乙酰乙酸乙酯-24587

實驗8、乙酰乙酸乙酯的合成與性質實驗

實驗目的

(1)了解利用酯縮合反應制備乙酰乙酸乙酯的原理和方法。(2)掌握無水基本操作。(3)驗證烯醇式與酮式的互變異構實驗原理

利用克萊森(Claisen)縮合反應，可使兩分子具有α-H的酯在醇鈉的作用下生成?-酮酸酯。反應通常以酯和金屬鈉為原料，利用酯中所含的微量醇與金屬鈉反應生成醇鈉。隨著反應進行，由于醇的不斷生成，反應就不斷進行下去，直至金屬鈉消耗完。實驗試劑金屬鈉2.5g乙酸乙酯27.5mL(經(jīng)老師檢查后方可使用）乙酸50％15mL

氯化鈉飽和溶液無水硫酸鈉合成所需試劑性質實驗所需試劑1%FeCl35%苯酚丙酮碳酸鉀2,4-二硝基苯肼飽和NaHSO3醋酸銅氯仿物理常數(shù)名

稱分子量性狀比重熔點℃沸點℃溶解度：克

/100ml溶劑水醇醚乙酸乙酯150.17無色透明液體1.05-34.6212.6微溶熱水溶溶乙酰乙酸乙酯129.13無色或微黃色液體1.03-45180易溶溶鈉129.13銀白色金屬---97.81882.9極易反應，放出氫氣反應溶儀器裝置實驗內(nèi)容

稱取2.5克金屬鈉，切成薄片，加入100毫升干燥圓底燒瓶；迅速加入27.5mL乙酸乙酯，裝上冷凝管，反應即刻發(fā)生并有氫氣逸出。必要時可用水浴加熱，促使反應進行。保持微沸狀態(tài)至金屬鈉作用完全。生成的乙酰乙酸乙酯鈉鹽為桔紅色透明溶液，約1.5小時。將反應物冷卻，振搖下小心加入50％乙酸（約15mL），至反應液顯微弱酸性為止。將反應物移入分液漏斗中，加等體積氯化鈉飽和溶液，用力振搖，放置至乙酰乙酸乙酯全部析出，分出產(chǎn)品并用無水硫酸鈉干燥。將粗產(chǎn)品濾至蒸餾燒瓶中，用沸水浴蒸餾，收集低沸物。剩余液為乙酰乙酸乙粗品，計算粗產(chǎn)率。制備：性質實驗：FeCl3實驗

在試管中滴入一滴乙酰乙酸乙酯，再加入2mL水，混勻后滴入幾滴1%的FeCl3，振蕩，觀察溶液的顏色，用1-2滴5%苯酚溶液與丙酮溶液對比試驗，解釋現(xiàn)象(2)2,4-二硝基苯肼實驗

在試管中加入1mL新配置的2,4-二硝基苯肼溶液，然后加入4-5滴乙酰乙酸乙酯，振蕩，觀察現(xiàn)象并解釋原因。(3)亞硫酸氫鈉實驗在試管中加入2mL乙酰乙酸乙酯和0.5mL飽和亞硫酸氫鈉溶液，振蕩5-10min，析出亞硫酸氫鈉加成物的膠狀沉淀，再加入飽和碳酸鉀溶液振蕩后，沉淀消失，乙酰乙酸乙酯重新游離出來。寫出變化的反應式。醋酸銅實驗在試管中加入0.5mL乙酰乙酸乙酯和0.5mL飽和醋酸銅溶液，充分振蕩后生成藍綠色的沉淀，加入1mL氯仿后，再次振蕩，沉淀消失，解釋這一現(xiàn)象。注意事項(1)金屬鈉使用時應注意安全，不要與水接觸，切片或稱量時要迅速，減少氧化和水汽的侵蝕。(2)由于乙酰乙酸乙酯中亞甲基上的氫活性較大，其相應的酸性比醇大，故在醇鈉存在時，即反應結束時，乙酰乙酸乙酯也是以鈉鹽的形式存在，加入乙酸可以使其鈉鹽轉化為乙酰乙酸乙酯。思考題

(1)本實驗所用的縮合劑是什么?它與反應物的摩爾比如何？應以哪種原料為基礎計算