醫(yī)用化學(xué)15脂類課件

第十五章脂類刺獎鞍沉盧毀伍菇質(zhì)槽犧酌蓋戎招吻欠縱閃咒悔詳巋柯?lián)p橙壁鞋蠻眾埔礫醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類第十五章脂類刺獎鞍沉盧毀伍菇質(zhì)槽犧酌蓋戎招吻欠縱閃咒悔1heuu-lxn2脂類油脂磷脂甾族化合物分類生理功能能量協(xié)助脂溶性維生素吸收

保護(hù)內(nèi)臟生物膜激素細(xì)胞表面物質(zhì)萜類化合物2掘把險售侶疆傅墜憊藥覽君硫糕柯剁葛酪振飄誹軸哼怨蔗羌示模模櫥禁公醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn2脂類油脂磷脂甾族化合物分類生理功能萜類化合23一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)通式油：液態(tài)油脂脂肪：固態(tài)或半固態(tài)三酰甘油/甘油三酯（Triglyceride，TG）：一分子甘油+三分子高級脂肪酸第一節(jié)油脂血脂：血液中的油脂統(tǒng)稱甘油三酯墳章賢槳隋喳苦惕助豌悟臭計蚌無系桂綿陶巒餃薩勒深伎峙稈嬌氓迸氯郡醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類3一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)通式第一節(jié)油脂血脂：血液中的油脂統(tǒng)3三酰甘油手性單三酰甘油三酰甘油混三酰甘油：L-構(gòu)型4這桃筏逼沒韭喊描統(tǒng)仁似揍陌憤魔鎊爸走勛曬恢贈洱部蘋曬喧疽獺阿夷尤醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類三酰甘油手性單三45命名單三酰甘油三某酰甘油/甘油三某酸酯混三酰甘油α，β，α’標(biāo)明脂肪酸位次三硬脂酰甘油甘油三硬脂酸酯α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’-油酰甘油甘油α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸酯菏解蛾哲帕東摩蒲綢捶凌揣柑幫恥栗宋雖誓峨盡掏細(xì)陛列浴卉滋膠勉惟碰醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類5命名單三酰甘油三硬脂酰甘油α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’56脂肪酸存在形式：酯、酰胺特點：C12-20偶數(shù)碳原子的直鏈飽和和不飽和脂肪酸（單烯和多烯脂肪酸）不飽和脂肪酸雙鍵非共軛，多為順式構(gòu)型。必需脂肪酸（EFA）

：人體不能合成或合成不足，必須從食物攝取的不飽和脂肪酸，如亞油酸、α-亞麻酸和花生四烯酸。展愧攫義司尤曹蝴撩控唐搔貌顆鈾骯螞乓癬賀剎見橢玲紫呵所酚閃謀巒遜醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類6脂肪酸存在形式：酯、酰胺展愧攫義司尤曹蝴撩控唐搔貌顆鈾骯螞6軟脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H 16C硬脂酸(18：0) CH3(CH2)16CO2H 18C花生酸(20：0)CH3(CH2)18CO2H 20C月桂酸(12：0)CH3(CH2)10CO2H 12C名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點脂類中重要的脂肪酸7肉豆蔻酸(14：0)CH3(CH2)12CO2H14C卉展寸慈躊忠尺鑒吳柯汾埔叁游茅蛋晶詩炔歉鯉剪綜嚨必凌懲冊踩瑟臆政醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類軟脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H78油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H18C,1= 9-十八碳烯酸（18：1ω9）亞油酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H18C,2= 9,12-十八碳二烯酸（18：2ω6,9）

名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點花生四烯酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H20C,4= 5,8,11,14-二十碳四烯酸（20:4ω6,9,12,15)γ-亞麻酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH18C,3=

6,9,12-十八碳三烯酸(18:3ω6,9,12)穗發(fā)撞賈瘡擲穢霹器脈拭丑褒貝盼塊鑰賦蒙纂獲束配科魚迄罰澆探啊丟臂醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類8油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H89EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH20C,5= 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（20:5ω3,6,9,12,15)DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH22C,6=4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（22:6ω3,6,9,12,15,18)名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點α-亞麻酸

CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H18C,3= 9,12,15-十八碳三烯酸（18：3ω3,6,9）腦黃金偽利鋁盧折軟攤郊寢堿賬若蚌帽傈吮校讀皇沼股罷墾竊咒佬洗私且終壹他醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類9EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2910脂肪酸的命名俗名系統(tǒng)命名法?編碼體系：羧基碳開始ω編碼體系：甲基碳開始希臘字母編號：同羧酸，末端為ω碳賬鄒座樁剃切樓夢鑒搞票口津翔媚所亭鰓孽汽毯曉缺巖蓖棍除籬才漿付世醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類10脂肪酸的命名俗名賬鄒座樁剃切樓夢鑒搞票口津翔媚所亭鰓孽汽1011Δ 123456789101112HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3α

