高二下學(xué)期化學(xué)魯科版《有機化學(xué)》合成路線練習題講解

有機化學(xué)合成路線專練基礎(chǔ)對點練題組一綠色化學(xué)與合成路線的選擇1.(2020·濟寧任城區(qū)校級月考)綠色化學(xué)又稱“環(huán)境無害化學(xué)”、“環(huán)境友好化學(xué)”、“清潔化學(xué)”，綠色化學(xué)是近十年才產(chǎn)生和發(fā)展起來的，是一個“新化學(xué)嬰兒”。它涉及有機合成、催化、生物化學(xué)、分析化學(xué)等學(xué)科，內(nèi)容廣泛。綠色化學(xué)的最大特點是在始端就采用預(yù)防污染的科學(xué)手段，因而過程和終端均為零排放或零污染。世界上很多國家已把“化學(xué)的綠色化”作為新世紀化學(xué)進展的主要方向之一。以下反應(yīng)最符合“綠色化學(xué)”原子經(jīng)濟性要求的是A.異戊二烯發(fā)生加聚反應(yīng)制得聚異戊二烯高分子材料

B.鋁熱反應(yīng)冶煉鐵C.用苯和液溴為原料制取溴苯

D.雙氧水分解制備氧氣√1234567891011121314解析異戊二烯發(fā)生加聚反應(yīng)制得聚異戊二烯高分子材料，原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，符合“綠色化學(xué)”原子經(jīng)濟性要求，故A選；鋁熱反應(yīng)冶煉鐵為置換反應(yīng)，生成物有兩種，不符合“綠色化學(xué)”原子經(jīng)濟性要求，故B不選；用苯和液溴為原料制取溴苯，為取代反應(yīng)，除了生成溴苯還生成副產(chǎn)物溴化氫，不符合“綠色化學(xué)”原子經(jīng)濟性要求，故C不選；雙氧水分解制備氧氣，為分解反應(yīng)，除了生成氧氣還生成水，不符合“綠色化學(xué)”原子經(jīng)濟性要求，故D不選。12345678910111213142.綠色化學(xué)中原子經(jīng)濟性是指反應(yīng)物中原子利用率為100%，CO和H2在一定條件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物質(zhì)中，不符合原子經(jīng)濟性要求的是A.甲醇(CH3OH)

B.乙醇(C2H5OH)C.甲醛(HCHO)

D.乙酸(CH3COOH)√1234567891011121314化學(xué)式能化為形式(CO)m(H2)n3.以下反應(yīng)均可在一定條件下進行，其符合綠色化學(xué)原理的是①2CH2==CH2＋O2②乙烷與氯氣制備氯乙烷③乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯④乙烯在一定條件下制備聚乙烯A.①②

B.②③

C.③④

D.①④√1234567891011121314解析以“原料分子中原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物”為依據(jù)進行分析，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氫，原子不能全部轉(zhuǎn)化為一種產(chǎn)物，不符合；乙醇在濃硫酸作用下生成乙烯、水及其他副產(chǎn)物，不符合；而①④中反應(yīng)物的原子可以完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，符合。12345678910111213144.(2020·黑龍江育才學(xué)校高二月考)我國自主研發(fā)的對二甲苯的綠色合成路線示意圖如圖：下列說法正確的是A.過程①發(fā)生了取代反應(yīng)B.中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為C.利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D.該合成路線理論上碳原子的利用率為100%√12345678910111213145.在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列有機合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：

＋

＋NaBrB.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HClC.萘與濃硫酸制備萘磺酸：

＋HO—SO3H

＋H2OD.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH√解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機物是多種氯代乙烷的混合物。12345678910111213146.甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法應(yīng)用的合成反應(yīng)是(CH3)2C==O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世紀90年代新法應(yīng)用的合成反應(yīng)是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH

CH2==C(CH3)COOCH3，與舊法比較，新法的優(yōu)點是A.原料無爆炸危險

B.原料都是無毒物質(zhì)C.沒有副產(chǎn)物，原料利用率高

D.條件較簡單解析新法有CO參與，CO有毒且可燃，有爆炸危險，A、B項錯誤；新法需要催化劑而舊法不用，D項錯誤；比較兩種合成方法，新法的優(yōu)點是沒有副產(chǎn)物，原料利用率高，C項正確?！?234567891011121314題組二有機合成路線的設(shè)計7.有下列幾種反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)②取代反應(yīng)③氧化反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥水解反應(yīng)，由丙醛制取1,2-丙二醇(

