1以石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成高分子化合物F和G

1、PAGE PAGE 11專題復(fù)習(xí)習(xí)有有機(jī)合成成題11.以石石油產(chǎn)品品乙烯為為起始原原料進(jìn)行行合成高高分子化化合物FF和G，合成路路線如圖圖所示：已知：EE的分子子式為CC4H6O2，F(xiàn)的的分子式式為(CC4H6O2)n（俗名名“乳膠膠”的主主要成分分），GG的分子子式為(C2H4O)n(可用于于制化學(xué)學(xué)漿糊)，2CCH2=CHH2+2CCH3COOOH+OO22C4H6O2(醋酸乙乙烯酯)+2HH2O。又知：與與 結(jié)構(gòu)構(gòu)相似的的有機(jī)物物不穩(wěn)定定，發(fā)生生分子重重排生成成 請(qǐng)回回答下列列問(wèn)題：寫出結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式：E_，F(xiàn)_。寫出反反應(yīng)類型型、。寫出化化學(xué)方程程式：AB：；BC：；FG：。2.奧美美拉

2、唑(Omeepraazolle)是是基于220055年諾貝貝爾醫(yī)學(xué)學(xué)獎(jiǎng)成果果研制的的藥物，該藥物物對(duì)幽門門螺旋桿桿菌引起起的胃及及十二指指腸潰瘍瘍根治率率最高。奧美拉拉唑的合合成路線線如下(Me表表示甲基基)試回答下下列問(wèn)題題：(a)寫寫出反應(yīng)應(yīng)類型反應(yīng)，反應(yīng)，反應(yīng)。(b)反反應(yīng)是與一一種無(wú)機(jī)機(jī)小分子子反應(yīng)(在氫氧氧化鉀作作用下)，一分分子與一一分子反反應(yīng)時(shí)脫脫去一分分子硫化化氫得到到(A)的，這這種無(wú)機(jī)機(jī)小分子子化學(xué)式式為：(c)為為使最終終產(chǎn)品盡盡量少含含雜質(zhì)，反應(yīng)過(guò)過(guò)程中不不產(chǎn)生污污染物，你認(rèn)為為反應(yīng)中選用用一種理理想的無(wú)無(wú)機(jī)試劑劑應(yīng)是 (填化化學(xué)式)。3.法國(guó)國(guó)伊夫肖萬(wàn)和和美國(guó)羅羅伯特

3、格拉布布及理查查德施羅克克因在烯烯烴的復(fù)復(fù)分解方方法方面面所取得得的成就就而獲得得20005年諾諾貝爾化化學(xué)獎(jiǎng)。金屬卡卡賓是指指一類有有機(jī)分子子，其中中有一個(gè)個(gè)碳原子子與一個(gè)個(gè)金屬原原子以雙雙鍵連接接，它們們也可以以看做一一對(duì)拉著著雙手的的舞伴，在與烯烯烴分子子相遇后后，兩對(duì)對(duì)舞伴會(huì)會(huì)暫時(shí)組組合起來(lái)來(lái)；手拉拉手跳起起四人舞舞蹈，隨隨后它們們“交換舞舞伴”，組合合成兩個(gè)個(gè)新分子子，其中中一個(gè)是是新的烯烯烴分子子，另一一個(gè)是金金屬原子子和它的的新舞伴伴；后者者會(huì)繼續(xù)續(xù)尋找下下一個(gè)烯烯烴分子子，再次次“交換舞舞伴”。以下是利利用烯烴烴復(fù)分解解反應(yīng)進(jìn)進(jìn)行的合合成，其其中M=CHH2為金屬屬卡賓(Gru

