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湖北省襄陽市第四中學(xué)高二化學(xué)教學(xué)設(shè)計:選修3.4有機合成有合教設(shè)襄陽四中余勇【學(xué)標知與能1、了解逆合成分析法的原理、步驟、及分析過程的正確表示方法;2、握鍵的切斷和官能團轉(zhuǎn)換的一些技巧;3、道“綠色合成”原則;、理解逆向合成法在機合成中的應(yīng)用,尤其在制藥行業(yè)中的重要作用;過與法通過一簡單物質(zhì)的合成步認識逆向分析法的思維方法解定成路線的基本原則養(yǎng)學(xué)生的逆向邏輯思維能力運用逆合成分析法在有機合成中的應(yīng)用能力情態(tài)、值:通過生活中實例,讓學(xué)生感受到有機合成與人類生活緊密相連;尤其是逆合成分析法對制藥業(yè)的貢獻,它使人們享受到了更高層次的生活;通過有機合成中原料的選擇,使學(xué)生知綠合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則,關(guān)注有機物的安全生產(chǎn),培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價值觀。二教重難:教重:步學(xué)習(xí)運用逆合成分析法設(shè)計合理的合成路線握鍵的切斷和官能團轉(zhuǎn)換的一些技巧。教難:合成分析法分析目標分子時鍵的切斷和官能團的轉(zhuǎn)換三教過:步一初有合【引入們究各種烴及其衍物的性質(zhì)和各類有機反應(yīng)類型中個很重要的目的就是要合成對人類有用的物質(zhì),這個過程就是有機合成?!菊故尽克苫ǖ膱D片及苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡式【講述水仙花外觀美麗香氣四溢其香主要來源于水仙花中含有的具有香味的有機物苯甲酸苯甲酯這種物質(zhì)在天然水仙花中的含量太低了果我們需要的苯甲酸苯甲酯都從天然水仙花中提取的話就需要種植大量的水仙顯是很不經(jīng)濟的會我們的糧食安全有很大的影響?!救蝿?wù)一】請利用甲苯為原料,運用所學(xué)知識合成苯甲酸苯甲酯【展示】資料卡片:意圖拓已有知識讓學(xué)生設(shè)計出更多的豐富多彩的合成方案后面總結(jié)有機合成應(yīng)遵循的原則提供更加豐富感性的材料?!舅伎加懻摗繉W(xué)生思考并討論完善自己的合成設(shè)計方案,并分組演板展示。【比較討論】和學(xué)生一起討論并完善各種合成方案步二進步識機成了有合的鍵設(shè)原【提問】如果你是香料廠的老板,會采用哪個設(shè)計師的方案呢?請給出你的理由。【學(xué)生】評價總結(jié)得出有機合成過程應(yīng)該遵循的原則。【展示苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合路線學(xué)生與自己的方案進行比較一步熟悉有機合成的原則。13
湖北省襄陽市第四中學(xué)高二化學(xué)教學(xué)設(shè)計:選修3.4有機合成【評價】優(yōu)點:用氧氣催化氧化甲苯比用酸性高錳酸鉀氧化更環(huán)保廉價比更廉價;最后一步的取代反應(yīng)比羧酸和醇的酯化反應(yīng)更加徹底,產(chǎn)率更高?!究偨Y(jié)】教師結(jié)合實例說明有機合成的關(guān)鍵和原則【板書】有機合成的關(guān)鍵:碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入和轉(zhuǎn)有機合成的原則:步驟少、原料廉價易得、操作安全、環(huán)?!窘Y(jié)納碳架建方:鏈增、短成、環(huán)能的引方:入碳鍵引羥、入素子步三學(xué)認并步用合分法【提問在剛才苯甲酸苯甲酯的成過程中果不提供甲苯為原料如何根據(jù)合成過程推導(dǎo)出其基礎(chǔ)原料是什么?請說出思維過程【學(xué)生】逆向分析,由苯甲酸苯甲酯逆推得出苯甲酸和苯甲醇,再倒推得出甲苯?!窘處煛靠隙▽W(xué)生的分析過程,介紹合成分析的方法。【展示科里的照片及逆合成分法簡介逆合成思想精髓進行小結(jié)紹科里及其團隊所做工作編制了第一個計算機助有機合成路線設(shè)計程序有合成方案系統(tǒng)化并符合邏輯。【介紹葵素的合成過程及復(fù)雜性會逆合成分析法在復(fù)雜有機物合成中的重要意義?!窘處熚覀儸F(xiàn)在所學(xué)知識有限以合成像海葵毒素著這樣復(fù)雜的有機物我們就先合成相對簡單的有機物吧【研究學(xué)習(xí)】如何合成乙二酸草酸)二酯?【分析討論展示】運用逆合成分析法合成乙二酸二乙酯的過程步四逆成析的運,一加對合分法理解【展示】隱形眼鏡的圖片及其主要成分聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式【任務(wù)二】請運用所學(xué)知識以烴為原料合成聚甲基丙烯酸羥乙酯【資料卡片】【學(xué)生】思考、討論、交流、展示合成方案【合成過程分析】23
湖北省襄陽市第四中學(xué)高二化學(xué)教學(xué)設(shè)計:選修3.4有機合成【思考】根據(jù)以上分析,你認為在進行逆合成分析時應(yīng)關(guān)注目標化合物結(jié)構(gòu)的哪些方面?【學(xué)生】思考、討論得出答案?!景鍟筷P(guān)注分子碳骨架的構(gòu)建、官能團的種類和位置【學(xué)以致用化學(xué)在合成醫(yī)藥方發(fā)揮了巨大的作用經(jīng)有一種藥物在歷史上一度神藥”之稱,這就是——阿司匹林,這種藥物的合成過程很有意思?!菊故尽堪⑺酒チ志忈屍捌浞肿咏Y(jié)構(gòu)的圖片:【任務(wù)三】你能利用逆合成分析法找出合成阿司匹林緩釋片的原料嗎?【生】思考并運用逆合成分析法得出前體物質(zhì):【介紹】物質(zhì)Ⅱ是“水楊酸”,是阿司匹林的前身,早在古希臘和中國唐代的時候,人們就發(fā)覺柳樹皮可以緩解人們在感冒發(fā)燒時引起的疼痛燒等癥狀后科學(xué)家從柳樹皮中提煉出了具有止痛,退燒功能的有效成分——水楊酸。由于柳樹皮中水楊酸含量不高,工業(yè)上開始合成水楊酸。然而,水楊酸具有很明顯的副作用對刺激性很大后來化學(xué)霍夫曼研發(fā)并合成了物質(zhì)Ⅰ——乙酰水楊酸決水楊酸對胃的刺激性問題但乙酰水酸也不完美其藥效不夠長久加大劑量又會帶來新的風(fēng)險來學(xué)家們又發(fā)覺
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