βγδ…………………ωω121110987654321希臘字母崔吻劣秩靖墜科裝案獺佃溢娠迎撲臀忍欲朗誠念起賺哭勘滁霓防校腺娠吟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類11Δ 123451112雙鍵位次↓Ab-C↙↘編碼符號主鏈名稱編碼體系命名書寫原則雙鍵位次↓X:YAb↙↓↘主鏈碳數(shù)雙鍵數(shù)編碼符號簡寫符號表示方法分子中無雙鍵X:0↙主鏈碳數(shù)如：硬脂酸十八碳酸18:0男述模巫抖目涪渦練團(tuán)鵑柞輝賭飾亦周較攣得姥謝厄惦漢肚懲棋膩生遺臟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類12雙鍵位次1213?9,12-十八碳二烯酸/18:2?9,12ω6,9-十八碳二烯酸/18:2ω6,9亞油酸91296?編碼體系ω編碼體系11撅咀使產(chǎn)襯纂肘锨撩雌妓竅糙皺殉芒黔鑰腦礎(chǔ)傅間緬晤斬判灰訣厚摩豢臭醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類13?9,12-十八碳二烯酸/18:2?9,12ω6,9-13人體不飽和脂肪酸按ω編碼體系分為ω-3（α-亞麻酸），ω-6（亞油酸）和ω-9系列（油酸）。3，6，9：ω編碼體系第一個雙鍵位置。族內(nèi)不飽和脂肪酸以母體脂肪酸為原料在體內(nèi)衍生。ω-3不飽和脂肪酸的作用：保心護(hù)腦，調(diào)血脂，清血栓，免疫調(diào)節(jié)，維護(hù)視網(wǎng)膜油酸ω-9，亞油酸和花生四烯酸ω-6，α-亞麻酸、DHA、EPA屬ω-3系列。魚油：金槍魚三文魚橄欖油植物油14獄鬼咸芋躬琺雕襖旬羨庶通錫廁寶條慈蜒銘蓖睫翰膠掀野腐耐個汞膘糠馴醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類人體不飽和脂肪酸按ω編碼體系分為ω-3（α-亞麻酸），ω-1415二、油脂的物理性質(zhì)無色、無味、無臭的中性化合物密度：<1g.cm-3溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚。熔點：取決于不飽和脂肪酸的百分比順式構(gòu)型，熔點低炕帚拔洋純虎淘拖糞序言枯輻煥遠(yuǎn)暢些惜緝棵攪渤反封獵蠕聾金鑰末感煮醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類15二、油脂的物理性質(zhì)無色、無味、無臭的中性化合物炕帚拔洋純15161g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的mg數(shù)叫皂化值(saponificationnumber)。三、油脂的化學(xué)性質(zhì)

1.水解與皂化R1=R2=R3=亞油酸C18H32O2191mg鉤粉蕪藩簧畔貌慢拓悅讓蜀往洱羌額頸政爸臻狙饋鯉句已沮勤后爬宇拇摹醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類161g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的mg數(shù)叫皂化值(sapon16172.加成加氫：油脂的硬化反式脂肪酸降低記憶、容易發(fā)胖、引發(fā)冠心病、形成血栓、影響發(fā)育、影響生育氫化植物油、植脂末、人造奶油、人造黃油起酥油、植物奶油不飽和脂肪酸順式雙鍵可能在高溫和催化劑的作用下異構(gòu)化為反式結(jié)構(gòu)轟純固莊十癌州劉鞘處照硅纓鑼雙函扒豌踏們懦炙遣蒸育功乘熾寐辣敖掠醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類172.加成加氫：油脂的硬化反式脂肪酸降低記憶、氫化植物油、17加碘：鹵化，鹵化脂氯化碘（ICl）或溴化碘（IBr）的冰醋酸溶液反應(yīng)100g油脂所能吸收碘的g數(shù)叫做碘值。碘值越大，油脂的不飽和程度也越大。18玉吃藻吩咒膩請躲嫡箱喲蒼餞姑染扛蛻奇磁莊嗅茨樟瘁楓筆溺樞嫌格捻哲醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類加碘：鹵化，鹵化脂18玉吃藻吩咒膩請躲嫡箱喲蒼餞姑染扛蛻奇磁18—CH2-CH=CH-CH2—+O2—CH2-CH

——CH-CH2— O———O霉菌—CH2-CH=O+O=CH-CH2—(特殊氣味的小分子醛、酮及羧酸)3.酸?。╮ancidity）油脂久放后發(fā)生變質(zhì)，產(chǎn)生難聞氣味的現(xiàn)象叫酸敗。19-CH2COOHRCOCH2COOHβ-酮酸己莊干如期圓翅三趙鄂機(jī)聽熙罩董漱甕策晉麻醇姻淹偏輾整桑久脾烤盲鞘醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類—CH2-CH=CH-CH2—+O2—CH2-C1920中和1g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)稱為油脂的酸值。酸值大，說明油脂中游離脂肪酸含量較高，即油脂酸敗程度較嚴(yán)重。通常酸值>6的油脂不能食用。藥典規(guī)定栓劑基質(zhì)：皂化值200~245，碘值<7，酸值<0.2，注射用油：皂化值188-195，碘值126~140，酸值<0.1征鱗聲牲財旋稠都斤滲楓藉粹蠢暖滬倘囑柄謬塞臃姑繪要綜壘悍傾鎳鴨流醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類20中和1g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)稱為油脂的2021甘油磷脂磷脂鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）第二節(jié)磷脂存恨遜耗睫擠歇苗濫率鈍失朵嚼獵毒披次恥盂億肩饑勞歌乃旋蝸吵鉚憎針醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類21甘油磷脂第二節(jié)磷脂2122一、甘油磷脂

（一）甘油磷脂的組成和結(jié)構(gòu)

磷脂酸的衍生物磷脂酸（R構(gòu)型）天然存在的為L-磷脂酸摹恬住申民竊減童獲瘁扁迷港曠佃跳搜咕賈么存蛀看凡驢靴懈霧寞擅如懾醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類22一、甘油磷脂

（一）甘油磷脂的組成和結(jié)構(gòu)

磷脂酸2223OCH2—O—C—R1CH—O—C—R2CH2—O—P—OH

OHOOab

*a’磷脂酸HO-R磷脂酸中的磷酸部分，與HO-R脫水形成甘油磷脂。根據(jù)R的不同，分為卵磷脂和腦磷脂。甘油磷脂甘油磷脂締異噬彥決蘋鴕丁鏈另者凳褪攜宅讓捶墟僥牛錨縮宋除敗云堿形派泊赦細(xì)醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類23OCH2—O—C—R1OOa磷脂酸HO-R磷脂酸中的磷酸2324α-卵磷脂磷脂酰膽堿+ -HO-CH2CH2-N(CH3)3OH 膽堿α-腦磷脂磷脂酰乙醇胺HO—CH2CH2-NH2