4、ubbss)。（1）寫寫出(aa)、(b)反反應(yīng)的化化學(xué)方程程式；。（2）從從整個(gè)過(guò)過(guò)程來(lái)看看，金屬屬卡賓的的作用是是。（3）寫寫出卡賓賓在一定定條件下下可形成成的CHH2的電子子式。4. 新新華網(wǎng)北北京066年3月16日電電農(nóng)業(yè)部部防治高高致病性性禽流感感工作新新聞發(fā)言言人賈幼幼陵166日說(shuō)，廣西南南寧市和和西藏拉拉薩市疫疫區(qū)已經(jīng)經(jīng)解除封封鎖?！斑@標(biāo)志志著我國(guó)國(guó)高致病病性禽流流感阻擊擊戰(zhàn)取得得了階段段性成果果?！苯饎偧准淄?、金金剛乙胺胺等已經(jīng)經(jīng)批準(zhǔn)用用于臨床床治療人人類禽流流感；金金剛甲烷烷、金剛剛乙胺和和達(dá)菲已已經(jīng)批準(zhǔn)準(zhǔn)可用于于預(yù)防人人類禽流流感。(1)金金剛乙胺胺，又名名甲基基1金剛烷烷

5、甲基胺胺，其化化學(xué)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式如如圖所示示，其分分子式為為：_(2)金金剛乙胺胺是金剛剛乙烷的的衍生物物，金剛剛乙烷有有很多衍衍生物，它們可可以相互互衍變。下圖就就是它的的部分衍衍生物相相互衍變變圖。經(jīng)檢測(cè)發(fā)發(fā)現(xiàn)，EE分子中中有兩個(gè)個(gè)CO鍵，但但與新制制氫氧化化銅反應(yīng)應(yīng)得不到到紅色沉沉淀;11moll F與與足量的的鈉完全全反應(yīng)生生成222.4LL氣體(標(biāo)況下下);HH具有酸酸性，且且分子式式中只比比F少1個(gè)O。據(jù)此此回答下下列問(wèn)題題：(可用“R”表示)寫出DD、H的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：D_；H_。寫出CC+D的的化學(xué)方方程式：_；AB、EF的反應(yīng)應(yīng)類型分分別為：_、_。F在一一定條件件下，可可發(fā)生縮縮

6、聚反應(yīng)應(yīng)，形成成高分子子化合物物I，試寫寫出I的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。金剛乙乙烷在一一定條件件下可發(fā)發(fā)生氯取取代，其其一氯取取代物有有幾種：_。5. MM5纖維維是美國(guó)國(guó)開發(fā)的的種超高高性能纖纖維，在在相同的的防護(hù)級(jí)級(jí)別下，M5纖維維比現(xiàn)有有的防破破片材料料輕355，且且防熱和和防火性性能十分分出色。據(jù)報(bào)道道，美軍軍士兵佩佩帶的頭頭盔、防防彈背心心和剛性性前后防防護(hù)板在在戰(zhàn)爭(zhēng)，保住了了許多美美軍士兵兵的生命命。M55纖維是是剛桿形形又有強(qiáng)強(qiáng)力分子子間氫鍵鍵的聚合合物，當(dāng)當(dāng)z是聚合合物主鏈鏈方向時(shí)時(shí)，在xx方向y的氫鍵鍵是其晶晶體結(jié)構(gòu)構(gòu)的特征征。下面面是M55纖維的的合成路路線：(有些反反應(yīng)未注注明條

7、什什)請(qǐng)思考：(1)合合成M5的單體體的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式FF _，G _；(2)反反應(yīng)類型型：AB_，BCC_；(3)生生成A的同時(shí)時(shí)可能生生成的同同分異構(gòu)構(gòu)體為_。(4)寫寫出化學(xué)學(xué)反應(yīng)方方程式：C對(duì)苯苯二甲酸酸：_； DE：_；(5)11moll的F與 NaaHCOO3溶液反反應(yīng)，最最多耗NNaHCCO3_ moll；(6)怎怎樣理解解M5纖維分分子間有有強(qiáng)力氫氫鍵?6. 220055年諾貝貝爾化學(xué)學(xué)獎(jiǎng)由法法國(guó)科學(xué)學(xué)家YvvesCChauuvinn、美國(guó)國(guó)科學(xué)家家RobberttHOOrubbbs、 RiichaardRRScchroock共共同獲得得。以表表彰他們們?cè)谙N烴復(fù)分解解反應(yīng)方方面研

