷移擴(kuò)環(huán)，解除小環(huán)張力寫出下列反應(yīng)的機(jī)理 溴乙烷與NaOH的反應(yīng)（SN2機(jī)理）機(jī)理： 希望通過(guò)這些例子，學(xué)習(xí)并基本掌握反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)方法 叔丁基溴在80EtOH水溶液中的水解反應(yīng)（SN1機(jī)理）機(jī)理：注意：機(jī)理有3步 寫出反應(yīng)機(jī)理解釋下列主要反應(yīng)產(chǎn)物的形成解答：是SN1機(jī)理主要產(chǎn)物本次課小結(jié)鹵代烷的類型和命名鹵代烷的親核取代反應(yīng)，各種取代產(chǎn)物的類型親核取代

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