8有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(講學(xué)案)-2018年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)含解析

1、學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精1。認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的構(gòu)造。2。認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體).3.能依照命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名。4。以烷、烯、炔和芬芳烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、構(gòu)造、性質(zhì)上的差別。5。認(rèn)識(shí)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。6。認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。7.認(rèn)識(shí)加成反響、取代反響和消去反響。8。認(rèn)識(shí)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、構(gòu)造特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。認(rèn)識(shí)氨基酸與人體健康的關(guān)系。一、有機(jī)物的組成、構(gòu)造和性質(zhì)1常有官能團(tuán)的特點(diǎn)反響（1)能使溴水褪色的

2、有機(jī)物過(guò)去含有、或CHO。(2）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物過(guò)去含有、-CHO或苯的同系物.、(3）能發(fā)生加成反響的有機(jī)物過(guò)去含有、CHO或苯環(huán)，其中CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反響.學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精4）能發(fā)生銀鏡反響或能與新制Cu（OH）2懸濁液反響的有機(jī)物必含有CHO。(5)能與鈉反響放出H2的有機(jī)物必含有OH或COOH。(6）能與Na2CO3或NaHCO3溶液反響放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有COOH。(7）能發(fā)生消去反響的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。(8)能發(fā)生水解反響的有機(jī)物為鹵代烴、酯（油脂）、糖或蛋白質(zhì)等.(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基.

3、(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。2常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷.判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí),依照烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí),依照組成丁醇可寫(xiě)成C4H9-OH，由于丁基有4種構(gòu)造,故丁醇有4種同分異構(gòu)體.（2)由等效氫原子推斷。碳鏈上有幾種不相同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體.一般判斷原則：同一種碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱地點(diǎn)上的氫原子是等效的。（3)用取代法推斷。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精如一個(gè)碳碳雙鍵能夠用環(huán)取代;碳氧雙鍵能夠用碳碳雙鍵取代并將氧原子移

4、到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵,也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不相同原子間也能夠取代,如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的地點(diǎn)，再改變另一個(gè)取代基的地點(diǎn)以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。二、有機(jī)物的推斷有機(jī)物推斷題的打破方法1依照反響條件推斷某一反響的反響物或生成物，如反響條件為“NaOH的醇溶液，加熱，則反響物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中必然含不飽和鍵。2依據(jù)有機(jī)反響的特別現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)。(1）使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2）使酸性KMnO4溶

5、液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3）遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色積淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基.(4）加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有磚紅色積淀生成（或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有-CHO.學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有-OH或COOH。6）加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3以特點(diǎn)產(chǎn)物為打破口來(lái)推斷碳架構(gòu)造和官能團(tuán)的地點(diǎn)。(1)醇的氧化產(chǎn)物與構(gòu)造的關(guān)系。(2）由消去反響的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的地點(diǎn)。(3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可

6、確定碳架構(gòu)造。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物構(gòu)造的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架構(gòu)造的對(duì)稱性而迅速進(jìn)行解題。（4)由加氫后的碳架構(gòu)造可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的地點(diǎn).（5）由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；依照酯的構(gòu)造，可確定-OH與COOH的相對(duì)地點(diǎn).三、有機(jī)合成1有機(jī)合成解題思路學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精2抓住有機(jī)合成和推斷的一條主線“烯烴鹵代烴醇醛酸酯”，明確這幾類物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)變，熟悉官能團(tuán)的引入方法和消去方法。3掌握幾個(gè)重要化學(xué)反響方程式的書(shū)寫(xiě)（1）鹵代烴的水解和消去反響，正確書(shū)寫(xiě)反響條件

7、，正確劃分醇類和鹵代烴消去反響的條件；2)酯化反響和酯的水解反響，書(shū)寫(xiě)時(shí)切勿遺漏酯化反響生成的水，定量理解酯水解耗資的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯.4有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成,特別是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中,多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互限制。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反響或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或許被損壞或許第一反響,造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái),在適合的時(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，進(jìn)而達(dá)到有機(jī)合成的目的。考點(diǎn)一有機(jī)物的構(gòu)造和性質(zhì)例1【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)到作用。以下相關(guān)學(xué)必求其心得，