8、究究與應(yīng)用用所作出出的貢獻(xiàn)獻(xiàn)。已知知烯烴的的交叉復(fù)復(fù)分解反反應(yīng)機(jī)理理為雙鍵鍵斷裂，換位連連接?？煽杀硎緸闉椋?00又已知：R-CCH2-CHH=CHH2+Cll2 RR-CHH Cll CH=CH22+HCCl有機(jī)物RR是烴的的含氧衍衍生物(分子式式為：CC9H14O6)，常常用作纖纖維的增增塑劑以以及化妝妝晶等，F(xiàn)也可可由油脂脂水解得得到，有有機(jī)物RR的合成成路線如如下： 試回答下下列問(wèn)題題 (1)寫寫出反應(yīng)應(yīng)、的反應(yīng)應(yīng)條件：條件1；條件22。(2)寫寫出結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：；EE：。 (3)寫寫出反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式式：。7. 只只有一種種一鹵代代物的烷烷烴，其其分子結(jié)結(jié)構(gòu)有“球形(AA)”和

9、和“橢圓(BB)”兩兩類，它它們的組組成有一一定的規(guī)規(guī)律。AA類以甲甲烷(CCH4)為起始始物，然然后將甲甲烷分子子中所有有氫原子子用甲基基取代得得C(CCH3)4，再將將C(CCH3)4中所以以氫原子子用甲基基取代得得CC(CCH3)34。如此此循環(huán)得得一系列列物質(zhì)。B類以乙乙烷為起起始物，按同樣樣規(guī)律循循環(huán)也得得一系列列物質(zhì)。(1)寫寫出C原子數(shù)數(shù)在100以內(nèi)、一鹵代代物只有有一種的的烷烴的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式_(2)在在所有AA類和B類物質(zhì)質(zhì)中，碳碳原子數(shù)數(shù)在1000以內(nèi)內(nèi)、相對(duì)對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量最大大的分子子式是_(3)AA類物質(zhì)質(zhì)的通式式是_，B類物質(zhì)質(zhì)的通式式是_(4)AA類物質(zhì)質(zhì)與B類物質(zhì)質(zhì)之

10、間是是否存在在同分異異構(gòu)體？_(填“有”或“無(wú)”)。為為什么？_8. 已已知：C6H5-CHH3C6H5-COOOHOHOHC6HH5-NOO2C6H5-NHH2(易衩氧氧化)CH33-CHHOCHH3-CCH-CCNCHH3-CCH-CCOOHH煤的干餾餾產(chǎn)物甲甲苯通過(guò)過(guò)下列轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化可以以合成一一種聚酰酰胺類高高分子化化合物DD和一種種含三個(gè)個(gè)六元環(huán)環(huán)的化合合物J：回答下列列問(wèn)題：(1)XX、Y是下列列試劑中中的一種種，其中中X是_(填填序號(hào))。 aa、Fe和HCllb、酸性性KMnnO4溶液(2)寫寫出B的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)下下列物質(zhì)質(zhì)之間轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化的反反應(yīng)類型型為：AAB_，GH_。(4)寫

11、寫出下列列反應(yīng)的的化學(xué)方方程式：EF_。9. 纖纖維素是是自然界界最為豐豐富的可可再生的的天然高高分子資資源。纖維素素可制備備用于紡紡織、造造紙等的的粘膠纖纖維成成分是(C6H10O5)m，生生產(chǎn)過(guò)程程涉及多多個(gè)化學(xué)學(xué)反應(yīng)。工藝簡(jiǎn)簡(jiǎn)圖如下下：近來(lái)，化化學(xué)家開開發(fā)了一一種使用用NMMMO加工工纖維素素的新方方法，產(chǎn)產(chǎn)品“Lyooce纖維”成分也也是(CC6H10O5)m。工藝藝流程示示意圖如如下：“Lyyocee纖維”工藝流流程中，可充分分循環(huán)利利用的物物質(zhì)是。與“LLyocce纖維”工藝相相比，粘粘膠纖維維工藝中中會(huì)產(chǎn)生生含有(只填非非金屬元元素符號(hào)號(hào))的廢物物，并由由此增加加了生產(chǎn)產(chǎn)成本。“