膽胺兩性離子表面活性劑汲廢倘失嗜筋椎胃絹導(dǎo)反不晾個伎儈既峭鉀鶴竹腆謬眉薯異畔勃掉裁擱瘟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類24α-卵磷脂+ -HO-CH2CH2-N2425完全水解HOCHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOH+CH2CH2N(CH3)3HOOH－POHOOHOH甘油脂肪酸磷酸膽堿(卵磷脂)膽胺(腦磷脂)？卵磷脂和腦磷脂的徹底水解產(chǎn)物痹鬧苫臻胖嚼貌惺仰瓜侖鬼鞠餃捧境襯銀饅膳舀狐朵鰓弛漚藕沂尖腐找館醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類25完全水解HOCHCH2OHCH2OHR1COOHR2CO2526鞘氨醇神經(jīng)酰胺二、神經(jīng)磷脂（sphingolipids）又叫鞘磷脂，鞘氨醇與脂肪酸、磷酸和膽堿各1分子結(jié)合而成的化合物。反-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇腑公津主吼擾己奢優(yōu)薦咖暑那申滔亮眼希孿榷哨貶晌搐敝涸咐涵氯灑鉤逢醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類26鞘氨醇神經(jīng)酰胺二、神經(jīng)磷脂（sphingolipids）2627鞘磷脂磷酸膽堿脂肪酸鞘磷脂是白色結(jié)晶，比較穩(wěn)定。與蛋白質(zhì)及多糖構(gòu)成神經(jīng)纖維的保護(hù)層，在傳遞神經(jīng)脈沖時起絕緣作用。闌沏泌賭為洪餅發(fā)回童隔敵據(jù)痞逾茲欄幻鄖派吏溪蠶澄關(guān)容隴蒲單攫搏貓醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類27鞘磷脂磷酸膽堿脂肪酸鞘磷脂是白色結(jié)晶，比較穩(wěn)定。與蛋白質(zhì)2728三、磷脂與細(xì)胞膜細(xì)胞膜是一種將細(xì)胞內(nèi)含物與外界隔開的膜，基本作用是隔開和形成界面，其主要功能是離子轉(zhuǎn)運(yùn)，能量轉(zhuǎn)換和信息傳遞。化學(xué)組成：脂類、蛋白質(zhì)、糖、水和金屬離子脂類：磷脂，膽固醇，糖脂錯娟添臭奔慰搐榴膿屑沉茁髓貴測考庫案稻仙面潛歡開認(rèn)箭懷卒腰躇嵌崖醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類28三、磷脂與細(xì)胞膜細(xì)胞膜是一種將細(xì)胞內(nèi)含物與外界隔開的膜，2829極性頭部非極性尾部蘊(yùn)漲輩譚慌欣霧刺經(jīng)赫科撞譚辣革液苑喉箭彩夕瑣哭埃役鞘止盅洛屜斡八醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類29極性頭部非極性尾部蘊(yùn)漲輩譚慌欣霧刺經(jīng)赫科撞譚辣革液苑喉箭29protein30細(xì)胞膜的液態(tài)鑲嵌模型磷脂蛋白質(zhì)寡糖膽固醇糖脂龐列萍賭稠俠臺嘯蠱假呵惠繪街漢矢狽狂瓜倫麓警蜜釁贓潑溉番龜疙肇挫醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類protein30細(xì)胞膜的液態(tài)鑲嵌模型磷脂蛋白質(zhì)寡糖3031環(huán)戊烷并氫化菲第三節(jié)甾族化合物一、結(jié)構(gòu)（一）母核結(jié)構(gòu)甾體母核甾：象形字，“田”表示四個環(huán)“<”表示三個側(cè)鏈RABCD12345678910111213141516171819角甲基狄煌塌墟斟單伯掇爭授探避憊墑賄審湊胞嚼它楊料劃博芍搖障籌棉朗寄鹿醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類31環(huán)戊烷并氫化菲第三節(jié)甾族化合物一、結(jié)構(gòu)甾體母核甾：象31（二）立體結(jié)構(gòu)

