有機(jī)化學(xué)的氧化還原反應(yīng)

1、有機(jī)化學(xué)的氧化復(fù)原反響(共3頁)-本頁僅作為文檔封面，使用時(shí)請(qǐng)直接刪除即可-內(nèi)頁能夠依據(jù)需求調(diào)整適合字體及大小-有機(jī)化學(xué)氧化復(fù)原反響總結(jié)一、氧化反響：有機(jī)物分子中加入O原子或脫去H原子的反響。常有的氧化反響：醇的氧化醇醛醛的氧化醛酸有機(jī)物的焚燒氧化、與酸性高錳酸鉀溶液的強(qiáng)氧化劑氧化。醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制Cu（OH）2懸濁液、銀氨溶液的反響常有的氧化劑有氧氣、酸性高錳酸鉀、二氧化錳、臭氧、銀氨溶液和新制Cu（OH）2懸濁液a.能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C=C的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化的：醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖

2、、麥芽糖。1.高錳酸鉀氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或堿性）溶液中生成鄰二醇b.在酸性高錳酸鉀溶液中，持續(xù)氧化，雙鍵地點(diǎn)發(fā)生斷裂,獲得酮和羧酸的混淆物，如:CH3KMnO4,H2OOCH3CH2C=CHCH33CH2CCH+CH3COOHOHCH3,炔烴與氧化劑（KMnO4或O3）反響，產(chǎn)物均為羧酸或CO22臭氧化反響R”:CHR=CR=+=2.3.醛的氧化：因?yàn)槿┑聂驶忌嫌幸粋€(gè)氫原子，所以醛比酮簡單氧化，使用弱的氧化劑都能使醛氧化。利用二者氧化性能的差別，能夠很快速的鑒識(shí)醛或酮：a費(fèi)林試劑(Fehling)：以酒石酸鹽為絡(luò)合劑的堿性氫氧化銅溶液（綠色），能與醛作用，銅被復(fù)原成紅色的氧化亞

3、銅積淀。b托倫斯試劑(Tollens)：硝酸銀的氨溶液，與醛反響，形成銀鏡。RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2ORCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag+H2O+3NH3坎尼扎羅（Cannizzaro）反響不含氫原子的醛在濃堿存在下能夠發(fā)生歧化反響，即兩個(gè)分子醛互相作用，此中一分子醛復(fù)原成醇，一個(gè)氧化成酸：濃NaOH2HCHOHCOONa+HCH2OH3二、復(fù)原反響：有機(jī)物分子中加入H原子或脫去O原子的反響常有的復(fù)原反響有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。常有的復(fù)原劑有氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉(NaBH4)等。L

4、indlar催化劑附在碳酸鈣（或BaSO4）上的鈀并用醋酸鉛辦理。鉛鹽起降低鈀的催化活性,使烯烴不再加氫，而對(duì)炔烴的加氫仍舊有效，所以反響可逗留在烯烴階段。1.在催化劑（Ni、Cu、Pt、Pd等）存在下，烯烴與氫加成獲得烷烴；醛、酮與氫氣加成獲得醇，產(chǎn)率高。(分子中其余不飽和鍵，如NO2、CN、C=C、CC等同時(shí)被復(fù)原)這類反響稱為催化加氫。2.硼氫化鈉NaBH4：和緩的負(fù)氫復(fù)原劑，只復(fù)原醛、酮和高活性的酰氯，不影響分子中其余不飽和鍵3.氫化鋰鋁LiAlH4：復(fù)原性比NaBH4強(qiáng)，能復(fù)原醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰氯和除碳碳重鍵之外的不飽和基團(tuán)（如NO2、CN、C=NOH等）Pt/CCH3CH=

5、CH2+H2CH3CH2CH3H2Ni幾類典型復(fù)原法克萊門森(Clemmensen)復(fù)原:將醛、酮用鋅汞齊加鹽酸復(fù)原成烴：OZn/HgCCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3HCl沃爾夫-凱惜鈉-黃鳴龍反響4ONH2NH2/NaOHCCHCHCH2CH2CH323(HOCHCH)O,222硼氫化氧化反響：擁有反馬氏規(guī)律加成取向，立體化學(xué)上為順式加成，且無重排產(chǎn)物生成。BH3H2O2(RCH2CH2O)3BH2ORCHCH2(RCH2CH2)3BRCH2CH2OH或B2H6OH用金屬鈉-醇復(fù)原OR-C-ORNa+C2H5OHRCHOH+ROH2（復(fù)原酯最常用的方法、間接復(fù)原羧酸的方法。）Rosenmund復(fù)原(羅德門森復(fù)原)，酰氯經(jīng)催化氫化復(fù)原為伯醇：OR-C-Cl+HPd2RCHOH2注:：幾個(gè)特別氧化復(fù)原反響CH2=CH2O2,AgH2CCH2O250OCH3CHCH2CH3CH=CH2+CH3COOHO+CH3COOHMnOHNO3COOHCHOH2CHOCHCl22COOH25O(1)LiAlH4,乙