8、業(yè)必貴于專精漢黃芩素的表達(dá)正確的選項(xiàng)是A漢黃芩素的分子式為C16H13O5B該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C1mol該物質(zhì)與溴水反響，最多耗資1molBr2D與足量H2發(fā)生加成反響后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種【答案】B【剖析】漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反響呈紫色,B正確；該物質(zhì)酚羥基的鄰、對(duì)位還能夠夠與1molBr2反響，碳碳雙鍵能夠與1molBr2發(fā)生加成反響,故1mol該物質(zhì)最多能夠耗資2molBr2,C錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只節(jié)余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯(cuò)誤.【變式研究】（雙選)己烷

9、雌酚的一種合成路線以下：以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是()學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反響B(tài)在必然條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反響C用FeCl3溶液可鑒識(shí)化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子C選項(xiàng),X分子中沒(méi)有酚羥基，Y分子中有酚羥基,因此能夠用氯化鐵溶液來(lái)鑒識(shí),因此正確；D選項(xiàng),Y分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為手性碳原子，因此錯(cuò)誤。【變式研究】對(duì)以下兩種化合物的構(gòu)造或性質(zhì)描繪正確的選項(xiàng)是(）不是同分異構(gòu)體可用紅外光譜劃分，但不能夠用核磁共振氫譜劃分學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精物分子中含有，可與溴水發(fā)生加成反響，C正確。兩種有機(jī)物的分子構(gòu)造不相同,H原

10、子所處的化學(xué)環(huán)境也不相同,能夠采用核磁共振氫譜進(jìn)行劃分，D錯(cuò)誤.考點(diǎn)二同分異構(gòu)體及其判斷例2【2017新課標(biāo)1卷】已知（b)、（d）、（p）的分子式均為C6H6,以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是Ab的同分異構(gòu)體只有d和p兩種Bb、d、p的二氯代物均只有三種Cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反響Db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【剖析】b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不僅d和p兩種,A錯(cuò)誤；d分子中氫原子分為2類,依照定一移一可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；b、p分子中不存在碳碳雙鍵,不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反響，C錯(cuò)誤;苯是平面形構(gòu)造，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不能能

11、共平面,D正確?！咀兪窖芯俊糠肿邮綖镃7H12O4的有機(jī)物在酸性條件下水解生成一種酸和一種醇，且酸和醇的物質(zhì)的量之比為12，則切合該條件的有機(jī)物有（）A6種B5種C4種D3種剖析：選B。當(dāng)醇為甲醇時(shí)，酸為戊二酸，戊二酸有4種構(gòu)造，學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精構(gòu)造簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH、HOOCCHCH3)CH2COOH、HOOCCH（CH2CH3）COOH、HOOCC(CH3)2COOH，對(duì)應(yīng)的酯有4種；當(dāng)醇為乙醇時(shí)，酸為丙二酸,丙二酸的構(gòu)造只有1種，對(duì)應(yīng)的酯只有1種.故切合條件的酯共有5種。【變式研究】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機(jī)物有(不

12、含立體異構(gòu))()A3種B4種C5種D6種考點(diǎn)三有機(jī)物的推斷例3、席夫堿類化合物G在催化、藥物、新資料等方面有寬泛應(yīng)用。合成G的一種路線以下：已知以下信息:學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精1molB經(jīng)上述反響可生成2molC,且C不能夠發(fā)生銀鏡反響D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答以下問(wèn)題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為，反響種類為_(kāi)。（2)D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi).(3)G的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(4）由苯及化合物C經(jīng)以下步驟可合成N.異丙基苯胺：反響條件1所采用的試劑為_(kāi)，反響條件2所采用的試劑為_(kāi)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴

13、于專精因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106,設(shè)該芬芳烴為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論x8,y10.因此芬芳烴D為.由F(C8H11N）核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫,因此F為，進(jìn)而推出E為。(1）AB的反響為：NaOH錯(cuò)誤!NaClH2O,該反響為消去反響。2）D為乙苯，DE的反響為3）依照C、F的構(gòu)造簡(jiǎn)式及信息得：學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精因此G的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(4）由信息可推知合成N。異丙基苯胺的流程為：,因此反響條件1所采用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混淆物，反響條件2所采用的試劑為Fe和稀HCl。I的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮浚?)NaOH錯(cuò)誤!NaClH2O消去反響

