醫(yī)用化學(xué)糖類

關(guān)于醫(yī)用化學(xué)糖類第一頁，共三十二頁，2022年，8月28日糖的世界食用糖(蔗糖)醫(yī)療用糖(葡萄糖及其衍生物)綠色植物的皮和桿等(纖維素)糧食及塊根，塊莖中的糖(淀粉)動物體內(nèi)儲藏的多糖糖原食用菌中的糖(香菇多糖，茯苓多糖，靈芝多糖)細(xì)菌，酵母的細(xì)胞壁結(jié)締組織中的糖(透明質(zhì)酸)核酸中的核糖蛋白質(zhì)中的糖蛋白第二頁，共三十二頁，2022年，8月28日引言：什么是糖？光合作用的產(chǎn)物，廣泛分布于自然界植物的根、莖、葉、果實和種子中含的葡糖糖、果糖、蔗糖、淀粉和纖維素哺乳動物乳汁中的乳糖肝和肌肉中的糖原細(xì)胞中的核糖和脫氧核糖第三頁，共三十二頁，2022年，8月28日局限性糖類化合物的化學(xué)式不一定符合此通式。如脫氧核糖

C5H10O4鼠李糖

C6H12O5⑵符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物。如

CH2O、C2H4O2

、C3H6O3⑶糖類中不含水，通式只表達(dá)各元素的比例關(guān)系。糖類都含有C、H、O三種元素大部分糖類物質(zhì)分子式可表示為Cn（H2O）m,又被稱為“碳水化合物”第四頁，共三十二頁，2022年，8月28日第五頁，共三十二頁，2022年，8月28日糖的結(jié)構(gòu)：一、定義：二、分類:

1、單糖

2、低聚糖

3、多糖糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。第六頁，共三十二頁，2022年，8月28日糖類的分類單糖（不能水解成更簡單的糖）（依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的多少）低聚糖（能水解成二、三、四分子單糖的糖）多糖（能水解成許多分子單糖的糖）返回第七頁，共三十二頁，2022年，8月28日含有3～6個碳原子的多羥基醛或多羥基酮多氫醛：醛糖多氫酮：酮糖碳原子數(shù)目：丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖（六碳糖）最常見醫(yī)學(xué)：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、半乳糖和氨基糖等單糖：不能水解的多羥基醛或多羥基酮

（代表物：葡萄糖、果糖）第八頁，共三十二頁，2022年，8月28日一、葡萄糖1、結(jié)構(gòu)CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH官能團：-CHO－OHCH2OH—(CHOH)4—CHO第九頁，共三十二頁，2022年，8月28日哈沃斯式α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第十頁，共三十二頁，2022年，8月28日用途

存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中動物血液、淋巴液、脊髓液中也有葡糖糖無色或白色晶體粉末、有甜味（甜度為蔗糖的60%）、熔點146℃，易溶于水稍溶于乙醇，不溶于乙醚

第十一頁，共三十二頁，2022年，8月28日血糖：人體血液中的葡萄糖，3.9～6.0mmol/L（）供能物質(zhì)，尤其是神經(jīng)中樞重要的營養(yǎng)物質(zhì)，直接被吸收，靜注葡萄糖來迅速補充營養(yǎng)強心、利尿、解毒補充體液，增加能量第十二頁，共三十二頁，2022年，8月28日分子式：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OHOHOHOHOHO結(jié)構(gòu)簡式：