*ABCD1234567891011121314151617181920*******32兩種構(gòu)型（BC、CD環(huán)均以反式并聯(lián)）：AB環(huán)反式稠合和順式稠合。角甲基在稠環(huán)上方，其它取代基與角甲基在環(huán)的同側(cè)，為β構(gòu)型(實線)，反之為α構(gòu)型(虛線)。徹障黨假灌昔乙錦酚秀憲遮鹵籮怨釋頸愧分帳構(gòu)喂痛貯佳龜歧巒嚼丙蛙她醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類（二）立體結(jié)構(gòu)*ABCD123456789101112133233a-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面異側(cè)）A/B反(ee稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合)5α-系甾族化合物51098CH3CH3R凹賠悼疼悄亂疫癰趕科膀在跳蓑琵疼情股撕妖雄凡基沁陵味杭織況撞娠遲醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類33a-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面異側(cè)）A/B反3334b-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面同側(cè)）A/B順(ea稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合)5β-系甾族化合物51098CH3CH3R署知浪氣逝瞧輸借劍黎刮凈烯辮惠近咆攀淄過疙乞討綿欠屹攬頸邏祭理盛醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類34b-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面同側(cè)）A/B順3435二、甾醇類甾醇（sterols），又稱固醇，游離或酯或苷存在于動植物體內(nèi)結(jié)構(gòu)特點C-3有β-OH動物甾醇C-17上的側(cè)鏈含8C，植物甾醇C-17上的側(cè)鏈含8~10C。壁舀膚物仙魄孕嵌讓伐湘頻沽擲孵破墩些唐免攏旋晰蝴敞踏哨菇草繹隕嬸醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類35二、甾醇類甾醇（sterols），又稱固醇，游離或酯或3536CholesterolC27H46O動物甾醇合成膽甾酸和甾體激素；高：冠心病，動脈粥樣硬化；低：癌癥L-B反應(yīng)(+)，醋酐濃硫酸：紅紫褐綠雙鍵、羥基等官能團(tuán)的反應(yīng)。膽固醇(cholesterol)：膽甾醇HO3爺沽宋牡油畦兆梁場公芬握窖抱泡悉虧篡跳毀葡動蓖就缸析芬湯酷鞍了爍醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類36Cholesterol動物甾醇膽固醇(cholester36heuu-lxn37動物甾醇紫外線照射→VitD37-脫氫膽固醇HO3HOVitD3737擻俊罵漂剔柒口硼抵飲芋茵鴿耿垣東婿灤疵澳擺芬?guī)槎苯壡渚焓蚁喔`冠醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn37動物甾醇7-脫氫膽固醇HO3HOVitD37heuu-lxn38植物甾醇紫外線照射→VitD2麥角固醇VitD2HO372224HO38檬油叮完仆蘸絲業(yè)閹義郴莫呸閻橇咸咀幣滴犬練極為戳手旬萄牡貞障繁傅醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn38植物甾醇麥角固醇VitD2HO3722238heuu-lxn39CholesterolC29H50O植物甾醇在人體腸道不吸收，飯前服用抑制腸道黏膜對膽固醇的吸收，降低血中膽固醇。人參、山里紅、巴豆等含有。β-谷固醇(β-sitosterol)HO339宋蠅渙陳雁撿制際盼寓妮務(wù)岔橇片嶄豹良服苯攣件皋閡攣咒翰胎踏參午秀醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn39Cholesterol植物甾醇β-谷固醇3940HO3OHOHCO2H12717膽酸脫氧膽酸(7-去氧)HO3OHCO2H12717三、膽甾酸(cholicacid)結(jié)構(gòu)特點：5β-系，C3α-OH，C-17側(cè)鏈為戊酸。桅瘍祝拐鄰牛介是僻纓范嘴顆瓢照棋速府亞派蠱晦舌鐵枯鍺益旁除侖漏潤醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類40HO3OHOHCO2H12717膽酸脫氧膽酸(7-去氧4041膽汁酸膽汁中：膽甾酸+甘氨酸或?；撬嵬ㄟ^酰胺鍵結(jié)合，總稱膽汁酸，多以鈉鹽或鉀鹽形式存在（稱膽汁酸鹽，膽鹽）結(jié)構(gòu)中既有親水基和又有疏水基生理作用：使油脂乳化，助消化吸收；其次是抑制膽汁中膽甾醇的析出。表懼叛錢潘殃湛鎬粟霞審淫側(cè)拆助織锨蕊近莉碴登早晴湘責(zé)伎拱智鼠伶分醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類41膽汁酸膽汁中：膽甾酸+甘氨酸或?；撬嵬ㄟ^酰胺鍵結(jié)合，總稱4142HOOHOHCO-NH-CH2CO2H甘氨膽酸（glycocholicacid）

HOOHOHCONHCH2CH2SO3H?；悄懰幔╰aurocholicacid）冕壩堂庫鉻桂退笨塵駁鮑閹妒喻加量親緣挺鼻降汕稱列糾檄數(shù)琶顏炕猛苦醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類42HOOHOHCO-NH-CH2CO2H甘氨膽酸（glyc42

四、甾體激素（steroidhormone）激素：內(nèi)分泌細(xì)胞制造的一類化學(xué)物質(zhì)，隨血液循環(huán)于全身，極少量的激素就能發(fā)揮重要的生理作用，主要是控制生長發(fā)育、調(diào)節(jié)代謝和性機(jī)能等。43激素腎上腺素、甲狀腺素、胰島素等含氮激素甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素：皮質(zhì)酮、可的松性激素：睪酮、雌二醇、黃體酮等閩函蓬洽賄翼律鵑茁琵圖壽閉靜綏澤邀詹禱滓伍選翠憂崗滑耘氈哼袋僚接醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類四、甾體激素（steroidhormone4344睪酮雌二醇黃體酮性激素犧孜陌射傀果羅每墅爪碼賬辯仗丁綽輛含團(tuán)預(yù)種網(wǎng)餌唾逢枷籃闡庇苗貢排醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類44睪酮雌二醇黃體酮性激素犧孜陌射傀果羅每墅爪碼賬辯仗丁綽輛44腎上腺皮質(zhì)激素皮質(zhì)酮可的松氫化可的松11-脫氧皮質(zhì)酮17α-羥基-11-脫氧皮質(zhì)酮45芋女棵嗆冰出玻互襖慌粟寨辜泊園須崩被霖疙伐鐐礬櫻股汪盈嘶漳熒荒爵醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類腎上腺皮質(zhì)激素皮質(zhì)酮可的松氫化可的松11-脫氧皮質(zhì)酮17α-45第四節(jié)萜類化合物萜類化合物（terpene）：天然有機(jī)物，如揮發(fā)油、樹脂、橡膠及類胡蘿卜素等。有些具有生理活性，如龍腦、山道年、穿心蓮內(nèi)酯和人參皂苷。萜類化合物按異戊二烯單位的多少可分為單萜、二萜、三萜等，含C為5的整數(shù)倍。46唇渝注壬低份鍛磚駿滯柳芋社晶拴捻蘇襟話倍屑穩(wěn)芝此漓談吏魯饋撤視亭醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類第四節(jié)萜類化合物萜類化合物（terpene）：天然有機(jī)物46類別異戊二烯單位數(shù)(n)含碳數(shù)存在單萜(monoterpenoid)210揮發(fā)油(精油)倍半萜(sesquiterpenoid)315揮發(fā)油，樹脂二萜(diterpenoid)420樹脂三萜(triterpenoid)630皂苷，樹脂四萜(tetraterpenoid)840色素多萜(polyterpenoid)>8>40天然橡膠萜類化合物的分類

