【教學(xué)課件】第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 參考課件2

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物

1．取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子里的某些

(或

)被其他

(或

)代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。2．加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子中雙鍵上的

原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。原子原子團(tuán)原子原子團(tuán)碳復(fù)習(xí)引入3．完成下列化學(xué)方程式復(fù)習(xí)引入2CH3CHO＋2H2O復(fù)習(xí)引入一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型1．加成反應(yīng)(1)概念：有機(jī)化合物分子中的

兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。不飽和鍵講授新課(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)：講授新課2．取代反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物分子中的某些

被其他

所代替的反應(yīng)。(2)常見(jiàn)的取代反應(yīng)：原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)講授新課CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBr講授新課Cl－CH2－CH==CH2＋HCl講授新課3．消去反應(yīng)(1)定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去

(如H2O、HBr等)生成分子中有

或

的化合物的反應(yīng)。小分子物質(zhì)雙鍵叁鍵講授新課(2)常見(jiàn)的消去反應(yīng)：①

。講授新課(3)由2，3-二溴丁烷生成2-丁烯：講授新課1．定義(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中增加

或減少

的反應(yīng)。(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中增加

或減少

的反應(yīng)。氧原子氫原子氫原子氧原子二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)講授新課2．舉例2CH3COOH氧化CH3CH2OH還原講授新課3．常見(jiàn)的氧化劑和還原劑(1)氧化劑：O2、KMnO4溶液、O3、

和

等。(2)還原劑：H2、

、

等。銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液LiAlH4NaBH4講授新課1．由CH3CH==CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物是否只有一種？試寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________________________________。分析：由于CH3CH==CH2和HBr都是不對(duì)稱(chēng)性分子，所以加成反應(yīng)時(shí)溴原子連接的不飽和碳原子不同，得到不同的加成產(chǎn)物。講授新課答案：2種。化學(xué)方程式為：CH3CH==CH2＋HBr―→CH3CH2CH2Br講授新課2．2-溴丁烷與KOH的乙醇溶液反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是________，生成物有________種，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。講授新課分析：鹵代烴與堿的醇溶液發(fā)生的是消去反應(yīng)。

中Br原子可以和1號(hào)碳上的氫發(fā)生消去反應(yīng)，也可以和3號(hào)碳的氫發(fā)生消去反應(yīng)，分別得到：CH2==CH—CH2CH3和CH3—CH==CH—CH3。答案：消去反應(yīng)2

CH2==CH—CH2CH3CH3CH==CHCH3講授新課3．寫(xiě)出由1-氯丁烷制2-丁醇的化學(xué)方程式。分析：1-氯丁烷和2-丁醇的區(qū)別是官能團(tuán)的位置不同?？上葘?-氯丁烷轉(zhuǎn)化為1-丁烯，然后根據(jù)反應(yīng)

將1-丁烯和H2O加成制得2-丁醇。講授新課講授新課4．與CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是 (

)A．CH3CHO―→C2H5OHB．C2H5Cl―→CH2===CH2C．D．CH3COOH―→CH3COOC2H5分析：題干中所給反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)中B為消去反應(yīng)，C、D為取代反應(yīng)，只有A為加成反應(yīng)。答案：A講授新課1．加成反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)：有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開(kāi)一個(gè)或二個(gè)，加上其他原子或原子團(tuán)。只加不減。(2)官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑：官能團(tuán)試劑H2、X2、HX、H2SO4、H2O考點(diǎn)鏈接官能團(tuán)試劑H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛或酮H2、HCN、NH3考點(diǎn)鏈接[關(guān)鍵一點(diǎn)]

氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。2．取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)：有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開(kāi)，其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。反應(yīng)特點(diǎn)是有加有減，取而代之?？键c(diǎn)鏈接(2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑及其取代位置：有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4、RX、—X(鹵代烴)H2O、NH3、NaCN、

RONa鹵素原子考點(diǎn)鏈接有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置—OH(醇)羥基上的H或—OH—COOH(羧酸)R—OH、R—COOH(形成酸酐)羧基中的—OH(酯)H2O、ROH烯、炔、醛、酮、羧酸X2等α-H考點(diǎn)鏈接[關(guān)鍵一點(diǎn)]

飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng)，但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。3．消去反應(yīng)(1)反應(yīng)特點(diǎn)：①分子內(nèi)脫去小分子；②產(chǎn)物中含不飽和鍵。考點(diǎn)鏈接(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)：—OH(醇)、—X(鹵代烴)等。(3)α、β的含義：在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱(chēng)為α－C，其上的氫原子稱(chēng)為α－H；與α－C相連的碳原子稱(chēng)為β－C，其上的氫原子稱(chēng)為β－H?？键c(diǎn)鏈接(4)典型反應(yīng)：考點(diǎn)鏈接(5)反應(yīng)條件及特點(diǎn)：有β-H的鹵代烴或醇可發(fā)生消去反應(yīng)。①有兩個(gè)β-C，且兩個(gè)碳原子上均有氫原子的鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物，例如：考點(diǎn)鏈接考點(diǎn)鏈接②沒(méi)有β-C或β-C上無(wú)氫原子的鹵代烴或醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、CH3OH、

等?？键c(diǎn)鏈接考點(diǎn)鏈接[例1]由環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的八步反應(yīng)(無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去)：嘗試應(yīng)用(1)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________，B____________，C____________，D____________。(2)反應(yīng)①屬于________反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________。(3)反應(yīng)④屬于________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于________反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于________反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于________反應(yīng)。嘗試應(yīng)用[思維導(dǎo)圖]反應(yīng)條件―→判斷反應(yīng)類(lèi)型―→產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。[解析]