12、Lyyocee纖維”被譽(yù)為為“211世紀(jì)的的綠色纖纖維”，原因因是。“Lyyocee纖維”工藝流流程中的的NMMOO可按如如下路線線制備(反應(yīng)條條件均省省略)：其其中，化化合物II可三聚聚為最簡(jiǎn)簡(jiǎn)單的芳芳香烴，化合物物可使溴溴水褪色色?；衔镂颕也可聚聚合為在在一定條條件下具具有導(dǎo)電電性的高高分子化化合物，該高分分子化合合物的化化學(xué)式為為?；衔镂锱c氧氣氣反應(yīng)的的原子利利用率達(dá)達(dá)1000%，其其化學(xué)方方程式為為。關(guān)于化化合物、的說(shuō)法法正確的的是(填代號(hào)號(hào))。A.都可可發(fā)生酯酯化反應(yīng)應(yīng) B.可被氧氧化，不可被被氧化C.都溶溶于水D.可與鈉鈉反應(yīng)，不可與與鈉反應(yīng)應(yīng)E.是是乙醇的的同系物物F.可由鹵

13、鹵代烴的的取代反反應(yīng)制備備OH寫出合合成最后后一步反反應(yīng)的化化學(xué)方程程式。10.II.蘋果果酸是一一種常見見的有機(jī)機(jī)酸，其其結(jié)構(gòu)為為： HHOOCCCHCH2COOOH蘋果酸酸分子所所含官能能團(tuán)的名名稱是、。蘋果酸酸不可能能發(fā)生的的反應(yīng)有有（選填填序號(hào)）。加成反反應(yīng) 酯化反反應(yīng) 加聚反反應(yīng) 氧化反反應(yīng) 消去反反應(yīng) 取代反反應(yīng)物質(zhì)AA(C44H5O4Br)在一定定條件下下可發(fā)生生水解反反應(yīng)，得得到蘋果果酸和溴溴化氫。由A制制取蘋果酸的的化學(xué)方方程式是是。II.在在相鄰的的碳原子子上連兩兩個(gè)或多多個(gè)OH或或 CCO基團(tuán)團(tuán)的化合合物，用用高碘酸酸(HIIO4)處理理時(shí)，發(fā)發(fā)生碳碳碳鍵斷裂裂的氧化化反

14、應(yīng)，由生成成物和消消耗HIIO4的量可可推知有有機(jī)物的的結(jié)構(gòu)，例如：（副產(chǎn)物物已略去去）R1CCHCHR2+HIIO4 R1CHOO+R22CHOO OH OHH|R1CCCR2+HIIO4 R1COOOH+RR2COOOHR1R2R1R2 O O CCHR3+HIIO4 CCO+RR3CHOO OH OHR1CCHCHCHR2+2HHIO44 R1CHOO+HCCOOHH+R22CHOO O OO O （1）當(dāng)當(dāng)1moolCHH2OH(CHOOH)33CHOO用HIIO4處理時(shí)時(shí)，將消消耗HIIO4moll。 （2）已已知：AA+3HHIO442HCCOOHH+2HHCHOO，則AA的結(jié)構(gòu)構(gòu)

