緒論藥學(xué)專(zhuān)升本

1、 有機(jī)化學(xué)授 課 教 師1第一章 緒 論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共價(jià)鍵三、分子的極性和分子間的作用力四、有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類(lèi)型五、有機(jī)酸堿概念六、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟與方法2第一節(jié)、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)17世紀(jì)中期，把從自然界中取得的各種物質(zhì)按照來(lái)源分為：動(dòng)物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)隨后又將礦物物質(zhì)稱(chēng)為無(wú)機(jī)物,而將動(dòng)物物質(zhì)和植物物質(zhì)稱(chēng)為有機(jī)物。無(wú)機(jī)物（inorganic）有機(jī)物(organic )Organic有生機(jī)的、有生命力。把只能得自活的有機(jī)體中的物質(zhì)叫有機(jī)物，而其他一切物質(zhì)都叫無(wú)機(jī)物。有機(jī)物的生成要有生命力的作用，這就是所謂的生命力學(xué)說(shuō)。31828 Fried

2、rich Wohler 偶然用無(wú)機(jī)物合成了有機(jī)物尿素：no vital forceNH4Cl + AgOCNONH4OCN - NH2-C-NH2Ammonium cyanateUrea (無(wú)機(jī)物) (有機(jī)物) 之后又有醋酸(1845, Kolbe H), 油脂(1854, Berthelot M)，糖等多種人工合成的有機(jī)物相繼出現(xiàn)，從此生命力學(xué)說(shuō)被徹底否定?！坝袡C(jī)物”這個(gè)名稱(chēng)也失去了原有的“有生機(jī)之物”的含義。現(xiàn)在是根據(jù)有機(jī)物的組成來(lái)定義的。4有機(jī)化合物(Organic compound )就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌?；研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目茖W(xué)稱(chēng)為有機(jī)化學(xué)(Organic chemist

3、ry) 。（CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，習(xí)慣上仍列為無(wú)機(jī)物。） 主要研究各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征、合成方法、理化性質(zhì)及其應(yīng)用，以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的相互關(guān)系等。5有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的性質(zhì)差別有機(jī)物 無(wú)機(jī)物 備注可燃性 一般可燃 不易燃 灼燒試驗(yàn)熔、沸點(diǎn)低（300） 高 mp,bp常數(shù)用于鑒別溶解性 多數(shù)難溶于水 易溶于水 相似相溶 易溶于有機(jī)溶劑 不易溶于有機(jī)溶劑反應(yīng)性 速度慢產(chǎn)物復(fù)雜 速度快產(chǎn)物固定 分離、提純副反應(yīng)多 有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象存在較普遍6醫(yī)學(xué)是從宏觀到微觀的研究過(guò)程： 人體 組織 細(xì)胞 生物分子化學(xué)是從微觀到“宏觀”的研究過(guò)程： 原子分子大

4、分子 當(dāng)代，生命科學(xué)與化學(xué)科學(xué)相互滲透，兩學(xué)科間的交叉研究，使得生命科學(xué)中的化學(xué)問(wèn)題已成為當(dāng)今化學(xué)科學(xué)的重大前沿研究課題；而在分子水平上對(duì)生命現(xiàn)象、疾病的發(fā)生、發(fā)展過(guò)程進(jìn)行深入認(rèn)識(shí)則推動(dòng)了分子生物學(xué)的發(fā)展。 有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)7生物化學(xué) 組織化學(xué)藥物化學(xué) 天然藥物化學(xué)藥理學(xué)分子生物學(xué)分子免疫學(xué)分子藥理學(xué)分子病理學(xué)分子遺傳學(xué)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科8怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué) ？1. Prepare lessons before class2. Take lecture notes3. Keep up with your studying4. Work studying questions9一、凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理