八步反應(yīng)中多次涉及烴與鹵素單質(zhì)的作用及鹵代烴參與的反應(yīng)。其中，反應(yīng)①很明確，就是環(huán)己烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)；從條件來(lái)看，反應(yīng)②應(yīng)該屬于鹵代烴的消去反應(yīng)，產(chǎn)物A是環(huán)己烯；反應(yīng)③是環(huán)己烯與氯氣在不見(jiàn)光的條件下發(fā)生的，得到的產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)④后形成一個(gè)共軛二烯烴1，3-環(huán)己二烯，嘗試應(yīng)用顯然B應(yīng)是環(huán)己烯與氯氣加成的產(chǎn)物1，2-二氯環(huán)己烷

，而反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)；⑤是共軛二烯烴的1，4-加成；⑥發(fā)生的是什么反應(yīng)應(yīng)該與⑦聯(lián)系起來(lái)思考；反應(yīng)⑦的條件告訴我們，這一步發(fā)生的是酯化反應(yīng)，要發(fā)生酯化，化合物C中應(yīng)該有醇羥基才可以，故反應(yīng)⑥應(yīng)該是鹵代烴

的水解反應(yīng)；則反應(yīng)⑧為環(huán)上雙鍵的加氫。嘗試應(yīng)用(3)消去加成水解(或取代)取代(或酯化)嘗試應(yīng)用鹵素單質(zhì)與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)的條件為鐵作催化劑，而與烷烴取代的條件為光照。題后悟道考點(diǎn)鏈接考點(diǎn)鏈接2．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見(jiàn)的還原反應(yīng)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。3．碳原子氧化數(shù)的確定方法：(1)氫原子為＋1，當(dāng)碳、氧等原子上連有一個(gè)氫原子時(shí)，碳、氧等為－1。(2)若碳原子分別與氧、氮分別以單、雙、叁鍵相結(jié)合，碳分別為＋1、＋2、＋3。(3)若碳原子與碳原子相連時(shí)氧化數(shù)為零?？键c(diǎn)鏈接考點(diǎn)鏈接嘗試應(yīng)用(2)下列醇類(lèi)不能發(fā)生催化氧化的是________。嘗試應(yīng)用[解析]

(1)上述①～③的轉(zhuǎn)化是烷烴、鹵代烴、醇之間靠取代反應(yīng)進(jìn)行的轉(zhuǎn)化，④～⑥之間發(fā)生了氫和氧的得失，必然發(fā)生了碳的氧化數(shù)的改變，故都發(fā)生了氧化還原反應(yīng)。嘗試應(yīng)用(2)[答案]

(1)①取代反應(yīng)②取代反應(yīng)③取代反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)(2)D嘗試應(yīng)用鹵代烴是聯(lián)系烴和醇、醛、酸的紐帶。熟練掌握各官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化關(guān)系是解答此類(lèi)題目的得力法寶。題后悟道考點(diǎn)鏈接3．步驟(1)檢查裝置的氣密性；(2)裝藥品并放入碎瓷片；(3)加熱；(4)用排水法收集；(5)將導(dǎo)管從水槽中撤出；(6)停止加熱；(7)拆卸裝置，洗刷整理?？键c(diǎn)鏈接4．注意事項(xiàng)(1)濃H2SO4是催化劑和脫水劑，為保證有足夠強(qiáng)的脫水性，要用98%的濃H2SO4和無(wú)水乙醇。(2)濃H2SO4與無(wú)水乙醇混合時(shí)，按濃H2SO4溶于水的操作方法，將濃硫酸和乙醇以3∶1的體積比混合。(3)由于反應(yīng)物都是液體而無(wú)固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)暴沸。(4)實(shí)驗(yàn)中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170℃左右?？键c(diǎn)鏈接[關(guān)鍵一點(diǎn)]濃H2SO4與乙醇在140℃時(shí)反應(yīng)的主要產(chǎn)物是乙醚。溫度高于170℃時(shí)，濃H2SO4的氧化性更突出，將乙醇氧化脫水成炭，燒瓶?jī)?nèi)液體變黑，進(jìn)一步反應(yīng)生成SO2、CO2等，使制得的乙烯不純，并伴有刺激性氣味?？键c(diǎn)鏈接[例3]

實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí)，常會(huì)看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如圖裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。嘗試應(yīng)用回答下列問(wèn)題：(1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯(cuò)誤是________________________，燒瓶中碎瓷片的作用是________。(2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入________(填代號(hào)，下同)裝置，若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2==CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入________裝置。嘗試應(yīng)用(3)小明將從A出來(lái)的混合氣體依次通過(guò)B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無(wú)明顯變化，D后面的石灰水變渾濁。請(qǐng)對(duì)出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進(jìn)行合理猜想：_____________________________________________________________________________________________。(4)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來(lái)，氣體被檢驗(yàn)出來(lái)的先后順序是________、________、________。嘗試應(yīng)用[思維導(dǎo)圖]

實(shí)驗(yàn)原理―→裝置作用―→儀器連接―→完成問(wèn)題。[解析]本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在170℃的溫度下反應(yīng)制得的，由于測(cè)定的是混合液的溫度，因此溫度計(jì)必須插入液面以下。由于反應(yīng)物都是液體，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根據(jù)CO2、SO2和CH2==CH2三種物質(zhì)的性質(zhì)可知，CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2溶液反應(yīng)，SO2和CH2==CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但只有SO2能與品紅溶液嘗試應(yīng)用反應(yīng)，只有CH2===CH2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，因此檢驗(yàn)CO2前必須先檢驗(yàn)并除去SO2，檢驗(yàn)SO2前必須先檢驗(yàn)并除去CH2===CH