鹵代烴的重要實(shí)驗(yàn)教案

1、人教版化學(xué)學(xué)科選修五模塊主備人 趙中明 審核 徐海龍 使用時(shí)間 編號(hào)018課題第二節(jié)鹵代炫第2課時(shí)鹵代煌的重要實(shí)驗(yàn)課型新授學(xué)習(xí)目標(biāo)1.理解鹵代炫水解反應(yīng)和消 去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。2.學(xué)會(huì)檢驗(yàn)鹵代 炫中鹵素原子的檢驗(yàn)方法。重點(diǎn)、難占八、理解水解反應(yīng) 和消去反應(yīng)的 實(shí)質(zhì)學(xué)法指導(dǎo)自主學(xué)習(xí)、探究、歸納總結(jié)、對(duì)比學(xué)習(xí)過程教與學(xué)備忘一.預(yù)習(xí)導(dǎo)學(xué)一、鹵代炫中鹵素原子的檢驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)原埋(1)通過鹵代炫的或?qū)Ⅺu素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)：離子方程式：O(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。2.實(shí)驗(yàn)步驟O一、鹵代炫反應(yīng)類型的證明.實(shí)驗(yàn)原理通過檢驗(yàn)乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型.實(shí)驗(yàn)裝置如右圖：完成

2、下列問題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入 ,其目的是 (2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其 乙醇反應(yīng) 萬程 式 為 CHCHBr + NaOH -7r NaOH匕醇1Afc CHCHBrCH=CHT +HBr。二.學(xué)習(xí)探究知識(shí)點(diǎn)1鹵代炫中鹵素原子的檢驗(yàn).為了檢驗(yàn)?zāi)陈却胖械穆仍兀F(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中 合理的是()A.取氯代炫少許，加入 AgNO液B.取氯代炫少許與NaOHK溶液共熱，然后加入 AgNO容 液C.取氯代炫少許與NaOHK溶液共熱后，加入稀硝酸酸化， 再加入AgNO液D.取氯代炫少許與NaOHi醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸 化，再加入AgNO液.某學(xué)生將澳

3、乙烷與NaOHS液共熱幾分鐘后，冷卻，滴 入AgNO溶液，結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成，其主要原因是 ()A.加熱時(shí)間太短B.不應(yīng)冷卻后再加AgNO液C.加入AgNO液前未用稀HN述化D.反應(yīng)后的溶液中不存在Br知識(shí)點(diǎn)2鹵代炫反應(yīng)類型的證明：.澳乙烷在不同溶劑中與 NaOK生不同類型的反應(yīng)，生 成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)澳乙烷的性質(zhì)，用如圖所示的 實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物， 請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作I :在試管中加入 5 mL1 mol/L NaOFH和5 mL 澳乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作H:將試管如圖固定后，水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是試

4、管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是二(2)觀察到現(xiàn)象時(shí)，表明澳乙烷與NaOH液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是(4)為證明澳乙烷在NaOHi醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)， 在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是 , 檢驗(yàn)的方法是(需說明：所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象)。14、三.限時(shí)訓(xùn)練Cl1.下列鹵代煌中：CHCHBr、CHCl、CH=CHClCClC”c丹Br Br 其中屬于鹵代芳香炫的有（填序號(hào)，下同）；屬于鹵代脂肪炫的有 ;屬于多鹵代炫的有;屬于澳代煌的有。.下印分子式只表示一種物質(zhì)的是（）A 、GH6B、C3H8C、CECI2D、GF2cI2.要檢驗(yàn)?zāi)嘲囊彝橹?/p>

5、的澳元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)；B.滴入AgNO咨液，再加入稀HNQ觀察有無淺黃色沉淀生 成；C.加入NaOH?液共熱，然后加入稀HNO溶液呈酸性，再 滴入AgN酩液，觀察后無淺黃色沉淀生成；D.加入NaOH密液共熱，冷卻后加入 AgNO智液,觀察有 無淺黃色沉淀生成四、延伸拓展：寫出2-mO標(biāo)分別發(fā)生卜列反應(yīng)后生成物的水溶液結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)CH尸 CH-CH2-CH3-3 |23儂NaOH .Br乙醇溶液，思考：C（CH）3-CHBr能否發(fā)生消去反應(yīng)？五、課時(shí)作業(yè)1.有關(guān)澳乙烷的卜列敘述中，正確的是（）A.在澳乙烷中滴入AgNO容液，立即有淡黃色沉淀生成B.澳

6、乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C.澳乙烷與NaOH勺醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D.澳乙烷通常用澳與乙烷直接反應(yīng)來制取.證明澳乙烷中澳元素的存在，下列操作步驟中正確的是 ()加入硝酸銀溶液；加入氫氧化鈉溶液；加熱；冷 卻；加入稀硝酸至溶液呈酸性A.B. C.D.在鹵代炫RCHCHX中化學(xué)鍵如圖，列說 h h法中正確的是()1t匚也熱x TOC o 1-5 h z A.當(dāng)該鹵代炫發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的喇I鍵是和B.當(dāng)該鹵代炫發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是C.當(dāng)該鹵代炫發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和D.當(dāng)該鹵代炫發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和4.有機(jī)物分子CHCH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)

