選修5第三章烴含氧衍生物-第三節(jié)羧酸-酯

選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片【復(fù)習(xí)提問(wèn)】請(qǐng)寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

,上述反應(yīng)叫做

反應(yīng);生成的有機(jī)物名稱叫

,

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

,

生成物中的水是由

.結(jié)合而成的.酯化反應(yīng)乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O濃H2SO4四、酯1、定義：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體CnH2nO2【練一練】說(shuō)出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)4種和6種【練習(xí)】寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯?；蚋鶕?jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分類5、酯的物理性質(zhì)

低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。【思考】乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)機(jī)酸生成酯的條件是什么？無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論【思考】（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）科學(xué)探究

請(qǐng)你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

無(wú)機(jī)酸

△酸+醇無(wú)機(jī)堿△酯+水酸+醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’無(wú)機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH【小結(jié)】:1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。

3、在有堿存在時(shí),酯的水解趨近于完全。(用化學(xué)平衡知識(shí)解釋)【延伸】形成酯的酸可以是有機(jī)酸也可以是無(wú)機(jī)含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系1、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4m