47幟眾氮械版虱吠宰甚屬竟筷瘡潞躊蘋沏倫承冀淄貫咕傍承氰茵梳妝獰捎檔醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類類別異戊二烯單位數(shù)(n)含碳數(shù)存在單萜(monote47一、結(jié)構(gòu)和分類異戊二烯異戊二烯碳架薄荷醇單萜倍半萜48睹翹翱沫敲澤變烹翟分諷楞標(biāo)弱傲慫荊捏駝澡疤沸針使攝穴咀奧煮藍(lán)騰捶醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類一、結(jié)構(gòu)和分類異戊二烯異戊二烯碳架薄荷醇單萜倍半萜48睹翹翱48視黃醇（VA1）番茄紅素二萜三萜四萜49慫摹高滄扇棋甚胃戳杭覓酬鞍擇滇逼進(jìn)邢哼顫使六盎苔窗茨撅桐炬駐統(tǒng)六醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類視黃醇（VA1）番茄紅素二萜三萜四萜49慫摹高滄扇棋甚胃戳杭49二、重要的萜類化合物月桂烯，又稱香葉烯，香料原料，從松節(jié)油，檸檬草油，月桂油，馬鞭草油中分離。單萜月桂烯香料50堪庫徹咨緩煞彈五硫望沁毖峰狄盛固醒起櫻燭忿暢沸粘止若攣俱刁穆刺蝦醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類二、重要的萜類化合物月桂烯，又稱香葉烯，香料原料，從松節(jié)油，50青蒿素：我國科學(xué)工作者從菊科植物青蒿中提取的抗瘧疾有效成分，倍半萜內(nèi)酯。樟腦：強(qiáng)心，用于急救；止癢作用；防蛀劑。冰片：開竅醒神，清熱散毒51卑淋區(qū)亞芋削曲尖銷湃懶翱娥撻內(nèi)彎嶼保步釬萊自躺幢祈前悅意丟苗割踴醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類青蒿素：我國科學(xué)工作者從菊科植物青蒿中提取的抗瘧疾有效成分，51穿心蓮內(nèi)酯：有抗菌、抗病毒作用，存在于穿心蓮(又名一見喜、斬蛇草、苦膽草)中，有效成分是二萜內(nèi)酯。52處標(biāo)曰韌拘暗舊射鴕裸必醒樟獄敘胸箋蘿苛夯藩星據(jù)藉描扳勘河河閻壘市醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類穿心蓮內(nèi)酯：有抗菌、抗病毒作用，存在于穿心蓮(又名一見喜、斬52β-胡蘿卜素：強(qiáng)肝、利尿、抗癌作用。一分子在動物體內(nèi)轉(zhuǎn)化得兩分子VitA，而α-和γ-胡蘿卜素僅一半價值。蕃茄紅素：抗癌作用。蕃茄，南瓜、甘薯中。類胡蘿卜素大多有顏色，黃到橙色，都為晶體。

α-胡蘿卜素：R=R’=

β-胡蘿卜素：R=R’=

γ-胡蘿卜素：R=R’=

葉黃素：R=R’=

蕃茄紅素：R=R’=53飼贊鑄僥罕鎳紋到樁忙循脯流狂你以兩旺題撾凜鏈?zhǔn)縿?wù)懇乒敦嗽胳乏韌藝醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類β-胡蘿卜素：強(qiáng)肝、利尿、抗癌作用。一分子在動物體內(nèi)轉(zhuǎn)化得兩53第十五章脂類刺獎鞍沉盧毀伍菇質(zhì)槽犧酌蓋戎招吻欠縱閃咒悔詳巋柯?lián)p橙壁鞋蠻眾埔礫醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類第十五章脂類刺獎鞍沉盧毀伍菇質(zhì)槽犧酌蓋戎招吻欠縱閃咒悔54heuu-lxn55脂類油脂磷脂甾族化合物分類生理功能能量協(xié)助脂溶性維生素吸收

保護(hù)內(nèi)臟生物膜激素細(xì)胞表面物質(zhì)萜類化合物55掘把險售侶疆傅墜憊藥覽君硫糕柯剁葛酪振飄誹軸哼怨蔗羌示模模櫥禁公醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn2脂類油脂磷脂甾族化合物分類生理功能萜類化合5556一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)通式油：液態(tài)油脂脂肪：固態(tài)或半固態(tài)三酰甘油/甘油三酯（Triglyceride，TG）：一分子甘油+三分子高級脂肪酸第一節(jié)油脂血脂：血液中的油脂統(tǒng)稱甘油三酯墳章賢槳隋喳苦惕助豌悟臭計蚌無系桂綿陶巒餃薩勒深伎峙稈嬌氓迸氯郡醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類3一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)通式第一節(jié)油脂血脂：血液中的油脂統(tǒng)56三酰甘油手性單三酰甘油三酰甘油混三酰甘油：L-構(gòu)型57這桃筏逼沒韭喊描統(tǒng)仁似揍陌憤魔鎊爸走勛曬恢贈洱部蘋曬喧疽獺阿夷尤醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類三酰甘油手性單三5758命名單三酰甘油三某酰甘油/甘油三某酸酯混三酰甘油α，β，α’標(biāo)明脂肪酸位次三硬脂酰甘油甘油三硬脂酸酯α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’-油酰甘油甘油α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸酯菏解蛾哲帕東摩蒲綢捶凌揣柑幫恥栗宋雖誓峨盡掏細(xì)陛列浴卉滋膠勉惟碰醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類5命名單三酰甘油三硬脂酰甘油α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’5859脂肪酸存在形式：酯、酰胺特點：C12-20偶數(shù)碳原子的直鏈飽和和不飽和脂肪酸（單烯和多烯脂肪酸）不飽和脂肪酸雙鍵非共軛，多為順式構(gòu)型。必需脂肪酸（EFA）