官能團：二、果糖與葡萄糖為同分異構(gòu)體－OH思考：葡萄糖與果糖在性質(zhì)上有何不同？如何區(qū)別？O‖－C－－C－O第十三頁，共三十二頁，2022年，8月28日結(jié)構(gòu)：β-果糖（游離態(tài)）β-果糖（結(jié)合態(tài)）開鏈?zhǔn)焦堑谑捻摚踩摚?022年，8月28日白色晶體，熔點103-105℃，易溶于水最甜的天然糖游離于蜂蜜和水果漿汁中，以結(jié)合態(tài)存在與蔗糖中菊根粉（果糖組成）動物前列腺和精液中也含有果糖果糖磷酸酯+酶→2分子磷酸丙糖（體內(nèi)代謝的重要步驟）第十五頁，共三十二頁，2022年，8月28日核糖和脫氧核糖核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)戊醛糖核糖β-核糖第十六頁，共三十二頁，2022年，8月28日脫氧核糖β-脫氧核糖第十七頁，共三十二頁，2022年，8月28日核糖為片狀結(jié)晶；熔點87℃α-脫氧核糖的熔點78～82℃，β-脫氧核糖熔點96～98℃核糖是核糖核酸(RNA)的重要組成部分，蛋白質(zhì)的合成脫氧核糖是脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分，決定遺傳性狀重要遺傳物質(zhì)第十八頁，共三十二頁，2022年，8月28日單糖的性質(zhì)一、與托倫試劑反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）葡萄糖+托倫試劑→銀↓+復(fù)雜產(chǎn)物二、與班氏試劑反應(yīng)（磚紅色沉淀）葡萄糖+班氏試劑→Cu2O↓(磚紅色)+復(fù)雜產(chǎn)物臨床上用班氏試劑檢驗?zāi)蛑械钠咸烟堑谑彭?，共三十二頁?022年，8月28日第二節(jié)雙糖（代表物：蔗糖、麥芽糖和乳糖）和多糖重要的低聚糖；兩分子單糖縮合而成蔗糖是由一分子-葡萄糖和一分子β-果糖脫水形成廣泛存在于植物中（甜菜和甘蔗）食用糖中紅糖、白糖和冰糖常見的：蔗糖、麥芽糖和乳糖，分子式均為C12H22O11第二十頁，共三十二頁，2022年，8月28日純凈的蔗糖：白色晶體，熔168-186℃（分解），易溶于水，甜度僅次于果糖易水解，加酸或酶水解為葡萄糖和果糖，這種混合物稱為轉(zhuǎn)化糖，更甜（蜂蜜）矯味劑，高濃度作防腐劑和抗氧劑第二十一頁，共三十二頁，2022年，8月28日麥芽糖兩分子葡萄糖脫水形成的二糖存在于麥芽中，淀粉加酶的水解產(chǎn)物純凈的麥芽糖：白色晶體，熔點102～103℃，易溶于水，70%蔗糖甜度，飴糖的主要成分加酸或酶→2分子葡萄糖細(xì)菌培養(yǎng)基第二十二頁，共三十二頁，2022年，8月28日第二十三頁，共三十二頁，2022年，8月28日乳糖存在于乳汁中，人乳：6%-7%，牛乳4%-5%乳酪工業(yè)的副產(chǎn)物一分子β-半乳糖+一分子葡萄糖第二十四頁，共三十二頁，2022年，8月28日純凈的乳糖：白色粉末，在水中溶解度小，不很甜吸濕性小，片劑、散劑的矯味劑和填充劑加酸或酶水結(jié)成一分子β-半乳糖+一分子葡萄糖第二十五頁，共三十二頁，2022年，8月28日二、常見的多糖淀粉、糖原、纖維素許多單糖分子脫水縮合而成，通式(C6H10O5)n相對分子質(zhì)量很大，天然高分子化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，淀粉、糖原（能量）植物的纖維素、動物的甲殼素（骨架作用）粘多糖、血型物質(zhì)等無甜味，大多不溶于水，少數(shù)與水形成膠體加酸或酶，逐步水解，最終產(chǎn)物為單糖第二十六頁，共三十二頁，2022年，8月28日淀粉重要食物，塊根和種子中：大米80%，小麥70%，馬鈴薯20%-葡萄糖組成，通式(C6H10O5)n直鏈淀粉和支鏈淀粉玉米淀粉：27%直鏈淀粉糯米：多為直鏈淀粉豆類淀粉：有些淀粉全為直鏈淀粉

直鏈淀粉支鏈淀粉第二十七頁，共三十二頁，2022年，8月28日直鏈淀粉更容易消化，又稱為可溶性淀粉，溶于熱水成膠體，加碘變深藍(lán)支鏈淀粉又稱膠體淀粉，溶于冷水，在熱水中膨脹成漿糊狀，加碘呈藍(lán)紫色加酸或加酶能水解淀粉+淀粉酶→麥芽糖+麥芽糖酶→葡萄糖第二十八頁，共三十二頁，2022年，8月28日糖原又稱動物淀粉，人和動物體內(nèi)葡萄糖的儲存形式存在于肝（肝糖原）和肌肉（肌糖原）中；也存在于酵母和細(xì)菌中-葡萄糖組成，結(jié)構(gòu)類似于支鏈淀粉，支鏈更多、更稠密無定形粉末，不溶于冷水，溶于熱水成透明膠體溶液，加碘顯紅棕色維持血糖濃度，血糖濃度↑葡萄糖+胰島素→糖原；血糖濃度↑糖原+胰高血糖素→葡萄糖；第二十九頁，共三十二頁，2022年，8月28日纖維素：白色，無氣味和味道，呈纖維狀結(jié)構(gòu)，天然高分子化合物不溶于水和有機溶劑，某些酸堿和鹽的水溶液可使纖維素產(chǎn)生無限溶脹、溶解

組成單元：β-葡萄糖，通式（C6H10O5）n，結(jié)構(gòu)類似于直鏈淀粉自然界分布最廣的糖，植物光合作用生成，構(gòu)成細(xì)胞壁，木材50%-70%，棉花90%以上