5、論（1）有機(jī)化合物中碳原子為四價(jià)（2）碳原子與其它原子結(jié)合外，還可以與其它碳原子以單鍵、雙鍵、叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。表示了：分子中原子的種類(lèi)、數(shù)目和結(jié)合的順序和方式。第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論101861, 布特列洛夫：化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)結(jié)構(gòu)包含了分子中原子的排列順序和相互間復(fù)雜的化學(xué)關(guān)系。(結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系)20世紀(jì)，荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾：飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)。11 離子鍵原子間電子的轉(zhuǎn)移形成化學(xué)鍵類(lèi)型 共價(jià)鍵原子間共用電子對(duì)形成 配位鍵兩原子間共用的電子對(duì) 由一個(gè)原子提供形成 原子通過(guò)化學(xué)鍵構(gòu)成分子：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共價(jià)鍵二、化學(xué)鍵12 由原子間外層電子的得失或轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正

6、負(fù)離子相互吸引而形成。NaClNa+Cl- 離子鍵沒(méi)有方向性和飽和性+-Na+Na+Na+（一）、離子鍵和共價(jià)鍵1、離子鍵13 2、八隅體與路易斯結(jié)構(gòu)式 惰性氣體原子的最外層電子軌道內(nèi)分別具有二個(gè)或八個(gè)電子，這樣的電子構(gòu)型是最穩(wěn)定的。原子最外層具有八電子構(gòu)型時(shí)（或二電子構(gòu)型）稱(chēng)為八隅體。 相同或不同原子之間可通過(guò)得失電子或共享電子的方式使各自的外層電子構(gòu)型達(dá)到八隅體，從而使形成的分子處于穩(wěn)定狀態(tài)。 共價(jià)鍵是原子間通過(guò)共享電子對(duì)互相結(jié)合而形成的。14路易斯（Lewis）結(jié)構(gòu)式：甲烷乙烷乙炔CCHHHHHHCHHHHHCCH用電子對(duì)表示共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱(chēng)路易斯結(jié)構(gòu)式。 為書(shū)寫(xiě)方便，可用一短線代表

7、一對(duì)共用電子對(duì)，也可只標(biāo)未共用電子對(duì)，其余部分寫(xiě)成簡(jiǎn)化結(jié)構(gòu)式。甲醚HCHHOCHHH或CH3OCH315 3、 配位共價(jià)鍵：形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子是由成鍵的兩個(gè)原子中的一個(gè)原子提供。配位鍵通常用箭頭 表示，指示從提供電子的原子指向接受電子的原子。16 路易斯結(jié)構(gòu)式僅給出了分子共價(jià)結(jié)合的模型，并沒(méi)有給出電子共用的明確概念和共價(jià)鍵的本質(zhì)。 近代運(yùn)用量子力學(xué)理論研究共價(jià)鍵的形成和本質(zhì)而提出了共價(jià)鍵理論和分子軌道理論。17其一：價(jià)鍵理論認(rèn)為共價(jià)鍵是由自旋相反的電子配對(duì)形成的（原子間共用電子對(duì)）。形成共價(jià)鍵的電子僅處于成鍵兩原子間的區(qū)域之中運(yùn)動(dòng)。故又稱(chēng)為電子配對(duì)法。其二：分子軌道理論認(rèn)為分子軌道是由能量相

8、近且對(duì)稱(chēng)性匹配的原子軌道按照最大重疊原理線性組合而成，分子中電子在整個(gè)分子軌道中運(yùn)動(dòng)。關(guān)于共價(jià)鍵的形成，有兩種理論。共價(jià)鍵理論18（二）、原子軌道和電子云 現(xiàn)代價(jià)鍵理論認(rèn)為：共價(jià)鍵是由成鍵電子所在的原子軌道重疊形成的。19 根據(jù)原子光譜實(shí)驗(yàn)，可以證實(shí)核外電子是分層排布的。電子層是根據(jù)電子在核外空間出現(xiàn)幾率最大區(qū)域離核的遠(yuǎn)近來(lái)劃分的，它可取1、2、3n等正整數(shù)。n越大，電子離核的平均距離越遠(yuǎn)，電子能量越高。 在同一電子層上的電子，其能級(jí)高低仍有差別（除單電子原子外）。這是由于同一電子層上可有一個(gè)或一個(gè)以上亞層，電子亞層用s、p、d、f等小寫(xiě)字母表示。在同一層中，亞層的能級(jí)高低為spdf。同一層上

