有機(jī)化學(xué)-11.3羧酸衍生物_第1頁
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文檔簡介

羧酸衍生對電子,故與羰基之間有不同程度的共軛:②:LL>>>-=﹤﹤﹤LL 11.7羧酸衍生物的物酰氯酰氯、酸酐:分子間無氫鍵作用,遇水水解酯:不溶于水。低級酯是有酯香味的液酰胺:分子間氫鍵作用強(qiáng),一般為固1HNMR羧ROROCL羧酸衍生物的親核由平面的sp2雜化變?yōu)樗拿骟w的sp3雜化狀RROCLO + 水解、醇解、氨解④⑥酰胺的O

O RCN

R-C-OH+O

O CHCOOH

C 酯③O

OC O

O

O

④ORC R+

RC OCH2=CH-C-OCH3+

CH2=CH-C-OCH2CH2CH2CH3+氨解反OR-C- 2 (R-C)2降 R-C-

+

OR-C-NH2

CH3例:CH3CH-C-Cl+ 78%-

CH3CH3CH-C-NH2+環(huán)狀酸酐氨NH3 CO

O

O

300

O

小結(jié)OR +O L OR +

O O OO O O 與GrignardR-C-OR"+O-O酮 R'(。3 酯與Grignard試劑的反

純醚

-6 2

2

純醚,苯,回

三苯甲

O R-C-Cl+

R-C-H

R-C-酮

R-C-R'

R(3醇所以,低溫下,酰氯與1mol所以,低溫下,酰氯與1molGrignardOCH3-C-Cl+

。-70

OC2C 酯縮合反應(yīng)OO O+H-ROO+RR羥醛縮?β?α-,β討論②若酯的α-酸性減弱,需要一個更強(qiáng)的堿來使碳負(fù)離子形成(CH(CH3)2CHCOOC2H5 + 反應(yīng)不再可逆OOC O 苯甲酸乙草酸二乙甲酸常用的無α-H的例

O

苯,80

O

NaOEt乙3H3

COOO --HOOOOH-HH-OEtOOHt-OEOOO COOEtH C 主要生成較穩(wěn)定的碳負(fù)離子,得到相>β

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