14、(2）乙苯濃H2SO4H2OHNO3，3）(4)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸【變式研究】高分子資料PET樹(shù)脂和PMMA的合成路線如圖學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精所示：已知:。F的核磁共振氫譜上只有。RCOORROH兩種不相同的烴基)；1組峰;RCOORROH(R、R是。(R、R代表烴基)。請(qǐng)回答以下問(wèn)題:1）PMMA單體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)；E的名稱是_。（2）的反響種類為_(kāi)；G中所含官能團(tuán)的名稱是_。(3）寫(xiě)出由PET單系統(tǒng)備PET樹(shù)脂并生成B的化學(xué)方程式：。（4）PMMA的平均相對(duì)分子質(zhì)量為50000，則其平均聚合度為_(kāi)。(5）切合以下要求的J的同分異構(gòu)體有_種(包括順?lè)串悓W(xué)必求其心得，業(yè)

15、必貴于專精構(gòu)體，不考慮立體異構(gòu)）.能與NaOH溶液反響；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;分子中不含環(huán)狀構(gòu)造.其中與J擁有相同官能團(tuán)，且為順式構(gòu)造，其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_.(6）E、F、G在以下_（填字母）中顯示完好不相同的信號(hào)。a核磁共振儀b質(zhì)譜儀c元素剖析儀d紅外光譜儀E為異丙醇或2丙醇。（2）A為鹵代烴，發(fā)生水解反響（或取代反響）生成乙二醇(B），G中含羧基、羥基。（3）PET單體發(fā)生縮聚反響生成PET樹(shù)脂和HOCH2CH2OH,PET單體斷裂碳氧鍵和氫氧鍵,高聚物兩頭分別連結(jié)一個(gè)H和一個(gè)HOCH2CH2O-，HOCH2CH2OH數(shù)目為n1.4)PMMA鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量為100,平均聚合度為錯(cuò)誤!50

16、0.5)依題意,J的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、羧基或酯基。第一類，烯酸：學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH。第二類，甲酸烯酯:第三類，乙酸烯酯：.其中,、有順?lè)串悩?gòu)體,為J自己（舍去）。切合條件的同分異構(gòu)體有8種。與J的官能團(tuán)相同,且有順?lè)串悩?gòu)體。（6）a項(xiàng),顯示不相同的氫原子，正確;b項(xiàng)，顯示不相同的相對(duì)分子質(zhì)量,正確；c項(xiàng)，碳、氫、氧三種元素相同，錯(cuò)誤.d項(xiàng)，顯示不相同的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，正確。答案:(1）2丙醇(或異丙醇)(2)水解反響(或取代反響)羧基、羥基(3)學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精（4)500(5)8(6）abd考點(diǎn)四、有機(jī)合成例4、【20

17、17新課標(biāo)1卷】化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分）化合物H是一種有機(jī)光電資料中間體.實(shí)驗(yàn)室由芬芳化合物A制備H的一種合成路線以下：已知：回答以下問(wèn)題：1）A的化學(xué)名稱為為_(kāi)。(2)由C生成D和E生成F的反響種類分別為_(kāi)、_。3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi).4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精_.5）芬芳化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不相同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6221寫(xiě)，出2種切合要求的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式_。(6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選）。【答案】苯甲醛加成反響取代反

18、響、(任寫(xiě)兩種）學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精及D的生成反響，則D為，因此C為，B為，再聯(lián)合已知反響，A為.（1）依照以上剖析可知A的名稱是苯甲醛.（2）CD為C=C與Br2的加成反響，EF是酯化反響(4)F生成H;（3）E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的化學(xué)方程式。為.（5）F為,依照題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH,先考慮對(duì)稱構(gòu)造，一種情況是其他部分寫(xiě)成兩個(gè)CH=CH2，則連結(jié)在苯環(huán)上不切合要求，其次是寫(xiě)成兩個(gè)CH3和一個(gè)CCH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不相同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6221的有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式為學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精、。（6）依照已知，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2丁炔進(jìn)行加成就能夠