9、各亞層的能量差別是由電子云形狀不同引起的，如s亞層電子云是球?qū)ΨQ(chēng)形的，p亞層電子云為啞鈴形等。每一電子層對(duì)應(yīng)的亞層如下表。20 S電子云對(duì)原子核是球?qū)ΨQ(chēng)的，就是在各個(gè)方向上分布均勻，只有一個(gè)取向。P電子云在空間有三種不同的伸展方向，也就是有三種取向，分別沿X軸、Y軸和Z軸方向伸展。21電子處于各自的原子軌道中運(yùn)動(dòng)。如C原子：1s2; 2s22p222 （三）. 價(jià)鍵理論：自旋相反的單電子配對(duì)形成共價(jià)鍵。共價(jià)鍵的本質(zhì)就是兩核對(duì)于電子密集區(qū)的吸引。HCl:+H Cl:orHClH H+H HorHH4 H+ C C HHHH Hor HCH H重疊區(qū)23共價(jià)鍵的形成過(guò)程H H+H HorHHHCl

10、:+H Cl:orHCl電子云重疊區(qū)，吸引著兩個(gè)原子核，形成穩(wěn)定體系H(1s)Cl(2p)xyxyHClxy24HClxyH(1s)Cl(2p)xyxyxyxy1.重疊最大穩(wěn)定結(jié)合2.重疊較小不穩(wěn)定結(jié)合3.不結(jié)合圖 s和p原子軌道的三種重疊情況 電子配對(duì)要求原子軌道重疊。原子軌道最大重疊才能形成穩(wěn)固的共價(jià)鍵.25鍵鍵1、可單獨(dú)存在，存在于任何共價(jià)鍵中 2、成鍵軌道沿鍵軸重疊，重疊程度較大 3(1)電子云呈柱狀，對(duì)鍵軸呈圓形對(duì)稱(chēng)，電子云密集于兩原子之間。 不能單獨(dú)存在，只能在雙鍵或叁鍵中與鍵同時(shí)存在 成鍵軌道平行重疊，重疊程度較小電子云呈塊狀，通過(guò)鍵軸有一對(duì)稱(chēng)平面，電子云分布在平面上下。表1-1

11、 鍵和鍵的主要特點(diǎn)(1)26鍵鍵3.2成鍵的兩個(gè)碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較大，鍵較穩(wěn)定。3.4電子云受核約束大，鍵的極化度小。3.2成鍵的兩個(gè)碳原子不能沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較小，鍵 不穩(wěn)定3.4電子云受約束小，鍵極化度較大 表1-1 鍵和鍵的主要特點(diǎn)(2)27叁種形式：?jiǎn)捂I、雙鍵、叁鍵。 CCCCCC28（四）. 雜化軌道理論價(jià)鍵理論的擴(kuò)展和補(bǔ)充雜化軌道29(1) SP3雜化（如甲烷）Neutral ground state of carbon, C:1s22s22px12py1 or basic state1s2s2pEnergy1s2s2pHybridizeEn

12、ergy1s4 sp3 hybrid atomic orbital1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1 or1s22s12px12py1 2pz1 or excited statehybridized valence state 30HybridizeTetrahedral,all orbital bond angles are 109.5o.31 s 鍵: 頭碰頭重疊, 重疊程度較大, 鍵牢固,可自由旋轉(zhuǎn)。當(dāng)一個(gè)碳原子與其他四個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP3雜化32(2) SP2雜化（如乙烯） 雜化后3個(gè)SP2雜化軌道處于同一平面,夾角120o余下一個(gè)未雜化的2p