15、簡(jiǎn)式為為。 （3）若若B+HHIO44HOOOC(CCH2)4CHOO，則BB的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為為。參考答案案：1（11）E為為CH33COOOCH=CH22，F(xiàn)為為 。（2）加加成反應(yīng)應(yīng)、水解解反應(yīng)。（3）CClCHH2CH2Cl+H2O CllCH22CH2OH+HCll； CllCH22CH2OH CH3CHO+HCll。 略（根據(jù)合合成路線線中的反反應(yīng)條件件易推出出，A是是ClCCH2CH2Cl。B是HHOCHH2CH2OH還還是CllCH22CH2OH呢呢？抓住住ABB、BC中的的反應(yīng)條條件，可可知AB發(fā)生生了取代代反應(yīng)，BCC發(fā)生了了消去反反應(yīng)，所所以可確確定B是是ClCCH2CH2O

16、H。C是CCH3CHOO，D是是CH33COOOH。在在這個(gè)基基礎(chǔ)上，再結(jié)合合E的分分子式可可推知EE是乙酸酸乙烯酯酯。）2. 由由反應(yīng)11可以知知道，僅僅是把-NO22變成了了-NHH2，則為為還原反反應(yīng)在反應(yīng)22中，用用原子守守恒法，比少一個(gè)個(gè)C原子，多兩個(gè)個(gè)H原子，再加上上去掉的的一個(gè)HH2S，可以以求得為為CS2，在反反應(yīng)3中是兩兩個(gè)有機(jī)機(jī)物反應(yīng)應(yīng)生成一一個(gè)HCCl，再再加上，也就能能看出是是一個(gè)取取代反應(yīng)應(yīng)，對(duì)比比反應(yīng)44前后的的兩個(gè)有有機(jī)物，也很容容易看出出，是在在上加了了硫氧雙雙鍵，即即，可為為氧化反反應(yīng)，所所用氧化化劑最好好為H2O2，從而而不引入入新的雜雜質(zhì)。答案：還還原(或

17、或氧化還還原反應(yīng)應(yīng))；取取代；氧氧化(或或氧化還還原反應(yīng)應(yīng)) b:CCS2 C:H2O23. （2）催化劑劑（3）4. (1)CC12H21N(1分)(2)R-CCHOHH-CHH2OH R-CH22COOOHR-CCHBrr-CHH2Br+2NaaOH 2NaaBr +R-CHOOH-CCH2OH 消去反反應(yīng)還原原反應(yīng)OCCHR-COn 5種5.（2）取取代（水水解），氧化反反應(yīng)（5）22moll(6)-OH、-NHH2等之間間均可相相互吸引引而形成成氫鍵。6. 解解析：(1)依依題意，A類為CHH4C(CH33)4 (CC5H12)CC(CCH3)34(C177H36)(C553H1088

18、)(C1161HH3244)B類為CCH3CH3 (CC2H6)(CH33)3CC(CH33)3 (CC8H18)(CHH3)3C3CCC(CCH3)33 (CC26H54)(C880H1622)(C2442H4866)所以C原原子數(shù)在在10以內(nèi)內(nèi)、一鹵鹵代物只只有一種種的烷烴烴有4種，分分別是CCH4、C(CCH3)4、CH3CH3、(CHH3)3CC(CH33)3。(2)由由上述分分子式演演變關(guān)系系可知，碳原子子數(shù)在1100以以內(nèi)、相相對(duì)質(zhì)量量最大的的是B類中的的C80H1622。(3)據(jù)A類結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式，第1、2、3 n個(gè)個(gè)物質(zhì)的的分子中中所含氫氫原子數(shù)數(shù)依次是是4330、4331、4332 433n-11。同理理，B類中第第1、2、3n個(gè)物物質(zhì)的分分子中所所含氫原原子數(shù)依依次是22311、2332、2333 233n。因A、B仍為烷烷烴，對(duì)對(duì)于A類烴中中第n個(gè)分子子，有CCmH2m+22，得m = 223nn-1 11，故A類分子子通式為為。同理理B類烴分分子通式式為。(4)AA類分子子的碳原原子數(shù)223nn-1-1為奇奇數(shù)，BB類烴分分子的碳碳原子數(shù)數(shù)3n-