19、第一連結(jié)兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為:。【變式研究】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以原料合成扁桃酸衍生物F的路線以下：A和B為(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反響，且擁有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)，寫(xiě)出ABC的化學(xué)反響方程式為。（2）C(）中、3個(gè)OH的酸性由強(qiáng)到弱的次序是：_。(3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種.(4)DF的反響種類是_，1molF在必然條件下與足量學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精NaOH溶液反響，最多耗資NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)mol。寫(xiě)出切合以下條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu)）的構(gòu)

20、造簡(jiǎn)式:。屬于一元酸類化合物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基(5)已知：R-CH2COOH錯(cuò)誤!A有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示好似下：H2C=CH2錯(cuò)誤!CH3CH2OH錯(cuò)誤!CH3COOC2H5【剖析】（1）A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反響，且具有酸性,A是,官能團(tuán)是醛基和羧基；依照C的構(gòu)造可知B是苯酚，則ABC的化學(xué)反響方程式為。(2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基,故酸性強(qiáng)弱次序?yàn)椤?4）對(duì)照D與F的構(gòu)造，能夠看出溴原子取代了羥基的地點(diǎn)，因此DF的反響種類是取代反響。F中的官能團(tuán)有溴原子、學(xué)必求

21、其心得，業(yè)必貴于專精酚羥基、酯基，都能夠與氫氧化鈉反響，因此1molF耗資NaOH的物質(zhì)的量為3mol。切合條件的F的同分異構(gòu)體有(5)依照題目信息，羧酸能夠與PCl3反響，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子,鹵素原子水解能夠引入醇羥基，醇羥基氧化能夠獲得醛基，故流程為CH3COOH錯(cuò)誤!CH2ClCOOH錯(cuò)誤!CH2OHCOONaCH2OHCOOH錯(cuò)誤!?！敬鸢浮浚?)醛基、羧基2）(3）44)取代反響3學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精【變式研究】擁有對(duì)稱構(gòu)造的姜黃素有抗氧化、保肝護(hù)肝、控制腫瘤生長(zhǎng)等功能。它的一種合成路線以以下圖:已知：E、G能發(fā)生銀鏡反響；R-CHOR-CH2-CHO錯(cuò)誤!R、R表示烴基

22、或氫）。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：（1）G的名稱是_；D中所含官能團(tuán)的名稱是學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精_。(2)Y的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)；A生成B的反響種類是_。(3)據(jù)最新報(bào)道,乙烯與雙氧水在催化劑作用下反響生成B，產(chǎn)率較高.寫(xiě)出該反響的化學(xué)方程式：。(4)姜黃素的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（5）在J的同分異構(gòu)體中，同時(shí)知足以下條件的同分異構(gòu)體有_種。i既能發(fā)生水解反響,又能發(fā)生銀鏡反響；ii.遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響。(6)參照上述流程,以苯乙烯為原料，設(shè)計(jì)路線制備某藥物中間體_.A為鹵代烴，B為醇，鹵代烴發(fā)生水解反響(或取代反響）生成醇.(3)乙烯與雙氧水在催化劑作用下發(fā)生加成反響生成乙二醇。（4)J的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,姜黃

23、素是對(duì)稱構(gòu)造，分子中含21個(gè)碳原子，由CH3COCH2COCH3和J反響生成,由反響物學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精CH3COCH2COCH3中含5個(gè)碳原子,J中含8個(gè)碳原子知，姜黃素的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（6）依照流程中生成E、F、G的反響條件，設(shè)計(jì)合成路線。答案:（1)正丁醛醛基、羧基(2）水解反響（或取代反響）（3)(4）(5)13學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精1【2017新課標(biāo)1卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）化合物H是一種有機(jī)光電資料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芬芳化合物A制備H的一種合成路線以下：已知:回答以下問(wèn)題：1）A的化學(xué)名稱為為_(kāi).2）由C生成D和E生成F的反響種類分別為_(kāi)、_。學(xué)必求其心得，業(yè)

24、必貴于專精3）E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)。4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)。5)芬芳化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不相同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6221，寫(xiě)出2種切合要求的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式_。(6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選)?！敬鸢浮勘郊兹┘映煞错懭〈错?、（任寫(xiě)兩種）【剖析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系剖析以下：G是甲苯同分異構(gòu)體，學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精聯(lián)合已知的反響物連結(jié)方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)構(gòu)造根源于G,G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反響生成F,E為，依照反響條件，DE為消去反響,聯(lián)合D的分子式及