13、z軌道垂直于三個(gè)SP2雜化軌道所在的平面(SP2雜化軌道呈平面三角形).111133乙烯分子的形成p Bond:肩并肩重疊，重疊程度較小，鍵較不牢固 不能自由旋轉(zhuǎn)雙鍵、平面型分子34(3) SP雜化（如乙炔）35CHCH的形成叁鍵36 軌道成分 空間伸展SP3 1/4S+3/4P 正四面體SP2 1/3S+2/3P 平面三角形 SP 1/2S+1/2P 直線型37（五）、分子軌道和共振結(jié)構(gòu) 認(rèn)為分子中的電子不屬于某個(gè)原子，而是分布于整個(gè)分子中。 分子軌道由所屬原子軌道線性組合而成(滿(mǎn)足3原則：能量相近；最大重疊；對(duì)稱(chēng)性匹配)，形成分子軌道的數(shù)目與所結(jié)合的原子軌道的數(shù)目相等。 有s (成鍵軌道)

14、和 s* (反鍵軌道) 、 p和p* 、n(非鍵軌道)三類(lèi)。 分子中電子在分子軌道中運(yùn)動(dòng)，電子在分子軌道中填充也遵循能量最低原理、鮑里不相容原理和洪特規(guī)則。38H2分子軌道39Bonding and antibonding MOs for and bonds.40共振結(jié)構(gòu)當(dāng)1個(gè)分子、離子或自由基按價(jià)鍵規(guī)則可以寫(xiě)成1個(gè)以上的Lewis結(jié)構(gòu)式時(shí)，則真實(shí)的結(jié)構(gòu)就是這些共振結(jié)構(gòu)式(或極限式)的雜化體。CH3NOO+-122pm122pm 單一結(jié)構(gòu)式不能表示出硝基甲烷的結(jié)構(gòu)，可用下列2個(gè)共振式的雜化體表示：CH3NOO+-CH3NOO+1/2 -1/2 - “ ”是共振符號(hào),它表示真正的硝基甲烷分子是這

15、2個(gè)極限式的雜化體,而其中任何一個(gè)極限式都不能代表它的分子結(jié)構(gòu)。共振結(jié)構(gòu)式(極限式)共振雜化體 書(shū)寫(xiě)共振式的規(guī)則：1.只允許電子移動(dòng)，而原子核位置不變；2.符合八隅規(guī)則；3.成對(duì)的和未成對(duì)的電子數(shù)目不變。411、 鍵長(zhǎng)(bond length) ：成鍵原子的核間距 2、鍵角(bond angle) ：兩共價(jià)鍵之間的夾角 3、鍵能(bond energy) ：離解能或平均離解能幾種共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 CH CC C = C CC鍵長(zhǎng)nm 0.109 0.154 0.134 0.120 鍵角 109.5 120 180鍵能 kJ/mol 415.3 345.6 610 835第三節(jié)、共價(jià)鍵的

16、屬性利用鍵能數(shù)據(jù)可計(jì)算出反應(yīng)熱。 DH=SE反應(yīng)物-SE產(chǎn)物決定分子空間構(gòu)型化學(xué)鍵強(qiáng)度424、 鍵的極性與極化性可了解成鍵原子間的電荷分布，進(jìn)而了解分子反應(yīng)時(shí)在什么部位發(fā)生反應(yīng) 對(duì)于同種原子形成的共價(jià)鍵，公用電子由兩個(gè)原子核均等“享用”：H3C CH3 兩個(gè)成鍵原子既不帶正電荷，也不帶負(fù)電荷，這種鍵沒(méi)有極性，叫非極性共價(jià)鍵。0 0（1）鍵的極性43 當(dāng)兩個(gè)不同原子成鍵時(shí)，由于兩個(gè)原子拉電子能力不同，(定義：分子中鍵合原子拉電子能力叫電負(fù)性) 共用電子對(duì)發(fā)生偏移，使一方原子帶部分負(fù)電荷(以d表示)，另一方帶微量正電荷(d+), 如：H3CCl 這種電子云分布不對(duì)稱(chēng)的共價(jià)鍵稱(chēng)為極性(共價(jià))鍵。兩成