：人體不能合成或合成不足，必須從食物攝取的不飽和脂肪酸，如亞油酸、α-亞麻酸和花生四烯酸。展愧攫義司尤曹蝴撩控唐搔貌顆鈾骯螞乓癬賀剎見橢玲紫呵所酚閃謀巒遜醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類6脂肪酸存在形式：酯、酰胺展愧攫義司尤曹蝴撩控唐搔貌顆鈾骯螞59軟脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H 16C硬脂酸(18：0) CH3(CH2)16CO2H 18C花生酸(20：0)CH3(CH2)18CO2H 20C月桂酸(12：0)CH3(CH2)10CO2H 12C名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點脂類中重要的脂肪酸60肉豆蔻酸(14：0)CH3(CH2)12CO2H14C卉展寸慈躊忠尺鑒吳柯汾埔叁游茅蛋晶詩炔歉鯉剪綜嚨必凌懲冊踩瑟臆政醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類軟脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H6061油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H18C,1= 9-十八碳烯酸（18：1ω9）亞油酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H18C,2= 9,12-十八碳二烯酸（18：2ω6,9）

名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點花生四烯酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H20C,4= 5,8,11,14-二十碳四烯酸（20:4ω6,9,12,15)γ-亞麻酸

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH18C,3=

6,9,12-十八碳三烯酸(18:3ω6,9,12)穗發(fā)撞賈瘡擲穢霹器脈拭丑褒貝盼塊鑰賦蒙纂獲束配科魚迄罰澆探啊丟臂醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類8油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H6162EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH20C,5= 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（20:5ω3,6,9,12,15)DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH22C,6=4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（22:6ω3,6,9,12,15,18)名稱 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點α-亞麻酸

CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H18C,3= 9,12,15-十八碳三烯酸（18：3ω3,6,9）腦黃金偽利鋁盧折軟攤郊寢堿賬若蚌帽傈吮校讀皇沼股罷墾竊咒佬洗私且終壹他醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類9EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)26263脂肪酸的命名俗名系統(tǒng)命名法?編碼體系：羧基碳開始ω編碼體系：甲基碳開始希臘字母編號：同羧酸，末端為ω碳賬鄒座樁剃切樓夢鑒搞票口津翔媚所亭鰓孽汽毯曉缺巖蓖棍除籬才漿付世醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類10脂肪酸的命名俗名賬鄒座樁剃切樓夢鑒搞票口津翔媚所亭鰓孽汽6364Δ 123456789101112HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3α

βγδ…………………ωω121110987654321希臘字母崔吻劣秩靖墜科裝案獺佃溢娠迎撲臀忍欲朗誠念起賺哭勘滁霓防校腺娠吟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類11Δ 123456465雙鍵位次↓Ab-C↙↘編碼符號主鏈名稱編碼體系命名書寫原則雙鍵位次↓X:YAb↙↓↘主鏈碳數(shù)雙鍵數(shù)編碼符號簡寫符號表示方法分子中無雙鍵X:0↙主鏈碳數(shù)如：硬脂酸十八碳酸18:0男述模巫抖目涪渦練團(tuán)鵑柞輝賭飾亦周較攣得姥謝厄惦漢肚懲棋膩生遺臟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類12雙鍵位次6566?9,12-十八碳二烯酸/18:2?9,12ω6,9-十八碳二烯酸/18:2ω6,9亞油酸91296?編碼體系ω編碼體系11撅咀使產(chǎn)襯纂肘锨撩雌妓竅糙皺殉芒黔鑰腦礎(chǔ)傅間緬晤斬判灰訣厚摩豢臭醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類13?9,12-十八碳二烯酸/18:2?9,12ω6,9-66人體不飽和脂肪酸按ω編碼體系分為ω-3（α-亞麻酸），ω-6（亞油酸）和ω-9系列（油酸）。3，6，9：ω編碼體系第一個雙鍵位置。族內(nèi)不飽和脂肪酸以母體脂肪酸為原料在體內(nèi)衍生。ω-3不飽和脂肪酸的作用：保心護(hù)腦，調(diào)血脂，清血栓，免疫調(diào)節(jié)，維護(hù)視網(wǎng)膜油酸ω-9，亞油酸和花生四烯酸ω-6，α-亞麻酸、DHA、EPA屬ω-3系列。魚油：金槍魚三文魚橄欖油植物油67獄鬼咸芋躬琺雕襖旬羨庶通錫廁寶條慈蜒銘蓖睫翰膠掀野腐耐個汞膘糠馴醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類人體不飽和脂肪酸按ω編碼體系分為ω-3（α-亞麻酸），ω-6768二、油脂的物理性質(zhì)無色、無味、無臭的中性化合物密度：<1g.cm-3溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚。熔點：取決于不飽和脂肪酸的百分比順式構(gòu)型，熔點低炕帚拔洋純虎淘拖糞序言枯輻煥遠(yuǎn)暢些惜緝棵攪渤反封獵蠕聾金鑰末感煮醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類15二、油脂的物理性質(zhì)無色、無味、無臭的中性化合物炕帚拔洋純68691g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的mg數(shù)叫皂化值(saponificationnumber)。三、油脂的化學(xué)性質(zhì)

1.水解與皂化R1=R2=R3=亞油酸C18H32O2191mg鉤粉蕪藩簧畔貌慢拓悅讓蜀往洱羌額頸政爸臻狙饋鯉句已沮勤后爬宇拇摹醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類161g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的mg數(shù)叫皂化值(sapon69702.加成加氫：油脂的硬化反式脂肪酸降低記憶、容易發(fā)胖、引發(fā)冠心病、形成血栓、影響發(fā)育、影響生育氫化植物油、植脂末、人造奶油、人造黃油起酥油、植物奶油不飽和脂肪酸順式雙鍵可能在高溫和催化劑的作用下異構(gòu)化為反式結(jié)構(gòu)轟純固莊十癌州劉鞘處照硅纓鑼雙函扒豌踏們懦炙遣蒸育功乘熾寐辣敖掠醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類172.加成加氫：油脂的硬化反式脂肪酸降低記憶、氫化植物油、70加碘：鹵化，鹵化脂氯化碘（ICl）或溴化碘（IBr）的冰醋酸溶液反應(yīng)100g油脂所能吸收碘的g數(shù)叫做碘值。碘值越大，油脂的不飽和程度也越大。71玉吃藻吩咒膩請躲嫡箱喲蒼餞姑染扛蛻奇磁莊嗅茨樟瘁楓筆溺樞嫌格捻哲醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類加碘：鹵化，鹵化脂18玉吃藻吩咒膩請躲嫡箱喲蒼餞姑染扛蛻奇磁71—CH2-CH=CH-CH2—+O2—CH2-CH