7、 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 使濱水褪色 使酸性高鎰酸鉀溶液褪色 與AgNO溶液反應(yīng)生成白色沉 淀聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B .只有不能發(fā)生 C.只有不能發(fā) 生D.只有不能發(fā)生.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾 步反應(yīng)()A.加成一-消去一-取代 B .消去一-加成一-水解C.取代一-消去一-加成D .消去一-加成一-消去.根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問題：(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A: B: C:(2)各步反應(yīng)類型：,.，,?(3)A B的反應(yīng)試劑及條件：.烯炫A在一定條件下可以按下列途徑進(jìn)行反應(yīng):CH, CH, cU-Uh, 已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是由由 ，F(xiàn)

8、l和F2、G和G分別互為同分異構(gòu)體。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：(2)屬于取代反應(yīng)的是 ,屬于加成反應(yīng)的是屬于消去反應(yīng)的是 。(3)Gi的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式是8.某液態(tài)鹵代炫R-X(R是烷基，X是鹵素原子)的密度a g/cm3,該鹵代炫可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成 ROH能跟水互 溶)和HX為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)方案如下： 準(zhǔn)確量取該鹵代炫b mL,放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀NaOH液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的 塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完全后，冷卻溶液，加稀硝酸 酸化，滴加過量AgNO容液得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱量，得固體 cg?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是：(2

9、)步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 A子。(3)該鹵代炫中所含鹵素的名稱是，判斷的依據(jù)（4）該鹵代炫的相對(duì)分子質(zhì)量是 例出計(jì)算式）。（5）如果在步驟中，加HNO勺量不足，沒有將溶液酸化， 則步驟中測(cè)得的c值A(chǔ).偏大B.偏小C.不受六、學(xué)習(xí)反思答案及解析：課時(shí)作業(yè)：一、1.（1）水解反應(yīng) 消去反應(yīng)（2）Ag + X =AgM2.取少量鹵代炫；加入 NaOH液；加熱煮沸；冷卻； 加入稀硝酸酸化；加入AgNO液二、2.（1）沸石防止暴沸（2）CH2=C2Hf + NaBr+ H2OC 檢驗(yàn)鹵代炫中是否含有氯元素時(shí)，由于鹵代炫中的氯元 素并非游離態(tài)的C，故應(yīng)加入NaOFH或NaOH勺醇溶液，并

10、加熱， 先使鹵代燒水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生 C，然后加入稀HNOB化， 再加AgNQ根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵彳t炫中含有氯元素。先加 HNO 酸化，是為了防止NaO由AgNO反應(yīng)生成AgOH再轉(zhuǎn)化為AgO黑色 沉淀干擾檢驗(yàn)。C（1）使試管受熱均勻 澳乙烷沸點(diǎn)低，減少澳乙烷的損失（冷 凝回流）（2）試管內(nèi)溶液靜置后不分層（3）紅外光譜、核磁共振氫譜（4）生成的氣體 將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛 有酸性KMnO容液的試管，酸性KMnO容液褪色（或直接通入澳的四氯 化碳溶液，濱的四氯化碳溶液褪色）解析 澳乙烷與NaOH勺乙醇溶液共熱反應(yīng)，由于澳乙烷沸點(diǎn)較 低，易揮發(fā)，故不直接用酒精燈加熱；

11、由于澳乙烷不溶于水，可利用 溶液是否分層來判斷反應(yīng)是否完全；可利用是否生成乙烯來判斷其反 應(yīng)類型。課后作業(yè)B 澳乙烷中的澳以原子形式存在，不能與 AgNO反應(yīng)，A項(xiàng) 錯(cuò)誤；澳乙烷與NaOH享溶液反應(yīng)時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；澳與 乙烷反應(yīng)產(chǎn)物不惟一，應(yīng)選用乙烯與 HBr加成。BB 本題考查了鹵代炫RCHCHX發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí) 斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，只斷 C-X鍵，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要 斷C X鍵和B碳原子上的C- H鍵（即）。I /C 從結(jié)構(gòu)上看有尸、，有一Cl,有- H,再考慮到一Cl 的B位有H原子，所以得答案G B 由題意，要制取1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷發(fā)生消去SiC

12、H尸但 -NaDH CK -CH -UJ. -反應(yīng)制得丙烯：口、式一凡0；再由丙CH. + Bi. -H,CHCHa烯與B2加成生成1,2-二澳丙烷：Er Er ,最后由1,2-二澳丙烷水解得產(chǎn)物 1,2 -丙二醇：CHCHBrCtBrCH +2NaOI+ CHCHOHCO+ 2NaBr。(1)（2）加成反應(yīng)消去反應(yīng) 成反應(yīng)（3）NaOH的醇溶液、加熱加成反應(yīng)消去反應(yīng)加解析 在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán) 變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。H?C C 鼻I I II” 比 CH; St Br 解析 以D為切入點(diǎn)推知A,再由A推斷B和C,推斷C時(shí)將B -C和A-C兩條線結(jié)合起來分析，可確定 C為B的一澳代物；D與NaOH醇溶液共熱，很明顯是發(fā)生消去反應(yīng)，依“足量”二字確定E是二烯炫，再順向思維推知 F、Q8. （1）防止鹵代炫揮發(fā)和冷凝回流（2）Na +、NO和Ag+所得AgX沉淀為白色小143.5 ab(5)A解析（1）因R X（屬于鹵代炫）的熔沸點(diǎn)較低，加熱時(shí)易