17、鍵原子電負(fù)性差越大，鍵的極性也越強(qiáng)。d+ d44一些鍵的偶極矩 (注意其大小和方向)： HCl CH CO CCl C=O m 1.03D 0.40D 0.74D 1.46D 2.30D 鍵的極性大小取決于成鍵原子的電負(fù)性差，電負(fù)性差越大鍵的極性越大。鍵的極性大小用鍵矩（也稱(chēng)偶極矩m）表示。H: 2.2; C、S: 2.5; N、Cl: 3.0; O:3.5; F:4.0m =q(正or負(fù)電荷中心的荷電量)d (正負(fù)電荷中心間距離) (Debye)偶極矩是矢量，規(guī)定其方向由正極負(fù)極。常見(jiàn)元素的電負(fù)性：45 注： 鍵的極性與分子極性的關(guān)系: 分子極性的大小用偶極矩表示，它是分子中各個(gè)鍵鍵矩的向量

18、和。（2）分子的極性對(duì)于兩個(gè)原子組成的分子，鍵的極性就是分子的極性。HCl 鍵矩=分子的偶極矩 1.03D46 鍵的極化：由外界電場(chǎng)作用而引起的鍵的極性改變的現(xiàn)象。HH電負(fù)性差=0，共用電子對(duì)居中，鍵無(wú)極性HH外電場(chǎng)在外電場(chǎng)作用下共用電子對(duì)偏移, 非極性鍵變成極性鍵HCl電負(fù)性差0,共用電子對(duì)偏移, 非極性鍵HCl 在外電場(chǎng)中，共用電子對(duì)更加偏移，原來(lái)的極性鍵極性增大（3）鍵的極化性47 共價(jià)鍵電子云在外電場(chǎng)中變形的難易程度，也即共價(jià)鍵極化的難易程度用極化度表示。顯然，極化度：CI CF。外電場(chǎng)H FH FH IH IHI 鍵的電子云比 HF 的電子云在外電場(chǎng)中更容易變形(極化)。48 (1)

19、 p電子比s電子易流動(dòng)，故p鍵比s鍵極化度大；(2) 原子半徑越大,電子云越易變形(流動(dòng)),極化度就越大. 極化的結(jié)果是使原來(lái)的非極性鍵(或非極性分子)變?yōu)闃O性鍵(或極性分子)，原來(lái)的極性鍵(或極性分子)極性更大。外界電場(chǎng)撤去時(shí)，又恢復(fù)原樣。極性分子如H2O等可起到外界電場(chǎng)的作用，使別的分子發(fā)生極化。 電子云流動(dòng)性越大，鍵的極化度也越大。H IH I49鍵的極性和極化之間區(qū)別 鍵的極性大小取決于成鍵原子的電負(fù)性差。鍵的極性是鍵的內(nèi)在性質(zhì)，是永恒現(xiàn)象。 而鍵的極化則是在外界電場(chǎng)作用下產(chǎn)生的，是暫時(shí)現(xiàn)象，當(dāng)外界電場(chǎng)除去后即可恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)。 50CF CCl CBr CI極性：極化性： 反應(yīng)性：減

20、弱增強(qiáng)增強(qiáng)分析 CX 鍵的極性、極化性與反應(yīng)活性極性和極化對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：極性影響物質(zhì)的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，極化則主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。極化度越大越易反應(yīng)。51 二、共價(jià)鍵的斷裂方式H R C A H:+ EHHR C + A 指有機(jī)反應(yīng)中鍵均等地分裂成兩個(gè)中性碎片過(guò)程。均裂后兩個(gè)原子各帶一個(gè)未配對(duì)的電子。均裂(homolysis)自由基（游離基）反應(yīng) (free redical reaction)自由基（瞬間存在）52異裂(heterlysis)離子型反應(yīng) H RC ：A H+E HRC+(正碳離子) + A： H HRC： (負(fù)碳離子) + A H 正碳離子和負(fù)碳離子都是非常不穩(wěn)定的中