25、D的生成反響，則D為,因此C為,B為，再聯(lián)合已知反響為,A.(1）依照以上剖析可知A的名稱是苯甲醛.（2)CD為C=C與Br2的加成反應(yīng)，EF是酯化反響；（3）E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（4)F生成H的化學(xué)方程式為。（5)F為，依照題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH,先考慮對(duì)稱構(gòu)造，一種情況是其他部分寫(xiě)成兩個(gè)CH=CH2，則連結(jié)在苯環(huán)上不切合要求，其次是寫(xiě)成兩個(gè)CH3和一個(gè)-CCH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不相同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6221的有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式為、學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精、。（6）依照已知,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2丁炔進(jìn)行加成就能夠第一連結(jié)兩個(gè)碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵

26、加成即可，即路線圖為:。2【2017新課標(biāo)2卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線以下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611.D的苯環(huán)上僅有兩種不相同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反響.回答以下問(wèn)題：學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精1）A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)。2)B的化學(xué)名稱為_(kāi)。3）C與D反響生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。4）由E生成F的反響種類為_(kāi)。5)G是分子式為_(kāi).6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，1mol的L可與2mol的Na2CO3反響，L共有

27、_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)、_?！敬鸢浮?-丙醇取代反響C18H31NO46【剖析】A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為;B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611，則B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不相同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明對(duì)稱構(gòu)造；1molD可與1molNaOH或2molNa反響，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH,且為對(duì)位構(gòu)造，則D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精(1)依照上述剖析，A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為;2）依照上述剖析B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，依照醇的命名

28、，其化學(xué)名稱為2丙醇；（3)HOCH2CH2OCH（CH3）2和發(fā)生反響生成E的化學(xué)方程式為：；（4)和發(fā)生取代反響生成F；5）依據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4；6）L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說(shuō)明含有酚羥基，1mol的L可與2mol的Na2CO3反響，說(shuō)明L的分子構(gòu)造中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的地點(diǎn)有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的地點(diǎn)有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的地點(diǎn)有1種，只知足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的構(gòu)造簡(jiǎn)式為、。3【2017新課標(biāo)3卷】化學(xué)選修5

29、：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精分）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芬芳烴A制備G的合成路線以下：回答以下問(wèn)題：(1）A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)。C的化學(xué)名稱是_.2）的反響試劑和反響條件分別是_，該反響的種類是_。3）的反響方程式為_(kāi)。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_.4）G的分子式為_(kāi)。(5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不相同，則H可能的構(gòu)造有_種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精良化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線_（其他試劑任選）?！敬鸢浮咳妆綕庀跛帷饬蛩?，并加熱取學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精代反響吸取反響產(chǎn)物的HC

30、l，提高反響轉(zhuǎn)變率C11H11O3N2F39種(2)反響是C上引入NO2，且在對(duì)位，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱獲得,此反響種類為取代反響；(3)依照G的構(gòu)造簡(jiǎn)式，反響發(fā)生取代反響，Cl取代氨基上的氫原子，即反響方程式為：；吡啶的作用是吸取反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反響轉(zhuǎn)變率；（4）依據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為:C11H11O3N2F3；(5）CF3和NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種地點(diǎn),CF3和NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種地點(diǎn),CF3和NO2屬于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種地點(diǎn)，因此共有9種構(gòu)造;（6)依照目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖,苯甲醚應(yīng)第一與混酸反響，在對(duì)位學(xué)必求其心得

31、，業(yè)必貴于專精上引入硝基,爾后在鐵和HCl作用下NO2轉(zhuǎn)變成NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反響生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。4【2017北京卷】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線以以以下圖所示:已知：RCOOR+ROHHRCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)1）A屬于芬芳烴,其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_。B中所含的官能團(tuán)是_.2)CD的反響種類是_。3）E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，采用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出相關(guān)化學(xué)方程式：_.學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精(4）已知:2E必然條件F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。(5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反響，寫(xiě)出相關(guān)化合