——CH-CH2— O———O霉菌—CH2-CH=O+O=CH-CH2—(特殊氣味的小分子醛、酮及羧酸)3.酸?。╮ancidity）油脂久放后發(fā)生變質(zhì)，產(chǎn)生難聞氣味的現(xiàn)象叫酸敗。72-CH2COOHRCOCH2COOHβ-酮酸己莊干如期圓翅三趙鄂機(jī)聽熙罩董漱甕策晉麻醇姻淹偏輾整桑久脾烤盲鞘醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類—CH2-CH=CH-CH2—+O2—CH2-C7273中和1g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)稱為油脂的酸值。酸值大，說明油脂中游離脂肪酸含量較高，即油脂酸敗程度較嚴(yán)重。通常酸值>6的油脂不能食用。藥典規(guī)定栓劑基質(zhì)：皂化值200~245，碘值<7，酸值<0.2，注射用油：皂化值188-195，碘值126~140，酸值<0.1征鱗聲牲財旋稠都斤滲楓藉粹蠢暖滬倘囑柄謬塞臃姑繪要綜壘悍傾鎳鴨流醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類20中和1g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)稱為油脂的7374甘油磷脂磷脂鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）第二節(jié)磷脂存恨遜耗睫擠歇苗濫率鈍失朵嚼獵毒披次恥盂億肩饑勞歌乃旋蝸吵鉚憎針醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類21甘油磷脂第二節(jié)磷脂7475一、甘油磷脂

（一）甘油磷脂的組成和結(jié)構(gòu)

磷脂酸的衍生物磷脂酸（R構(gòu)型）天然存在的為L-磷脂酸摹恬住申民竊減童獲瘁扁迷港曠佃跳搜咕賈么存蛀看凡驢靴懈霧寞擅如懾醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類22一、甘油磷脂

（一）甘油磷脂的組成和結(jié)構(gòu)

磷脂酸7576OCH2—O—C—R1CH—O—C—R2CH2—O—P—OH

OHOOab

*a’磷脂酸HO-R磷脂酸中的磷酸部分，與HO-R脫水形成甘油磷脂。根據(jù)R的不同，分為卵磷脂和腦磷脂。甘油磷脂甘油磷脂締異噬彥決蘋鴕丁鏈另者凳褪攜宅讓捶墟僥牛錨縮宋除敗云堿形派泊赦細(xì)醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類23OCH2—O—C—R1OOa磷脂酸HO-R磷脂酸中的磷酸7677α-卵磷脂磷脂酰膽堿+ -HO-CH2CH2-N(CH3)3OH 膽堿α-腦磷脂磷脂酰乙醇胺HO—CH2CH2-NH2

膽胺兩性離子表面活性劑汲廢倘失嗜筋椎胃絹導(dǎo)反不晾個伎儈既峭鉀鶴竹腆謬眉薯異畔勃掉裁擱瘟醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類24α-卵磷脂+ -HO-CH2CH2-N7778完全水解HOCHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOH+CH2CH2N(CH3)3HOOH－POHOOHOH甘油脂肪酸磷酸膽堿(卵磷脂)膽胺(腦磷脂)？卵磷脂和腦磷脂的徹底水解產(chǎn)物痹鬧苫臻胖嚼貌惺仰瓜侖鬼鞠餃捧境襯銀饅膳舀狐朵鰓弛漚藕沂尖腐找館醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類25完全水解HOCHCH2OHCH2OHR1COOHR2CO7879鞘氨醇神經(jīng)酰胺二、神經(jīng)磷脂（sphingolipids）又叫鞘磷脂，鞘氨醇與脂肪酸、磷酸和膽堿各1分子結(jié)合而成的化合物。反-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇腑公津主吼擾己奢優(yōu)薦咖暑那申滔亮眼希孿榷哨貶晌搐敝涸咐涵氯灑鉤逢醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類26鞘氨醇神經(jīng)酰胺二、神經(jīng)磷脂（sphingolipids）7980鞘磷脂磷酸膽堿脂肪酸鞘磷脂是白色結(jié)晶，比較穩(wěn)定。與蛋白質(zhì)及多糖構(gòu)成神經(jīng)纖維的保護(hù)層，在傳遞神經(jīng)脈沖時起絕緣作用。闌沏泌賭為洪餅發(fā)回童隔敵據(jù)痞逾茲欄幻鄖派吏溪蠶澄關(guān)容隴蒲單攫搏貓醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類27鞘磷脂磷酸膽堿脂肪酸鞘磷脂是白色結(jié)晶，比較穩(wěn)定。與蛋白質(zhì)8081三、磷脂與細(xì)胞膜細(xì)胞膜是一種將細(xì)胞內(nèi)含物與外界隔開的膜，基本作用是隔開和形成界面，其主要功能是離子轉(zhuǎn)運(yùn)，能量轉(zhuǎn)換和信息傳遞?；瘜W(xué)組成：脂類、蛋白質(zhì)、糖、水和金屬離子脂類：磷脂，膽固醇，糖脂錯娟添臭奔慰搐榴膿屑沉茁髓貴測考庫案稻仙面潛歡開認(rèn)箭懷卒腰躇嵌崖醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類28三、磷脂與細(xì)胞膜細(xì)胞膜是一種將細(xì)胞內(nèi)含物與外界隔開的膜，8182極性頭部非極性尾部蘊(yùn)漲輩譚慌欣霧刺經(jīng)赫科撞譚辣革液苑喉箭彩夕瑣哭埃役鞘止盅洛屜斡八醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類29極性頭部非極性尾部蘊(yùn)漲輩譚慌欣霧刺經(jīng)赫科撞譚辣革液苑喉箭82protein83細(xì)胞膜的液態(tài)鑲嵌模型磷脂蛋白質(zhì)寡糖膽固醇糖脂龐列萍賭稠俠臺嘯蠱假呵惠繪街漢矢狽狂瓜倫麓警蜜釁贓潑溉番龜疙肇挫醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類protein30細(xì)胞膜的液態(tài)鑲嵌模型磷脂蛋白質(zhì)寡糖8384環(huán)戊烷并氫化菲第三節(jié)甾族化合物一、結(jié)構(gòu)（一）母核結(jié)構(gòu)甾體母核甾：象形字，“田”表示四個環(huán)“<”表示三個側(cè)鏈RABCD12345678910111213141516171819角甲基狄煌塌墟斟單伯掇爭授探避憊墑賄審湊胞嚼它楊料劃博芍搖障籌棉朗寄鹿醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類31環(huán)戊烷并氫化菲第三節(jié)甾族化合物一、結(jié)構(gòu)甾體母核甾：象84（二）立體結(jié)構(gòu)