21、間體，都只能在瞬間存在，一旦生成，立即參加下一步的反應(yīng)。是指在有機(jī)反應(yīng)中鍵非均等地分裂成兩個(gè)帶相反電荷的碎片過(guò)程。異裂之后，兩個(gè)原子一個(gè)帶正電荷，一個(gè)帶負(fù)電荷。53第四節(jié)、有機(jī)物的分類(lèi)和構(gòu)造式的表示1、按碳骨架分類(lèi)鏈狀化合物（開(kāi)鏈化合物、脂肪族化合物）CH3CH2COOH碳環(huán)化合物：脂環(huán)化合物 、 芳香化合物雜環(huán)化合物54烷，烯，炔，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮，羧酸，硝基化合物，胺，重氮和偶氮化合物硫醇、硫醚，磺酸等氨基酸、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)、核酸單官能團(tuán)化合物 分子中只含有1個(gè)官能團(tuán)。多官能團(tuán)化合物分子中含有2個(gè)相同官能團(tuán)。復(fù)合官能團(tuán)化合物 分子中含有2個(gè)不同官能團(tuán)。 2、按官能團(tuán) (functi

22、onal group)分類(lèi)：有機(jī)分子中能反映出化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱(chēng)為官能團(tuán)，又叫功能基。553、有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示分子中原子相互連接的順序和方式稱(chēng)構(gòu)造，表示分子構(gòu)造的化學(xué)式稱(chēng)構(gòu)造式。蛛網(wǎng)式、縮寫(xiě)式、鍵線式。56 名稱(chēng) 分子式 蛛網(wǎng)式 鍵線式 立體結(jié)構(gòu)式 異戊醇 C5H12O H H H HHCCCCO-H H C H H H H H CH2CH3-CH-CH3或： (CH3)2CHCH2CH2OH環(huán)丙烷 C3H6CCCCH2CH2CH2透視式、Newman投影式(用于構(gòu)象)Fischer投影式(常用于對(duì)映異構(gòu))Haworth式(常用于糖類(lèi))其它表示方法CH3縮寫(xiě)式：CH3CHCH2CH

23、2OH57第五節(jié)、 有機(jī)酸堿概念1. 勃朗斯德酸堿理論酸堿質(zhì)子理論 定義：酸是質(zhì)子的給予體；堿是質(zhì)子的接受體。 堿與H+結(jié)合后形成的質(zhì)子化物即為該堿的共軛酸。HClH+ + Cl-NH3+ H+ NH4+ 酸堿 酸放出H+后產(chǎn)生的酸根即為該酸的共軛堿。 酸越強(qiáng)，它的共軛堿越弱。 堿越強(qiáng)，它的共軛酸越弱。鹽酸的共軛堿氨的共軛酸(極弱堿)(弱酸)58 化合物的酸性強(qiáng)度通常用酸在水中的解離常數(shù) Ka或其負(fù)對(duì)數(shù)pKa表示，Ka 值越大或 pKa 越小，酸性越強(qiáng)。一般 pKa4 為弱酸。 化合物的堿性強(qiáng)度可以用堿在水中的解離常數(shù)Kb或其負(fù)對(duì)數(shù)pKb表示。Kb越大或pKb越小，堿性越強(qiáng)。另外，也可以用堿的

24、共軛酸的解離常數(shù)Ka或其負(fù)對(duì)數(shù)pKa表示。但這時(shí)要注意pKa值越大，堿性越強(qiáng)。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)在酸堿反應(yīng)中平衡總是有利于生成較弱的酸和較弱的堿。59問(wèn)題： 水的pKa=15.7, 乙炔的pKa=25。氫氧根離子能與乙炔反應(yīng)嗎 ？第 一章 緒 論 第五節(jié) 有機(jī)酸堿概念（一、勃朗斯德酸堿理論) 上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)602、Lewis(路易斯)酸堿 酸堿電子理論 Lewis酸是能接受一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)；Lewis堿是能提供一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)。酸是電子對(duì)的接受體；堿是電子對(duì)的給予體。第 一章 緒 論 第五節(jié) 有機(jī)酸堿概念（二、Lewis酸堿) 酸堿加合物 酸堿反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是形成配位鍵的過(guò)程，得到一個(gè)酸堿加合物。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)61第 一章 緒 論 第五節(jié) 有機(jī)酸堿概念（二、Lewis酸堿) 缺電子的分子、原子和正離子等都屬于Lewis酸。例如，F(xiàn)e