)，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬反應(yīng)類型不可能是A.⑤①④⑥

B.④①④②C.⑤①④②

D.⑤③⑥①√1234567891011121314解析由丙醛制取1,2-丙二醇(

)，由結(jié)構(gòu)變化可知是消除—CHO，引入2個—OH，則合成路線可以是：丙醛先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，也屬于還原反應(yīng)；丙醇再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；然后丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷；最后1,2-二溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成1,2-丙二醇，也屬于取代反應(yīng)；則合成中不會涉及氧化反應(yīng)，故選D。12345678910111213148.(2020·陽春市第一中學(xué)高二月考)已知

，實驗室合成

，可以選擇下列哪組原料A.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯

B.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯

D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯解析已知

，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析斷裂丁二烯中兩個碳碳雙鍵，形成一個碳碳雙鍵，因此實驗室合成

，從形成鍵處斷裂，如圖所示

進行斷裂，因此原料是1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯，故B符合題意?！?2345678910111213149.以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：

，則下列說法正確的是A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件是NaOH溶液、加熱

B.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.環(huán)己醇屬于芳香醇

D.反應(yīng)②中可以加入溴水√解析由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)③的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)①應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故A錯誤；反應(yīng)②應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故B錯誤、D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，故C錯誤。1234567891011121314綜合強化練10.(2020·重慶高二期末)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是A.化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基B.化合物乙分子中含有1個手性碳原子C.化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)D.化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)√123456789101112131410～12題有一個或兩個選項符合題目要求。解析化合物

中的含氧官能團有酮羰基和酯基，故A正確；化合物

分子中含有1個手性碳原子(圓圈標出)，故B正確；化合物

能發(fā)生消去反應(yīng)生成

，生成的有機物含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；化合物

不含酚羥基，不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯誤。123456789101112131411.由E(

)轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔(

)的一條合成路線如下：(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是A.G的結(jié)構(gòu)簡式：B.第④步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液，加熱C.第①步的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)D.E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)√1234567891011121314√解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由—CH2CHO轉(zhuǎn)化成—CH==CH2，最終轉(zhuǎn)化成—C≡CH的過程。具體合成路線為第④步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的乙醇溶液，加熱，B項錯誤；第①步E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項錯誤。123456789101112131412.藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。A可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)：下列說法正確的是A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡式為√123456789101112131413.完成下列有機合成路線。(1)以

和

為原料，合成

，寫出路線流程圖(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)。答案1234567891011121314(2)寫出以鄰苯二胺(

)和乙二醇為原料合成

的合成路線(其他無機試劑任選)。已知：R—NH2＋R′—COOH

R—NH—COR′123456789101112131414.(2020·江西宜春高三月考)H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機物中間體，可以由A(C7H8)通過下圖路線合成。請回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為________________，G中所含的官能團有醚鍵、_____、________________(填名稱)。3,5-二硝基苯甲酸羧基溴原子(或碳溴鍵)1234567891011121314解析由C的結(jié)構(gòu)簡式

和A到B、B到C的反應(yīng)條件逆推可知B為

；A為

；在合成3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各步反應(yīng)條件對物質(zhì)進行推斷、命名、官能團、反應(yīng)類型判定、反應(yīng)化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫、有機合成路線的設(shè)計。由于羧基定位能力比硝基強，故C名稱為3,5-二硝基苯甲酸，由結(jié)構(gòu)簡式可知G中所含官能團名稱有醚鍵、羧基、溴原子或碳溴鍵。1234567891011121314(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，B生成C的反應(yīng)類型為_________。取代反應(yīng)解析根據(jù)C結(jié)構(gòu)逆向推理，B為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為

；A為甲苯，B生成C是在濃硫酸作用下硝酸中硝基取代苯環(huán)上的氫，所以B生成C反應(yīng)類型為硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)中的一種。1234567891011121314(3)由G生成H的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。E→F是用“H2/Pd”將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，而C→D選用的是(NH4)2S