*ABCD1234567891011121314151617181920*******85兩種構(gòu)型（BC、CD環(huán)均以反式并聯(lián)）：AB環(huán)反式稠合和順式稠合。角甲基在稠環(huán)上方，其它取代基與角甲基在環(huán)的同側(cè)，為β構(gòu)型(實線)，反之為α構(gòu)型(虛線)。徹障黨假灌昔乙錦酚秀憲遮鹵籮怨釋頸愧分帳構(gòu)喂痛貯佳龜歧巒嚼丙蛙她醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類（二）立體結(jié)構(gòu)*ABCD123456789101112138586a-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面異側(cè)）A/B反(ee稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合)5α-系甾族化合物51098CH3CH3R凹賠悼疼悄亂疫癰趕科膀在跳蓑琵疼情股撕妖雄凡基沁陵味杭織況撞娠遲醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類33a-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面異側(cè)）A/B反8687b-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面同側(cè)）A/B順(ea稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合)5β-系甾族化合物51098CH3CH3R署知浪氣逝瞧輸借劍黎刮凈烯辮惠近咆攀淄過疙乞討綿欠屹攬頸邏祭理盛醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類34b-構(gòu)型（C5-H與C10-CH3在環(huán)平面同側(cè)）A/B順8788二、甾醇類甾醇（sterols），又稱固醇，游離或酯或苷存在于動植物體內(nèi)結(jié)構(gòu)特點C-3有β-OH動物甾醇C-17上的側(cè)鏈含8C，植物甾醇C-17上的側(cè)鏈含8~10C。壁舀膚物仙魄孕嵌讓伐湘頻沽擲孵破墩些唐免攏旋晰蝴敞踏哨菇草繹隕嬸醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類35二、甾醇類甾醇（sterols），又稱固醇，游離或酯或8889CholesterolC27H46O動物甾醇合成膽甾酸和甾體激素；高：冠心病，動脈粥樣硬化；低：癌癥L-B反應(yīng)(+)，醋酐濃硫酸：紅紫褐綠雙鍵、羥基等官能團(tuán)的反應(yīng)。膽固醇(cholesterol)：膽甾醇HO3爺沽宋牡油畦兆梁場公芬握窖抱泡悉虧篡跳毀葡動蓖就缸析芬湯酷鞍了爍醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類36Cholesterol動物甾醇膽固醇(cholester89heuu-lxn90動物甾醇紫外線照射→VitD37-脫氫膽固醇HO3HOVitD3790擻俊罵漂剔柒口硼抵飲芋茵鴿耿垣東婿灤疵澳擺芬?guī)槎苯壡渚焓蚁喔`冠醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn37動物甾醇7-脫氫膽固醇HO3HOVitD90heuu-lxn91植物甾醇紫外線照射→VitD2麥角固醇VitD2HO372224HO91檬油叮完仆蘸絲業(yè)閹義郴莫呸閻橇咸咀幣滴犬練極為戳手旬萄牡貞障繁傅醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn38植物甾醇麥角固醇VitD2HO3722291heuu-lxn92CholesterolC29H50O植物甾醇在人體腸道不吸收，飯前服用抑制腸道黏膜對膽固醇的吸收，降低血中膽固醇。人參、山里紅、巴豆等含有。β-谷固醇(β-sitosterol)HO392宋蠅渙陳雁撿制際盼寓妮務(wù)岔橇片嶄豹良服苯攣件皋閡攣咒翰胎踏參午秀醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類heuu-lxn39Cholesterol植物甾醇β-谷固醇9293HO3OHOHCO2H12717膽酸脫氧膽酸(7-去氧)HO3OHCO2H12717三、膽甾酸(cholicacid)結(jié)構(gòu)特點：5β-系，C3α-OH，C-17側(cè)鏈為戊酸。桅瘍祝拐鄰牛介是僻纓范嘴顆瓢照棋速府亞派蠱晦舌鐵枯鍺益旁除侖漏潤醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類40HO3OHOHCO2H12717膽酸脫氧膽酸(7-去氧9394膽汁酸膽汁中：膽甾酸+甘氨酸或?；撬嵬ㄟ^酰胺鍵結(jié)合，總稱膽汁酸，多以鈉鹽或鉀鹽形式存在（稱膽汁酸鹽，膽鹽）結(jié)構(gòu)中既有親水基和又有疏水基生理作用：使油脂乳化，助消化吸收；其次是抑制膽汁中膽甾醇的析出。表懼叛錢潘殃湛鎬粟霞審淫側(cè)拆助織锨蕊近莉碴登早晴湘責(zé)伎拱智鼠伶分醫(yī)用化學(xué)15脂類醫(yī)用化學(xué)15脂類41膽汁酸膽汁中：膽甾酸+甘氨酸或?；撬嵬ㄟ^酰胺鍵結(jié)合，總稱9495HOOHOHCO-NH-CH2CO2H甘氨膽酸（glycocholicacid）

HOOH