32、物的構(gòu)造簡(jiǎn)式:_。【答案】硝基取代2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH;CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OD：，F(xiàn)：CH3CH2OOCCH2COCH3,中間產(chǎn)物1為：，中間產(chǎn)物2：【剖析】（1）A是芬芳烴，依照C的構(gòu)造簡(jiǎn)式,推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子，即A為苯，構(gòu)造簡(jiǎn)式為：。AB發(fā)生取代反響,引入NO2,因此B中官能團(tuán)是硝基.（2）依照C和D的分子式,CD是用兩個(gè)羥基取代氨基的地點(diǎn)，發(fā)生的反響是取代反響。(3）E屬于酯,必然條件下生成乙醇和F，則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯能夠用部分乙醇經(jīng)過(guò)氧化制備乙酸,再和另一部分乙

33、醇經(jīng)過(guò)酯化反響獲得乙酸乙酯.（4）聯(lián)合已知學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精轉(zhuǎn)變，依照原子守恒,推出F的分子式為C6H10O3，依照信息,以及羥甲香豆素的構(gòu)造簡(jiǎn)式，推出F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有,還含有。(5）依照羥基香豆素的構(gòu)造簡(jiǎn)式，以及（2）的剖析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反響生成中間產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為:再發(fā)生已知的反響生成中間產(chǎn)物2：,爾后發(fā)生消去反響脫水生成羥甲香豆素。5【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖以下

34、：回答以下問(wèn)題：學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精（1)分子中不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種，共面原子數(shù)目最多為_(kāi)。（2）B的名稱為_(kāi).寫(xiě)出切合以下條件B的所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反響（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反響制取B，其目的是_.4)寫(xiě)出的化學(xué)反響方程式：_，該步反響的主要目的是_。5)寫(xiě)出的反響試劑和條件：_;F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。（6）在方框中寫(xiě)出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。_反響試劑目標(biāo)化合物反響條件【答案】4132硝基甲苯或鄰硝基甲苯學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精預(yù)防苯環(huán)上甲

35、基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位）保護(hù)甲基Cl2/FeCl（3或Cl2/Fe）羧基1）甲苯分子中不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。2）B的名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反響的有醛基或許甲酸酯構(gòu)造，又能發(fā)生水解反響,說(shuō)明含有酯基構(gòu)造或許肽鍵構(gòu)造。由此可得B的同分異構(gòu)體有：。(3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物很多，即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反響，或許生成三硝基甲苯等。（4）反響為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反響，方程式為:學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精.聯(lián)合F的構(gòu)造可知，該步驟的目的是保護(hù)氨基，防備氨基被氧化。（5）聯(lián)合D、F的構(gòu)造可知

36、，反響引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或許FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反響；F中的含氧官能團(tuán)為羧基。（6）依照步驟及縮聚反響可得流程以下：.6【2017江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)治劑的藥物中間體，其合成路線流程圖以下：1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)和_。2)DE的反響種類為_(kāi)。3)寫(xiě)出同時(shí)知足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：_。含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精性碳原子；能發(fā)生水解反響,水解產(chǎn)物之一是氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不相同化學(xué)環(huán)境的氫。(4）G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化獲得H,寫(xiě)出G的構(gòu)造簡(jiǎn)

37、式:_。（5)已知：(R代表烴基,R代表烴基或H）請(qǐng)寫(xiě)出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)此題題干)_?！敬鸢浮棵焰I酯基取代反響（4）由F到H發(fā)生了兩步反響，剖析兩者的構(gòu)造，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精應(yīng)，因此F到G發(fā)生了復(fù)原反響，聯(lián)合G的分子式C12H14N2O2，能夠?qū)懗鯣的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（5）以和（CH3)2SO4為原料制備,首先剖析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系.聯(lián)合上述合成路線中D到E的變化，能夠逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反響物分別為和；聯(lián)合B到C的反響，能夠由逆推到，再聯(lián)合A到B的

38、反響，推到原料；聯(lián)合學(xué)過(guò)的醇與氫鹵酸反響，能夠發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反響即可獲得.詳細(xì)的合成路線流程圖以下:。7【2017海南】.香茅醛（）可作為合成青蒿素的中間體，對(duì)于香茅醛的表達(dá)正確的有_.A分子式為C10H18OB不能夠發(fā)生銀鏡反響C可使酸性KMnO4溶液褪色D分子學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精中有7種不相同化學(xué)環(huán)境的氫18當(dāng)醚鍵兩頭的烷基不相同時(shí)（R1OR2，R1R2)，過(guò)去稱其為“混醚”。若用醇脫水的常例方法制備混醚,會(huì)生成很多副產(chǎn)物：R1-OH+R2-OHR1OR2+R1-OR1+R2-OR2+H2O一般用Williamson反響制備混醚：R1X+R2ONaR1-O-R2+NaX,某課外研究

39、小組擬合成（乙基芐基醚)，采用以下兩條路線進(jìn)行對(duì)照：:：回答以下問(wèn)題：1）路線的主要副產(chǎn)物有_、_。2)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3）B的制備過(guò)程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是_。（4）由A和B生成乙基芐基醚的反響種類為_(kāi)。5）比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn)：_。6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種。7）某同學(xué)用更加低價(jià)易得的甲苯取代苯甲醇合成乙基芐基醚，請(qǐng)參照路線，寫(xiě)出合成路線_。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精【答案】ACCH3CH2OCH2CH3規(guī)范使用金屬鈉,防備氫氣爆炸取代反響路線I比路線II步驟少,但路線I比路線II副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低4,CH3CH2OCH2CH3；(2）依照Williamson的方法，以

40、及反響的方程式，因此A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；（3）制備B需要金屬鈉參加,金屬鈉是開(kāi)朗金屬，因此規(guī)范使用金屬鈉，此反響中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸；（4）依照反響方程式的特點(diǎn)，A中的Cl與B的Na聯(lián)合，生成NaCl，剩下聯(lián)合成乙基卞基醚,此反響種類為取代反響；（5）路線I比路線II步驟少，但路線I比路線II副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低；(6）醇和醚互為同分異構(gòu)體,因此有，把CH2OH當(dāng)作CH3和OH,同分異構(gòu)體為:（鄰間對(duì)三種),共有4種構(gòu)造；(7）依照Williamson的方法，醇鈉和鹵代烴反響生成所要物質(zhì),因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精代反響，爾后與乙醇鈉發(fā)生取代反響

41、，路線:.1【2016年高考海南卷】（6分)以下化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2?1的有A乙酸甲酯B對(duì)苯二酚C2甲基丙烷D對(duì)苯二甲酸【答案】BD（6分)2【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血.以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答以下問(wèn)題:1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)由A生成B的反響種類為_(kāi)。2)C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精3）富馬酸的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi).4）查驗(yàn)富血鐵中可否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。(5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響可放出_LCO2(標(biāo)況

42、）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_（寫(xiě)出構(gòu)造簡(jiǎn)式）?！敬鸢浮?8（14分）（1）環(huán)己烷取代反響(每空2分，共4分）(2）（2分)（3）（2分）(4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無(wú)。（2分）（5）44。8（每空2分,共4分)【剖析】4）察看Fe3的查驗(yàn)。查驗(yàn)富血鐵中可否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵,加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無(wú).(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響生成2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)情況的

43、體積為44。8LCO2;富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有。3。【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路線以下：(1)A的分子式是C7H8，其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_.2）試劑a是_。3）反響的化學(xué)方程式：_。4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_.5）反響的反響種類是_。6）反響的化學(xué)方程式：_。(5）已知：2CH3CHO。以乙烯為開(kāi)頭原料，采用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出合成路線（用構(gòu)造簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)變關(guān)系,箭頭上注明試劑和反響條件）。學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精【答案】（1）（2）濃硫酸和濃硝酸（3）4)碳碳雙鍵、酯基（5)加聚反響6）7）【剖析】依照高分子P的構(gòu)造和A的分子式為C7H8，能夠推出，D為對(duì)硝基苯甲醇，因此A應(yīng)當(dāng)為甲苯，B為對(duì)硝基甲苯，B與氯氣發(fā)生取代反響生成C為一氯甲基對(duì)硝基苯,構(gòu)造簡(jiǎn)式為。依照D和P的構(gòu)造簡(jiǎn)式可知D和G發(fā)生酯化反響生成P，因此G的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。F水解生成G和乙醇，因此F的構(gòu)